SU815009A1 - Method of producing 5,8-diaminoquinoline - Google Patents

Method of producing 5,8-diaminoquinoline Download PDF

Info

Publication number
SU815009A1
SU815009A1 SU782613192A SU2613192A SU815009A1 SU 815009 A1 SU815009 A1 SU 815009A1 SU 782613192 A SU782613192 A SU 782613192A SU 2613192 A SU2613192 A SU 2613192A SU 815009 A1 SU815009 A1 SU 815009A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
hydrochloric acid
diaminoquinoline
nitroquinoline
producing
amino
Prior art date
Application number
SU782613192A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Изабелла Григорьевна Баева
Василий Владимирович Петренко
Борис Емельянович Житарь
Original Assignee
Донецкий государственный университет
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Донецкий государственный университет filed Critical Донецкий государственный университет
Priority to SU782613192A priority Critical patent/SU815009A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU815009A1 publication Critical patent/SU815009A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Изобретение относитс  к способу получени  5,8-диаминохинолина, который находит применение в качестве от вердител  эпоксидных смол. Известен способ получени  5,8-диа ишнохннолина, к-оторый включает сочетание 5-ам11Нохинолина с фенилдиазони , i)a3деление получаемой смес б- и 8-азопроизводньв 5-%аминохинолйна , восстановление 5-амй«о-8-фенилдиазохйнолина хлористым оловом в сол ной кислоте при кип чении ГЦ. недостатком этого способа  вл етс  егр слож«ость, св занна  с многостадийностыо процесса и использовани ем неустойчивых промежуточных диазосоединений . Цель изобретени  - упрощение процееса . Иоставленнай цель достигаетс  те что в способе получени  5,8-диаминох нолина 8-нитрохинолин подвергают вза имодействию с сол нокислым гидроксиламином в этаноле в щелочной среде с. последующим восстановлением полученного 5-амино-8-нитрохинолина хлористым оловом в сол ной кислоте. Предлагаемый способ позвол ет иск лючить использование неустойчивых ди зосоединений, исклю ить стадию выделени  5-амино-8-фенилазохинолина из смеси его с изомерньил продуктом. Пример. 5-амино-8-нитрохинс&1ИН. К 5 г (0,03 1-О 8-нитрохинв лина и б г сол нокислого гидроксиламина в 80 мл этилового спирта добавл ют 30 мп 20%-ного спиртового раствора едкого кали . Через 1 ч реакционную массу выпивают в 200 мл воды.Осадок отфильтровывают ,сушат.йлход равен 95%.Т.пл. 280С. 5,8-диаминохинолин. К 4,75 г (,0,025 М) полученного 5амино-8-нитрохинолина в 15 мл 35%-ной сол ной кислоты --добавл ют 20 г крмсталлического хлористого олова в 10 мл 35%-ной сол ной кислоты. Туда же добавл ют 20 МП воды, довод т реакционную смесь до температу кипени  и кип т т в течение 1 ч. Затем реакционную массу выливают в 100 мл 20%-иого раствора едкого натра. Выпавший осадок отфильтровывают, сушат. Полученный 5,8-диаминохинолин очищают экстракцией в аппарате Сосклета нонаном t) течение 8 ч. Выпавший из нонана осадок отфильтровывают. Выход основани  равен 3,5 г (76%), т.п. . Сметанна  проба с веществом, полученным известным способом, не дает депрессии температу1 л плавлени .The invention relates to a process for the preparation of 5,8-diaminoquinoline, which finds use as a version of epoxy resins. A known method for producing 5,8-di-ishchnohnnolina, which includes a combination of 5-am11Noquinoline and phenyldiazonium, i) a3 separating the resulting mixture of b- and 8-azo-5% aminoquinoline, reducing 5-amy "o-8-phenyldiazhoeminol with tin chloride hydrochloric acid at boiling HZ. The disadvantage of this method is the complexity associated with the multistep process and the use of unstable intermediate diazo compounds. The purpose of the invention is to simplify the process. The stated goal is achieved in that in the process of producing 5,8-diamino noline 8-nitroquinoline is subjected to interaction with hydroxylamine hydrochloride in ethanol in an alkaline medium c. the subsequent reduction of the resulting 5-amino-8-nitroquinoline with stannous chloride in hydrochloric acid. The proposed method makes it possible to eliminate the use of unstable dioso compounds, to exclude the stage of isolation of 5-amino-8-phenylazosoquinoline from a mixture of it with the isomeric product. Example. 5-amino-8-nitrohins & To 5 g (0.03 1-O 8-nitroquin line and b g of hydroxylamine hydrochloride in 80 ml of ethyl alcohol were added 30 mp of 20% alcoholic solution of potassium hydroxide. After 1 h, the reaction mass was drunk in 200 ml of water. Precipitate filtered off, dried ylokd is equal to 95%. T. at 280 ° C. 5,8-diaminoquinoline. To 4.75 g (.025 M) of the obtained 5 amino-8-nitroquinoline in 15 ml of 35% hydrochloric acid - add 20 g of crystalline tin chloride in 10 ml of 35% hydrochloric acid are added, 20 MP of water is added thereto, the reaction mixture is brought to the boiling point and boiled for 1 hour. ivayut 100 ml -iogo 20% sodium hydroxide solution. The precipitate was filtered off and dried. The resulting 5,8-diaminohinolin purified by extraction in an apparatus Soskleta nonane t) for 8 hours. The precipitate was filtered off from the precipitate nonane. The base yield is 3.5 g (76%), etc. . Sour cream with a substance obtained in a known manner does not depress the melting point.

Claims (1)

Формула изобретени Invention Formula Способ получени  5,8-диаминохинолина , включакАций восстановление проиэводногО 5-амииохинолина хлористым оловом в-сол ной кислоте, при кип чеНИИ , отличающийс  тем, что, с целбю упрощени  процесса, 8нитрохинолин подвергают взаимодействию с сол нокислым гидроксиламином : в этаноле в щелочной среде с последующим восстановлением полученногоThe method of producing 5,8-diaminoquinoline, including the reduction of the production of 5-amiaoquinoline with tin chloride in hydrochloric acid, during boiling, characterized in that, to simplify the process, 8-nitroquinoline is reacted with hydroxylamine hydrochloride: in the ethanol in the hydrochloric acid hydroxylamine: subsequent recovery of the received 5-амино-8-нитрохинолина хлористьгм оловом в сол ной кислоте при кип чении .5-amino-8-nitroquinoline with tin chloride in hydrochloric acid at reflux. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизеSources of information taken into account in the examination l.Renshaw R.R. et al СоЬ(Ппд Reactions of AminoguinolInes with Benzenediazonfum chloride. A-Study of Orientation in the Qninoline Ring. (. Amer. Cher. See. 1939, v. 6t, p, 3322 (прототип).l.Renshaw R.R. et al So (Reactions of AminoguinolInes with Benzenzonfum chloride. A-Study of the Orientation in the Qninoline Ring. (. Amer. Cher. See. 1939, v. 6t, p, 3322 (prototype).
SU782613192A 1978-05-04 1978-05-04 Method of producing 5,8-diaminoquinoline SU815009A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU782613192A SU815009A1 (en) 1978-05-04 1978-05-04 Method of producing 5,8-diaminoquinoline

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU782613192A SU815009A1 (en) 1978-05-04 1978-05-04 Method of producing 5,8-diaminoquinoline

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU815009A1 true SU815009A1 (en) 1981-03-23

Family

ID=20763569

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782613192A SU815009A1 (en) 1978-05-04 1978-05-04 Method of producing 5,8-diaminoquinoline

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU815009A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5068413A (en) Process for the preparation of cyclic amino acids and intermediates useful in the process
JPH0249797A (en) Production of erythromycin a oxime and salt thereof
US4118417A (en) Process for resolving cis-1-substituted phenyl-1,2-cyclopropanedicarboxylic acids
WO2020216146A1 (en) Preparation method for levetiracetam intermediate
US4002666A (en) Process for the preparation of optically active p-hydroxyphenylglycine
US3950405A (en) Trans-4-aminomethylcyclohexane-1-carboxylic acid
SU815009A1 (en) Method of producing 5,8-diaminoquinoline
Bailey et al. The Mannich Reaction with 1, 2-Dibenzoylethane1, 2
US3682925A (en) ({31 )-di-o-isopropylidene-2-keto-l-gulonates
SU843749A3 (en) Method of preparing 4a,9b-trans-hexahydro-gamma-carboline
US3007940A (en) Method of preparing derivatives of 3, 3-pentamethylene-4-hydroxybutyric acid
SU584778A3 (en) Method of preparing erythromycilamine compounds
SU648080A3 (en) Method of obtaining 1-tret-butylamino-3-(2,5-dichlorphenoxy)-2-propanol, its salt, racemate or optical antipod
JPS60204750A (en) Preparation of dl-beta-arylamino acid
SU507225A3 (en) Production method - propionyl-4-hydroxyproline or its salts
UA70943C2 (en) A method for obtaining r-(+)-6-carboxamido-3-n-methylamino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
US4254263A (en) Process for purifying a cyanopyridine compound
SU403675A1 (en) METHOD OF OBTAINING 2-MERCAPTOIMIDAZOLINE
SU126116A1 (en) The method of obtaining 5-hydroxytryptophan
US3649628A (en) Process for producing substituted cyclohexene compounds
SU431156A1 (en) METHOD OF OBTAINING BIS
SU454207A1 (en) The method of obtaining 2-bromo-3-aminopyridine or its derivative in the amino group
SU1715803A1 (en) Method of aminoacid betaines synthesis
US2786849A (en) Production of 5-(delta-hydroxybutyl) hydantoin
SU447404A1 (en) Method for preparing 5-nitrofuran-2-hydroxamic acid