SU857139A1 - Method of preparing porphirins containing isocyclic methylcyclopentane ring - Google Patents

Method of preparing porphirins containing isocyclic methylcyclopentane ring Download PDF

Info

Publication number
SU857139A1
SU857139A1 SU792836670A SU2836670A SU857139A1 SU 857139 A1 SU857139 A1 SU 857139A1 SU 792836670 A SU792836670 A SU 792836670A SU 2836670 A SU2836670 A SU 2836670A SU 857139 A1 SU857139 A1 SU 857139A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
vacuum
meso
porphyrin
chloroform
ring
Prior art date
Application number
SU792836670A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Гелий Васильевич Пономарев
Александр Михайлович Шульга
Виктор Прокофьевич Субоч
Original Assignee
Предприятие П/Я В-2343
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Предприятие П/Я В-2343 filed Critical Предприятие П/Я В-2343
Priority to SU792836670A priority Critical patent/SU857139A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU857139A1 publication Critical patent/SU857139A1/en

Links

Description

Изобретение относится к органической химии, в частности к новому способу получения ранее не описанных в литературе аналогов природных порфиринов, имеющих изоциклическое метилциклопентановое кольцо, общей формулыThe invention relates to organic chemistry, in particular to a new method for producing analogues of natural porphyrins not previously described in the literature having an isocyclic methylcyclopentane ring, of the general formula

1 г 1 g 10 10 Й’ и >—*Н Y’’ and > - * N V- к V- to 11 Ζζ*5 Ζζ * 5 15 fifteen f f где R, - - низший where R, - is the lowest алкил. alkyl.

Синтезированные порфирины могут найти применение в качестве модель- 20 ных соединений для физико-химического изучения и исследования строения природных порфиринов, в том числе содержащихся в нефтях, сланцах и других геологических объектах, а также 25 для исследования фотосинтетических свойств соединений класса порфина и хлорофилла.The synthesized porphyrins can be used as model compounds for physicochemical study and study of the structure of natural porphyrins, including those contained in oils, shales, and other geological objects, as well as 25 for studying the photosynthetic properties of compounds of the porphin and chlorophyll class.

Известен способ получения порфирина, содержащего циклопентановое 30 кольцо, заключающийся в предварительном создании циклопентанового кольца на промежуточных стадиях получения порфириновой молекулы, исходя из пиррольных фрагментов[1]·A known method of producing porphyrin containing a cyclopentane 30 ring, which consists in the preliminary creation of a cyclopentane ring in the intermediate stages of obtaining a porphyrin molecule based on pyrrole fragments [1] ·

Недостатком этого способа является его многостадийность (17 основных стадий) и неудовлетворительно низкий выход на конечной стадии циклизации в дезоксофиллоэритроэтиопорфирин (6 %) .The disadvantage of this method is its multi-stage (17 main stages) and unsatisfactory low yield at the final stage of cyclization in deoxophyllloerythroetioporphyrin (6%).

Известно образование в качестве 'побочного продукта порфирина с циклопентановым кольцом при циклизации биладиена - а,.с, содержащего оо -бромвинильную группу в -положении пиррольного кольца £2] .It is known that a porphyrin with a cyclopentane ring is formed as a by-product during cyclization of biladiene — a,.

Недостатком известного способа является то, что он приводит к образованию смеси различных порфири-г нов, является многостадийным, требует предварительного создания в пиррольном кольце труднодоступной бромвинильной группировке, а максимальный выход порфирина с циклопентановым ^кольцом не превышает 16%.A disadvantage of the known method is that it leads to the formation of a mixture of various porphyrins, is multi-stage, requires the preliminary creation of an inaccessible bromvinyl group in the pyrrole ring, and the maximum yield of porphyrin with a cyclopentane ring does not exceed 16%.

Однако до сих пор не было получено порфиринов с изоциклическим метилциклопентановым кольцом.However, no porphyrins with an isocyclic methylcyclopentane ring have yet been obtained.

Цель изобретения - создание нового способа получения порфиринов, содержащих изоциклическое метилциклопентановое кольцо, общей формулы 1.The purpose of the invention is the creation of a new method for producing porphyrins containing an isocyclic methylcyclopentane ring, of General formula 1.

Поставленная цель достигается тем, что основание Шиффа мезо-формилпорфирина общей формулыThe goal is achieved in that the Schiff base of meso-formylporphyrin is of the general formula

где R1-7 - низший алкил, Rg - низший алкил или циклогексил, Μ - 2Н, Си*2, или N i*1. , подвергают термолизу при^ температуре 200-260°С и вакууме 10 5>10'! мм рт.ст. с возгонкой целевого продукта, или в вакууме 3-1'10'1мм рт. ст.where R 1-7 is lower alkyl, Rg is lower alkyl or cyclohexyl, Μ - 2H, Cu * 2, or N i * 1 . , subjected to thermolysis at ^ temperature 200-260 ° C and a vacuum of 10 5> 10 ' ! mmHg. with the sublimation of the target product, or in vacuum 3-1'10 ' 1 mm RT. Art.

Предлагаемый способ позволяет поручать порфирины с изоциклическим метилциклопентановым кольцом с выходом целевого продукта 30-60%, исходя из оснований Шиффа мезо-формилоктаалкилпорфиринов.The proposed method allows to charge porphyrins with an isocyclic methylcyclopentane ring with a yield of the target product of 30-60%, based on the Schiff bases of meso-formyl octaalkylporphyrins.

Строение полученных соединений подтверждено данными электронных, ПМР и масс-спектров.The structure of the obtained compounds is confirmed by electronic, PMR and mass spectra.

Пример!. Возгоняют в вакууме (200-260° , 10“^- 5'105мм рт$ст.) 130 мг медного комплекса мезо-N- (втор, бу гил)—альдиминоктаэтилпорфирина. Возгон растворяют в хлороформе, и хроматографируют на колонке с окисью алюминия. Основную фракцию отделяют, упаривают досуха и растворяют при перемешивании в 10 мл конц. H^SO^, через 0,5 ч выливают в 100 мл холодной, вода, нейтрализуют водным аммиаком, вещество извлекают хлороформом, пропускают через колонку с окисью алюминия, элюируя хлороформом, основную Фракцию упаривают и дополнительно очищают хроматографированием на пластинках 20x20 см с закрепленным слоем силикагеля в системе хлороформ-эфир (95:5). Вещество кристаллизуют из хлороформа-метанола и получают 41 мг (46%) 31 , 51 - цикло-З1 -метил-2,7,8, 12,13,17,18-гептаэтил-21Н,23Н-порфина (1 , Rr7 -С^ .Электордный спектр в бензоле нм (Ε·10Τ: 404 (241), 502(16,4), 537 (4,5), 568 (6 ,57), 621 (6,3)’. Масс-спектр, m/е, %: 546 (М+ .(100), 531 (18), 517(18), 502(10).Example!. 130 mg of the meso-N- (second, bougil) -aldiminoktaethylporphyrin copper complex are sublimated in a vacuum (200-260 °, 10 “^ - 5'10 5 mm Hg. Art.). Sublimation is dissolved in chloroform, and chromatographed on an alumina column. The main fraction was separated, evaporated to dryness and dissolved with stirring in 10 ml conc. H ^ SO ^, after 0.5 h, poured into 100 ml of cold, water, neutralized with aqueous ammonia, the substance is removed with chloroform, passed through a column of aluminum oxide, eluting with chloroform, the main fraction is evaporated and further purified by chromatography on 20x20 cm plates with a fixed layer silica gel in the chloroform-ether system (95: 5). The substance is crystallized from chloroform-methanol to give 41 mg (46%) of 3 1 , 5 1 - cyclo-3 1- methyl-2,7,8, 12,13,17,18-heptaethyl-21H, 23H-porphin (1 , R r7 -C ^. Electron spectrum in benzene nm (Ε · 10Τ: 404 (241), 502 (16.4), 537 (4.5), 568 (6, 57), 621 (6.3) ' Mass spectrum, m / e,%: 546 (M + . (100), 531 (18), 517 (18), 502 (10).

ПМР спектр в CDC Ιτ,,ό’ М.д. : 10,00 (1Н), 9,97(1Н), 9,95(1Н), вес.с,, мезо-Н; 5,70 (1Н), д.д. Нд, 4,94 (1Н), ц.д. HR, 4,57(1Н), м., Не) 4,1 (14Н), перекрывающиеся к., СН^СН^, 2,0 (по данным двойного резонанса СН* циклопентанового кольца); 1,9 (21Н), перекрывающиеся т., СН^СНд,- 2,9 (1Н) 2,9 (1Н) и -3,6 (1Н), уширенные с., NH.PMR spectrum in CDC Ιτ ,, ό 'M.d. : 10.00 (1H), 9.97 (1H), 9.95 (1H), weight s, meso-H; 5.70 (1H) dd. Nd, 4.94 (1H), tsd. H R , 4.57 (1H), m, H e ) 4.1 (14H), overlapping K., CH ^ CH ^, 2.0 (according to the double resonance of CH * cyclopentane ring); 1.9 (21Н), overlapping t, СН ^ СНд, - 2.9 (1Н) 2.9 (1Н) and -3.6 (1Н), broadened s., NH.

П р и м е р 2. Нагревают 15 мин в · вакууме (1-1-ΊΟ^μμ рт.ст., 240-250^0) в колбе на 250 мл 100 мг мезо-М-метилальдеминоктаэ тилпорфирина, При этом вещество расплавляется и из расплава выделяются пузырьки газа. После окончания выделения газообразных продуктов расплав охлаждают, растворяют в хлороформе и хроматографируют на колонке с окисью алюминия и пластинках с силикагелем и выделяют 52 мг порфирина (выход 54%), аналогичного полученному по примеру 1.PRI me R 2. Heated for 15 min in a vacuum (1-1-μ ^ μμ Hg, 240-250 ^ 0) in a 250 ml flask with 100 mg of meso-M-methylaldeminctaetylporphyrin, it melts and gas bubbles are released from the melt. After the evolution of gaseous products has ended, the melt is cooled, dissolved in chloroform and chromatographed on an alumina column and silica gel plates and 52 mg of porphyrin is isolated (54% yield), similar to that obtained in Example 1.

ПримерЗ- Нагревают 10 мин 200 мг мезо-М-циклогексилальдиминоктаэтилпорфирина при 240-260°¾ в вакууме 2-3 мм рт.ст. После хроматографической очистки получают 105 мг порфирина ( выход 62 %), аналогичного полученному., по примеру 1.Example 3- 200 mg of meso-M-cyclohexyl aldiminoktaethyl porphyrin are heated for 10 minutes at 240-260 ° ¾ in a vacuum of 2-3 mm Hg. After chromatographic purification, 105 mg of porphyrin (yield 62%) is obtained, similar to that obtained., According to example 1.

П р и м е р 4. Возгоняют 20 мг медного комплекса мезо-И-циклогексилальдиминэтиопорфирина-1 (240-260°, 1 •1СГ‘а 5·10-5 мм рт.ст.) с последующей обработкой по методике, описанной в примере 1. Получают 6 мг 3* , 5* -цикло-3 , 2, 7, 12, 17-пентаметил-8, 13, 18-триэтил-21Н? 23Н-порфина (выход 42%). Масс-спектр, m/е, %; 490 (М*, 100), 475 (28)/ 462 (6). Электронный спектр в эфире нм, 499, 5 33, 5.67, 6 20 с соотношением интенсивностей полос 1:0,27:0,43:0,51.EXAMPLE Example 4 20mg sublimed copper complex of meso-and-tsiklogeksilaldiminetioporfirina-1 (240-260 °, 1SG • 1 'and 5 x 10- 5 mm Hg) followed by the same procedure described in Example 1. Get 6 mg of 3 *, 5 * -cyclo-3, 2, 7, 12, 17-pentamethyl-8, 13, 18-triethyl-21H? 23H-porphin (yield 42%). Mass spectrum, m / e,%; 490 (M *, 100), 475 (28) / 462 (6). The electronic spectrum in ether is nm, 499, 5 33, 5.67, 6 20 with a band intensity ratio of 1: 0.27: 0.43: 0.51.

Claims (2)

Цель изобретени  - создание новог способа получени  порфиринов, содержащих изоциклическое метилциклопентановое кольцо, общей формулы 1. Поставленна  цель достигаетс  тем что основание Шиффа мезо-формилпорфирина общей формулы где R - низший ал кил, Rg - низший алкил или циклогексил, М - 2Н, Си° или N i - , подвергают термолизу при температуре 200-260- С и вакууме Ю 5 10 мм рт.ст. с возгонкой целевог продукта, или в вакууме 3-110 мм рт ст. Предлагаемый способ позвол ет получать порфирины с изоциклическим метилциклопентановым кольцом с выходом целевого продукта 30-60%, исхо д  из оснований Шиффа мезо-формилоктдапкилпорфиринов , Строение полученных соединений подтверждено данными электронных, ПМР и масс-спектров. Пример. Возгон ют в вакууме (200-2600, РТ0СТ.) 130 мг медного комплекса мезо-N- (вто бугил)-альдиминоктаэтилпорфирина. Возгон раствор ют в хлороформе, и хроматографируют на колонке с окисью сшюмини . Основную фракцию отдел ют упаривгиот досуха и раствор ют при перемешивании в 10 мл конц. , ч рез 0,5 ч выливают в 100 мл холодной воды, нейтрализуют водным аммиаком, вещество извлекают хлороформом, пропускают через колонку с окисью алюми ни  элюиру  хлороформом, основную фракцию упаривают и дополнительно очищают хроматографированием на плас тинках 20x20 см с закрепленным слоем силикагел  в системе хлороформ-эфир (95:5). Вещество кристаллизуют из хл роформа-метанола и получают 41 мг (46%) 3, 5 -цикло-З -метил-2,7,8, 12,13,17,18-гептаэтил-21Н,23Н-порфина (1 , R,7 Pi Н .Электорктый спектр в бензоле „д„ нм (Е-ЮТ: 404(241), 502(16,4), 537(4,5), 568(6,57), 621 (6,3), Масс-спектр, т/е, %: 546 (М Л100), 531(18)., 517(18), 502(10). ПМР спрктр в CDC 1т,,сР М.Д.: 10,00 (1Н), 9,97(1Н), 9,95(1Н), вес.с,, ме зо-Н; 5,70(1Н), д.д. Нд, 4,94(1Н), д.д. HR, 4,57(1Н), М., HgJ 4,1(14И) перекрывающиес  к., CH,, 2,0 (по данным двойного резонанса СНл циклопентанового кольца); 1,9 (21н) , перекрывающиес  т., ,- 2,9 (1Н) 2 ,9 (1Н) и -3,6(1Н), уширенные с., N. О р и М е р 2. Нагревают 15 мин в вакууме (1-1 рт.ст., 240-250 С) в колбе на 250 мл 100 мг мазо-Н-метилальдеминоктаэ тилпорфирина. При этом вещество расплавл етс  и из расплава выдел ютс  пузырьки газа. После окончани  вьщелени  газообразшлх П одуктов расплав охлаждают, раствор ют в хлороформе и хроматографируют на колонке с окисью алюмини  и пластинках с силикагелем и выдел ют 52 иг порфирина (выход 54%), аналогичного полученному по примеру 1. П р М М е р 3- Нагревают 10 мин 200 мг мезо-М-циклогексилальдиминоктаэтилпорфирина при 240-260 С в вакууме 2-3 мм рт.ст. После гфоматографической очистки получают 105 мг порфирина ( выход 62 %), аналогичного полученному ., по примеру 1. П р и М е р 4. Возгон ют 20 мг медного комплекса мезо-М-циклогексилальдиминэтиопорфирина-1 (240-260, 1 Id 5 мм рт.ст.) с последующей обработкой по методике, описанной в примере 1. Получают 6 мг 3 , 5-цикло-3S 2, 7, 12, 17-пентаметил-8, 13, 18-триэтил-21Н; 23Н-порфина (выход 42%). Масс-спектр, т/е, %: 490 (, 100), 475 (28) / 462 (6). Электронный спектр в эфире Л Q,j( нм, 499, 533, 5.67, 620 с соотношением интенсивностей полос 1:0,27:0,43:0,51. Формула изобретени  1. Способ получени  порфиринов, содержащих изоциклическое метЙлциклопентановое кольцо, общей формулы , где R 7-низший алкил, заключающий , с   в том, что основание Шиффа мезо- формилпорфирина общей формулы П, rR& -низший алкил, Rg - низший алкил, или циклогексил/ М-2Н, Си или , подвергают термолизу при температуре 200-26о С и вакууме - рт.ст. с возгонкой целевого продукта, или в вакууме 3 1 10 мм рт.ст. Источники информации прин тые во внимание при экспертизе 1. F-1augh М .Е ., Rapoport Н. J Am, chem Soc, 1968, 90 (24), 6877. The purpose of the invention is the creation of a new method of producing porphyrins containing an isocyclic methylcyclopentane ring of general formula 1. The goal is achieved by the fact that the Schiff base is a meso-formylporphyrin of the general formula where R is lower alkyl, Rg is lower alkyl or cyclohexyl, M is 2H, C ° or N i -, is subjected to thermolysis at a temperature of 200-260 ° C and a vacuum of 10 5 10 mm Hg. with the sublimation of the target product, or in a vacuum of 3-110 mm Hg. The proposed method allows to obtain porphyrins with an isocyclic methylcyclopentane ring with a yield of the target product of 30-60%, based on the Schiff bases of the meso-formloctapydylporphyrins. The structure of the compounds obtained is confirmed by electronic, PMR and mass spectra. Example. Vacuum (200-2600, PT0CT.) Is sublimated by 130 mg of a copper complex of meso-N- (second bohyl) -aldimine ethyl ethyl porphyrin. Sublimation is dissolved in chloroform and chromatographed on a column with silica. The main fraction is separated by evaporation to dryness and dissolved with stirring in 10 ml of conc. , 0.5 h cut into 100 ml of cold water, neutralized with aqueous ammonia, the substance is extracted with chloroform, passed through a column of aluminum oxide, eluted with chloroform, the main fraction is evaporated and further purified by chromatography on plates of 20 x 20 cm silica gel fixed in a silica gel system chloroform-ether (95: 5). The substance is crystallized from chloroform-methanol and get 41 mg (46%) of 3, 5-cyclo-3-methyl-2,7,8, 12,13,17,18-heptaethyl-21H, 23H-porphine (1, R , 7 Pi H. Electro-spectrum in benzene „d„ nm (E-UT: 404 (241), 502 (16.4), 537 (4.5), 568 (6.57), 621 (6.3) , Mass spectrum, t / e,%: 546 (M L100), 531 (18)., 517 (18), 502 (10). PMR spectrum in CDC 1t, sr MD: 10.00 ( 1H), 9.97 (1H), 9.95 (1H), parts by weight, meso-H; 5.70 (1H), dd Nd, 4.94 (1H), dd HR, 4.57 (1H), M., HgJ 4.1 (14I) overlapping k., CH ,, 2.0 (according to double resonance data of the SNL of the cyclopentane ring); 1.9 (21n), overlapping t. ,, - 2.9 (1H) 2, 9 (1H) and -3.6 (1H), broadened s., N. O p and M e r 2. Heat 15 min in vacuum (1-1 Hg . 240-250 C) in the count 250 ml of 100 mg of mazo-H-methylaldemino-thate porphyrin, in this case the substance melts and gas bubbles are emitted from the melt. and 52 IG porphyrin was isolated (yield 54%), similar to that obtained in Example 1. P p M me p 3 - 10 mg are heated with 200 mg of meso-M-cyclohexyl aldimoethyl porphyrin at 240-260 ° C in a vacuum of 2-3 mm Hg . After the chromatographic purification, 105 mg of porphyrin is obtained (yield: 62%), similar to that obtained, according to Example 1. EXAMPLE 1 mm Hg), followed by treatment according to the method described in Example 1. 6 mg of 3, 5-cyclo-3S 2, 7, 12, 17-pentamethyl-8, 13, 18-triethyl-21H are obtained; 23H-porphine (yield 42%). Mass spectrum, m / e,%: 490 (, 100), 475 (28) / 462 (6). Electronic spectrum in ether L Q, j (nm, 499, 533, 5.67, 620 with an intensity ratio of 1: 0.27: 0.43: 0.51. Claims 1. Method for producing porphyrins containing an isocyclic methyl cyclopentane ring, total formulas, where R is 7-lower alkyl, concluding with the fact that the Schiff base of the meso-formylporphyrin of the general formula P, rR & lower alkyl, Rg is lower alkyl, or cyclohexyl / M-2H, Cu or is thermolized at a temperature 200-26 ° C and vacuum - Hg with the sublimation of the target product, or in vacuum 3 1 10 mm Hg. Sources of information taken into account in the examination of 1. F-1augh M .E., Rapoport H. J Am, chem Soc, 1968, 90 (24), 6877. 2. Рум нцева В.Д., Миронов А.Ф., Евстигнеева Р.П., Степанов А.Н., Петров А.А. и Купри нов С.Е. Использование пирралилацетиленов в синтезе порфиринов. ЖОХ 1979 т 49 4 с. 883, . ч, w ч,2. Rumnceva V.D., Mironov A.F., Evstigneeva R.P., Stepanov A.N., Petrov A.A. and Kupriov S.E. The use of pyrralyl acetylenes in the synthesis of porphyrins. JOH 1979 t. 49 4 s. 883,. h, w h,
SU792836670A 1979-11-02 1979-11-02 Method of preparing porphirins containing isocyclic methylcyclopentane ring SU857139A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU792836670A SU857139A1 (en) 1979-11-02 1979-11-02 Method of preparing porphirins containing isocyclic methylcyclopentane ring

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU792836670A SU857139A1 (en) 1979-11-02 1979-11-02 Method of preparing porphirins containing isocyclic methylcyclopentane ring

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU857139A1 true SU857139A1 (en) 1981-08-23

Family

ID=20857946

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792836670A SU857139A1 (en) 1979-11-02 1979-11-02 Method of preparing porphirins containing isocyclic methylcyclopentane ring

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU857139A1 (en)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4988808A (en) * 1988-01-11 1991-01-29 The University Of Toledo Production and use of porphyrin derivatives and of compositions containing such derivatives
US5051415A (en) * 1986-01-02 1991-09-24 The University Of Toledo Production and use of purpurins, chlorins and purpurin- and chlorin-containing compositions
US5216012A (en) * 1986-01-02 1993-06-01 University Of Toledo Production and use of purpurins, chlorins and purpurin- and chlorin-containing compositions
US5534506A (en) * 1986-01-02 1996-07-09 University Of Toledo Use of purpurins, chlorins and purpurin- and chlorin-containing compositions

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5051415A (en) * 1986-01-02 1991-09-24 The University Of Toledo Production and use of purpurins, chlorins and purpurin- and chlorin-containing compositions
US5216012A (en) * 1986-01-02 1993-06-01 University Of Toledo Production and use of purpurins, chlorins and purpurin- and chlorin-containing compositions
US5534506A (en) * 1986-01-02 1996-07-09 University Of Toledo Use of purpurins, chlorins and purpurin- and chlorin-containing compositions
US4988808A (en) * 1988-01-11 1991-01-29 The University Of Toledo Production and use of porphyrin derivatives and of compositions containing such derivatives

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4006466B2 (en) Biologically active peptides and compositions and uses thereof
KR100400941B1 (en) Condensed six-ring compound and a process for producing the same
RU2240124C2 (en) Azithromycin ethanolate, process for preparing and pharmaceutical compositions comprising thereof
SU1364238A3 (en) Method of obtaining derivatives of pyrimido /4,5-d/quinoline or their optically active isomers or their pharmaceutically acceptable additive salts of acid
EP0133000B1 (en) Antibiotics
Hori et al. An efficient 3 (C)-acylation of tetramic acids involving acyl migration of 4 (O)-acylates
WO1992018507A1 (en) Anti-tumor and anti-psoriatic agents
SU1491341A3 (en) Method of producing delivatives of esters of 4-desacetylinedoldihydroindol-alcaloids or their salts
EP0185740B1 (en) Epipodophyllotoxinquinone glucoside derivatives method of production and use
SU857139A1 (en) Method of preparing porphirins containing isocyclic methylcyclopentane ring
CS195677B2 (en) Method of producing new derivatives of alkyl-n-acyl-6,7-aziridino-6-deamino-7-deoxy-alfa-thiolincosaminide
US4150146A (en) Process for the preparation of unsymmetrically 1,3-disubstituted nitroso ureas
Phadtare et al. Synthesis of N1-(4-hydroxy-1, 2-butadien-1-yl) thymine an analog of 3'-deoxythymidine
Mekonnen et al. Synthesis and antimalarial activities of base-catalyzed adducts of 11-azaartemisinin
FR2483929A1 (en) NOVEL N6-SUBSTITUTED ADENOSINS USEFUL AS ANTIHYPERTENSIVE DRUGS, THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND PHARMACEUTICAL FORMS CONTAINING THEM, AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
IE45964B1 (en) Semi-synthetic oleandomycin derivatives - c8 modifications
US4455420A (en) 4-Amino-7-(5-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d] pyrimidine
CA1283921C (en) Optically active pyrrolidinedione and pyrrolidinone derivatives
Dillman et al. An unusual sulfur-containing diketopiperazine from the bermudian sponge Tedania ignis
Blomquist et al. Deuterated Amino Acids. I. The Synthesis of Glycine-d5 and Related Derivatives1a
CA3029170C (en) Substituted thienopyrrolopyrimidine ribonucleosides for therapeutic use
Miller et al. Formation and isolation of simple, stable, acyclic di-and tripeptide hemiacetals
US5338867A (en) Preparation of 4β- amino podophyllotoxin compounds
Marquez et al. 1, 3-Diazepinones. 1. Synthesis of 5-hydroxyperhydro-1, 3-diazepin-2-one
Chern et al. A novel and efficient synthesis of the naturally occurring nucleoside doridosine