SU843763A3 - Полимерна композици - Google Patents
Полимерна композици Download PDFInfo
- Publication number
- SU843763A3 SU843763A3 SU762418752A SU2418752A SU843763A3 SU 843763 A3 SU843763 A3 SU 843763A3 SU 762418752 A SU762418752 A SU 762418752A SU 2418752 A SU2418752 A SU 2418752A SU 843763 A3 SU843763 A3 SU 843763A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- atoms
- alkyl
- butyl
- hydroxybenzyl
- group
- Prior art date
Links
Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
(54) ПОЛИМЕРНАЯ КОМПОЗИЦИЯ НИЛ с 3-4 С-атомами, бензил, алканоил с 2С-атомами или ашкеноил с 2-3 С-атомами} гидроксибензильна группа формулы где R и R - ал кил с 1-8 С-атомами R® - водород или метил, ЯТеслип-) - алкил с 1-20 С-атомам или алкил с 1-4 С-ато мамизамещенный группой -С(0) R{0) (),-, где R обозначает алки b 1-18 С-атомами, или группа форму Кь Key -/ -Е01) -/ где ft° - алкил с 1-4 С-атомами, а Y-0- или -NR-, или Я оэначает алкенил с 3-8 Cмами ,а{ алкил с 7-9 С-атомами, фенил группу формулы IN, группу .формулы -O-C-{O)R или -MH-C(0)R где R может быть алкил с 1-12 С-а мами, фенил или замещенна двум С -алкильными группами и гидро сильной группой фенил или фенилзти лова группа, или группа формулы -СНз,-С(СО-У-к) 1 где R2 обозначает алкильный радикал с 1-6 С-атомами, бензил, -0-C-(0)R -NH-C(O)R или R , аR представл ет остаток формулы III , или Ri (если означает пр му св зь,алкилен с 1--20 С-атомами, алкенилен с 4-6 С-атомами или арен-бис-алкилен с 8-14 С-атс иами, при следующем соотношении компонентов, вес.%: Полимер99,0-99,98 Производное эфира гидроксибензил- малоновой кислоты 0,02-1,0 Получение соединений формулы I осуществл ют с помощью различных сп собов, которые состо т из нескольки отдельных стадий, осуществл емых в различной последовательности. Отдельные стадии представл ют собой известные реакции, прежде всего такие, которые известны из химии произво;цных малоновой кислоты. В качестве пластических масс могут быть применены полиэтилен высокой и низкой плотности, полипропи- I лек,сополимеры этилена и пропилена, полистирол, сополимеры стирола, бутадиена и акрилонитрила, смеси полиолефинов или полимеров стирола, поли .уреганы на основе простых или сложных полиэфиров в виде лаков, эластомеров или пенопластов. Стабилизаторы добдвл ют к пластическим массам в концентрации 0,011 see. %,предпочтительно О ,2гО,6 вес; % в расчете на количество материала, подвергаемого стабилизации. Стабилизаторы ввод т после полимеризации , например в расплав обычно используемыми в технике способами, до или во врем формовани , или же нанос т (растворенные или диспергированные ) на полимер, в некоторых случа х при последующем испарении растворител . Новые соединени также могут быть добавлены к стабилизируемой пластической массе в форме маточной смеси, котора содержит эти соединени , например, в концентрации 2,525 вес.%. В случае сшитого полиэтилена стабилизирующие соединени добавл ют к полиэтилену перед сшиванием . Кроме соединений формулы 1, к пластическим массам дополнительно могут быть прибавлены другие известные стабилизаторы и состабилизаторы. В качестве подобных добавок могут быть применены, например, антиокислители, средства, защищающие полимер от действи света, или металлические дезактиваторы , или такие состабилизаторы, как например, состабилизаторы типа эфиров фосфористой кислоты. Кроме того, могут быть добавлены обычные в технологии пластических масс средства , например огнезащитные, антистатические , пластификаторы, м гчители , порообразователи, пигменты, наполнители или усилители. Стабилизированные указанным способом пластические массы могут быть применены в самых различных формах, например, в виде пленок, волокон, лент,,профилированных изделий или в виде св зующего дл лаков, кле щих веществ или замазок. Получение и применение соединений формулы 1 дано в примерах. Примеры 1-32. 23,3 г (0,05 моль) диэфира (1,2,2,6,б-пентаметил-4-11Иперидинил )бутилмалоновой кислоты и 13,2 г (0,05 моль) N-(3,5-ди-трет-бутил-4--гидроксибензил )диметиламина раствор ют в 200 мл толуола . После добавлени 0,25 г амида лити смесь нагревают в течение 4 ч с обратным холодильником. После охЛс1жлени ее нейтрализуют 1,5 мл 1%-ной уксусной кислоты и пpo вJвaют
органическую фазу несколько раз водой . После высушивани над Na,j,SO/j раствор упаривают в вакууме. Получают (1,2,2,6,6-пентаметил-4-пиперидинил) диэфир бутил-(3,5-ди-трет- бутил-4-гидроксибензил )-малоновой кислоты с температурой плавлени 140°с.
Аналогично получают соединени . приведенные в табл. 1, здесь же даны их свойства.
Таблица 1
i
°
),liЕ
21Н
(2,2,6,6-Тетраметил 34Н9
-4-пиперидинил диэфир
бутил-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибен3ил )-малоновой кислоты 125
1. Н
(2,2,6,6-Тетраметил-4-пиперкдинил )диэфир
бутил-(З-метил-5-трет-бутил-4-гидроксибензил )-малоновой кислоты
1 СИ,
(1,2,2,6,б-Пентаметил-4-пиперидинил )диэфир
бутил-(З-метил-5-трет-бутил-4-гидроксибензил )-малоновой кислоты
1 О
(1-Оксил-2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидинил )диэфир бутил-(З,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил )-малоновой кислоты
t-C4H9
Но- -сКг-
СНзСО
t-C4H9
t
НО (СНд)1
Н CHj
(1-Ацетил-2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидинил )
диэфир бутил-( 3,5-ди-трет-бутйл-4-гидооксибензил )-мг1лоновой кислоты
(2,2,6,6-Тетраметил-4 пиперидинил )ди5фир изопропил-(З-метил-5-трет-бутил-4-гйдроксибензил )-малоновой кислоты
--- -,
Продолжение табл. 1
(12,2,6,6-Пентаметил v г 5 г -4-пиперидинил диэфир диэтилфосфонометил- (3,5 ди-трет-бутил-4-гидроксибензил )-ма- В зкое лоновой кислоты масло
10
(2,2,6,б-ТетраметилСН2 -4-пиперидинил)диэфир аллил-(З-метил-5-трет-бутил-4-гидроксибензил )-малоновой кислоты
150
11
1-С4Нэ
1 Л НоХО)--СНг12
-(еНг)з-Р(ОСгН5)г (2,2,6,б-Тетраметил-4пиперидинил )лиэфир-3диэтилфосфонопропил- (3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил )-малоновой кислоты
(2,2,6,6-ТетраметилМасло -4-пиперидинил)диэфир октил-(3,5,-ди-третбутил-4-гидроксибензил )-малоновой кислоты
13
(1,2,2,6,6-Пентаметил126 -4-пиперидинил)диэфир додеЦил-(3,5-ди-третбутил-4-гидроксибензил )-малоновой кислоты
,-с-о-(Л-СН -CHj-d-O- КН
„ СНЦНз
(1,2,2,6,6-Пентаметилен . -4-пиперидинил)диэфир 1,2,2,6 ,6-пентаметил-4СНз СН} -пиперидинилоксикарбонилметил- (З-метил-5 трет-бутил-4-гидрокси .бензил )-малоновой кислоты
СНзСНз
о ,-V
11 / л
11,2,2,6,6-Пентаметилг4-пиперидинил )диэфир 1,2,2,6,6-пентаметил-4СНзСНз -пиперидинилоксикарбонилмётил- (3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил )-малоновой кислоты СНгСН2-С-ОЧ NH {2,2,6,6-ТетраметилПродолжение табл. 1 CHjCHa , О .-V и /
170 - .-4-пиперидинил)диэфир CHjCHj 2,2,6,6-тетраметил-4 -г -пиперидинйлоксикарбонилметил-{ 3,5-ди-трет-бутил-4-гидрокси 6ензил)-малонов6й кислоты 19
1,4-Ди-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифеНИЛ )-2,2,3,3-тетра- (1,2,2,6,6-пентаметил-4-пиперидинилоксикарбонил )бутан
20
1,7-Ди-(З-метил-5-трет- Масло -бутил-4-гидроксифенил)-2 ,2,б,6-тетра-(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперпдинилоксикарбонил ) -г.ептан
21
(1,2,2,6,6-Пентаметил125 -4-пиперидинил)диэфир изопропил-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил )-малоновой кислоты
t-C4H9
CHj t-C4H9
(1,2,2,6,6-Пентаметил165 -4-пиперидииил)диэфир метоксикарбонйлэтил- (3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил )-малоновой кислоты
:i::3:ii:::i:i:::::::4::::::: :::::
t-C«H9
231СЯз HO- cHgt-C4H9
Продолжение табл. 1
:1::::::::б:::::::::::::з:7:::
(1,2,2,6,6-Пентаметил-4-пиперидинил )диэфир фенил-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибен«зил )-малоновой кислоты
CHa
(1,2,2у6,6-Пентаметил-4-пиперидинил )диэфир бензил-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил )-малоновой кислоты
СНз о
СНг- -CHj,-CH-C-0
CH,
26 п-СзНу
СН.
t-C4H9
t-C4H9
27 1 гСН-СНг-
281 CHjНО -)VcKj--11НСОСИз
t-C4H,
29 2 Н
,
СНэСНз I и
11,2,2,6,6-Пентаметил , -4-пйперидинил)диэфир CHjCHs 2-(2,2,6,6-тетрамстил-4-пиперидинилоксикарбонил )-пропил-малоновой кислоты
(1-Пропил-2,2,6,6-тет- 142 раметил-4-пиперидинил)диэфир бутил-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил )-малоновой кислоты
(1-Аллил-2,2,б,6-тетра- 148 метил-4-пиперидинил)диэфир; бутил-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксибензил )-малоновой кислоты
(1,2,2,6,6-Пентаметил-4-пиперидинил )диэфир ацетамино-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил )-малоновой кислоты
1,16-Ди-(3,5-ди-трет130-б С -бутил-4-гидроксифеиил )-2,2,15,15-тетра- (2,2,6,6-тeтpaмeтил-4-пипepидинилoкcикapбoнил )-гексадекан П р им еры 33-35, 26,2 г (О,05 моль)(2,3,6-триметил-2,6-диэтил-4-пиперидинил )-диэфира бутилмалоновой кислоты и 13,2 г (0,05 мо У-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил )диметиламина раствор ют в 200м толуола. После добавлени 0,25 г амида лити смесь нагревают в течение 4 ч до по влени флегмы. После охлаждени нейтрализуют ее 1,5 мл 1-процентного раствора уксусной кис лоты и промывают органическую фазу несколько раз водой. После высушива ни под , раствор упаривают в
Продолжение табл. 1 вакууме. Таким образом получают (2,3,6-триметил-2,6-диэтил-4-пиперидинил ) диэфир бутил- (3 ,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил )-малоновой кислоты в .виде в зкого масла (соединение 1№ 32). Вычислено, %: С 74,54, Н 10,88, N 3,78.С бИроМаОз Найдено, %: С 74,7, Я 10,6, ИЗ,82. Аналогично получают соединени , приведенные в . 1а, здесь же даны их свойства. . Таблица .1а Примеры 36-42. 13,2 г (0,03 моль)1,2,2,6,6-пентаметил-диэфира этилмалоновой кислоты и 9, 75 г (0,03 моль) N-диэтил-S-(3,5-ди-тpeт-бутил-4-гидроксибензил )дитиокарбамината раствор ют в 100 мл изопропанола. 5 При при перемешивании добавл ют-по капл м в течение 15 мин 1,2 г NaOH (0,03 моль), растворенного в 12 мл воды. Затем выдерживают смесь при этой температуре с обратным холо- «Q дильником в течение 2 ч, далее охлаждают ее до , добавл ют 36 мл г-С4Нэ Н -СгН5 Н -CzHs СНз -C8Ht7
«ffjCzHsCHs
У
(a-TTVo-c-l c
А CHsCzHs
Таблица 26 1Т-ной уксусной кислоты и охлаждают до ОС. При этом выпадает кристаллический продукт, который перекристаллизовывают из лигроина. Получают 12,7 г (1,2,2,6,6-пентаметил 4--гидроксибензил )диэфира этил-(3,5--ди-трет -бутил-4-гидроксибензил)-малоновой кислоты с т.пл. 166 С. Аналогично, с использованием соответствующих дитиокарбаматов, получают соединени , приведенные в табл.2а и 26. Таблица 2а ( 2,2,6,6-Тетраметил-4-пипери- 104 динил)диэфир этил-(З-метил-5-трет-бутил-4-гидроксибензил )-малоновой кислоты ( 2,2,6,6-Тетраметил-4-пипериди- 144 нил)диэфир этил-(3,5-ди-трёт-бутил-4-гидроксибензил )-малоновой кислоты ( 1,2,2,6,6-Пентаметил-4-пипери- 153 динил )0диэфир этил-(З-метил-5-трет-бутил-4-гидроксибензил )-малоновой кислоты ( 2,2,6,6-Тетраметил-4-пипериди- В зкое нил)диэфир октил-(2,3-диметил- масло -5-трет-бутил-4-гидроксибен-зил )-малоновой кислоты
t-C4H9
СН41
(1,2,3,6-Тетраметил-2,6-диэтил-4-пиперидинил )-диэфир фенил-(3,5-дитpeт-бyтил-4-гидpoкcибензил )-малоновой кислоты -(Oli)- 1,10-Ди-(З-метил-4-гидрок -динил оксикарбонил) декан си-5-трет-бутилфенил)-2 ,2,9,9-тетра-(2,3,6-триметил-2 ,6-диэтил-4-пипериМасло
П р и м е р ы 43 - 46. К 24,6. т (0,06 моль) (2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидинил )диэфира этилмалоновой кислоты, растворенной в 80 мл диметилформамида , добавл ют 2,5 г суспен .зии NaOH (55-60%) , а затем 13,6 г (0,06 моль) 2,6-ди-метил-4-трет-бутил-3-гидроксибензилхлорида в 40 мл ДМФ. Перемешивают содержимое в течение 20 ч при 90-100 С, выливают затем реакционную смесь в лед ную воду, экстрагируют зфиром, высушивают эфирнук5 выт жку над и после удалени растворител в вакууме получают в виде.желтого масл нистого остатка (2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидинил )диэфир (2,6-димнтил-4-трет-бутил -3-гидроксибензил)малоновой кислоты.
Аналогично получают (1,2,2,6,6-пентаметил-4-пиперидинил )диэфир этил- (2,6.-диметил-4-трет-бутил-3-гидроксибензил )-малоновой кислоты с т.пл. 1750с (пример 44): (1, 2 , 2 , 6 ,6-пентаметил-4-пиперидинил )диэфир бутил-(2,6-димехил-4-трет-бутил-3-гидроксибензил )-малоновой кислоты, желток масло (пример 45); (2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидиНил )диэфир бутил-(2,6-ди-метил-4-трет-бутил-3-гидроксибензил )-малрновой кислоты,масло(пример 4
ft р и м е р 47. 21,9 г (0,05 моль) (1,2,2,6,6-пентаметил-4-пиперидинил) диэфира этилмалоновой кислоты, г (0,05 моль) (1,2,2,6,6-дентаметил-4-пиперидинил )диэфира малоновой кислоты, 1,5 г (0,05 моль) параформ-альдегида и 0,5 г NaOH перемешивают в 120 мл толуола в течение получаса при комнатной температуре, а затем в течение 7 ч при температуре кипени с обратным холодильником. После охлаждени добавл ют 13,2 г (0,05 моль М-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил )-диметиламина и греют смесь в течение 4 ч с обратным холодильником. При дальнейшей последовательности операций, аналогичной примеру 1, получают в виде масл нистого остатка 1-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил )-2,2 ,4,4-тетра-(1,2,2,6,6-пентаметил-4-пиперидинилоксикарбонил )-гексан .
Найдено, %: С 70,3, H10,5,N 5,3. Вычислено, %: С 71,2, Н 10,3, N 5,2.
Пример ы 48 и 49. 39 г (2,3,6-триметил 2 ,6-диэтил-4-пиперидинил)диэфира бутил-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил )-малоновой кислоты (соединение 32) раствор ют в 200 мл . ксилола,затем добавл ют при комнатной температуре 20 г безводного карбоната кали и 10 г ангидрида уксусной кислоты и медленно нагревают суспензию до начала интенсивного выделени С0,. .Как только интенсивность выделени COrj ослабевает, температуру увеличивают до 1.30-135 С и перемешивают смес в течение 10 ч с обратным.холодильником . После охлаждени соль кальци отфильтровывают и упаривают ксилольный раствор в вакууме. Остаетс кориневое в зкое масло, представл ющее собой сырой (1-ацетил-2,3,6-триметил-2 ,6-диэтил-4-пиперидинил)диэфир бутил- (3,5-ди-трет-бутш174-гидроксибензил ) -малоновой кислоты.
Найдено, %: С 72,8, Н 10,1, N3,50
Вычислено, %: С 72,77, Н 10,26, .N 3,93. ..
Аналогично провод т реакцию между 32 г (2,2,6,6-тeтpaмeтил-4-пипepидинил )диэфиpoм бутил-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил )-малоновой кислоты и 10 г ангидрида уксусной кислоты в присутствии 20 г K,CO,j. Получают (1-ацетил-2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидинил )диэфир бутил-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил )-малоновой кислоты, плав щейс при 120-124°С
Примеры 50-53.
i-
(СНз)зС
CKj -СНз
в
и А
cHfC-{cira-/ №i|
, ()зССНз CHj
Соединение 50,R С, Hg : 43 г N ,N -ди(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидинил )-диамида бутилмалоновой кислот ( 0,1 моль) и 26,4 г М-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил )диметиламина (0,1 моль) 4 ч нагревают с обратным холодильником в 450 мл толуола с добавкой 0,5 r-LiNH. После охлаждени нейтрализуют с О,4 г лед ной уксусной кислоты, отфильтровывают и выпа ивают. Таким образ ом, получают неочищенный N ,м-ди-(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидинил ).гдиамид бутил-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидрОксибензил )-малоновой кислоты,который после перекристаллизации из этанола плавитс при 214°
Аналогично получают соединени 51 R , и 52, R С0Н„.
51: N , N-ДИ- (2,2-, 6,6-тетраметилпиперидин-4-ил )-диамид этил-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибенЗИЛ )-малоновой кислоты.Точка плавлени 240-241 С
52: N,N -ди-(2,2,6 ,6-тетрс1метилпиперидин-4-ил )-диамин н-октил-(3,5-ди-трет-бутил-4 -гидроксибензил)- -малоновой кислоты. Точка плавлени 182-1.84° С.
53: . N ,N -ди- (2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил )-диамид бензил-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил )-малоновой кислоты.
Примеры. 54-60. Описанным в примере 1 способом получают соеди-нение 54-60:
U-C4H9
СНз СНз
V
СНг-С-(СООЧ N-Rli
/
CHjCHs
56
Бензил
120-125
57 58
Бензил Бензил
59
СНз
-СНз -CH -e- COO-Tjw-CHj) Пример 61.Описанным в при- 35 мере 48 способом в результате взаимодействи соединени 2 с а крилоилхлоридом получают акриллол-(2,2,б,б-тетраметил-4-пиперидинил )диэфир бутил (-3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)
% СНз
-11 у-СОо)гС . ) CHi СМз СНз
Ь
Соединение 62, R СНп)--, точка плавлени 168-170с. .
Соединение 63, R /О СИ,, точка плавлени . -
Пример 64. Термическа стабилизаци пропилена.
100 вес.ч. полипропилена (индекс расплава 3,2 г/10 мин, 230 С/1260 г) в течение 10 мин интенсивно перемешиВсцот с 0,2 вес.ч. указанного, в табл. 3 стабилизатора. Полученную смесь перемешивают в течение 10 мин в пластографе Брабендера, полученную таким способом, массу при 260°С прессуют
-tJ4H9
160 -CuHw
145
ШзСНз
з181
ШзСНз
СНз СНч
Y
Л
cnijCHs
СНз СНз
.л/
С(СОО- И-СНз)г
СНг /N Г CHjCHj
С{СН,) (СНз)зС С{СНз)з
в плиточном прессе в пластины толщиной 1 мм, из пластин нарезают .полосы шириной 1 и длиной 17 см.
Проверку активности добавл емого к опытным полосам стабилизатора производ т при темпловом старении в конвекционной сушильной камере при 135 и 149°С, причем дл сравнени берут опытную полосу без добавки. Из каждой заготовки берут 3 опытных полосы. Конец определени устанавливают по начинающемус едва заметному крошению полосы. -малоновой кислоты, который плавитс при . Примерыб2и63. Соединени 62 и-63 получают так же, как и в примере 1.
21843-763
Таблица 3
22
Продолжение табл. 3
П р и м е р 65. Светостойкость полипропиле н а.
Отдельные из описанных в примере 64 образцов провер ют на светостойкость , а именно на светостойкость после изготовлени , после облучени в течение 500 ч светом в ксенотесте фирмы Ханау, после обработки в течение 1 недели кип щей водой. Дл определени интенсивности окраски используетс эмпирическа цветова шкала, в которой цифра 5 означает бесцветность, цифра 4 - едва воспринимаемое , легкое изменение окраски, 3,2 и 1 -последовательное интенсивное изменение цвета.
Таблица 4
-йССНз)з-С4Н 27660
-С(СНз)з .Известное р 507р
-СНз
- С4Н93 ,/ онИзвестное f2j 3680
гСН
-СН
3.. П р и м е р 68. Светозащитные сво ства АВС-сопрлимеров, 100 вес.ч полимеризированных в массе акрилнитрил-бутадиенстирол-сополимеров из 13% бутадиена и 65% стирола в вальцевой мельнице Ъ течение 4 мин Е|ерема1швают с 0,2 вес.ч. 3,5-ди-трат-бутил-4-гидрокситолуола и 0,3 вес.ч. трис-нонил-фосфата и 1 вес.ч. указанных в табл. 7 светоза1ф1тных средств/причем один валок, нагретьй до ,ращаетс со с1ГОД ост ю 18 об/мин, другой нагретый до - со скоростью 16 об/мин.
. 1 2
Без стабилизатора Пример 69. Светозащитные , свойства полцй ретановых пленок. 100 вес.ч. ароматического полиэфирполиуретана (Эстане 5707 фирмы Гудрич) в холодном состо нии р.аство р ют в 400 вес.ч. диметилформамида. В полученный раствор добавл ют каждый из приведенных в табл. 8 стабилиааторов . Отрегулированным на 500| устройством дл выт гивани пленок на стекл нной пластине выт гивают пленки, в течение 20 мин при 120°С ijix сушат в конвекционной сушильной к
Продолжение табл. б У
Т
с(снз)а
С(СНз)з
6500
4
С(СНз)з
С1СНз)з
900
1100
300 Полученную смесь 2 мин при прес суют до получени пластин толщиной 2 мм, пластины затем испытывают в ксенотесте 450. Светостойкость проб определ ют по увеличению карбонильных групп, которое регистрируетс инфракрасным спектрометром. В табл.7 приведено врем освещени , в течение которого отношение экс инкции карбонила к экстинкции при 1450 см возрастает до 0,1. Така экстинкци карбонила соответствует воспроизводиMOMV4 падению ударной в зкости проб. Таблица 7 мере. Получают пленки толщииой примерно 60Ц . Пробы облучают светом в ксенотесте 1200. Определ ют врем , В течение которого пропускание (или соответственно поглощение) света с длиной волны 420 нм падает на 15%. Такое падение светопропускани вл етс показателем образовавшегос пожелтени . Затем, при испытании на удлинение при раст жении, определ ют промежуток времени, через который раст жение составл ет 50% первоначального значени .
Claims (1)
- Таблица 8 Пример 70. 100 вес,ч. порош ка полипропилена (Moplen Fibre grade фирмы Монтэдисон) смешивают до однородной массы с 0,2 вес.ч, октадецилового сложного эфира В-(3,5-ди-трет -бутил-4-оксифенил)-пропионовой кислоты и 0,02 вес.ч. одного из стабили заторов, указанных в табл. 9. Смешив ние, осуществл ют на пластографе БраЪендера при в течение 10 мин. Полученную массу как можно быстрее выгружают из смесител и затем формуют на коленчатом прессе в пластину толщиной 2-3 мм. Часть полученной сырой пластины помещают между двум полосами высокогладкой твердой алюминиевой фольги и прессуют на ручном гидравлическом лабораторном прессе в течение 6 мин при 260С и давлении 12 т до пленки толщиной 0,9 мм, которую немедленно подвергают выт жке в холодной воде. Из этой пленки вырезают образцы размером каждый 60x44 мм и освещают их в ксенотесте 1300. Через определенные промежутки времени образцы вынимают из аппарата облучени и исследуют на содержание в них карбонильных групп аналогично описанному в примере 66. Результаты исследований представлены в табл. 9. Таблиц а9 Врем облучени , ч Стабилизатор до экстинкции ,3 Известный Формула изобретени Полимерна композици , содержгица полимер, выбранный из группы, включаквдей полиолефины, полимеры стирола и полиуретан, и производное эфира гидроксибензилмалоновой кислоты, отличающа с тем, что, с целью повышени эффекта термо-, светои окислительной стабилизации композиции ,она содержит в качестве производного эфира гидроксибензилмалоновой кислоты соединение общей форму 1ы1| )ка)-(Rt п - 1 или 2; . 1 или этил; Rg, - водород или метил; X - О- или -NR-; R - водород, алкил с 1-12 С-атомами , аллил, или циклогексил/ R - водород, -О, -ОН, алкил с 1-12 С-атомами, алкенил с 3-4 С-атомами, бензил, алканоил с 2-5 С-атомами или алкеноил с 2-3 С-атомами ; R - гидроксибензильна группа формулы (((} С R и R - алкил с 1-8 С-атомами и R - водород ,или метил ; слип-1)-алкил с 1-20 С-атомами или алкил с 1-4 С-атомами , замещенный rpyntroH -CO-YR или -R(0) (ORO),, где R -алкил с 1-18 С-атомами или группа формулы (ип алкил с 1-4 С атсмами, У группировка.-О- или -NR-, и .« означает алке ил с 3-8 ами, аралкил с 7-9 С-атомами, , группу формулы III , группу ы -0-C(0)Rfl или -HH-C(O)R, может быть алкил с 1-12 С-ато .фенил или замещенный двум / алкильными группами и гидрок31 84376 сильной группой фенил или фенилэтилова группа, или R - группа фopмyлы{lv) it It I , -СН|-С e(CO-Y-R с . f. - .л где R - алкил о. 1-6 С-атомами, бензил , -O-C{O)R , -NH-C(O)R или f( а R представл ет остаток формулы III или fft (если ) означает пр мую Q св зь, алкилен с 1-20 С-атомами, алкенилен с 4-6 С-атомами или арен-бис-алкилен с 8-14 С-атомами, при .32 следукедем соотношении компонентов, вес.%: Полимер 99,0-99,98 Производное эфира гидроксибензил-малоновой кислоты О,-1,0 Источники информёщии, прин тые во внимание при экспертизе l. Фойгт и. стабилизаци синтетических полимеров против действи света и тепла, М., Хими , 1972, с.95.2 . За вка ФРГ № 2456864, кл. С 07 D 211/46, выкл. 1975 (прбтотип ) ,
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1121476 | 1976-09-03 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU843763A3 true SU843763A3 (ru) | 1981-06-30 |
Family
ID=4371193
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762418752A SU843763A3 (ru) | 1976-09-03 | 1976-11-05 | Полимерна композици |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU843763A3 (ru) |
-
1976
- 1976-11-05 SU SU762418752A patent/SU843763A3/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU708995A3 (ru) | Полимерна композици | |
JP2631733B2 (ja) | 長鎖n,n―ジアルキルヒドロキシルアミンで安定化されたポリオレフィン組成物 | |
FR2464278A1 (fr) | Procede de stabilisation de matieres polymeres organiques | |
US4246198A (en) | Hindered phenolic amides | |
US4210576A (en) | Stabilizers for polymers and polymers stabilized thereby | |
BE1012749A3 (fr) | Melange de stabilisants a effet de synergie a base de composes de polyalkyl-1-oxa-diazaspirodecane. | |
CH679862A5 (ru) | ||
CA1117963A (en) | Stabilisers | |
JPS6410517B2 (ru) | ||
US4963607A (en) | Compositions and methods using organosulfides for stabilization of polyolefins against photodegradation | |
US4148820A (en) | Novel phenol stabilizers | |
SU843763A3 (ru) | Полимерна композици | |
US4634728A (en) | Polyol carboxyalkylthioalkanoamidophenol compounds and organic material stabilized therewith | |
FR2680367A1 (fr) | Phosphite de 4-piperidyle methyle a l'azote et son application comme stabilisant pour matieres organiques. | |
JPS6318597B2 (ru) | ||
US4305868A (en) | Phenolic esteramide antioxidants | |
US5169885A (en) | Bis[2-tert-butyl-4-(2-octadecyloxycarbonylethyl)-6-methylphenyl]phosphite useful as a stabilizing agent | |
US4373042A (en) | N,N-Di-(hydroxy-phenyl) derivatives of piperazine and use thereof as stabilizers for polymers | |
US4569959A (en) | Isocyanurate esters of thioamidophenols and polyolefin polymeric compositions stabilized therewith | |
US4021408A (en) | Bis-[4-(m,m'-di-tert.-butyl-p-hydroxyphenyl)-butyl-(2)]dicarboxylic acid esters | |
US4288361A (en) | Substituted oxazolines as stabilizers | |
US4645853A (en) | Hindered phenolic oxamide compounds and stabilized compositions | |
US4680325A (en) | Anti-oxidant isocyanurate ester of thioamidophenol and polyolefins stabilized therewith | |
US4309336A (en) | Polymeric compositions containing antioxidants | |
US4196119A (en) | Novel phenol stabilizers |