SU825548A1 - Method of preparing hydrogel polymeric material - Google Patents
Method of preparing hydrogel polymeric material Download PDFInfo
- Publication number
- SU825548A1 SU825548A1 SU782598051A SU2598051A SU825548A1 SU 825548 A1 SU825548 A1 SU 825548A1 SU 782598051 A SU782598051 A SU 782598051A SU 2598051 A SU2598051 A SU 2598051A SU 825548 A1 SU825548 A1 SU 825548A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dry state
- strength
- state
- polymeric material
- pvp
- Prior art date
Links
Landscapes
- Eyeglasses (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРОГЕЛЬНОГО ПОЛИМЕРНОГО(54) METHOD FOR PRODUCING HYDROGEL POLYMER
МАТЕРИАЛАMATERIAL
Изобретение относитс к получению гидрогельного полиг/ерного материала, примен емого, например дл изготовлени м гких контактных линз, Известны способы получени гидрогельных полимерных материалов различ ного состава, примен емых дл изготовлени м гких контактных линз. Син тез таких полимеров по известным спо собам заключаетс в радиальной сополимеризации гидрофильных мономеров акриламида и монометакриловыхэфиров гликолей, монометакриловых зфиров гликолей и диметакриловых эфиров полиэтйленгликол .-Материалы, полученные таким способом прозрачны, имеют достаточную прочность 1 и -2. Однако эти способы характеризуют- с недостаточной проницаемостью: пог лощают до 38% воды. Наиболее близким по технической сущности к предлагаемому вл етс способ получени гидрогельного. полимерного материала путем взаимодействи поливинилпирролидона с гидроксиалкилметакрилатами в присутствии ини циаторов радикальной полимеризации и сшивающего агента. По известному способу материал получают из суспензии поливинилпирро лидона молекул рной массы 37000, вз .того в количестве 20-45%, в монометакриловом эфире гликолей (этиленгликоль , пропиленгликоль, диэтиленгликоль , дипропиленглико.) , вз того в количестве 80-55% и содержащего 1% метакриловой кислоты и 0,2% диметакрилата соответствук дих гликолей. Полимеризациюпровод т при двухступенчатом температурном режиме - 40-60 с в течение 4-24 ч и 90-120 С в течение 0,5-2 ч. Полученна заготовка поддаетс дальнейшей обработке с целью уп рочненй материала - обработка ультрафиолетовыми лучами или радиацией до 95 мин и вьщержка в перекиси водорода до 4 ч. Материал согласно изобретению , имеет водопоглощение 4080% (преимущественно 50-55%) и показатель преломлени 1,49 в сухом состо нии и 1,39-1,40 - в гидроатированном з }. . Однако следует отметить, что полимерный блок, полученный из дисперсии реагентов об зательно будет иметь неоднородные по объему свойства: образуютс отдельные микроблоки. Это общеизвестный факт. Неоднородность блока пблимера вызывает ухудшение его свойств, таких как светопропускание. поскольку при неоднородной структуре в большей мере создаютс благопри тные услови светорассеивани : прочность - ибо всегда возможна концентраци внутренних напр жений на существунлцих в блоке материала отдельных микроблоках. Указанные же свойства имеют важное значение дл тонких (0,1-0,5 мм) линз, изгoтoвл e ыx механическим путем. Цель изобретени улучшение механических и оптических свойств матери- О ала при сохранении высокого водопоглощени , т. е. повышени прочности, эластичности, светопропускани и коэффициента преломлени при сохранении высокого водопоглощени .15 Поставленна це-ль достигаетс тем, что в способе получени гидрогельного полимерного материала путем взаимодействи поливинилпирролидона с гидроксиалкилметакрилатами в присутствии 20 инициаторов радикальной полимеризации и сшивающего агента, пОливинилпирролидон используют молекул рной массы 11000-16000 в количестве 10 40 вес.%,гидрокоиалкилметакрилат ос количестве 40-85 вес.%, а в качестве сшивающего агента используют полиэтиленгликольдиметакрилат молекул рной массы 1500 или олигоуретандиметакрилат молекул рной массы 456 в количестве 5-20 вес.%.30 Олигоуретандиметакрилат имеет формулу г П Сн с-с-о-сн-сн- с-о-с- w 1 1 II а 2 „ о . .0 где R и п 2. Полиэтиленгликольдиметакрилат имеет формулу40 СН --С-с-о -СИ,, CHs О Процесс получени материала состо ит в проведении радикальной полимеризации в присутствии 0,5 вес.% инициаторов при 50-55 0 в течение 4-7 ч, jO 78°С в течение 1-3 ч и - 1 ч. При этом образуетс материал, имеющий хорошие оптические и физико-механические свойства. Пример 1. 75 вес.% гидроксигэтилметакриалат , очищенного экстракцией из водного раствора гексаном с последующим высаливанием NaCI и перегонкой в вакууме, смешивают с 20 вес.% предварительно прогретого поливинилпирролидона молекул рной массы 16000 60 и 5 вес.% полиэтиленгликольдиметакрилата молекул рной массы 1500. К смеси прибавл ют 0,3 вес.% реакционной массы перекиси бензоила. и 0,2% динитрилазоизомасл ной кислоты (ДАК), 65 См но во в из Ге щи во эт че ту ис о вл м в ж в сл в ви 1 и Р в н с м к г есь перемешивают на холоду до полго растворени компонентов. Растр деарируют в вакууме и заливают реакционньй сосуд, изготовленный полиэтилена или фторопласта,Ф-И. рметично закрытый сосуд, содержай реакционную массу, помещают в здушный термостат при . При ой температуре ведут реакцию в тение 4 ч. Дальше поднимают темперару до и вьвдерживают 3 ч. По течении времени нагревани реакциный сосуд медленно охлаждают, изекают полученную заготовку и на таллической подложке помещают ее печь при . При 110°С выдервают 1 ч. Блок медленно остывает термостате. Конечный продукт имеет едуюсще свойства: Предел прочности при раст жении, кгс/см 555 Удлинение при разрыве, % 15 Светопрозрачность пленки в сухом состо нии, % 92 Светопрозрачность , пленки в набухшем состо нии, %. -96 Показатель преломлени в сухом состо нии 1,52 в набухи;ем состо нии 1,425 Водопоглощение, % 75 Пример 2. Композицию готот аналогично примеру 1 из 10 полинилпирролидона молекул рной массы 000, 85% гидроксиэтилметакрилата 5% полиэтиленгликольдиметакрилата. акцию ведут по режиму: 55с - 7ч 78 °С - 1ч 110°С - 1 ч Полученный материал имеет свойст: Предел прочности при раст жении в сухом состо нии, кг(/см 520 Удлинение при разрыве , %12 Светопрозрачность пленки в сухом состо нии, % 93 в набухшем состо нии , %97 . Показатель преломлени в сухом состо нии 1,51 в набухшем состо нии 1,415. Водопоглощение, % 64 Пример 3. Материал аналогичпримеру 1 получают из композиции, держащей 10% поливинилпирролидона лекул рной массы 16000, 70% гидроиэтилметакрилата и 20% полиэтиленикольдиметакрилата . Материал имеет свойства: Предел прочности при раст жении, кп/см 650 Удлинение при разрыве , %. 20 Светопрозрачность пленкиThe invention relates to the production of a hydrogel poly / er material used, for example, for the manufacture of soft contact lenses. Methods are known for the preparation of hydrogel polymeric materials of various compositions used for the manufacture of soft contact lenses. Synthesis of such polymers by known methods consists in the radial copolymerization of hydrophilic monomers of acrylamide and monomethacrylic esters of glycols, monomethacrylic esters of glycols and dimethacrylic ethers of polyethylene glycol. The materials obtained in this way are transparent and have sufficient strength of 1 and -2. However, these methods are characterized by insufficient permeability: they absorb up to 38% of water. The closest in technical essence to the present invention is a method for preparing a hydrogel. polymeric material by reacting polyvinylpyrrolidone with hydroxyalkyl methacrylates in the presence of radical polymerization initiators and a crosslinking agent. By a known method, the material is obtained from a suspension of polyvinylpyrrolidone molecular weight of 37,000, taken in an amount of 20-45%, in glycols monomethacrylic ether (ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, dipropylene glycol.), Taken in an amount of 80-55% and containing 1 % methacrylic acid and 0.2% dimethacrylate corresponding to dich glycols. The polymerization is carried out at a two-stage temperature mode - 40-60 s for 4-24 hours and 90-120 C for 0.5-2 hours. The resulting billet is further processed for the purpose of hardening the material - processing with ultraviolet rays or radiation for up to 95 minutes and consumption in hydrogen peroxide up to 4 hours. The material according to the invention has a water absorption of 4080% (preferably 50-55%) and a refractive index of 1.49 in the dry state and 1.39-1.40 in the hydrated state}. . However, it should be noted that a polymer block obtained from a dispersion of reagents will necessarily have properties that are not uniform in volume: separate microblocks are formed. This is a well-known fact. The heterogeneity of the Plimaer block causes a deterioration of its properties, such as light transmission. since, with a heterogeneous structure, more favorable conditions of light scattering are created: strength — for it is always possible to concentrate internal stresses on existing microblocks in a block of material. The indicated properties are important for thin (0.1–0.5 mm) lenses manufactured by mechanical means. The purpose of the invention is to improve the mechanical and optical properties of the material while maintaining high water absorption, i.e., increasing the strength, elasticity, light transmission and refractive index while maintaining high water absorption. 15 The goal is achieved by the way in which the hydrogel polymer material is produced reacting polyvinylpyrrolidone with hydroxyalkyl methacrylates in the presence of 20 radical polymerization initiators and a crosslinking agent, polyvinylpyrrolidone uses molecular weight 10,000 wt.% in the amount of 10–40 wt.%, hydroxyalkyl methacrylate of 40–85 wt.%, and polyethylene glycol dimethacrylate of molecular weight 1500 or oligourethanedimethacrylate of molecular weight 456 in the amount of 5–20 wt.% used as crosslinking agent. 30 Oligourethanedimethacrylate It has the formula rncnc-o-cn-cc-cc-w-w 1 1 II a 2 „o. .0 where R and p 2. Polyethylene glycol dimethacrylate has the formula 40 CH - C-C-O-CHI, CHs O. The process of obtaining the material consists in carrying out radical polymerization in the presence of 0.5 wt.% Of initiators at 50-55 0 for 4-7 h, jO 78 ° C for 1-3 h and - 1 h. At the same time, a material having good optical and physicomechanical properties is formed. Example 1. 75 wt.% Hydroxygethyl methacrylate, purified by extraction from an aqueous solution with hexane, followed by salting out NaCI and distillation in vacuum, is mixed with 20 wt.% Preheated polyvinylpyrrolidone molecular weight 16,000 to 60% and 5 wt.% Polyethylene glycol dimethacrylate, molecular weight 1500. K the mixture was added 0.3 wt.% the reaction mass of benzoyl peroxide. and 0.2% dinitryl isoisobutyric acid (DAK), 65 Cm, but in this case, were used in slurry 1, and R inn was mixed in the cold until half dissolved. components. The raster is dearuated in a vacuum and the reaction vessel filled with polyethylene or fluoroplastic, F-I, is poured. Hold the vessel tightly closed, hold the reaction mass, and place it in a sallow thermostat at. At this temperature, the reaction is carried out in the course of 4 hours. Then the temperature is raised to and held for 3 hours. Over the course of the heating time, the reaction vessel is slowly cooled, the resulting billet is drained and its furnace is placed on the tall substrate. At 110 ° C pull out 1 hour. The block slowly cools down with a thermostat. The final product has the following properties: Strength at stretching, kgf / cm 555 Elongation at break,% 15 Film translucency in a dry state,% 92 Translucency, films in a swollen state,%. -96 The refractive index in the dry state is 1.52 in swelling; it is 1.425 Water absorption,% 75 Example 2. A gotot composition as in Example 1 of 10 polynylpyrrolidone molecular weight 000, 85% hydroxyethyl methacrylate 5% polyethylene glycol dimethacrylate. The action is carried out according to the mode: 55 s - 7 h 78 ° C - 1 h 110 ° C - 1 h The resulting material has the property: Strength at stretching in the dry state, kg (/ cm 520 Elongation at break,% 12 Film translucency in the dry state % 93 in the swollen state,% 97. The refractive index in the dry state 1.51 in the swollen state 1.415. Water absorption,% 64 Example 3. The material of example 1 is obtained from a composition holding 10% polyvinylpyrrolidone medical mass 16000, 70% hydro-ethyl methacrylate and 20% polyethylene dimethacrylate. The material has the properties: Strength and a tensile kp / cm 650 Elongation at break%. 20 translucent film
в сухом состо нии, % 93 в набухшем состо нии , %97 Показатель преломлени in the dry state,% 93 in the swollen state,% 97 The refractive index
в сухом состо нии 1,525 в набухшем состо нии 1,43 Водопоглощение, % 61 Пример. 4. Крмпозицию готов т из 30% поливинилпирролидона молекул рной массы 16000, 60% гидроксиэтилметакрилата и 10% полиэтиленгликольдиметакриалата . Синтез ведут по режиму гin the dry state 1.525 in the swollen state 1.43 Water absorption,% 61 Ex. 4. The composition is prepared from 30% polyvinylpyrrolidone molecular weight 16,000, 60% hydroxyethyl methacrylate and 10% polyethylene glycol dimethacrylate. Synthesis of lead mode g
- 5 ч - 5 hours
78°С - 2 ч78 ° C - 2 h
110 С - 1 ч110 C - 1 h
Полученный материал имеет следующие свойства:The resulting material has the following properties:
Предел прочности при раст жении в сухом состо нии, кгтсм 490 Удлинение при разрыве , %. 12 Светопрозрачность пленкиStrength at stretching in a dry state, kgtsm 490 Elongation at break,%. 12 Translucency film
в сухом состо нии, % 91 в набухшем состо нии, % 96 Показатель преломлени in the dry state,% 91 in the swollen state,% 96 The refractive index
в сухом состо нии 1,53 в набухшемСОСТОЯНИИ 1,43 Водопоглощение, % 84 Пример 5, Материал аналогичо примеру 1 получают из композиции, одержащей 40% поливинилпирролидона олекул рной массы 12500, 40% гидросиэтилметакрилата и 20% олигоуретаниметакриалата .dry state 1.53 in the swollen STATE 1.43 Water absorption,% 84 Example 5, The material is the same as Example 1 obtained from a composition containing 40% polyvinylpyrrolidone of an unary mass of 12500, 40% hydroxyethylmethacrylate and 20% oligourethane methacrylate.
Материал имеет следующие свойства: Предел прочности при раст жении в сухом состо нии, кп/см 461 Удлинение при разрыве , %11 Светопрозрачность пленкиThe material has the following properties: Ultimate tensile strength in dry condition, kp / cm 461 Elongation at break,% 11 Film translucency
в сухом состо нии, % 91 в набухшем состо нии , %95 Водопоглощение, % 77 Показатель преломлени ,in a dry state,% 91 in a swollen state,% 95 Water absorption,% 77 Refractive index,
в сухом состо нии 1,53 в набухшем состо нии 1,43in the dry state 1.53 in the swollen state 1.43
Пример 6. Повтор ют пример 1 олько вместо 75% гидроксиэтилметакилата берут 75% гидроксипропилметакилата .Example 6. Example 1 is repeated. Instead of 75% hydroxyethylmethacilate, 75% of hydroxypropylmethacilate is taken.
При этом получен материал со свойтвами:At the same time, material with properties was obtained
Предел прочности при раст жении в сухом состо нии, кгс/смStrength at a stretch in a dry state, kgf / cm
505505
Удлинение при разрыве , %17 Светопрозрачность пленкиElongation at break,% 17 Film transparency
в сухом состо нии, %92in dry condition,% 92
в набухшем состо нии,% 96 .Показатель преломлени in the swollen state,% 96. The refractive index
в сухом состо нии1,52dry1,52
в набухшем состо нии1,42in swollen condition1,42
Водопоглощение, %71Water absorption,% 71
. Приведенные в примерах данные подтверждаютс актом сравнительных испытаний синтезированных материалов.. The data provided in the examples is confirmed by an act of comparative testing of synthesized materials.
15 в сухом состо нии полимеры, полученные по примерам 1-6 характеризуютс высокой дл этого случа удельной ударной в зкостью - 2,8-6,5 кгс х X см/см.15 in the dry state, the polymers obtained according to examples 1-6 are characterized by a high specific toughness for this case — 2.8-6.5 kgf x X cm / cm.
0 В набухшем состо нии синтезированные полимеры отличаютс высокой эластичностью и достаточной прочностью. Как видно из приведенных примеров .гидрогельные полимерные ма.териалы,In the swollen state, the synthesized polymers are characterized by high elasticity and sufficient strength. As can be seen from the above examples. Hydrogel polymer materials,
5 полученные по предлагаемому способу характеризуютс заметной прочностью (Gf 460-650 кг/см), эластичностью (удлинение равно 11-20%) и удельной ударной .в зкостью (2,8-6,6 кгс-см/см ., в сухом состо нии). А это значительно облегчает процесс изготовлени м гких контактных линз; позвол ет уменьшить количество брака при изготовлении; повышает качество тонких линз (0,10 ,5 мм), изготовленных методом выта55 obtained by the proposed method are characterized by noticeable strength (Gf 460-650 kg / cm), elasticity (elongation is 11-20%) and specific impact viscosity (2.8-6.6 kgf-cm / cm., In dry states). This greatly facilitates the process of making soft contact lenses; allows to reduce the number of defects in the manufacture; improves the quality of thin lenses (0.10, 5 mm) manufactured using the method of
чивани .chivan.
Более высокий показатель преломлени материала, полученного по предлагаемому способу, в сравнении с материалом , полученным по известномуA higher refractive index of the material obtained by the proposed method, in comparison with the material obtained by the known
способу, дает возможность изготовл ть линзы меньшей толщины, что по известным причинам должно повысить проницаемость линз, а в св зи с этим улучшить переносимость линз на глазах.This method makes it possible to manufacture lenses of lesser thickness, which, for known reasons, should increase the permeability of the lenses, and therefore improve the tolerability of the lenses on the eyes.
В набухшем состо нии материала показатели, полученные по предлагаемому способу характеризуютс хорошей прочностью, высокой эластичностью, светопрозрачностью (96-97%). Они впитывают 61-84% влаги. Эти характеристики определ ют высокое качество контактнЕлх м гких линз на основе предлагаемого материала.In the swollen state of the material, the indicators obtained by the proposed method are characterized by good strength, high elasticity, translucency (96-97%). They absorb 61-84% moisture. These characteristics determine the high quality of soft contact lenses based on the proposed material.
Физико-механические свойства гидролизного материалаPhysical and mechanical properties of the hydrolytic material
1. ПВП-10% (11000) 64 МЭГ - 85 % ТГМ - 5% 2.ПВП - 20% (16000) МЭГ - 75% ТГМ - 13-5% 3.ПВП - 10% (16000) МЭГ -,70% ТГМ - 20% 4.ПВП - 30% (16000) МЭГ - 60% ТГМ - 10% 5.ПВП - 40% (12500) , МЭГ - 40% Олигоуретандимет . -20% 6.ПВП - 20% (16000) 71 92 96 МПГ - 75% ТГМ - 5% 7.ПВП - 20% (37000) 51-53 90 95 МЭГ - 80% ДМЭГ - 0,2% 8.ПВП - 35% (37000) 55-59 88 93 МЭГ - 65% ДМЭГ - 0,2%1. PVP-10% (11000) 64 MEG - 85% TGM - 5% 2.PVP - 20% (16000) MEG - 75% TGM - 13-5% 3.PVP - 10% (16000) MEG -, 70 % TGM - 20% 4.PVP - 30% (16000) MEG - 60% TGM - 10% 5.PVP - 40% (12500), MEG - 40% Oligourendanimet. -20% 6.PVP - 20% (16000) 71 92 96 PGM - 75% TGM - 5% 7.PVP - 20% (37000) 51-53 90 95 MEG - 80% DMEG - 0.2% 8.PVP - 35% (37000) 55-59 88 93 MEG - 65% DMEG - 0.2%
9. ПВП - 20%9. PVP - 20%
(16000) 47(16000) 47
МЭГ - 80%MEG - 80%
93 . 97 1,51 1,415 520 12 92 96 93 97 91 96 91 96 93. 97 1.51 1.415 520 12 92 96 93 97 91 96 91 96
Известный материалKnown material
Без сшивающего агентаWithout crosslinking agent
92 89 1,50 1,385 250 6 1,52 1,425 555 15 1,525 1,43 650 20 1,53 1,43 490 / .12 1,53 1,43 461 11 1,52 1,42 . 505 17 1,490 1,39 410 9 1,492 1,40 350 692 89 1.50 1.8585 6.6 1.52 1.435555515 1.5525 1.43 650 20 1.53 1.43 490 / .12 1.53 1.43 461 11 1.52 1.42. 505 17 1,490 1,39 410 9 1,492 1.40 350 6
Claims (3)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU782598051A SU825548A1 (en) | 1978-04-03 | 1978-04-03 | Method of preparing hydrogel polymeric material |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU782598051A SU825548A1 (en) | 1978-04-03 | 1978-04-03 | Method of preparing hydrogel polymeric material |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU825548A1 true SU825548A1 (en) | 1981-04-30 |
Family
ID=20756811
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782598051A SU825548A1 (en) | 1978-04-03 | 1978-04-03 | Method of preparing hydrogel polymeric material |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU825548A1 (en) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4859719A (en) * | 1983-09-08 | 1989-08-22 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Polymer blends with high water absorption |
US5162469A (en) * | 1991-08-05 | 1992-11-10 | Optical Research Inc. | Composition for rigid gas permeable contact lenses |
US5514732A (en) * | 1993-07-22 | 1996-05-07 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Anti-bacterial, insoluble, metal-chelating polymers |
US5770637A (en) * | 1996-05-01 | 1998-06-23 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Anti-bacterial, UV absorbable, tinted, metal-chelating polymers |
WO1998036006A1 (en) * | 1997-02-14 | 1998-08-20 | Essilor International Compagnie Generale D'optique | Polymerizable compositions comprising a urethane oligomer as a crosslinking agent, polymers and hydrated polymers obtained using these compositions, and finished and semi-finished products manufactured using these polymers |
-
1978
- 1978-04-03 SU SU782598051A patent/SU825548A1/en active
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4859719A (en) * | 1983-09-08 | 1989-08-22 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Polymer blends with high water absorption |
US5162469A (en) * | 1991-08-05 | 1992-11-10 | Optical Research Inc. | Composition for rigid gas permeable contact lenses |
US5514732A (en) * | 1993-07-22 | 1996-05-07 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Anti-bacterial, insoluble, metal-chelating polymers |
US5770637A (en) * | 1996-05-01 | 1998-06-23 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Anti-bacterial, UV absorbable, tinted, metal-chelating polymers |
WO1998036006A1 (en) * | 1997-02-14 | 1998-08-20 | Essilor International Compagnie Generale D'optique | Polymerizable compositions comprising a urethane oligomer as a crosslinking agent, polymers and hydrated polymers obtained using these compositions, and finished and semi-finished products manufactured using these polymers |
FR2759702A1 (en) * | 1997-02-14 | 1998-08-21 | Essilor Int | POLYMERISABLE COMPOSITIONS COMPRISING A URETHANE OLIGOMER AS A CROSSLINKING AGENT, POLYMERS AND HYDRATE POLYMERS OBTAINED FROM THESE COMPOSITIONS, AND FINISHED AND SEMI-FINISHED ARTICLES SHAPED FROM THESE POLYMERS |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US9523793B2 (en) | Composition for manufacturing contact lenses and method for manufacturing contact lenses by using the same | |
EP2765165B1 (en) | Material for contact lenses, method for manufacturing contact lenses and contact lenses obtained thereby | |
USRE31406E (en) | Oxygen permeable contact lens composition, methods and article of manufacture | |
US3949021A (en) | Cross-linked n-vinyl pyrrolidone polymer composition suitable for contact lenses | |
US20110046332A1 (en) | Hydrogel based on copolymers containing silicone | |
JPH08509227A (en) | UV absorbing benzotriazole having styrene group | |
JP2009526561A (en) | Intraocular lens with virtually no gloss | |
JP2003504503A (en) | Thermoformable ophthalmic lens | |
JPH0270713A (en) | Dimethylacrylamide copolymer hydrogel having high oxygen permeability | |
US5690953A (en) | Polymeric ophthalmic lens with crosslinker containing saccharide residue | |
US4492776A (en) | Hydrogel contact lenses for permanent wear | |
JPS606444A (en) | Manufacture of shaped article | |
US4408016A (en) | Monomeric composition of a diol bis(allyl carbonate), a dispersed polymer, and a multifunctional acrylate monomer, and polymers prepared therefrom | |
SU825548A1 (en) | Method of preparing hydrogel polymeric material | |
JP2003530472A (en) | Hydrogel and method for producing the same | |
JP6674536B2 (en) | Composition for optical article and optical article made with the composition | |
KR920000191B1 (en) | Liquid composition | |
US4205154A (en) | Triallyl carbonate polymers | |
Lai | A novel crosslinker for UV copolymerization of N‐vinyl pyrrolidone and methacrylates to give hydrogels | |
US5565539A (en) | Contact lenses with hydrophilic crosslinkers | |
US5654350A (en) | Contact lenses with hydrophilic crosslinkers | |
JPH0529091B2 (en) | ||
EP0747734B1 (en) | Contact lenses with hydrophilic crosslinkers | |
JPH01310325A (en) | Wetting, flexible and oxygen transmitting contact lens containing polyoxyalkylene skeletal unit and use thereof | |
US5563183A (en) | Contact lenses with hydrophilic crosslinkers |