SU789463A1 - Method of isopropylbenzene production - Google Patents
Method of isopropylbenzene production Download PDFInfo
- Publication number
- SU789463A1 SU789463A1 SU772552441A SU2552441A SU789463A1 SU 789463 A1 SU789463 A1 SU 789463A1 SU 772552441 A SU772552441 A SU 772552441A SU 2552441 A SU2552441 A SU 2552441A SU 789463 A1 SU789463 A1 SU 789463A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- benzene
- alkylation
- fraction
- hydrocarbon fraction
- fed
- Prior art date
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54)(54)
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОПРОПИЛБЕНЗОЛАMETHOD FOR PRODUCING ISOPROPYLBENZENE
1one
Изобретение относитс к нефтехимическим процессам алкилировани ароматических углеводородов олефинами в присутствии катализатора на основе AtCf. и направлено на усовершенствование системы рециркул ции бензола и условий проведени самого процесса алкилировани .This invention relates to petrochemical processes for the alkylation of aromatic hydrocarbons with olefins in the presence of an AtCf-based catalyst. and aims at improving the benzene recycling system and the conditions of the alkylation process itself.
Хлористый алюминий используют давно в качестве катализатора при алкилировании ароматических углеводородов олефинами. Обычно количество примен емого катализатора составл ет вес.% из расчета на бензол или ароматический углеводород и включает в себ и свежий, и возвратный катализатор, что приводит вследствие образовани осадки и. рецикла катализатора к крекингу, дегидрированию и прочим нежелательным реакци м.Aluminum chloride has long been used as a catalyst in the alkylation of aromatic hydrocarbons with olefins. Typically, the amount of catalyst used is by weight, based on benzene or an aromatic hydrocarbon, and includes both fresh and a return catalyst, which results from the formation of sludge and. catalyst recycle to cracking, dehydrogenation and other undesirable reactions.
Поэтому были созданы усовершенствованные процессы синтеза, характерной особенностью которых вл етс проведение реакции с использованием определенного растворимого количества катализатора за один проход , т.е. без образовани осадка и рецикла катализатора, но с использованием более высоких мольных соотношений (до 4:1) ол«фин:бензол, значительного времени пребывани продукта в зоне алкилировани (1-3 ч) и более высоких температур (до 1302рО С ), что значительно снижает эффект уменьшени концентрации Afct в зоне реакции l .Therefore, improved synthesis processes have been created, a characteristic feature of which is to conduct the reaction using a certain soluble amount of catalyst in one pass, i.e. without sedimentation and catalyst recycling, but using higher molar ratios (up to 4: 1) ol "fin: benzene, significant product residence time in the alkylation zone (1-3 hours) and higher temperatures (up to 1302PO), which significantly reduces the effect of reducing the concentration of Afct in the reaction zone l.
Наиболее близким к предлагаемому по технической сущности и достигаемому результату вл етс способ полу10 чени изопропилбензола путем азеотропной ректификации технического бензола с отделением углеводородной фракции от полученного азеотропа и последук цим алкилированием оставшеIS гос бензола пропиленом при повышенных температуре и давлении в присутствии хлористого алюмини . В способе регламентируютс услови работы колонны азеотропной осушки бензола и The closest to the proposed technical essence and the achieved result is the method of obtaining isopropyl benzene by azeotropic distillation of technical benzene with separation of the hydrocarbon fraction from the azeotrope obtained and subsequent alkylation of the remaining benzene with propylene at elevated temperature and pressure in the presence of aluminum chloride. The method regulates the operating conditions of the azeotropic dehydration column of benzene and
20 предусмотрен возврат углеводородного сло после отделени воды.р.20 provides for the return of the hydrocarbon layer after separation of water.
Цель изобретени - увеличение вы-хода и чистоты целевого продукта.The purpose of the invention is to increase the yield and purity of the target product.
Поставленна цель достигаетс тем, The goal is achieved by
25 что в способе получени изопропилбензола путем азеотропной ректификации технического бензола с отделением углеводородной фракции от полученного азеотропа и последующим алкили30 рованием бензола йропиленом при повЫШрнных температуре и давлении в присутствии хлористого алюмини , отделенную углеводородную фракцию подают на ректификацию с отбором в виде истилл та добензольной фракции в оличестве 7-10 вес.% от исходной глеводородной фракции и в виде кубового продукта бензола, который подают на алкилирование.25 that in the method of producing isopropyl benzene by azeotropic distillation of technical benzene with separation of the hydrocarbon fraction from the resulting azeotrope and subsequent alkylization of benzene with yropylene at elevated temperature and pressure in the presence of aluminum chloride, the separated hydrocarbon fraction is fed to the rectification with a selection of istils and aluminum in the presence of aluminum chloride. 7-10 wt.% From the initial hydrofluoric fraction and in the form of the bottom product of benzene, which is fed to the alkylation.
Алкилирование провод т при температуре ЭБ-ИЗ с и давлении 0,41 ,0 атм.в течение 8-14 мин.Alkylation is carried out at an EB-IC temperature with and at a pressure of 0.41, 0 atm. For 8-14 minutes.
Соблюдение указанных условий апкилировани способствует достижению минимального выхода всех побочных продуктов (и что особенно важно минимального выхода такого нежелательного побочного продукта, как н-пропилбензол), способствует сохранению высоких каталитических свойств возвратного комплекса и снижению химических потерь бензола и пропилена .Compliance with the above conditions for the rectification promotes the achievement of the minimum yield of all by-products (and most importantly, the minimum yield of such an undesirable by-product as n-propyl benzene), contributes to maintaining the high catalytic properties of the return complex and reducing the chemical losses of benzene and propylene.
Система рециркул ции возвратного бензола предусматривает выход накапливающихс со временем в бензоле нежелательных примесей неароматических углеводородов и особенно сернистых соединений (сероуглерода и тиофена), концентрируюцихс в углеводородном конденсате азеотропа с колонны азеотропной ректификации бензола, в составе добензольной фракции с дистилл том ректификационной колонны, сырьем дл которой служит углеводородный конденсат с колонны азеотропной ректификации бензола. Это обеспечивает высокое качество возвратного бейзола по сероуглероду и тиофену, что значительно снижает выход, пропил-, тиофенов в алкилате(Образующихс при алкилировании тиофена пропиленом на Atcf-j,, обеспечивает высокое качество тов.арного изопропилбензола по содер- i жанию сернистых соединений, ив то же врем снижает вследствие уменьшени количества CSrj в алкилате растворимость Afcf в последнем, уменьшает вынос А1С1„, на систему разложени , в результате в процессе алкилировани возвращаетс дополнительно активный каталитический комплекс, что обеспечивает снижение общего расхс да .The recirculation system for the return benzene provides for the release of undesirable impurities of non-aromatic hydrocarbons accumulating over time in benzene, especially sulfur compounds (carbon disulfide and thiophene), concentrated in the azeotrope hydrocarbon condensate from the azeotropic distillation column of benzene, as part of the benzene fraction of distilled distillation blender. the hydrocarbon condensate from the azeotropic distillation of benzene serves. This ensures high quality of reusable baseball on carbon disulfide and thiophene, which significantly reduces the yield of propyl, thiophenes in the alkylate (Formed in the alkylation of thiophene with propylene on Atcf-j, provides a high quality of commercial isopropyl benzene in the content of sulfur compounds, and At the same time, due to a decrease in the amount of CSrj in the alkylate, the solubility of Afcf in the latter decreases, reduces the removal of A1C1 "on the decomposition system, as a result, the active catalytic complex is returned to the alkylation process CS, which reduces the total raskhs yes.
Углеводородную фракцию азеотропа с колонны азеотропной осушки бензола (б т/ч) подают в колонну вьщелени / добензольной .фракции. Дистилл т, отираемый сверху колонны, содержит неароматические и сернистые соединени и немного бензола (5-10 вес.%). Бензол, освобожденный от сернистыхThe hydrocarbon fraction of the azeotrope from the column of azeotropic dehydration of benzene (bt / h) is fed to the gaseous column / pre benzene fraction. The distillate, wiped from the top of the column, contains non-aromatic and sulfur compounds and some benzene (5-10 wt.%). Benzene, freed from sulfur
и неароматических соединений, отбираетс из куба колонны.and non-aromatic compounds are withdrawn from the bottom of the column.
Необходима степень извлечени неароматических и сернистых соединений регулируетс количеством отбираемого сверху колонны дистилл та.The degree of extraction of non-aromatic and sulfur compounds is required and is governed by the amount of distillate column drawn from above.
. Изменени качества кубового продукта колонны и соответственно товарного изопропилбензола (ИПБ) в зависимости от количества отбираемого дистилл та представлены в табл. 1.. Changes in the quality of the bottom product of the column and, accordingly, marketable isopropyl benzene (IPB) depending on the amount of distillate taken are presented in Table. one.
Как видно из приведенных данных, оптимальное количество отбираемого дистилл та составл ет 7-10 вес.% от подаваемого в колонну сырь . Поддержание отбора дистилл та ниже 7 вес.%As can be seen from the above data, the optimal amount of distillate withdrawn is 7-10% by weight of the feedstock fed to the column. Maintaining distillate selection below 7 wt.%
5 не обеспечивает необходимого качества товарного изопропилбензола по сернистым соединени м .(гост органичивает 5. S - не более 0,0002 вес.%), а выше 10 вес.% увеличивает значительно5 does not provide the required quality of marketable isopropyl benzene for sulfur compounds (GOST organizes 5. S - no more than 0.0002 wt.%), And above 10 wt.% Increases significantly
0 потери бензола с добензольной фракцией (30% и выше вместо 5-10% при предлагаемой величине отбора).0 loss of benzene with pre-benzol fraction (30% and higher instead of 5-10% at the proposed selection value).
Изменение содержани сернистых соединений в потоках цеха алкилиро5 вани при работе узла выделени добензольной фракции и без него представлено в табл. 2.The change in the content of sulfur compounds in the alkylation of the alkylation plant during the operation of the node for the extraction of the prebenzene fraction and without it is presented in Table. 2
Как видно из приведенных данных, применение колонны вывода добензольной фракции позвол ет получить высококачественный изопропилбензол по содержанию сернистых соединений за счет снижени содержани последних в алкилате и рециркулирующем бензо- As can be seen from the above data, the use of the output column of the prebenzene fraction makes it possible to obtain high-quality isopropylbenzene in terms of the content of sulfur compounds by reducing the content of the latter in the alkylate and in the recirculating benzene.
.ле соответственно в 6-7 раз и 1820 раз. .le respectively 6-7 times and 1820 times.
Вли ние времени алвилировани бензола пропиленом в присутствии Afcfj на технико-экономические и качественные показатели процесса представлено в табл. 3 .The effect of the time of benzene propyl alcohol in the presence of Afcfj on the technical, economic and qualitative indicators of the process is presented in Table. 3
J Вли ние условий проведени процесса алкилировани бензола пропиленом на выход в алкилате и товарном ИПБ основного нежелательного побочкого продукта - н-пропилбензола при времени проведени реакции 14 мин представлено в табл. 4.J The effect of the conditions for carrying out the process of alkylation of benzene with propylene on the yield in the alkylate and the product API of the main undesirable by-product of n-propylbenzene with a reaction time of 14 minutes is presented in Table. four.
Как видно из приведенных дaнныxAs can be seen from the above data
дл обеспечени высокого качества алкилата и соответственно товарного изопропилбензола, содержание н-пропилбензола: в нем не должно превышать 0,05 Бес.%.to ensure the high quality of the alkylate and, accordingly, marketable isopropylbenzene, the content of n-propylbenzene: it should not exceed 0.05 Bes.%.
5 Предлагаемый способ позвол ет получить особо чистый изопропилбензол с содержанием основного вещества не ниже 99,92-99,95 вес.%.5 The proposed method allows to obtain highly pure isopropyl benzene with the content of the main substance not lower than 99.92-99.95 wt.%.
Таблица 1Table 1
Вбнзол каменноугольный марки чистый дл нитрации , 1,2 сорт 0,0005 0,00006 0,0001 Бензол 0,0001 0,000025 0,00006 нефт нойVbnzol coal brand pure for nitration, 1.2 grade 0.0005 0.00006 0.0001 Benzene 0.0001 0.000025 0.00006 petroleum
Состав алкилата, масс.%: бензолThe composition of the alkylate, wt.%: Benzene
этилбензол изопропилбензолethylbenzene isopropylbenzene
нормальный пропилбензолnormal propyl benzene
ал ьфа-метилс тирол бутилбензол полиалкилбензолыalfa-methyls tyrol butylbenzene polyalkylbenzenes
Содержание .SS, вес,%Content .SS, weight%
.Таблица 3 0,0004 0,0015 0,00015 0,0005 2.Table 3 0.0004 0.0015 0.00015 0.0005 2
Селективность, масс.% Расход А I С 1 , кг/т ИПБSelectivity, wt.% Consumption And I C 1, kg / t IPB
Содержание примесей в товарном изопропилбенэоле, мае с.%:Content of impurities in commercial isopropylbenole, May, c.%:
этилбенэол нормальный пропилПродолжение табл, 3ethylbeneol normal propyl Continuation tabl, 3
75,27 75.27
78,66 6,5-7,2 4,2-4,578.66 6.5-7.2 4.2-4.5
0,020.02
0,010.01
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU772552441A SU789463A1 (en) | 1977-09-02 | 1977-09-02 | Method of isopropylbenzene production |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU772552441A SU789463A1 (en) | 1977-09-02 | 1977-09-02 | Method of isopropylbenzene production |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU789463A1 true SU789463A1 (en) | 1980-12-23 |
Family
ID=20736919
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772552441A SU789463A1 (en) | 1977-09-02 | 1977-09-02 | Method of isopropylbenzene production |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU789463A1 (en) |
-
1977
- 1977-09-02 SU SU772552441A patent/SU789463A1/en active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA2043026C (en) | Process for the production of alkylbenzenes with dealuminized y zeolite catalysts | |
EP0434485B1 (en) | Method of production of phenol | |
JPH10507197A (en) | Preparation process for fuel grade dimethyl ether | |
JP2549428B2 (en) | HF alkylation and selective hydrogenation process | |
US2744150A (en) | Preparation of m- and p-diisopropylbenzene | |
US4331824A (en) | Process for preparation of high purity isobutylene | |
US4347393A (en) | Process for continuous production of cumene and/or diisopropylbenzene | |
US2321472A (en) | Process for producing and recovering halogenated organic compounds | |
SU789463A1 (en) | Method of isopropylbenzene production | |
CA1110666A (en) | Process for producing high purity benzene | |
KR0146023B1 (en) | Method for manufacturing ethylbenzene | |
US2465610A (en) | Production of alkylated aromatic compounds | |
US1667214A (en) | Condensation product from olefines and hydrocarbons of the naphthalene series and process of making the same | |
Sharrah et al. | Synthesis of dodecylbenzen-synthetic detergent intermediate | |
US4222966A (en) | Process for the manufacture of aldehydes | |
US5113024A (en) | Process for product separation in the production of di-isopropyl ether | |
US2734930A (en) | Separation of ethylbenzene from crude | |
US2801271A (en) | Xylene separation process | |
US4268700A (en) | Process for producing gasoline of high octane number and particularly lead free gasoline, from olefininc C3 -C4 cuts | |
US1878963A (en) | Manufacture of condensation products | |
FR2662438A1 (en) | Process for the production of alkylbenzenes using catalysts based on dealuminated zeolite Y | |
EP0080085B1 (en) | Producing methyl ethers from branched monoolefins | |
US2166584A (en) | Purification of ketones | |
JPS6021125B2 (en) | Isoprene purification method | |
US2871254A (en) | Olefins from cat-cracked cycle oil |