SU85031A1 - The method of obtaining benzthiazolyl- (2) -hydrazine and its substituted benzene - Google Patents
The method of obtaining benzthiazolyl- (2) -hydrazine and its substituted benzeneInfo
- Publication number
- SU85031A1 SU85031A1 SU407074A SU407074A SU85031A1 SU 85031 A1 SU85031 A1 SU 85031A1 SU 407074 A SU407074 A SU 407074A SU 407074 A SU407074 A SU 407074A SU 85031 A1 SU85031 A1 SU 85031A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydrazine
- benzthiazolyl
- obtaining
- substituted benzene
- water
- Prior art date
Links
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Бензтиа;юлил-(2)-гидразин и некоторые его замещенные наход т применение дл синтеза производных пиразолона-(5) с бензтиазольным остатком в первом положении и некоторых других гетероциклических соединений, вл югцихс компонентами дл образовани цве1ны.к изображений цветном про влении и исходными иродукjaMii дл сеисибилнзиру1оп1,их красителей .Benzthia; yulyl- (2) -hydrazine and some of its substituted ones are used to synthesize pyrazolone- (5) derivatives with a benzthiazole residue in the first position and some other heterocyclic compounds, are the components for color formation. IrodkujaMii for seysibilnziruop1, their dyes.
Известно, что бензтиазолил-(2)1-идразин получаетс при действии гид)азингидрата на 2-хлор-, 2-сульфо- и 2-оксибензтназолы, однако эти производные бензтиазола вл ютс малодоступными соединени ми .It is known that benzthiazolyl- (2) 1-idrazine is obtained by the action of guide-azinghydrate on 2-chloro, 2-sulfo- and 2-hydroxybenzene nazols, but these benzthiazole derivatives are not readily available.
Предлагаетс новыГ способ нолучени бензтиазолил-(2)-гидразина и eio замещенных в бензольном дре.A novel method for obtaining benzthiazolyl- (2) -hydrazine and eio substituted in the benzene core is proposed.
Найдено, что бензтназолил-(2)гидразин и его замещенные в бензольном дре общей формулы:It was found that benznazolyl- (2) hydrazine and its substituted in the benzene core of the general formula:
SS
NHNH.,Nhh.,
где RijRj Н.СООН или .ipyrHe за .л епдаюпд,ие группы, могут быть получены в чистом состо нии и с хорошими выходами (до ) при действии водных растворов гидразингид1 )ата на соответствуюнще 2-аминобензтназо.1ы, которые вл ютс более доступными соединенн мн но сравнению с 2-хло 1-, 2сульфо- и 2-оксибе113тиазолами,where RijRj H.COOH or .ipyrHe for .lipdayupd, s groups, can be obtained in a pure state and in good yields (to) under the action of aqueous solutions of hydrazineide1) ata on the corresponding 2-aminobenzenenazo, which are more accessible combined many compared with 2-chloro 1-, 2-sulfonic and 2-hydroxy 113 thiazoles,
Пример 1. Смесь 7,5 г 2-аминобензтиазола и 60 мл 35% раствора гидразин гидрата, приготов.тепного олешенисм 20 г гидразипгидрата и 40 мл воды, нагрева от в круглодонной колбе с обратным холодильником на масл ной бане при 120 125 (в масле) в течение-10- 12 час. При этом наблюдаетс энергичное выделение аммиака. Вы;,ели1зн ийс при охлаждении реакционной массы осадок отфильтровывают , промрлвают водой и высушивают . Выход бензтиазолил{2 )- -идразина 2,8-3,0 г или 34 - Зб, от теоретически возможно Io. Блест щие бесцветные иглы с т. п.т. 180-182. После перекристаллизации из этилового спирта т. пл. 183-184.Example 1. A mixture of 7.5 g of 2-aminobenzthiazole and 60 ml of a 35% solution of hydrazine hydrate, prepared by heat of 20 g of hydraziphydrate and 40 ml of water, heated from a round bottom flask to a reflux condenser in an oil bath at 120 125 (in oil ) within 10-12 hours. There is a vigorous release of ammonia. You, while cooling the reaction mass, filter the precipitate, rinse with water and dry. The yield of benzthiazolyl {2) - -idrazine is 2.8-3.0 g or 34-Zb, from theoretically possible Io. Brilliant, colorless needles with a t. P. 180-182. After recrystallization from ethyl alcohol, m.p. 183-184.
Пример 2. 10 г 2-ами1юбеизтиазол-6-карбоиовой кис,101ы нагревают 9-10 час. с раствором 7,5 л.г гидразингидрата в 25 мл воды на мас,1Я1Ю бане при 120- 122 (в масле). Охла делную реакционную массу размешивают с 150 л/л 15/и-ной сол ной кислотьь ocaAOiv гидрази на отфильтровывают и прод ывают водой, /(л очистки продукт раствор ю в 10/оном растворе соды, выдел ют подкислением сол но кислотой, отфильтровывают , нр омывают холодно11 нодой и размешивают нри обычной температуре с 40 мл 10 - 15%-иого раствора уксуснокислого натри . Осадок отфильтровывают , промывают водой и высушивают . Выход 6-карбоксибензтиазолил- (2)-гидразина 9 г или 85,7/6 от теоретически возможного. Почти бесцветные кристаллы с т. пл. выше 300.Example 2. 10 g of 2-amybenzithiazole-6-carboxylic acidic acid, 101y is heated for 9-10 hours. with a solution of 7.5 lg of hydrazine hydrate in 25 ml of water per weight, 1X1 bath at 120–122 (in oil). Cool the reaction mixture is stirred with 150 l / l 15 / and hydrochloric acid hydrochloric acid is filtered off and rinsed with water, / (l of purification, the product is dissolved in 10 / one soda solution, separated by acidification with hydrochloric acid, filtered, They are washed cold with a node and stirred at ordinary temperature with 40 ml of 10–15% sodium acetate solution. The precipitate is filtered, washed with water and dried. The yield of 6-carboxybenzothiazolyl- (2) -hydrazine is 9 g or 85.7 / 6 from theoretically possible. Almost colorless crystals with a melting point above 300.
Пример 3. 11,9 г 2-аминобензтиазол-5 ,7-дикарбоновой кислоты внос т в 50 мл 50Уо-ного раствора гидразингидрата и смесь нагревают 15 час. на масл ной бане лри 125 - 130. Реакционную массу .выливают в 200 мл концентрированной сол ной кислоты. Через 1 час осадок отфильтровывают, .промывают водой и иереосаждаютExample 3. 11.9 g of 2-aminobenzthiazol-5, 7-dicarboxylic acid are introduced into 50 ml of 50% aqueous hydrazine hydrate and the mixture is heated for 15 hours. on an oil bath 125 - 130. The reaction mass is poured into 200 ml of concentrated hydrochloric acid. After 1 hour, the precipitate is filtered off, washed with water and precipitated
из lOVo-Horo раствора соды сол ной кислотой. Выход 5,7-дикарбоксибензтиазолил- (2)-гидразииа 7-7,4 г или 55-60% от теоретически возможного . Светло-кремовый криста .1лическпй норошок с т. нл. выше 300from lOVo-Horo soda hydrochloric acid solution. The yield of 5,7-dicarboxybenzthiazolyl- (2) -hydrazine is 7-7.4 g or 55-60% of the theoretically possible. Light cream crista. 1 face with the so-called nl. above 300
Пример 4. Смесь 11,9 г 2-аминобензтиазол -5,6- дикарбоновой кислоты и раство)а 7,5 мл гидразингидрата в 25 Л1Л воды нагревают 6 час. на масл ной бане при 120-122 после чего реакционнуюExample 4. A mixture of 11.9 g of 2-aminobenzthiazole-5,6- dicarboxylic acid and solution) and 7.5 ml of hydrazine hydrate in 25 L1L of water is heated for 6 hours. in an oil bath at 120-122 after which the reaction
Maccv выливают вMaccv poured into
концентрированной сол ной кислоты. Выпавший осадок отфильтровывагот, промывают водой и высушивают. Выход 5,6-дикарбоксибепзтиазолил (2)-гидразина 10,5 г или 83/о от теоретически возможного. Слегка желтоватый порошок с т. пл. выше 600°.concentrated hydrochloric acid. The precipitate was filtered off, washed with water and dried. The yield of 5,6-dicarboxybenzthiazolyl (2) -hydrazine is 10.5 g or 83 / o of the theoretically possible. Slightly yellowish powder with so pl. above 600 °.
Предмет изобретени Subject invention
Способ получени бензтиазоли.а (2)-гидразина и его замещенных в бензольном дре, о т л и ч а ю ш; и йс тем, что 2-аминобензтназол или его соответствуюш ие производные обрабатывают водным раствором гидразингидрата при иовышенной температуре.The method of producing benzthiazol. A (2) -hydrazine and its substituted in the benzene core, o tl and h and s; and by the fact that 2-aminobenzene, or its corresponding derivatives are treated with an aqueous solution of hydrazine hydrate at elevated temperatures.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU407074A SU85031A1 (en) | 1949-11-12 | 1949-11-12 | The method of obtaining benzthiazolyl- (2) -hydrazine and its substituted benzene |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU407074A SU85031A1 (en) | 1949-11-12 | 1949-11-12 | The method of obtaining benzthiazolyl- (2) -hydrazine and its substituted benzene |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU85031A1 true SU85031A1 (en) | 1949-11-30 |
Family
ID=48257539
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU407074A SU85031A1 (en) | 1949-11-12 | 1949-11-12 | The method of obtaining benzthiazolyl- (2) -hydrazine and its substituted benzene |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU85031A1 (en) |
-
1949
- 1949-11-12 SU SU407074A patent/SU85031A1/en active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2423709A (en) | X-aryl thiazole | |
SU85031A1 (en) | The method of obtaining benzthiazolyl- (2) -hydrazine and its substituted benzene | |
Jacobs et al. | ON AMIDES, URAMINO COMPOUNDS, AND UREIDES CONTAINING AN AROMATIC NUCLEUS. | |
US2759932A (en) | Series of new n-(5-nitro-2-furfurylidene)-3-amino-2-iminooxazolidines | |
US2927110A (en) | Process for the preparation of azomethines of 5-nitro-2-formyl furan with hydrazine compounds | |
US2966495A (en) | Production of nu,nu'-bis-(thiocarbamyl)-hydrazine and 2-amino-5-mercapto-1, 3, 4-thiadiazole | |
US3681397A (en) | Process for the production of 3-substituted 7-amino-coumarins | |
DE1293160B (en) | Process for the preparation of coumarin compounds | |
US2912461A (en) | Process of preparing 2-acyl-1-phenyl-hydrazides | |
Kurzer | 638. Cyanamides. Part II. The influence of substituents in the synthesis of arylsulphonylarylcyanamides | |
US3890364A (en) | {60 -Aryl-b-(amino-phenyl)acrylonitriles with an O-dialkyl sulphamidoxy or sulfuric acid semi-ester group | |
SU470959A3 (en) | The method of obtaining 3-amino-2-pyrazoline derivatives or their salts | |
US3419563A (en) | Process for producing 7-amino-carbostyrile derivatives | |
US2439302A (en) | Preparation of benzotetronic acid | |
SU431166A1 (en) | METHOD OF OBTAINING SULPHONES OR SULPHONAMIDES OF AMINOBENZ-2,1,3-TIADIAZOLE | |
US3225048A (en) | Process for the preparation of 2,6-diketo-8-thiapurines | |
US3155680A (en) | Process for the preparation of 3-amino-1, 2, 5-thiadiazol-4-carboxylic acid, and of new derivatives thereof | |
US2272739A (en) | Furane derivatives of the pyrazolone series and a method of making the same | |
US1887820A (en) | Sulphonated isatoic acid anhydride and process of making same | |
Carrington | 132. Thiohydantoins. Part II. Conversion of 5: 5-disubstituted 2: 4-dithiohydantoins into the corresponding monothiohydantoins | |
RU1803415C (en) | Method of @@@-di-@@@-sulfopropyl -9-ethylcarbocyanine betaine synthesis | |
US1698894A (en) | Process of preparing isatins | |
US2403723A (en) | Preparation of 1, 2, 4-oxadiazoles | |
SU455108A1 (en) | Method for producing 1,3,4-thiadiazole derivatives | |
US2088667A (en) | Amino-aroylamino-benzoic acid and process of making it |