SU857105A1 - 2-Арилазофениламинопроизводные 1,4-диаминоаантрахинона в качестве красителей дл полиэфирного волокна - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к органической химии, в частности к новым 2-арил азофениламинопроизводным 1,4-диаминоантрахинонов общей формулы где R.- водород или хлор; Rj- водород или нитрогруппа; водород, метокси- или третаминогруппа NRiRr где R,, означают метил, этил или -группу. Соединени  формулы Т обладают свойствами дисперсных красителей. Они окрашивают полиэфирные в.олокна в бор л до, коричневые и черные цвета. Известны антрахиноновые красители, содержащие арилазофениламиногруппу в ci-положении производных 1-аминоантрахинонов общей формулы где Я,- водород или алкил; . трета шно-, алкокси- или нитрогруппа . Эти соединени  получают взаимодействием 4-галоидпроизводных с аминобензолами l или сочетанием диазотированных производных 1-(4-аминофениламино ) антрахинона с азосоставл кицими 2, либо реакцией азосочетани  производных I,4-фениламиноантра}шнона с диазотированными производшами анилина З. Однако эти способы применимы в р ду Ы-(4-арилазофениламино)анттрахинонов , а дл  получени  2-арилазофениламиноантрахинонов не пригодны.

Цель изобретени  - расширение ассортимента дисперсных красителей, окрашивающих полиэфирное волокно в бордо , коричневые и черные цвета.

Поставленна  цель достигаетс  свойствами 2-арилазофениламино производных антрахинона общей формулы I

Способ получени  данных соединекий основан на способности дисульфимидоэфиров 1,4-диаминоантрахинонов всаупать в реакцию с ароматическими аминами с образованием 2-арш1аминопроизводных 3 заключаетс  в том, что в качестве аминокомпонентов используют производные аминоазобензола Реакцию провод т в диметилсульфоксиде , спиртах, на холоде в течение 2т 5 ч. Выходы арилазофениламинопроизводных сульфимидоэфиров 1,4-диаминоантрахинонов 80-97% (от теории). Аминоазобензолы и дисульф1 мидоэфиры производных 1,4-диаминоантрахинонов получают известными методами.

Гидролиз сульфимидоэфирных циклов осуществл ют нагреванием в смес х органических растворителей, например этиленгликол , диметилформамида с водой, либо в диметилсульфоксиде при 130-140°С, выходы 75-83%.

В данном способе используют известные 1,4-диаминоантрахиноны; 1,4диаминоантрахинон , 1,4-диамино-5-нитроантрахинон , 1,4-диамино-2,3-дихло или 2,3-дибромантрахиноны.

Дл  получени  черных и в большинстве случаев, коричневых окрасок используютс  мног окомпонентные смеси, подыскание дл  которых совместикых по всем показател м красителей св зано с большими трудност ми. Предлагаемые соединени   вл ютс  индивидуальньпуш черными и коричневыми красител ми . Окраски, даваемые ими, характеризуютс  высокими показател ми устойчивости ко всем физико-химическим обг работкам.

Пример 1. 1,4-Диaминo-2-(4-фeнилaзoфeнилaминo ) антрахинон. . К суспензии 2 г дисульфимидоэфира 1,4-диаминоантрахинона в 150 мл этилового спирта добавл ют 0,7 г п-аминобензола , перемешивают 3 ч при 20 С отфильтровывают осадок, промывают спиртом и получают дисульфимидоэфир 1,4-диамино-2-{4-фенилазофениламино) антрахинона с выходом 97,5% (от теории ), т.разл. 180 С (из хлорбензола)

Найдено,%: С 56,25; Н 2,85; N 12,56; S 11,36.

С2бН,

Вычислено,%: С 56,01; Н 2,71;

N 12,56, S 11.50.

П р и м ы 2-4.В 60 мл диметилсульфоксида раствор ют 1 г дисульфимидоэфира 1,4-диaминo-2-(4-фeнилaзoфeнилaминo ) антрахинона, нагревают до 130С, перемешивают 5 мин выливают гор чий раствор на воду, отфильтровывают осадок, промывают водой, сушат и получают 1,4-диaминo-2-(4-фeнилaзoфeншlaминo )aнтpaxинoн -с выходом 82,5%, т.пл. 223-225С (из хлорбензола ) .

Найдено,%: С 71,98; Н 4,44; N 16,28.

С2,

Вычислено,%: С 72,04; Н 4,42;

N 16,16.

Окрашивает полиэфир в цвет бордо с устойчивостью окрасок к свету 5-6. баллов, сублимации (210 30 )- 5/5 баллов .

Результаты примеров представлены в табл. 1 . 7 П р и м е р 5. 1 ,4-Диамино-2-С4-N ,N-диметиламинофенилазофениламино -3-хлорантрахинан. К раствору 2 г дисульфимидоэфира 1,4-диамино-2,3-дихлорантрахинона в 70 мл диметилсульфоксида прибавл ют 1,1,г 4-амино-А -М,Н-диметиламиноазо бензола, перемешивают 1 ч, выпивают на 50 мл воды, отфильтровывают осадок , промывают водой, сушат и получают 2,85 г дисульфимидоэфира 1,4-ди мино-2-f4-N,N-диметнламинофенилазофе ниламино)-3-хлорантрахинона, Т.1Ш. 350С.(из хлорбензола), выход 97%. -Найдено,%: С1 5,85. . Вычислено,%: С1 5,6. Пример ы 6-Г1 .Раствор 2 г дисульфимидоэфира 1,4-диaминo-2-(4-N, -диметиламинофенилазофениламино)-358 -;хлорантрахинона в . 1 20 мл диметилсульфоксида нагревают 10 мин при 130 С. охлаждают до 100 С, выливают на 120 МП воды, отфильтровывают осадок , промывают водой, сушат и получают 1 , 2 г 1,4-диамино-2-(4-М,М-диметиламинофенилазофе1тламино )-3-хлорантрахинона , выход 80%, т.пл. С (из хлорбензола). Найдено,%: С 65,93; Н 4,48; N 25,96; С1 6,87. Q-JL NgO/l Вычислено,%: С 65,82; Н 4,53; N 16,44; С1 6,94. Окрашивает полиэфир в коричневый цвет с устойчивостью окрасок к свету 6 баллов, к сублимации (21 и С,30)4/4 балла. В услови х, аналогичных примеру 5 получены красители, представленш е в табл. 2 .

fl

ЕГ

s с; o

со

н

R О Я

ь

u

о.

е

со Г-о 00

s

ft

Qi

У

Claims (2)

1. Формула изобретения 20
2. 2-Арилазофениламинопроизводные

   1,4-диаминоантрахинона общей формулы о . ЦЦ_г в_г О tiHi где водород или хлор; водород или нитрогруппа; водород, метокси- или третаминогруппа -N где R^ и

   Ry означают метил, этил или CjH^OH—группу, в качестве красителей для полиэфирно го волокна.