SU858316A1 - 2,5-di-(n-aminophenyl)pyramidine as monomer for synthesis of polymides,method of producing same and polyimides on its base as heat resistant material - Google Patents
2,5-di-(n-aminophenyl)pyramidine as monomer for synthesis of polymides,method of producing same and polyimides on its base as heat resistant material Download PDFInfo
- Publication number
- SU858316A1 SU858316A1 SU792854029A SU2854029A SU858316A1 SU 858316 A1 SU858316 A1 SU 858316A1 SU 792854029 A SU792854029 A SU 792854029A SU 2854029 A SU2854029 A SU 2854029A SU 858316 A1 SU858316 A1 SU 858316A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- pyrimidine
- aminophenyl
- polyimides
- nitrophenyl
- synthesis
- Prior art date
Links
Abstract
1.. 2,(п аминофенил)пиримидин формулы NH,, -1,7 соответственно в среде метано- ла при нагревании в присутствии-не- тилата натри с выделением 2-(п- -бромфенил)-5-(п-нитрофенил)пири-- : мидина и последующим его аминирова- нием 25-30 мас.% водным раствором аммиака в среде диоксана при 150160 С в присутствии в качестве ка- тализатора однобромистой меди и сер- нокислого гидроксиламина и вьщеле- нием 2-(п-аминофенил)-5-(п-нитро фенил)пиримидина, которьй обрабатывают железом в среде лед ной уксус- ной кислоты при нагревании с получением 2,5-ди-(п-ацетиламинофенил)9 пиримидина и последующим его дезаце- тилированием действием концентриро-. (Л ванной сол ной кислоты и вьщелением целевого продукта. 3. Полиимиды на основе 2,5-ди- -(п-аминофенил)пиридина общей формулы 00 ел 00 со 05. как мономер дл синтеза полиимидов. 2. Способ получени 2,5-ди- п -аминофенил)пиримидина, заключающийс в том, что 1-диметиламино-3-ди- метилиммоний-2-(п-нитрофенил)-пропен-1 перхлорат подвергают конденсации с П -бромбензамидин хлоргидра- том при их мольном соотношении 1:1,5где ,п 75-120, в качестве термостойкого материала.1 .. 2, (p aminophenyl) pyrimidine of the formula NH ,, -1.7, respectively, in a methanol medium when heated in the presence of sodium non-ethyl acetate with the release of 2- (p-bromophenyl) -5- (p-nitrophenyl ) pyri-midin and its subsequent amination with 25-30 wt.% aqueous solution of ammonia in dioxane at 150160 С in the presence of monobromic copper and hydroxylamine sulfate as catalyst and 2- ( aminophenyl) -5- (p-nitrophenyl) pyrimidine, which is treated with iron in glacial acetic acid when heated to obtain 2,5-di- (p-acetylaminophenyl l) 9 pyrimidine and its subsequent deacetylation with concentrated action. (L of hydrochloric acid and separation of the desired product. 3. Polyimides based on 2,5-di- (p-aminophenyl) pyridine of the general formula 00 00 00 05 05. as a monomer for the synthesis of polyimides. 2. Method of obtaining 2.5 -dip-aminophenyl) pyrimidine, which consists in that 1-dimethylamino-3-dimethylimmonium-2- (p-nitrophenyl) -propen-1 perchlorate is subjected to condensation with P-bromobenzamidine chlorohydrate at a molar ratio of 1 : 1.5 where, p 75-120, as a heat-resistant material.
Description
1 Изобретение относитс к области новых химических соединений, а имен к 2,5-ди-(п-аминофенил)пиримидину формулы I: // W/ который может использоватьс в качестве мономера дл получени полт- имидов, способу его получени и пол имидам на основе общей формулы II п 75-120, в качестве термостойкого материала. Указанные полиамиды могут найти широкое применение-в качестве изол ционных термостойких материалов, покрытий , волокон и. пленок. Известны гетероциклические диамины , например 5-амино-(п-аминофенил) бензоксазол или 5-амино-(п-аминофе- нил)бензимидазол, которые использую с в качестве мономеров дл синтеза полиимидов. Наиболее близким по структуре к предлагаемому соединению вл етс 2-фенил-4,6-бис(п-аминофенил)пиримидин формулы III .-./ который примен ют в качестве мономера при получении полиимидов. Известен способ получени диамино арилзамещенных производных пиримидина , например вьшеуказанного 2-фенил-4 ,6-бис(п-аминофенил)пиримидина, который заключаетс во взаимодействи 4,4--дибромхалкона при с бензам дином в среде ксилол-диметилсульфоксид в присутствии молекул рных сит 5А и воздуха с последующей обработко 62 полученно го 2-фенил-4,(п-бром- фенил)пиримидина водным аммиаком при 160 С в течение 15 ч в среде диоксана в присутствий бромистой меди и выделением целевого продукта. Однако указанный способ не пригоден дл синтеза 2,5-дизамещенных производных пиримидина, поскольку приводит к 2,4,6-тризаме1ценным пиримидина . Р1звестны полиимиды на основе вышеуказанных гетероциклических диаминов , в частности с пиримидиновым кольцом в основной цепи на основе 2- -фенил-4,6-бис-(п-аминофенил)пиримидина , например, полиимиды общей формулы где Q означает f Свойства известных полиимидов на основе гетероциклических диаминов представлены в табл. 1. Известные полиимиды на основе гетероциклических диаминов обладают не достаточно высокой термостойкостью. Целью изобретени вл ютс создание нового мономера, позвол кхцего синтезировать болеетермостойкие полиимиды, разработка удобного в препаративном отношенииспособа его получени иполиимидов на основе этогомономера обладающих повышенной термостойкостью. Поставленна цель достигаетс 2,5- -ди-(п-аминофенил)пиримидином формулы I как мономером дл синтеза полиими- дов, способом получени 2,5-ди-(п-аминофенил )пиридина, заключающимс в том, что 1-диметиламино-3-диметил- аммоний-2-(п-нитрофенил )--про пен-1 - -перхлорат подвергают конденсации с п-бромбензамидин хлоргидратом при нх мольном соотношении 1:1,5-1,7 соответственно в среде метанола при нагревании в присутствии метилата натри с выделением 2-(п-бромфеНил)-5- (п-нитрофенил)пиримидина и последу- к дим его аминированием 25-30 мас.% водным раствором аммиака в среде диоксана при 150-160 С в присутствии в качестве катализатора однобромистой1 The invention relates to the field of new chemical compounds, and to the names of 2,5-di- (p-aminophenyl) pyrimidine of the formula I: // W / which can be used as a monomer for the preparation of polth-imides, the method of its preparation and the field of imides on the basis of the General formula II p 75-120, as a heat-resistant material. These polyamides can be widely used as insulating heat-resistant materials, coatings, fibers, and. films. Heterocyclic diamines are known, for example, 5-amino- (p-aminophenyl) benzoxazole or 5-amino- (p-aminophenyl) benzimidazole, which are used as monomers for the synthesis of polyimides. The closest in structure to the proposed compound is 2-phenyl-4,6-bis (p-aminophenyl) pyrimidine of formula III .-. / Which is used as a monomer in the preparation of polyimides. A known method for producing diamino-aryl-substituted pyrimidine derivatives, for example, the above 2-phenyl-4, 6-bis (p-aminophenyl) pyrimidine, which consists in the interaction of 4,4-dibromochalcone with benzene in xylene-dimethyl sulfoxide in the presence of molecular sieves 5A and air followed by treatment of 62 of the obtained 2-phenyl-4, (p-bromophenyl) pyrimidine with aqueous ammonia at 160 ° C. for 15 hours in a dioxane medium in the presence of copper bromide and isolation of the desired product. However, this method is not suitable for the synthesis of 2,5-disubstituted pyrimidine derivatives, since it leads to a 2,4,6-trisamel pyrimidine. P-known polyimides based on the above heterocyclic diamines, in particular with a pyrimidine ring in the main chain based on 2- -phenyl-4,6-bis- (p-aminophenyl) pyrimidine, for example, polyimides of the general formula where Q means f Properties of known polyimides based on heterocyclic diamines are presented in table. 1. Known polyimides based on heterocyclic diamines do not have sufficiently high heat resistance. The aim of the invention is the creation of a new monomer, allowing Khtsogo to synthesize more heat-resistant polyimides, the development of a convenient preparative method for its preparation and polyamides based on this comonomer having enhanced heat resistance. This goal is achieved by 2,5- -di- (p-aminophenyl) pyrimidine of formula I as a monomer for the synthesis of polyimides, by the method of producing 2,5-di- (p-aminophenyl) pyridine, which consists in the fact that 1-dimethylamino- 3-dimethyl-ammonium-2- (p-nitrophenyl) - about pen-1 - -perchlorate is subjected to condensation with p-bromobenzamidine hydrochloride with their molar ratio 1: 1.5 to 1.7, respectively, in methanol with heating in the presence of sodium methylate with the release of 2- (p-bromoFenyl) -5- (p-nitrophenyl) pyrimidine and its subsequent amination with 25-30 wt.% aqueous ammonia solution dioxane in the medium at 150-160 C in the presence of a catalyst odnobromistoy
меди и сернокислого гидроксиламина и выделением 2-(п-аминофннил)-5-(п-нит-рофеннл )пиримидина, который обрабатывают железом в среде лед ной уксусной кислоты при нагревании с получением 2,5-ди-(п--ацетиламинофенил)пиринидин .а и по следующимего дезацетилированием действием концентрированной сол ной кислоты и выделением целевого продукта, а также полиимидами . на основе 2,5-ди-(п-аминофенип)пиримидина общей формулы II в качестве термостойкого материала.copper and hydroxylamine sulfate and the release of 2- (p-aminofnil) -5- (p-nitrophennl) pyrimidine, which is treated with iron in glacial acetic acid when heated to obtain 2,5-di- (p - acetylaminophenyl) pyridine. a and in the following by deacetylation by the action of concentrated hydrochloric acid and the isolation of the target product, as well as polyimides. based on 2,5-di- (p-aminophenip) pyrimidine of the general formula II as a heat-resistant material.
Процесс получени 2,5-ди-(п-аминофенил )пиримидина протекает по следующей схеме;The process for preparing 2,5-di- (p-aminophenyl) pyrimidine proceeds as follows;
(CH3)2N-CH C-CH -N(CH3)2(CH3) 2N-CH C — CH —N (CH3) 2
:т : t
сг .1cr .1
/ Но неон/ But neon
ijHGb oijHGb o
IVIV
| О- 0 ™™V .| O- 0 ™ V.
0 шсосн,0 shsosn,
,,
1JH31JH3
CuBr,lSIH20H-H2SO/iCuBr, lSIH20H-H2SO / i
Пример 1. Синтез 2,5-ди- (п-аминофенил)пиримидина (I) 2-(л-бромфенил )-sS-(п-нитрофенил)пиримидин (IV).Example 1. Synthesis of 2,5-di- (p-aminophenyl) pyrimidine (I) 2- (l-bromophenyl) -sS- (p-nitrophenyl) pyrimidine (IV).
К смеси 20 г (о,057 моль) 1-диметиламино-З-диметилиммоний-2- (п-нит- рофеш1п)-пропен-1. хлората и 20,3 г (0,086 моль) п-бромбензамидин хлоргидрата (мол.отношение 1:1,5) в 200 мл метанола прибавл ют при комнатной температуре и размешивании 100 МП метилата натри , приготовленного из 100 МП мет.анола и 3,31 г (0,144 г-атом) натри , кип т т в течение 2,5 ч, охлаждают, отдел ют осадок, промывают водой до нейтральной реакции,, затем метанолом Выход 90,5%, т.пл. 282-283 С (из диметилформамида ).To a mixture of 20 g (o, 057 mol) of 1-dimethylamino-3-dimethylimmonium-2- (p-nitroprofesh1p) -propen-1. chlorate and 20.3 g (0.086 mol) p-bromobenzamidine hydrochloride (mol. ratio 1: 1.5) in 200 ml of methanol was added at room temperature and stirring 100 MP sodium methoxide prepared from 100 MP methanol and 3, 31 g (0.144 g-atom) of sodium, boiled for 2.5 hours, cooled, the precipitate was separated, washed with water until neutral, then with methanol. 90.5% yield, m.p. 282-283 C (from dimethylformamide).
Найдено, %: С 53,86; 53,93; Н 2,74; 2,76; Вг 22,55; 22,59; N 11,82; 11,82.Found,%: C 53.86; 53.93; H 2.74; 2.76; Br 22.55; 22.59; N 11.82; 11.82.
C,6«foBrN,02C, 6 "foBrN, 02
Вычислено, %: С 53,95j Н 2,83; Вг 22,44; N 11,80.Calculated,%: C 53.95 j H 2.83; Br 22.44; N 11.80.
. 2-(п-аминофенил)-5-(п-нитрофенил) пиримидин (у).. 2- (p-aminophenyl) -5- (p-nitrophenyl) pyrimidine (y).
Смесь 40 г (0,112 моль) IV, 250 МП 25%-ного водного аммиака, 4 г (0,028 моль) однобромистой меди, 1,5 г сернокислого гидроксиламина и 160 МП диоксана выдерживают во вращающемс автоклаве при 160пс в течение 15 ч, охлаждают и обрабатывают водой (1 л. Полученный осадок раствор ют при нагревании в 600 мл концентрированной, сол ной кислоты, раствор обрабатывают 15 г активированного угл , отдел ют уголь, фильтрат нейтрализуют 30%-ным раствором NaOH до рН 7-8, полученный осадокA mixture of 40 g (0.112 mol) IV, 250 MP of 25% aqueous ammonia, 4 g (0.028 mol) of single-bromide copper, 1.5 g of hydroxylamine sulfate and 160 MP of dioxane are kept in a rotating autoclave at 160 ps for 15 hours, cooled and treated with water (1 l. The resulting precipitate is dissolved in 600 ml of concentrated hydrochloric acid when heated, the solution is treated with 15 g of activated carbon, the carbon is separated, the filtrate is neutralized with 30% NaOH solution to pH 7-8, the resulting precipitate
нитроамина V отдел ют, промывают водой. Выход 79%, т.пл. 311-314 С (из пиридина).nitroamine V is separated, washed with water. Yield 79%, mp. 311-314 C (from pyridine).
Найдено, %: С 66,04; 66,76; Н 4,05; 4,08; N 18,97j 18,97; О 10,73; 10,61.Found,%: C 66.04; 66.76; H 4.05; 4.08; N 18.97 j 18.97; O 10.73; 10.61.
С|бИ|г 40гC | BI | g 40g
Вычислено, %: С 65,76; Н 4,14;Calculated,%: C 65.76; H 4.14;
N 19,17; О 10,95. 5 2,5-ди(п ацетиламинофенил)пирими дин (VI). Смесь 25 г (0,086 моль) V, 17,2 г (0,306 ), порошка железа и 680 мл лед ной уксусной кислоты ки п т т при размешивании в течение 1,5 ч, охлаждают до комнатной температуры , отдел ют осадок, промываю водой, метанолом. Выход 79%, т.пл. (из диметилформамида). Найдено, 7,: С 69,20; 69,01; Н 5,20; 5,51; N 16,41; 16,42; О 9,67; 9,35. C2oH,8N402 Вычислено, %: С 69,35; Н 5,24; N 16,18; О 9,24 2,5-ди(п--аминофенш1)пиримидин (I 16 г (0,046 моль) VI кип т т с 200 мл концентрированной сол ной ки лоты в течение 1 ч, обрабатывают по лученньш раствор 8 г активированног угл , охлаждают до комнатной темпе ратуры и нейтрализуют 30%-ным раств ром NaOH до рН 7-8. Полученный осйд диамина отдел ют, промывают последовательно водой, спиртом, эфиром и сушат над щелочью. Выход 86%, т.пл. 265-267 с. Найдено, %: С 72,80; 72,80; Н 5,U; 4,92; N 21, 14; 21,14. C|6Hi N4. Вычислено, %: С 73,26; Н 5,38; N 21,36. Дихлоргидрат диамина, найдено, % С 57,42; 57,36; Н 4,85; 4,85; N 16,82; С1 21,36; 21,34. 16 (, Clz N4 Вычислено, %: С 57,32; Н 4,81; N 16,71; С1 21,15. Пример 2. Синтез 2,5-ди (п-аминофенил)пиримидина (I). Соединение I получают аналогично примеру 1, но при получении соедине ни IV вз то мольное соотношение исходных продуктов 1:1,7 (выход IV 92%, т.пл. 282-283 С , дл получени соединени V используют 30%-ный вод ный аммиак и процесс аминировани в дут при (выход V - 80%, т.пл. ЗП-314 С . Пример 3, Очистка диамина. 2,5-Ди(п-аминофенил)пиримидин очищают следующим образом: полученное по схеме синтеза основание диамина перевод т в диацетильное производное , которое дважды перекристалли зовывают из диметилформамида и затем подвергают гидролизу кип чением в 66 36%-ной сол ной кислоте. Гор чий сол нокислый раствор диамина обрабатывают активированным углем, фильтруют , охлаждают и выпавший из раствора Дихлоргидрат. диамина нейтрализуют 25%-ным водным аммиаком. Полученный диамин отдел ют, раствор ют в ДМФА, раствор встр хивают с окисью алюмини II - степени активности нейтральной (по Брокману) и профильтровывают. Диамин высаживают выливанием в воду, отдел ют на фильтре, промывают водой, спиртом, эфиром и сушат в вакуумэксикаторе над п тиокисью фосфора и едким кали. Ниже приведены физико-химические характеристики синтезированного 2,5-ди- (п-аминрфенил)пиримидина. Структурна формула: C,6H,4N4. Брутто формула: Молекул рйа масса: 262,30. Температура плавлени : 265-267 С. Растворимость: диамин легко раствор етс в диметилформамиде, пиридине; умеренно в диоксане, ограничено растворим при нагревании в .спирте уксусноэтиловом эфире, хлороформе; плохо растворим в диэтиловом эфире, четыреххлористом углероде, петролейном эфире. В воде не растворим. Раствор етс при нагревании в концентрированной сол ной кислоте, из которой может быть высажен щелочью (КОН, NaOH) или аммиаком. Пример 4. Полиимиды на основе 2,5-ди-(п-аминофенил)пиримидина. Синтез .полиимидов провод т по известному методу двухстадийной конденсацией эквимол рных количеств диан- гидридной и диаминной компонент в апротонном растворителе с получением полиамидокислоты и с последующей термоимидизацией полиамидокислоты. Свойства полученных полиимидов на основе 2,5-ди-(п-аминофенил)пиримидина сведены в табл. 2. Как видно из приведенных в табл. 2 анных, синтезированные полиимиды на основе 2,5-ди-(п-аминофенил)пиримидина превосход т по своей термостойкости известные термостойкие полиимид- ные материалы, что делает их перспекивным дл использовани в самых разичных отрасл х народного хоз йства. N 19.17; About 10.95. 5 2,5-di (p acetylaminophenyl) pyrimidine (VI). A mixture of 25 g (0.086 mol) V, 17.2 g (0.306), iron powder and 680 ml of glacial acetic acid was added during stirring for 1.5 h, cooled to room temperature, the precipitate was separated, washed with water methanol. Yield 79%, mp. (from dimethylformamide). Found 7; C 69.20; 69.01; H 5.20; 5.51; N 16.41; 16.42; About 9.67; 9.35. C2OH, 8N402 Calculated,%: C 69.35; H 5.24; N 16.18; About 9.24 2,5-di (p-aminofensh1) pyrimidine (I 16 g (0.046 mol) VI boil with 200 ml of concentrated hydrochloric acid for 1 h, process the resulting solution of 8 g of activated carbon, cooled to room temperature and neutralized with 30% NaOH solution to a pH of 7 to 8. The resulting diamine of the diamine is separated, washed successively with water, alcohol, ether and dried over alkali.Yield 86%, mp 265-267 s Found,%: C 72.80; 72.80; H 5, U; 4.92; N 21, 14; 21.14. C | 6Hi N4. Calculated,%: C 73.26; H 5.38 ; N 21.36. Diamine dihydrochloride, found,% C 57.42; 57.36; H 4.85; 4.85; N 16.82; C1 21.36; 21.34. 16 (, Clz N4 Calculated %: C 57.32; H 4.81; N 16.71; C1 21 , 15. Example 2. Synthesis of 2,5-di (p-aminophenyl) pyrimidine (I). Compound I is prepared analogously to example 1, but when preparing compound IV, the molar ratio of starting materials is 1: 1.7 (IV yield 92 %, mp 282-283 ° C, to obtain compound V, 30% aqueous ammonia is used and the amination process is carried out at (output V = 80%, mp. ZP-314 ° C. Example 3, Purification of the diamine. 2,5-Di (p-aminophenyl) pyrimidine is purified as follows: the diamine base obtained according to the synthesis scheme is converted into a diacetyl derivative, which is recrystallized twice from dimethylformamide and then subjected to hydrolysis by boiling in 66 36% hydrochloric acid. The hot hydrochloric acid solution of the diamine is treated with activated carbon, filtered, cooled and the dihydrochloride that precipitates from the solution. diamine neutralized with 25% aqueous ammonia. The resulting diamine is separated, dissolved in DMF, the solution is shaken with alumina II - neutral (Brockman) activity and filtered. The diamine is planted by pouring into water, separated on a filter, washed with water, alcohol, ether and dried in a vacuum desiccator over phosphorus pentoxide and potassium hydroxide. Below are the physico-chemical characteristics of the synthesized 2,5-di- (p-aminrphenyl) pyrimidine. Structural formula: C, 6H, 4N4. Gross formula: Molecules mass mass: 262.30. Melting point: 265-267 ° C. Solubility: The diamine readily dissolves in dimethylformamide, pyridine; moderately in dioxane, limited soluble by heating in ethyl alcohol ethyl acetate, chloroform; poorly soluble in diethyl ether, carbon tetrachloride, petroleum ether. Not soluble in water. It is dissolved by heating in concentrated hydrochloric acid, from which it can be precipitated with alkali (KOH, NaOH) or ammonia. Example 4. Polyimides based on 2,5-di- (p-aminophenyl) pyrimidine. Polyimides are synthesized according to a well-known method by two-stage condensation of equimolar amounts of the dianhydride and diamine component in an aprotic solvent to produce polyamic acid and then thermally imidize the polyamic acid. The properties of the resulting polyimides based on 2,5-di- (p-aminophenyl) pyrimidine are summarized in table. 2. As can be seen from the table. 2 data, the synthesized polyimides based on 2,5-di- (p-aminophenyl) pyrimidine are superior in their thermal stability to known heat-resistant polyimide materials, which makes them promising for use in the most diverse folk industries.
Таблица 1Table 1
I860 16 5100 510 550I860 16 5100 510 550
, Ш, W
1590 10 5600 4801590 10 5600 480
500500
rVNHorVNHo
-0-Q-o-jJVCo..ol39C 66 26800 480 520-0-Q-o-jJVCo..ol39C 66 26800 480 520
„.“.
120120
Os, ll-ccrOs, ll-ccr
7575
520 530520 530
5000050,000
17001700
545 570545,570
4500045,000
2050 152050 15
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792854029A SU858316A1 (en) | 1979-12-17 | 1979-12-17 | 2,5-di-(n-aminophenyl)pyramidine as monomer for synthesis of polymides,method of producing same and polyimides on its base as heat resistant material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792854029A SU858316A1 (en) | 1979-12-17 | 1979-12-17 | 2,5-di-(n-aminophenyl)pyramidine as monomer for synthesis of polymides,method of producing same and polyimides on its base as heat resistant material |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU858316A1 true SU858316A1 (en) | 1985-11-30 |
Family
ID=20865412
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792854029A SU858316A1 (en) | 1979-12-17 | 1979-12-17 | 2,5-di-(n-aminophenyl)pyramidine as monomer for synthesis of polymides,method of producing same and polyimides on its base as heat resistant material |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU858316A1 (en) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5507974A (en) * | 1992-12-11 | 1996-04-16 | Hoechst Aktiengesellschaft | Aromatic, substituted pyrimidine compounds, methods for the preparation thereof, and use thereof |
| JP2011154100A (en) * | 2010-01-26 | 2011-08-11 | Jnc Corp | Liquid crystal aligning agent, liquid crystal alignment layer, and liquid crystal display element |
| CN106589372A (en) * | 2016-11-29 | 2017-04-26 | 江西师范大学 | Polyimide containing two pyrimidine rings and preparation method thereof |
| US11505651B2 (en) | 2016-04-20 | 2022-11-22 | Jsr Corporation | Polymer, composition, molded article, cured product and laminate |
| US11582860B2 (en) | 2017-09-15 | 2023-02-14 | Jsr Corporation | Circuit board |
-
1979
- 1979-12-17 SU SU792854029A patent/SU858316A1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Н.Л. Адрова и др.. Нолиимиды с бензоксазольным и бензимидазоль- ными циклами в основной цепи, ВМС, Б 15, 1973, с. 509. Котон М.М. и др. Нолиимиды и полиэфиримиды на основе 2 фенил- -4,(п-аминофенил)пиримидина, ВМС, Б 20, 1978, с. 792. (.54 2,5-ДК-(п-АМИНОФЕНИЛ) ПИРИМИДИН .КАК MOHOl-iEP ДЛЯ СИНТЕЗА ПОЛИИМВДОВ, СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ И ПОЛИИМИДЫ НА ЕГО ОСНОВЕ В КАЧЕСТВЕ ТЕРМОСТОЙКОГО МАТЕРИАЛА * |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5507974A (en) * | 1992-12-11 | 1996-04-16 | Hoechst Aktiengesellschaft | Aromatic, substituted pyrimidine compounds, methods for the preparation thereof, and use thereof |
| JP2011154100A (en) * | 2010-01-26 | 2011-08-11 | Jnc Corp | Liquid crystal aligning agent, liquid crystal alignment layer, and liquid crystal display element |
| CN102154018A (en) * | 2010-01-26 | 2011-08-17 | 智索株式会社 | Liquid crystal aligning agent, liquid crystal aligning film and liquid crystal display unit |
| US11505651B2 (en) | 2016-04-20 | 2022-11-22 | Jsr Corporation | Polymer, composition, molded article, cured product and laminate |
| CN106589372A (en) * | 2016-11-29 | 2017-04-26 | 江西师范大学 | Polyimide containing two pyrimidine rings and preparation method thereof |
| CN106589372B (en) * | 2016-11-29 | 2019-12-17 | 江西师范大学 | Polyimide containing bipyrimidine ring and preparation method thereof |
| US11582860B2 (en) | 2017-09-15 | 2023-02-14 | Jsr Corporation | Circuit board |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5950692B2 (en) | Polyamide-imide and its manufacturing method | |
| US4131748A (en) | P-Terphenylene-dicarboxylic acids and their synthesis | |
| SU858316A1 (en) | 2,5-di-(n-aminophenyl)pyramidine as monomer for synthesis of polymides,method of producing same and polyimides on its base as heat resistant material | |
| JPS63309522A (en) | Polyamide-benzoazoles and manufacture | |
| KR20010053396A (en) | Novel compounds | |
| Cheng | Pyrazoles. II. Reactions of 1‐methyl‐5‐amino‐4‐pyrazolecarboxamide and nitrous acid introduction of a nitro group at position 5 in the payrazole ring | |
| CA1055502A (en) | Process for the preparation of 2,5-disubstituted benzamides | |
| SU591150A3 (en) | Method of preparing nitroimidazolyltriazolopyridazine derivatives or salts thereof | |
| US3523119A (en) | Process of producing pyrimidine-5-carboxylic acid with a basic substituent in the 4-position | |
| US3803136A (en) | 5-hydroxy-1-((5-(substituted phenyl)furfurylidene)amino)hydrantoins | |
| JPH0768212B2 (en) | Method for producing substituted indolinone derivative | |
| JPS60222484A (en) | Manufacture of 1,4-oxathiino(2,3-c)pyrrole derivative | |
| JP2718981B2 (en) | Aromatic diamine compound and method for producing the same | |
| US3427315A (en) | Process for preparing purine derivatives | |
| JPS6185367A (en) | 4,5-dihydro-3(2h)- | |
| NO133230B (en) | ||
| Aryannezhad et al. | Synthesis and Characterization of Novel Photoactive Poly (ether-amide) s Based on Highly Substituted Phenanthrimidazole | |
| JP3376481B2 (en) | Method for producing hexahydropyridazine | |
| SU952847A1 (en) | Process for producing 9-substituted-2,3-dihydrodiimidazo-(1,2-a)benzimadazole compounds or their salts | |
| JPS63297362A (en) | Alkoxy substituted maleic acid imide and maleic acid anhydride, manufacture and use | |
| NO762821L (en) | ||
| CN101863852B (en) | Aromatic diamine containing 1,3,4-oxadiazole heterocyclic structure and preparation method thereof | |
| SU724507A1 (en) | Method of preparing diarylene-1,4-diazines | |
| SU992513A1 (en) | Process for preparing substituted nitrotryptamines or their hydrochlorides | |
| US6018055A (en) | Polyarylether containing N-substituted imide groups and process for producing the same |