SU793356A3

SU793356A3 - Pest controlling agent

Info

Publication number: SU793356A3
Application number: SU772455516A
Authority: SU
Inventors: Бекк Гунтер; Зассе Клаус; Хейтцер Гельмут; Ойе Лудвиг; Шмидт Роберт; Шейнпфлуг Ганс; Хамманн Ингеборг; Брандес Вильгельм
Original assignee: Байер Аг (Фирма)
Priority date: 1976-03-12
Filing date: 1977-03-02
Publication date: 1980-12-30
Also published as: ZA771480B; DE2610527A1; BE852313A

Abstract

Imidazole derivs. of formula (I) and thier salts with bases are new: (where CXYZ represents a C atom with 3 bonds attached to heteroatoms).

Description

1one

Изобретение относитс к химическим средствам Зёшц1ты растений на основе активнодействующего вещества.This invention relates to chemical means of plant Söshts1t based on an active agent.

Известны инсектициды и акарициды, действующим началом которых вл ютс производные галогензамещенного имидазола , например 1-этилтиометил-2,4./ 5-трибромимидазол l.Insecticides and acaricides are known, the active principle of which are halogen-substituted imidazole derivatives, for example, 1-ethylthiomethyl-2.4. / 5-tribromimidazole I.

Однако известные инсектоакарициды не достаточно активны.However, the known insectoacaricides are not sufficiently active.

Также известно, что препараты, действующим веществом которых вл ютс производные бензимидазол-2-карбоновых кислот, используютс как гербициды 2.It is also known that preparations whose active ingredient is benzimidazole-2-carboxylic acid derivatives are used as herbicides 2.

Однако эти гербициды не активны при низких концентраци х.However, these herbicides are not active at low concentrations.

Целью изобретени вл етс изыскание HOBbht средств дл защиты растений , обладающих высокой биологической активностью.The aim of the invention is to find HOBbht plant protection products with high biological activity.

Указанна цель достигаетс использованием химических средств защиты растений, действующим началом которых вл ютс производные 4,5-дихлоримидазола общей фОЕЯлулыThis goal is achieved by the use of chemical plant protection products, the active principle of which are 4,5-dichloroimidazole derivatives of the general formula.

irl /irl /

сДцЛс-т sDtsLs-t

W, н гW, n g

где Х,У и Z - независимо друг от |друга - фтор или натриева соль этого соединени , метилмеркапто, хлорфенокси; .where X, Y and Z are, independently of each other, the fluorine or sodium salt of this compound, methyl mercapto, chlorophenoxy; .

5 Х,У и 2 вместе с соседним атомом углерода образуют группу-С5М или соответствуюйчую натриевую, триэтиламмониевую , бутиламмониевую, N,M-диметил-бензил-аммониевую ,дибутил10 аммониевую, морфолиниевую трис-(2окси-этилг1ммониевую ) соль этого соединени ;5 X, Y and 2, together with the adjacent carbon atom, form a C5M group or the corresponding sodium, triethylammonium, butylammonium, N, M-dimethyl-benzyl-ammonium, dibutyl 10 ammonium, morpholinium tris- (2oxy-ethyl 1 ammonia).

если X и У вместе означают кислород , то Z - метилмеркапто или раtS дикал -0-R, где R - С -С -алкил, замещенный метокси, Ъслором, фенилом, циклогексил, или радикал - Nl,, где водород, алкил или вместе с атомом азота радикгшы Rif X and Y together denote oxygen, then Z is methyl mercapto or ratS dicyl -0-R, where R is C-C-alkyl, substituted by methoxy, bromine, phenyl, cyclohexyl, or the radical is Nl, where is hydrogen, alkyl or together with the nitrogen atom radikgshy R

20 .образуют пиррол, пипоридин, или раСДО дикал -JSr-Bj ft,,-АЛКИЛ20. form pyrrole, piporidine, or an divaro-JSr-Bj ft ,, - ALKIL

25 или соответствующа натриева соль, бензил, или радикал - NHR,, где R«- С-,-Се-алкил, циклогексил, бензиЛ, ,фенйл, за1мещенный хлором, фтором метилом этилом, трифторметилом, нитрогруопой, дифторметилом, трифторметокси , трифторметилмеркапто хлордифторметилмеркапто, хлорфтор метилдифторметокси или группа О V или радикал -№l-C-MJRj, где Ц нил; если X и У вместе означают сер то Z-NH -rpynna или Х,У и Z озна чают вместе с соседним атомом угл где Rfрода радикал -с И-В5 трет-бутил, фенил, замещенный хло бромом, метилом, трифторметилом, трифторметилкапто, трифторметокси или Х,У и Z вместе с соседним атомом углерода образуют радикал f п 6 фенил, . заме эдённый хлором, трифторметиломjf или Х,У и Z вместе означают бензоксазол, дихлоризотиазолоксадиазол , аминотиадиазол, триазолон Содержание активнодействующего вещества в средстве от 0,1 до 96 вес.%. Предложенные соединени получа 1) 4,5 дихлор-2-дихлорметилен-имидаэол формулы (&). или 4,5-ди хлор-2-трихлорметил-имидазол форм ( til ) или димёрный кетен 4,5-дихлор-имидазол-2-карбоновой кислот формулы {IV) .U) Cl-k. . Cl- J подвергают взаимодействию с нуклеофилами , общей формулы H-Z причем Z имеет вышеуказанные значени ; 2) соединени формул Ci-j-ji ei-I-N Q}--Ttf ci-Sf } OP -., HH подвергают взаимодействию с нуклеофилами общей формулы (, причем R имеет вышеуказанные зна чени ; 3) нитрил 4,5-дихлоримидазол-2карбонбвой кислоты подвергают вза имодействию с нуклеофилс1ми общей Iформулы H-Z, причем Z имеет вышеуказанные значени ; 4)амид 4,5-дихлор-имидазол-2тиокарбоновой кислоты подвер1ают взаимодействию с алкилирующими средствами и продукты реакции дополнительно ,гидролизуют или циклчзуют; 5)имидхлорид общей формулы -т--N С1 J N--A. К где арил означает арильный радикал, подвергают взаимодействию с соединени ми общей формулы Z-H, причем Z имеет вышеуказанные значени ; 6)имидхлорид общей формулы ( гидролизуют в присутствии разбавителей ; 7)4,5-дихлор-2-дихлорметиленимидазол общей формулы (Я) подвергают взаимодействию с эквимол рными количествами амина общей формулы (уй). Средства дл борьбы с вредител ми на основе полученных активнодействующих начал имеют широкий спектр действи . Их можно примен ть как перед, так и после по влени всходов. Они пригодны дл борьбы с сорн ками в злаковых культурах, в хлопчатниках и кукурузных пол х как селективные гербициды и при более высоких количествах действующего начала могут быть использованы как тозтальные гербициды. Предлагаемые средства имеют сильное фунгитоксичное и бактериотоксичное действи . Они в необходимых дл борьбы с грибками и бактери ми концентраци х не вред т культурным растени м . По этой причине они год тс дл применени в качестве средства защиты растений дл борьбы с гриб .ками и бактери ми. Предлагаемые средства имеют широкий диапазон действи и могут быть применены против паразитов-грибков, поражающих надземные части растений или поражающих растени с почвы, а также против переносимых семенами возбудителей болезней. Особенно они эффективны, если их примен ют как протравливающий посевной материал препарат или препарат дл обработки почвы против фитопатогенных грибков, прилипающих к посевному материалу ИЛИ наход щихс в почве и вызываю- . щих у культурных растений болезни проростков, корневую гниль, трахиомикбз: и болезни посевного материала Они также используютс дл борьбы с насекомыми. Формы применени средств обычные растворы , эмульсии, суспензии, порошки , пасты, Гранулы. Их приготавливают методами общими при изготовлении препаративных форм пестицидов.25 or the corresponding sodium salt, benzyl, or the radical is NHR, where R "is C -, - Se-alkyl, cyclohexyl, benzyl, phenyl, fixed with chlorine, fluorine methyl ethyl, trifluoromethyl, nitrocryopic, difluoromethyl, trifluoromethoxy, trifluoromethylmeptanepticentropt-dipropthechroptonechne-crystalline scptone , chlorofluoromethyldifluoromethoxy or the group O V or the radical -NoC-MJRj, where Cn is; if X and Y together mean Z — NH —rpynna or X, Y, and Z mean together with the adjacent carbon atom where Rf is the radical —c with I-B5 tert-butyl, phenyl substituted by chloro bromine, methyl, trifluoromethyl, trifluoromethylcapto, trifluoromethoxy or X, Y and Z together with the adjacent carbon atom form the phenyl radical f p 6,. replaceable with chlorine, trifluoromethyl, or X, Y and Z together mean benzoxazole, dichloroisothiazole oxadiazole, aminothiadiazole, triazolone. The content of the active substance in the agent is from 0.1 to 96% by weight. The proposed compounds were prepared with 1) 4,5 dichloro-2-dichloromethylene-imidaeol of formula (&). or 4,5-di chloro-2-trichloromethyl-imidazole form (til) or dimeric ketene 4,5-dichloro-imidazole-2-carboxylic acids of the formula {IV) .U) Cl-k. . Cl-J is reacted with nucleophiles, of the general formula H-Z, with Z being as defined above; 2) compounds of the formulas Ci-j-ji ei-IN Q} - Ttf ci-Sf} OP -., HH are reacted with nucleophiles of the general formula (with R having the above values; 3) nitrile 4,5-dichloroimidazole- 2 carboxylic acid is reacted with nucleophiles of the general formula I HZ, with Z being as defined above; 4) 4,5-dichloro-imidazole-2-thiocarboxylic acid amide is reacted with alkylating agents and the reaction products are additionally hydrolyzed or cyclic; 5) imidchloride of the general formula - t - N C1 J N - A. Wherein aryl is an aryl radical, it is reacted with compounds of the general formula Z-H, wherein Z is as defined above; 6) imidchloride of the general formula (hydrolyzed in the presence of diluents; 7) 4,5-dichloro-2-dichloromethylenimidazole of the general formula (I) is reacted with equimolar amounts of the amine of the general formula (y). Anti-pest agents based on active agents obtained have a wide range of effects. They can be applied both before and after the emergence of shoots. They are suitable for weed control in cereal crops, cotton and corn fields as selective herbicides and, with higher amounts of active ingredient, can be used as retinal herbicides. The proposed agents have strong fungitoxic and bacteriotoxic effects. At concentrations necessary for the control of fungi and bacteria, they do not harm cultivated plants. For this reason, they are suitable for use as a plant protection agent for controlling fungus and bacteria. The proposed agents have a wide range of action and can be applied against fungal parasites that infect above-ground parts of plants or infect plants from the soil, as well as against seed-borne pathogens. They are especially effective if they are used as a seed preparation or a soil treatment agent against phytopathogenic fungi sticking to the OR seed seeds in the soil and causing them. seedlings, root rot, trachyomics: and seed diseases are also used to control insects. Forms of application of conventional solutions, emulsions, suspensions, powders, pastes, granules. They are prepared by methods common in the manufacture of preparative forms of pesticides.

Таким образом получают соединени указанные в табл. 1-9.In this way, the compounds listed in Table 2 are obtained. 1-9.

Пример. Послёвсходовое применение .Example. Post-emergence application.

Растворитель - 5 вес.ч. ацетона, эмульгатор .- 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира.Solvent - 5 weight.h. acetone, emulsifier .- 1 weight.h. alkyl aryl polyglycol ether.

Дл получени препарата на основе действующего начала 1 вес.ч. его смешивают с указанным количеством растворител , добавл ют указанное количество эмульгатора и разбавл ют концентрат водой до желаемой концентрации .To obtain a preparation based on the active principle, 1 weight.h. it is mixed with the indicated amount of solvent, the indicated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.

Этим препаратом обрызгивают подопытные растени , имеющие высоту 5-15 см, примен указанное в табл. 10 количество действующего начала (на единицу площади). Концентрацию препарата выбирают так, чтобы в 2000 л .воды на 1 га содержались указанные в табл. 10 количества действующих начал. По истечении трех недель определ ют степень повреждени растений в баллах по сравнению с развитием необработанных контрольных растений. При этом 1 означает 100%-ное действие, 3 - очень хоро ,шее, 5 - среднее, 9 - никакого действи (как при необработанном контроле ) .Experimental plants, having a height of 5-15 cm, are sprayed with this preparation using the indicated in table. 10 the number of active beginning (per unit area). The concentration of the drug is chosen so that in 2000 liters of water per 1 ha contained are listed in the table. 10 the number of active principles. After three weeks, the degree of damage to the plants in points was determined compared to the development of untreated control plants. In this case, 1 means 100% action, 3 means very good, a neck, 5 means moderate, 9 means no effect (as with untreated controls).

П р и м е р 2. Довсходовое применение .PRI mme R 2. Pre-emergence application.

Растворитель - 5 вес.ч. ацетона, эмульгатор - 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира.Solvent - 5 weight.h. acetone, emulsifier - 1 weight.h. alkyl aryl polyglycol ether.

Дл получени препарата на основе действующего начала 1 вес.ч. его смешивают с указанным количеством растворител , добавл ют указанное количество эмульг.атора и разбавл ют концентрат водой до желаемой, кон- центрации.To obtain a preparation based on the active principle, 1 weight.h. it is mixed with the indicated amount of solvent, the indicated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.

Семена подопытных растений/ высевают в почву и по истечении 24 ч поливают препаратом действующего начала . При этом количество воды дл полива на единицу площади держат посто нным . После трех недель степень повреждени растений определ ют в баллах по сравнению с развитием не обработанных контрольных растений.Seeds of experimental plants / sown in the soil and after 24 hours, watered with the preparation of the active principle. The amount of water for irrigation per unit area is kept constant. After three weeks, the degree of damage to the plants is determined in points compared with the development of untreated control plants.

Результаты приведены в табл.11П р и м е р 3. Защитное действие против хлебной ржавчины.The results are shown in table. 11P r i me R 3. Protective action against grain rust.

Дл приготовлени препарата на основе действующего начала 0,25вес.ч его раствор ют в 25 вес.Ч. диметилформамида и 0,06 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира и добавл ют 975 вес.ч. воды. Препарат разбавл ют водой до желаемой концентрации, получа жидкости дл опрыскивани .To prepare a preparation based on an active start of 0.25 weight. H, it is dissolved in 25 wt.%. dimethylformamide and 0.06 weight.h. alkyl aryl polyglycol ether and 975 parts by weight added. water. The preparation is diluted with water to the desired concentration, obtaining a spray liquid.

Дл проверки силы защитного действи молодые однолистные растени пшеницы сорта Мичиган Амбер инокулируют суспензией уредоспор Puccini а recondita в 0,1%-ном водном агаре. После подсыхани суспензии .To test the strength of the protective effect, young single-leaved plants of wheat varieties Michigan Amber are inoculated with a suspension of Puccini and Recondita uredospores in 0.1% water agar. After drying the suspension.

спор растени пшеницы обрызгивают до влажности росы приготовленной жидкостью,и став т дл инкубации на 24 ч в теплицу-при температуре 20с и влажности воздуха 80-90%.The spores of a wheat plant are sprayed to a moisture content of dew with prepared liquid, and placed for incubation for 24 hours in a greenhouse — at a temperature of 20 s and air humidity of 80–90%.

По истечении 10 дней определ ют степень поражение листьев растений пустулами ржавчины по дев тибалльной системе, при этом 1 означает 100%-нов действие, 3- очень хорошее действие, 5 - среднее и 9 - низкое действие.After 10 days, the degree of damage to plant leaves by rust pustules is determined by the nine-point system, with 1 indicating 100% effect, 3- very good action, 5 - moderate and 9 - low action.

00

Данные об услови х и результатах опытов приведены в табл. 12.Data on the conditions and results of the experiments are given in Table. 12.

П р и м е р 4. Опыт с ростом мицели .PRI me R 4. Experience with the growth of the mycelium.

Используема питательна среда, Used nutrient medium

5 вес.ч.:5 parts by weight:

Агар-агар20Agar-agar20

Картофельный декокт 200 Солод5Potato decoction 200 Malt5

Декстроза15Dextrose15

Пептон5Peptone5

00

Nag HP 042Nag HP 042

Са(МОз)20,3Sa (MOZ) 20.3

Соотношение смеси растворителей и питательной среды: 2 вес.ч. смеси растворителей :100 вес.ч. агаровой питательной среды.The ratio of the mixture of solvents and nutrient medium: 2 weight.h. solvent mixture: 100 weight.h. agar nutrient medium.

Состав смеси растворителей, вес.ч: Диметилформамид или ацетон 0,19 Эмульгаторы.(алкиларилпо- 0,01 лигликолевый эфир) Вода1,80The composition of the solvent mixture, parts by weight: Dimethylformamide or acetone 0.19 Emulsifiers. (Alkylarylpo-0.01 liglycol ether) Water 1.80

Дл получени желаемой концентрации действующего начала в питательной среде количество действукидего начала смешивают с 2 вес.ч. смеси растворителей . Концентрат s указанном выше соотношении тщательно смешивают с жидкой охлазкденной до питательной средой и выливают в чашки Петри диаметром 9 см.To obtain the desired concentration of the active principle in the nutrient medium, the amount of the active ingredient is mixed with 2 parts by weight. solvent mixtures. Concentrate s the above ratio is thoroughly mixed with liquid to a nutrient medium and poured into Petri dishes with a diameter of 9 cm.

Одновременно став т контрольные пластины без препарата.At the same time, control plates without the preparation were set.

После охлаждени и затвердевани питательной среды пластины инокулируют указанными в табл. 13 видами грибков и при температуре инкубируют .After cooling and solidification of the nutrient medium, the plates are inoculated with the following table. 13 types of fungi and incubated at temperature.

Оценку осуществл ют по мере скорости роста грибков по истечении от 4-х до 10-ти дней.При оценке сравнивают радиальный рост мицели на обработанных питательных средах с ростом на контрольных питательных средах по дев тибалльной системе: 1 - отсутствие роста грибков; до 3 - очень сильна задержка роста ,The assessment is carried out as the growth rate of the fungi after 4 to 10 days. In the assessment, the radial growth of the mycelium on the treated nutrient media is compared with the growth on the control nutrient media in a nine-point system: 1 - no growth of fungi; up to 3 - growth retardation is very strong,

до 5 - средн зОцержка роста{ до 7 - слаба задержка роста; 9 - рост одинаковый с необработанным контролем.up to 5 - average growth rate {up to 7 - weak growth delay; 9 - the growth is the same with the untreated control.

Действующие начала, их концентрации и результаты опытов приведеныActive principles, their concentrations and results of experiments are given.

в табл. 13.in tab. 13.

Пример 5. Опыт с личинками Р haedon. Растворитель 3 вес.ч. диметилфор мамида, эмульгатор - 1 вес.ч. алкил арилполигликолевого эфира. Дл получени препарата действую щего начала 1 вес,ч. его смешивают с указанными количествами растворител и эмульгатора, и разбавл ют концентрат водой до желаемой концентрации . Препаратом действующего начала опрыскивают листь капуст (Brass le olevacea) до Образовани капель и сажают на них личинки листоеда хренового (Phaedon coch1еагiае). По истечении трех суток определ ют степень умерщвлени в процента при этом 100% означает, что все личинки умерщвлены, а 0% - что ни одн личинка не умерщвлена. Действующие начала, их концентра ции,, врем оценки и результаты приведены в табл. 14. П р и м е р 6. Опыт с личинками капустной моли. Растворитель - 3 вес.ч. диметилформамида , эмульгатор - 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира. С целью получени препарата дейс вующего начала 1 вес.ч. его смешивают с указанными количествами раст ворител и эмульгатора, и разбавл ю концентрат водой до желаемой концентрации . Препаратом действующего начала опрыскивают листь капусты (Brassic oleracea) до образовани капель и сажают на них личинки капустной моли (Plutella magulipennts). По истечении З-х суток определ ю степень умерщвлени в процентах, пр этом 100% означает, что все личинки умерщвлены, 0% - ни одна личинка не умерщвлена. Действующие начала, их концентра ции, врем оценки и результаты приведены в табл. 15. Пример. Опыт с Tetranychu ( устойчивый). Растворитель - 3 вес.ч. ацетона, эмульгатор 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира. дл получени 0,1%-ного препарат действующего начала 1 часть его смешивают с указанными количествами растворител и эмульгатора, и разбавл ют концентрат водой. Препаратом опрыскивают до образовани капель растени фасоли (Phasealus vulgaris), которые силь но поражены паутинным клещом (Tetra nychus urtlcae) во всех стади х раз вити . При истечении 2-х суток определ ют степень умерщвлени в процентах; при этом 100% означает, что все. клещи умерщвлены, а 0% - ни оди клещ не умерщвлен. Действующие начала, их концентра ии и результаты опытов приведены в табл. 16. Примере. Опыт с Phycophtora (томаты). Защитное действие. Растворитель: 4,7 вес.ч. ацет.она; эмульгатор; 0,3 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира; вода 95 ч. Дл получени 0,0025%-ной кон- . центрации действующего начала его смешивают с указанным количеством растворител и разбавл ют.концентрат водой, содержащей указанные добавки. Молодые растени томатов в стадии с 2 до 4-х листьев опрыскивают препаратом до каплеобразовани . В течение 24 ч растени оставл ют сто ть в теплице при и относительной влажности воздуха 70%. Затем растени инокулируют водной суспензией спор Phytophtora iniestoins, и став т во влажную камеру со 100%-ной влажностью воздуха и температурой 18-20°С. По истечении п ти дней определ ют поражение растений томатов в процентах: при этом 0% означает отсутствие поражени , 100% - все растени полностью поражены. Результаты даны в табл. 17. П р и м е р 9. Тест с ростом мицели . Используема питательна среда, вес.ч.: Агар-агар20,0 Картофельный декокт 200 Солод5,О Декстроза15,0 Пептон5,0 NaoHP042,0 Ca(N02,)20,3 Соотношение смеси растворителей и питательной среды: 2 вес.ч. смеси растворителей :100 вес.ч. агаровой питательной среды. Состав смеси растворителей,вес.ч; Диметилформамид 0,19 Эмульгатор (алкиларилполигликолевый эфир) 0,01 Вода 1,80 Дл получени концентрации действующего начала в питательной среде 10 ч./млн. необходимое количество действующего начала смешивают с 2 вес.ч. смеси растворителей. Концентрат в указанном соотношении тщательно смешивают с жидкой охлаж-денной до 42с питательной средой и В11пивают в чашки Петри диаметром 9 см. Одновременно став т контрольные пластины без препарата. После охлаждени и затвердевани питательной среды пластины инокулируют различными видами грибков и бактерий и при 21 С инкубируют.Оценку осуществл ют по мере скорости роста организмов по истеченииExample 5. Experience with larvae P haedon. Solvent 3 weight.h. Mamida dimethylformer, emulsifier - 1 weight.h. alkyl aryl polyglycol ether. For the preparation of the active ingredient, 1 weight, h. it is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration. The drug of the beginning of the beginning is sprayed with cabbage leaves (Brass le olevacea) before Dropsing and the larvae of the horse beetle (Phaedon cochleagiae) are planted on them. After three days, the degree of sacrifice in percent is determined at that, 100% means that all the larvae are euthanized, and 0% means that not one larva has been euthanized. The active principles, their concentrations, the time of assessment and the results are given in Table. 14. PRI me R 6. Experience with the larvae of the cabbage moth. Solvent - 3 weight.h. dimethylformamide, emulsifier - 1 weight.h. alkyl aryl polyglycol ether. In order to obtain a preparation of the beginning of 1 wt.h. it is mixed with the specified amounts of diluent and emulsifier, and diluted with water to the desired concentration. The active ingredient is sprayed with cabbage leaves (Brassic oleracea) before dropping and the cabbage moth larvae (Plutella magulipennts) are planted on them. At the end of the 3rd day, a certain degree of killing is expressed as a percentage, in addition, 100% means that all the larvae are euthanized, 0% - not one larva has been euthanized. The active principles, their concentrations, time of assessment and the results are shown in Table. 15. Example Experience with Tetranychu (steady). Solvent - 3 weight.h. acetone, emulsifier 1 weight.h. alkyl aryl polyglycol ether. to obtain a 0.1% active drug, 1 part of it is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water. The preparation is sprayed before the formation of droplet bean plants (Phasealus vulgaris), which are severely affected by the spider mite (Tetra nychus urtlcae) at all stages of growth. When 2 days have passed, the degree of killing is determined in percent; 100% means everything. ticks are killed, and 0% - not one tick is not killed. The active principles, their concentrations, and the results of the experiments are given in Table. 16. Example. Experience with Phycophtora (Tomatoes). Protective action. Solvent: 4.7 weight.h. aceton; emulsifier; 0.3 weight.h. alkyl aryl polyglycol ether; water 95 hours. To obtain a 0.0025% con. the concentration of active ingredient is mixed with the indicated amount of solvent and diluted. The concentrate is filled with water containing these additives. Young tomato plants in a stage from 2 to 4 leaves are sprayed with the preparation before dropping. For 24 hours, the plants are left to stand in a greenhouse with a relative humidity of 70%. The plants are then inoculated with an aqueous suspension of Phytophtora iniestoins spores, and placed in a humid chamber with 100% atmospheric humidity and a temperature of 18-20 ° C. After five days, the percentage of damage to tomato plants is determined: 0% means no damage, 100% means all plants are completely affected. The results are given in table. 17. EXAMPLE 9. Test with growth of mycelium. Nutrient medium used, parts by weight: Agar-agar 20.0 Potato decoction 200 Solod5, O Dextrose 15.0 Peptone 5.0 NaoHP042.0 Ca (N02,) 20.3 Mixture ratio of solvents and nutrient medium: 2 parts by weight solvent mixture: 100 weight.h. agar nutrient medium. The composition of the solvent mixture, wt.h; Dimethylformamide 0.19 Emulsifier (alkylaryl polyglycol ether) 0.01 Water 1.80 To obtain a concentration of the active principle in a nutrient medium 10 ppm. The required amount of active principle is mixed with 2 parts by weight. solvent mixtures. The concentrate in the specified ratio is thoroughly mixed with liquid nutrient medium cooled to 42 ° C and B11 is poured into Petri dishes with a diameter of 9 cm. At the same time, control plates are placed without the preparation. After cooling and solidification of the nutrient medium, the plates are inoculated with various types of fungi and bacteria and incubated at 21 ° C. The evaluation is carried out as the growth rate of the organisms after

4-10 суток. При оценке сравнивают радиальный рост на обработанных питательных средах с ростом на контрольных питательных соедах.4-10 days. When evaluating, compare radial growth on treated nutrient media with growth on control nutrient coned.

Бонитировку осуществл ют в баллаThe test is carried out in points

0- отсутствие роста ,0 - no growth

1- очень сильна задержка роста1- very strong growth retardation

2- средн задержка роста;2- average growth retardation;

3- слаба задержка роста ,3- weak growth retardation,

4- рост одинаковый с необработанным контролем.4 - growth is the same with the untreated control.

Действующие начала, их концентрации и результаты видны из табл. 18.The active principles, their concentrations and results are visible from the table. 18.

Примерю. Опыт с обработк побегов (хлебна ржавчина). Защитное действие (разрушающие листь микозы).I'll try it on. Experience with the treatment of shoots (bread rust). Protective action (destroying the leaves of mycoses).

Дл приготовлени препарата действующего начала 0,25 вес.ч. его поглощают 25 вес.ч. диметилформамида и 0,56 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира и добавл ют 975 вес. воды. Концентрат разбавл ют водой до желаемой концентрации жидкости дл опрыскивани .For the preparation of the active drug start 0.25 weight.h. it is absorbed by 25 parts dimethylformamide and 0.56 weight.h. alkyl aryl polyglycol ether and add 975 wt. water. The concentrate is diluted with water to the desired concentration of spray liquid.

Дл проверки силы защитного действи молодые однолистные растени To test the protective effect of young single leaf plants

пшеницы сорта Мичиган Амбер инокулнруютосуспензией уредоспор Pucctnia recondita в 0,1%-ном водном агаре. После подсыхани суспензии спор растени пшеницы обрызгивают до J влажности росы приготовленной жидкостью и став т дл инkyбaции на 24 ч в теплицу при температуре и 100%-ной влажности воздуха. По истечении 10-ти дней пребыва-Q ни растений при и влажностиMichigan Amber wheat is inoculated with a suspension of Pucctnia recondita uredospore in 0.1% water agar. After the spore suspension is dried, the wheat plants are sprayed to J with the dew moisture of the prepared liquid and placed for incubation for 24 hours in a greenhouse at a temperature and 100% humidity. After 10 days of staying-Q, neither plants at and humidity

воздуха от 80 до 90% определ ют поражение растений пустулами ржавчины Степень поражени выражают в процентах к поражению необработанных контрольных растений. При этом 0% ознаi5 чает отсутствие поражени , 100% поражение такое же,как в контроле.Чем меньше поражение ржавчиной, тем эффективней действующее начало, air from 80 to 90% determine the damage to plants by rust pustules. The degree of damage is expressed as a percentage of the untreated control plants. At the same time, 0% means no damage, 100% damage is the same as in the control. The less rust damage, the more effective the active principle,

Действующие начала (концентрацииActive principles (concentrations

20 их в жидкости дл опрыскивани 0,025 вес.%) и степень поражени видны .из табл. 19.20 of them in the spray liquid (0.025 wt.%) And the extent of the lesion are visible from table. nineteen.

Таким образом, предложенные соединени обладают высокой биологичвс25 кой активностью.Thus, the proposed compounds have high biological activity.

Т а б лицаT b face

метилимидазолаmethylimidazole

4-,5-Дихлор-2-трис-(метилмёркапто)ометилимида3ол4-, 5-Dichloro-2-tris- (methyl mercapto) omethylimide 3ol

4,5-Дихлор-2-трис-(4-хлорфенокси)ме .тилимидазол4,5-Dichloro-2-tris- (4-chlorophenoxy) me. Methylimidazole

S-Метиловый эфир 4,5-дихлоримидазол-2тиокарбоновой кислоты4,5-Dichlorimidazole-2-thiocarboxylic acid S-methyl ester

Амид 4,5-дихлоримидазол-2-тиокарбоновой кислоты4,5-Dichlorimidazole-2-thiocarboxylic acid amide

4,5-Дихлоримидазолнитрил4,5-Dichloroimidazolitrile

Натриева соль 4,5-дихлоримидазолнитрила4,5-dichloroimidazolitrile sodium salt

Триэтиламмониева соль 4,5-дихлоримидазолнитрилаTriethylammonium salt of 4,5-dichloroimidolitrile

Бутиламмониева соль 4,5-дихлоримидазолнитрила4,5-dichloroimidazolitrile butyl ammonium salt

м,Ы-диметил-бензиЛ-аммониева соль 4,5-дихлоримидазолнитрилаm, N-dimethyl-benzyl-ammonium salt of 4,5-dichloroimidazolitrile

Дибутиламмониева соль 4,5-дихлоримидазолнитрила4,5-dichloroimidazolitrile dibutylammonium salt

Морфолиниева соль 4,5-д хлоримидазолнитрила .Morpholini salt 4,5-d chlorimidazolitrile.

175-177 220-222 162-169175-177 220-222 162-169

171-173 187-189 -250®171-173 187-189 -250®

XX

38-4038-40

1 2-1241 2-124

90-9290-92

56-58 56-58

144-146144-146

11eleven

7933561279335612

Трис-{2-окси-этил)-аммониева соль 4,5-дихлоримидазолнитрилаTris- {2-hydroxy-ethyl) -ammonium salt of 4,5-dichloroimidazolitrile

2- (4, З Дивслоримидазолил- (2) -беНэоксазол 196-1982- (4, 3 D divsorimidazolyl- (2) -be Neeksazol 196-198

2- (4,5- Дихлоримидазолил (2) -оксадиазолил {2)-3,4-дихлоризотиазол2662- (4,5-Dichlorimidazolyl (2) -oxadiazolyl {2) -3,4-dichloroisothiazole266

2-{4,5-Дихлоримвдазолид-(2)-5 амино-1 3 ,4-тиадиазол i1472- {4,5-Dichlorimvdazolide- (2) -5 amino-1 3, 4-thiadiazole i147

2-(4,5-Дихлоримидазолин-(2)-1,2/4-триазолон (5);176-1782- (4,5-Dichlorimidazoline- (2) -1,2 / 4-triazolone (5); 176-178

СWITH

СНзSNS

СНСSNS

СНаСSNA

CHg-CH -O-CgHjCHg-CH -O-CgHj

СН -СН -О-СН -СН -ОСНCH -CH-O-CH -CH -OCH

-СНг-СКг-чТ-SNg-CGH-CT

Продолжение табл. 1Continued table. one

102102

Т а б ли ц а 2Table 2

С1-|- W о С1хЦг/ СQRC1- | - W about C1xCg / СQR

131 150131 150

7070

Масло 119 163Oil 119 163

180 формуль. 180 formulas.

Соединени общейCompound total

CHjCHj

-T(cH2-cH2-CHjL-T (cH2-cH2-CHjL

36 3736 37

-о-about

Таблица 3Table 3

ci-y-:N ° н оci-y-: N ° n o

гексан)hexane)

93 петролейный эфир93 petroleum ether

242 (диоксан)242 (dioxane)

Соединени общей формулы. (jCompounds of general formula. (j

Т а б Л И Ц а 4T a B L I C a 4

СНОSSS

C-W-R О общей формулы НC-W-R About General Formula H

СНзSNS

-СЯ-Sya

СВзSVZ

,си, si

-снС-snS

№ сн.No.

CHj-CHj-CHCHj-CHj-CH

IT а б л и ц а 5IT a b l and c a 5

С1-г-W C1-g-W

С1 Cr-Tom н gC1 Cr-Tom n g

146 140146,140

,сн,cn

-С-СН;у218-C-CH; y218

СНз СНзSNS SNZ

с-СгН5153c-CgH5153

СН5CH5

Продолжение табл.5Continuation of table.5

5151

-СЯг52 01-Syag52 01

5353

сеse

5454

сеse

186186

172172

244 206244,206

265 (толуол)265 (toluene)

7474

W -/ -SCFjCl 244 (ацетонитрил)W - / -SCFjCl 244 (acetonitrile)

7575

Продолжение табл. 5Continued table. five

QCf 205 (ацетонитрил)QCf 205 (acetonitrile)

7676

215 (гщетонитрил)215 (glyconitrile)

ClCl

OCTj 254 (ацетонитрил)OCTj 254 (acetonitrile)

.CTj.CTj

290 (диоксан)290 (dioxane)

О ОСТ) 202 (ацетонитрил)About OST) 202 (acetonitrile)

211 (ацетонитрил)211 (acetonitrile)

19nineteen

8383

OCF.J-CHC1F 202 (ацетонитрил;OCF.J-CHC1F 202 (acetonitrile;

оХтoht

8484

F F

7933562079335620

Продолжение табл, 5Continued tabl, 5

218 (ацетонитрил)218 (acetonitrile)

8585

290290

общей формулы р,Р j| с-ТШ- -TOI-Rof the general formula p, P j | s-TSH- -TOI-R

общей формулыI В ,, ,,General formulaI In ,, ,,

Соединени общей формулыCompounds of general formula

Таблица б Cl-n-NTable b Cl-nn

Cl-Tj- Cl-tj-

, ииai

но Оbut oh

.таблица 7.table 7

С1-1Г С1C1-1G C1

01- C N-H. н01- C N-H. n

Таблица 8Table 8

С1-tr NC1-tr N

11 хТШ-Н11 HTS-N

8888

212212

RR

соединени compounds

С1C1

СР,CP,

С1C1

//VCF,// VCF,

,Вг, Br

СWITH

CHjCHj

/Vci .а/ Vci .a

С1C1

/ Vce/ Vce

CF Cl ClCF Cl Cl

ii

С1C1

Продолжение табл. 8Continued table. eight

Т.пл., °СMp, ° C

204 (толуол)204 (toluene)

210 (ацетонитрил)210 (acetonitrile)

CTj 212 (толуол)CTj 212 (toluene)

285 (ацетонитрил) 285 (acetonitrile)

210(ацетонитрил)210 (acetonitrile)

242(хлорбензол)242 (chlorobenzene)

240(хлорбензол)240 (chlorobenzene)

255(хлорбензол)255 (chlorobenzene)

127(циклогексан)127 (cyclohexane)

229(хлорбензол)229 (chlorobenzene)

242(ацетонитрил)242 (acetonitrile)

SCFj;SCFj;

SCIj 253 (ацетонитрил)SCIj 253 (acetonitrile)

216 (ацетонитрил)216 (acetonitrile)

Соединени общей формулы Ct-s,-С «ИCompounds of the general formula Ct-s, -C "And

.CTs.CTs

103 103

, 104104

212 (ацетонитрил) 212 (acetonitrile)

105 --/ 105 - /

ClCl

laelae

ClCl

СГSG

107 107

CTjCTj

Cl 108Cl 108

v ycTi orv ycTi or

Cl Cl

0909

ClCl

250 (адетонитрил 250 (adonitrile

10 ten

Cl диоксан)Cl dioxane)

ClCl

182 (ацетонитрил) 11182 (acetonitrile) 11

Cl ClCl Cl

200.(ацетонитрил)200. (acetonitrile)

1212

OCTjOCTj

Т а б. Ji и ц а 9T a b. Ji and c 9

«Т- к-и "T-to-and

НH

205 (ацетонитрил)205 (acetonitrile)

192 (ацетонитрил) Ч1ЛШ1ПШГ Р01Л Л 4f192 (acetonitrile) CH1LSH1PSHG R01L L 4f

ininm«n4ninfOt-t -IO in in in Ч ГО tn in tn in in in tn in 1 in ininin ininininincnintninininmi/) inininininininmininininro inintnirttninTroMroinmininin "" n4ninfOt-t -IO in in h cn tn in tn in in tn in 1 in inin ininininincnintninininmi /) inininininininininininro inintnirttnin TroMroinmin

inininminminintNCNininr in in inin inin in in n inminininminminintNCNininr in inin inin in in n inm

minininminininminininjroi in in в- n in in in- ff} r « тminininminininminininjroi in in-n in in-ff} r "t

in in in in in in

in о «HO t-t оin about “HO t-t about

еэ тнee tn

ff

in nin n

in tin t

тН о V CS rn tStN about V CS rn tS

N in in in 4in . inN in in 4in. in

IIII

in in in inin in in in

in оin about

inin

in оin about

«"

оabout

in чONin chON

0000

nn

CM )ГМЧП cv n n ГО MCS M ininmininmin - )inininin -rofMinininin Jinninininin ГО in CO in in in in о v ri fo fM -w foCM) GMP cv n n GO MCS M ininmininmin -) inininin -rofMinininin Jinninininin GO in CO in in v v fo fo fM-w fo

HsaecTHOHsaecTHO

Таблица.12 999 99 ( известно) 22Table.12 999 99 (known) 22

Продолжение табл. 12Continued table. 12

Таблица 1 9:995 9S- -9Table 1 9: 995 9S- -9

Продолжение табл. 13Continued table. 13

3535

Продолжение табл. 15Continued table. 15

CHs-NH-C-s сНг-ш-с -s-CHs-NH-C-s CNH-shh -s-

II

(известно) 57(known) 57

64 6764 67

7171

3636

793356793356

ТаблицаTable

16sixteen

|Степень умерщвлеСоединение , ни , %| Degree killing Compound,%

н yVo-o-NlcHj)n yVo-o-NlcHj)

KyiKyi

XCHS);,XCHS) ;,

81008100

71997199

65906590

76987698

90909090

87998799

Т а б л и ц а 17T a b l and c a 17

5656

1 212

4four

5555

5858

8787

6161

5959

6363

9191

6565

7070

9292

9696

5454

9898

7676

7878

7979

100100

8181

8484

108108

109109

Таблица 18Table 18

оabout

- 1 - 1 21315- 1 - 1 21315

511 - 5-5511 - 5-5

55-155-1

- 5 5 53- 5 5 53

51515151

1 1 - 15351 1 - 1535

11551155

11-211-2

13151315

Claims

SUMMARY OF THE INVENTION A pest control agent containing an active ingredient and an additive selected from the group of solvent, surface active agent, solid carrier, characterized in that, in order to increase the biological activity, it contains 4,5-dichlorimideaol derivatives of the formula

VNIIIPI

Order 9625/67 or phenol radical;

if X and then the Z-NH ^ group, or X, Y and Z, together with an adjacent atom of the genus a radical, where Rg is tert-butyl, phenyl substituted with chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl, trifluoromethyl mercapto, trifluoromethoxy or X, Y and Z together with the adjacent carbon atom form the radical -dsN-Rg, where Rg is phenyl substituted with chlorine, trifluoromethyl or X, Y and Z together. They mean benzoxazole, dichlorioethiazoloxadiazole, aminothiadiazole, triazolone, and the content of the active substance in the agent is from 0.1 up to 95 wt.%, the rest is additive.