SU789490A1 - Способ получени непредельных сопр женных моно- или дикетонов бицикло (3.3.1) нонана - Google Patents
Способ получени непредельных сопр женных моно- или дикетонов бицикло (3.3.1) нонана Download PDFInfo
- Publication number
- SU789490A1 SU789490A1 SU782600970A SU2600970A SU789490A1 SU 789490 A1 SU789490 A1 SU 789490A1 SU 782600970 A SU782600970 A SU 782600970A SU 2600970 A SU2600970 A SU 2600970A SU 789490 A1 SU789490 A1 SU 789490A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- bicyclo
- nonane
- diketones
- formula
- unsaturated conjugated
- Prior art date
Links
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способу получени соединений, которые наход т применение как полупродукты в синтезе физиологически активных веществ ril, а также поликонденсационных термостойких полимеров
Известен способ получени бициклического непредельного монокетона, например бицикло(3.3.1)нона-З-ен-2-она формулы (VI) путем окислени соответствующего оксисодержащего соединени формулы (V) по следующей схеме:
V
Восстановлением по Ки:«неру 2-N-морфолинбицикло (3.3.1)нонан-9-она формулы (I) получают 2-Н-морфолинбицикло ( 3. 3 .1) нонан формулы (И), который при окислении перекисью водорода дает N-оксид Формулы (I М), образующий при пиролизе бицикло(3.3.1) нон-2-ен формулы (IV). Окисление со единени.4 формулы (IV) двуокисью селена в диоксане дает зкзо-бицикло (3.3.1)нон-3-ен-2-ол формулы (V), при дальнейшем окислении которого 25 двуокисью марганца в пентане выдел ют бицикло(3.3.1)нон-З-ен-2-он формулы (VI) 1з1.
I
Недостатками способа вл ютс мно30 гостадийность процесса, низкий обтий выход целевого продукта (16%) , необходимость использовани токсичной д вуокиси селена на одной из стадий п| оцесса.
Известен также способ получени бициклического непредельного дикетона бицикло(3.3.1)нона-3,7-диен-2,6-дио на- формулы (X) по следующей схеме:
Масс-спектр (m/e): 148 (М ).
Предлагаемый способ малостадиен и вл етс универсальным способом получени непредельных сопр женных моно- или дикетонов бицикло(3.3.1)нонана с высоким выходом 75%) из доступных исходных соединений.
Claims (5)
1.Патент Франции 1604059, кЛ. С 07 С опублик. 1971.
2.Патент ОТА № 3724273,
КЛ. С 01 С 9/00, опублик. 1973. 3. Schaefer J. Р., Lark J. С., FEegaE С. А., Honig L. М. Бицикло (3.3.1)нонаны. II. Синтезы и реакции некоторых производных. J. Огд. С hem., 1967, 32 р. 1372.
4. Knott Р. А., МеПог J. М. Фото- химическа перегруппировка бицикло (3.3.1)нон-3,7-диен-2,6-диона в триастерандионы . Tetr. Lett., 1970, p. 1829 (прототип).
5. Климова Т. Л., Краюшкин М. М.,
Севость нова В. В., Новиков С,С,.; Карпенко Н. Ф. об-рромкетоны бицикло (3.3.1)нонанового р да. Сообщение 2. Бромирование бицикло{3.3.1)нонан-2,6-диона . Извести АН СССР, сери Хими , 1975, с. 1565.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782600970A SU789490A1 (ru) | 1978-04-06 | 1978-04-06 | Способ получени непредельных сопр женных моно- или дикетонов бицикло (3.3.1) нонана |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782600970A SU789490A1 (ru) | 1978-04-06 | 1978-04-06 | Способ получени непредельных сопр женных моно- или дикетонов бицикло (3.3.1) нонана |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU789490A1 true SU789490A1 (ru) | 1980-12-23 |
Family
ID=20758140
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782600970A SU789490A1 (ru) | 1978-04-06 | 1978-04-06 | Способ получени непредельных сопр женных моно- или дикетонов бицикло (3.3.1) нонана |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU789490A1 (ru) |
-
1978
- 1978-04-06 SU SU782600970A patent/SU789490A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Juhl et al. | Recent applications of intramolecular Diels–Alder reactions to natural product synthesis | |
| Martin et al. | Application of nitrile oxide cycloadditions to a convergent, asymmetric synthesis of (+)-phyllanthocin | |
| Machlis et al. | The structure of sirenin | |
| Sasaki et al. | Molecular design by cycloaddition reactions. XXV. High peri-and regiospecificity of phencyclone | |
| Burreson et al. | Cooccurrence of a terpenoid isocyanide-formamide pair in the marine sponge Halichondria species | |
| Foster et al. | Addition of singlet oxygen to arene oxides | |
| SU789490A1 (ru) | Способ получени непредельных сопр женных моно- или дикетонов бицикло (3.3.1) нонана | |
| Bradsher et al. | Nature of the addition of dienophiles to the acridizinium ion | |
| Knol et al. | Asymmetric diels alder reactions and michael type additions with 6 (R)-3′(R)-Pantolactone-substituted-2H-pyran-3 (6H)-one. | |
| McKillop et al. | Acetoxythallation-induced lactonization of 2-endo-norbornenecarboxylic acids | |
| Lange et al. | Synthesis of four sesquiterpenoid lactone skeletons germacranolide, elemanolide, cadinanolide, and guaianolide, from a single photoadduct | |
| Trost et al. | New synthetic methods. Rational synthesis of 7, 8-diazatetracyclo [3.3. 0.02. 403.6] oct-7-ene | |
| Nishino | Reaction of olefins with malonamide in the presence of manganese (III) acetate. Formation of. ALPHA.,. BETA.-unsaturated. GAMMA.-lactones and. GAMMA.-lactams. | |
| Keppens et al. | Enantioselective Total Syntheses of the Nitraria Alkaloids (-)-Nitramine and (+)-Isonitramine | |
| Nelson et al. | Oxidative demethylation at C-4 of a steroid via nitroxide photolysis | |
| Evans et al. | The total synthesis of (±)-naphthyridinomycin. II. Construction of the pentacyclic carbon skeleton. | |
| Huff et al. | The nonadrides. Part VI. Dimerisation of the C 9 unit in vivo and in vitro | |
| Reuß et al. | Synthetic strategies for the ibophyllidine alkaloids | |
| Smith et al. | Dihydrophthalic Acid Derivatives as Diels—Alder Dienes1, 2 | |
| Rawal et al. | Photocyclization-fragmentation route to di-and triquinanes: Stereocontrolled asymmetric synthesis of (-)-isocomene | |
| McDougal et al. | A facile elaboration of aldehydes to 2-alkyl-3-thiophenylfurans | |
| Forman et al. | The synthesis and reactions of prismanes. Recent developments | |
| Uchio et al. | 7-Epidenticulatolide, a New Cembranolide with a Cyclic Peroxide Function from the Soft Coral Lobophytum denticulatum. | |
| Ernest | A Synthesis of Prostaglandins: Strategy and Reality | |
| Farina et al. | Stereochemical study of 1, 2, 3, 4, 5, 6-(hexamethoxycarbonyl) cyclohexanes |