SU869251A1 - Method of obtaining benzophenon electric pasteurization unit for heat treatment of liquid product - Google Patents
Method of obtaining benzophenon electric pasteurization unit for heat treatment of liquid product Download PDFInfo
- Publication number
- SU869251A1 SU869251A1 SU802932227A SU2932227A SU869251A1 SU 869251 A1 SU869251 A1 SU 869251A1 SU 802932227 A SU802932227 A SU 802932227A SU 2932227 A SU2932227 A SU 2932227A SU 869251 A1 SU869251 A1 SU 869251A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- diphenylmethane
- dimethoxyethane
- ether
- obtaining
- crown
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОФЕНОHA окислением дифенилметана кислородсодержащим в органическом растворителе в присутствии едкого кали, о тличающийс тем, что, с целью повьапени выхода целевого продукта и упрощени технологии, процесс провод т в присутствии 18краун-6 эфира общей формулы СНг СН2 при весовом соотношении дифенилметан: (Л 18-краун-6-э4мр, равном 1:0,8-0,24, использу в качестве органического растворител диметоксиэтан, при весовом соотношении дифенилметан: едкое кали:диметоксиэтан, равном 1:1,685:10-20 .METHOD OF OBTAINING BENZOPHENOH by oxidation of diphenylmethane with oxygen-containing organic solvent in the presence of caustic potassium, which is characterized by the fact that, in order to improve the yield of the target product and simplify the technology, the process is carried out in the presence of 18-crown-6 ether of the general formula CHg CH2 in a weight ratio of diphenylmethane: 18-crown-6-e4mr, equal to 1: 0.8–0.24, using dimethoxyethane as the organic solvent, with a weight ratio of diphenylmethane: caustic potassium: dimethoxyethane, equal to 1: 1.655: 10–20.
Description
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения бензофенона, который находит применение в тонком органическом синтезе, в парфюмерной промышленности, в тех- 5 нологии высокомолекулярных соединений.The invention relates to an improved method for producing benzophenone, which finds application in fine organic synthesis, in the perfume industry, in the technology of high molecular weight compounds.
Известен способ получения бензофенона жидкофазным окислением дифенилметана в присутствии катализатора нафтенатов Со, Мп, Си, Се воздухом при температуре 185°С в течение 2025 ч. Выход целевого продукта 72% Щ.A known method of producing benzophenone by liquid-phase oxidation of diphenylmethane in the presence of a catalyst of Co, Mn, Cu, Ce naphthenates with air at a temperature of 185 ° C for 2025 hours. The target product yield 72%
Недостатками этого процесса являются высокая температура реакции, 15 продолжительность ее протекания, недостаточно высокий выход целевого продукта.The disadvantages of this process are the high reaction temperature, 15 the duration of its course, the insufficiently high yield of the target product.
Наиболее близким решением поставленной технической задачи является 20 способ получения бензофенона путем окисления дифенилметана кислородом при температуре 100°С в среде дифенилсульфоксида в присутствии едкого кали в течение 23 ч. Выход целевого 25 продукта 54% [2].The closest solution to the technical problem is the 20 way to obtain benzophenone by oxidation of diphenylmethane with oxygen at a temperature of 100 ° C in a medium of diphenyl sulfoxide in the presence of caustic potassium for 23 hours. The yield of the target 25 product 54% [2].
Недостатками этого способа являются: высокая температура реак ции, длительность ее протекания, низкий выход целевого продукта, вы- зо сокая стоимость дифенилсульфоксида и сложность его регенерирования, сложность выделения продукта из реакционной смеси, что существенно усложняет технолонию этого процесса.The disadvantages of this method are: high reaction temperature, its duration, low yield of the target product, high cost of diphenyl sulfoxide and the difficulty of its regeneration, the difficulty of isolating the product from the reaction mixture, which significantly complicates the technolony of this process.
Цель изобретения - увеличение выхода целевого продукта и упрощение технологии процесса.The purpose of the invention is to increase the yield of the target product and simplify the process technology.
Цель достигается тем, что бензофенон получают путем окисления дифенилметана кислородсодержащим газом в органическом растворителе в присутствии едкого кали, а отличительной особенностью является то, что процесс ведут в присутствии 18-краун-6-эфира общей формулыThe goal is achieved in that benzophenone is obtained by oxidation of diphenylmethane with an oxygen-containing gas in an organic solvent in the presence of potassium hydroxide, and a distinctive feature is that the process is carried out in the presence of 18-crown-6-ether of the general formula
при весовом соотношении дифенилметан: 18-краун-6-эфир, равном 1:0,08-0,24, используя в качестве органического растворителя диметоксиэтан, при весовом соотношении дифенилметан: едкое кали:диметоксиэтан, равном 1:1,685:10-20.with a weight ratio of diphenylmethane: 18-crown-6-ether equal to 1: 0.08-0.24, using dimethoxyethane as an organic solvent, with a weight ratio of diphenylmethane: potassium hydroxide: dimethoxyethane equal to 1: 1,685: 10-20.
18-Краун-б-эфир синтезируют по известной методике [з] .18-crown-b-ether is synthesized according to the known method [h].
Проведение процесса в присутствии 18-краун-6-эфира облегчает образование карбаниона из дифенилметана посредством переноса основания в органическую фазу, а также активации основания в диметоксиэтане. Использование 18-краун-6-эфира позволяет избежать применения большого по отношению к углеводороду избытка растворителя и снизить температуру реакции (до 20°С), что существенно упрощает технологии процесса.Carrying out the process in the presence of 18-crown-6-ether facilitates the formation of a carbanion from diphenylmethane by transferring the base to the organic phase, as well as activating the base in dimethoxyethane. The use of 18-crown-6-ether avoids the use of a large excess of solvent relative to the hydrocarbon and reduces the reaction temperature (to 20 ° C), which greatly simplifies the process technology.
Пример 1. Смесь 1 г дифенилметана 3,35 г едкого кали, 0,16 г 18-краун-б-эфира в 15 мл диметоксиэтана перемешивают в присутствии кислорода в течение 3 ч при комнатной температуре. Диметоксиэтан отгоняют, смесь разбавляют водой до объема 25 мл, подкисляют НС1к0Пц и экстрагируют эфиром. Эфир отгоняют на роторном испарителе. Выход бензофенона 93%, чистота - более 97% (по данным ГЖХ анализа).Example 1. A mixture of 1 g of diphenylmethane 3.35 g of potassium hydroxide, 0.16 g of 18-crown-b-ether in 15 ml of dimethoxyethane is stirred in the presence of oxygen for 3 hours at room temperature. Dimethoxyethane is distilled off, the mixture is diluted with water to a volume of 25 ml, acidified with HC1 kOP c and extracted with ether. The ether is distilled off on a rotary evaporator. The yield of benzophenone is 93%, and the purity is more than 97% (according to GLC analysis).
П р и м е р 2. Смесь 1 г дифенилметана 1,68 г едкого кали, 0,24 г 18-краун-6 эфира в 10 мл диметоксиэтана перемешивают в присутствии воздуха в течение 1,5 ч при комнатной температуре. Дальнейшие операции аналогичны описанным в примере 1. Выход целевого продукта 90%.Example 2. A mixture of 1 g of diphenylmethane 1.68 g of potassium hydroxide, 0.24 g of 18-crown-6 ether in 10 ml of dimethoxyethane is stirred in the presence of air for 1.5 hours at room temperature. Further operations are similar to those described in example 1. The yield of the target product is 90%.
• - *• - *
Пример 3. Смесь 1 г дифенилметана, 5 г едкого кали, 0,08 г 18крайн-6-эфира в 20 мл диметоксиэтана перемешивают в присутствии кислорода в течение 8 ч при комнатной температуре. Выделение продукта аналогично описанному в примере 1. Выход целевого продукта 85%.Example 3. A mixture of 1 g of diphenylmethane, 5 g of potassium hydroxide, 0.08 g of 18kraine-6-ether in 20 ml of dimethoxyethane is stirred in the presence of oxygen for 8 hours at room temperature. The selection of the product is similar to that described in example 1. The yield of the target product is 85%.
Использование данного способа получения бензофенона обеспечивает выход целевого продукта до 93%.Using this method of producing benzophenone provides the yield of the target product up to 93%.
ВНИИПИ Заказ 1738/5VNIIIPI Order 1738/5
Тираж 384 ПодписноеCirculation 384 Subscription
Филиал ППП Патеит, г.Ужгород» ул.Проектная, 4 .Branch of PPP Pateit, Uzhhorod »4, Proektnaya St.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU802932227A SU869251A1 (en) | 1980-05-28 | 1980-05-28 | Method of obtaining benzophenon electric pasteurization unit for heat treatment of liquid product |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU802932227A SU869251A1 (en) | 1980-05-28 | 1980-05-28 | Method of obtaining benzophenon electric pasteurization unit for heat treatment of liquid product |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU869251A1 true SU869251A1 (en) | 1985-03-30 |
Family
ID=20898754
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU802932227A SU869251A1 (en) | 1980-05-28 | 1980-05-28 | Method of obtaining benzophenon electric pasteurization unit for heat treatment of liquid product |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU869251A1 (en) |
-
1980
- 1980-05-28 SU SU802932227A patent/SU869251A1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Патент US 3642906, кл. 260-590, опублик. 1977. 2. T.J. Wallace et. ul The Basecatalysed Autoxidation of Hydrocarlons in Diphenyl Sulfoxide J.Org. Chem. 29 (КЧО), 1967, 2907 (прототип) 2. A.С. Knipe Crown Ethers J. Cheffl. Educ. 53 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Henrick et al. | Stereoselective synthesis of alkyl (2E, 4E)-and (2Z, 4E)-3, 7, 11-trimethyl-2, 4-dodecadienoates. Insect growth regulators with juvenile hormone activity | |
| Ceccherelli et al. | Oxone oxidation of selenides: a mild and efficient method for the preparation of selenones | |
| SU1547707A3 (en) | Method of producing trans-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-methylenedioxy-4-oxo-1(3,4,5-trimethylyl)naphthalene-2-carboxylate | |
| Constantino et al. | An efficient synthesis of (.+-.)-abscisic acid | |
| Laurent-Robert et al. | Enhancement of dienophilic and enophilic reactivity of the glyoxylic acid by bismuth (III) triflate in the presence of water | |
| SU869251A1 (en) | Method of obtaining benzophenon electric pasteurization unit for heat treatment of liquid product | |
| Konno et al. | Stereoselective synthesis of trifluoromethylated compounds via Johnson-Claisen and Eshenmoser-Claisen rearrangements | |
| JPH02275832A (en) | Aldehyde compound | |
| EP0015653B1 (en) | Aldol compounds, their production and their use in the preparation of methanoprostacyclin | |
| SU886742A3 (en) | Method of preparing 5-fluoro-2-methyl-1-(p-methylsulfinyl-benzyliden) indene-3-acetic acid or its salts | |
| Takeda et al. | Preparation and Reaction of γ-Ethoxy and (Phenylthio) allenylstannanes | |
| US3646222A (en) | Method for production of substituted hydroquinones | |
| IBUKA et al. | Reduction-alkylation with organocopper (I) reagents-alkyl halides: highly regioselective α-alkylation of γ-acetoxy-α, β-enoates with lithium dibutylcuprate-alkyl halides and difference in the reactivity of electron-deficient olefins with organocopper (I)-Lewis acid reagents | |
| US4341897A (en) | Pyranic derivatives for use in the preparation of muscone | |
| US4922049A (en) | Synthesis of cis-olefins | |
| JPS6130544A (en) | Preparation of 1,3,5-trialkyl-2,4,6-tris(3,5-dialkyl-4-hydroxybenzyl)benzene | |
| Fetizon et al. | New routes for the degradation of the lanosterol side chain | |
| US5672742A (en) | Process for producing α-(trifluoromethyl)arylacetic acid | |
| CN114478152B (en) | Synthesis method of perfluoroalkane compound and derivative thereof | |
| JPS5852267A (en) | Preparation of unsaturated sulfone | |
| JPH0723356B2 (en) | Process for producing 4,4-disulfonylbutanoic acid esters | |
| JPH0753681B2 (en) | Method for producing tropone derivative | |
| RU2017709C1 (en) | Method of delta-pyronene synthesis | |
| JPH026422A (en) | Production of 3z,6z,8e-dodecatrienol, intermediate used in production thereof and production of the intermediate | |
| CA1198441A (en) | Process for the preparation of lineatin |