SU789463A1 - Method of isopropylbenzene production - Google Patents

Method of isopropylbenzene production Download PDF

Info

Publication number
SU789463A1
SU789463A1 SU772552441A SU2552441A SU789463A1 SU 789463 A1 SU789463 A1 SU 789463A1 SU 772552441 A SU772552441 A SU 772552441A SU 2552441 A SU2552441 A SU 2552441A SU 789463 A1 SU789463 A1 SU 789463A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
benzene
alkylation
fraction
hydrocarbon fraction
fed
Prior art date
Application number
SU772552441A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Алина Григорьевна Епифанова
Серафима Александровна Мичурина
Иван Михайлович Давыдов
Станислав Александрович Малютин
Original Assignee
Грозненский Химический Завод Им. 50-Летия Ссср
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Грозненский Химический Завод Им. 50-Летия Ссср filed Critical Грозненский Химический Завод Им. 50-Летия Ссср
Priority to SU772552441A priority Critical patent/SU789463A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU789463A1 publication Critical patent/SU789463A1/en

Links

Classifications

    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

(54)(54)

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОПРОПИЛБЕНЗОЛАMETHOD FOR PRODUCING ISOPROPYLBENZENE

1one

Изобретение относитс  к нефтехимическим процессам алкилировани  ароматических углеводородов олефинами в присутствии катализатора на основе AtCf. и направлено на усовершенствование системы рециркул ции бензола и условий проведени  самого процесса алкилировани .This invention relates to petrochemical processes for the alkylation of aromatic hydrocarbons with olefins in the presence of an AtCf-based catalyst. and aims at improving the benzene recycling system and the conditions of the alkylation process itself.

Хлористый алюминий используют давно в качестве катализатора при алкилировании ароматических углеводородов олефинами. Обычно количество примен емого катализатора составл ет вес.% из расчета на бензол или ароматический углеводород и включает в себ  и свежий, и возвратный катализатор, что приводит вследствие образовани  осадки и. рецикла катализатора к крекингу, дегидрированию и прочим нежелательным реакци м.Aluminum chloride has long been used as a catalyst in the alkylation of aromatic hydrocarbons with olefins. Typically, the amount of catalyst used is by weight, based on benzene or an aromatic hydrocarbon, and includes both fresh and a return catalyst, which results from the formation of sludge and. catalyst recycle to cracking, dehydrogenation and other undesirable reactions.

Поэтому были созданы усовершенствованные процессы синтеза, характерной особенностью которых  вл етс  проведение реакции с использованием определенного растворимого количества катализатора за один проход , т.е. без образовани  осадка и рецикла катализатора, но с использованием более высоких мольных соотношений (до 4:1) ол«фин:бензол, значительного времени пребывани  продукта в зоне алкилировани  (1-3 ч) и более высоких температур (до 1302рО С ), что значительно снижает эффект уменьшени  концентрации Afct в зоне реакции l .Therefore, improved synthesis processes have been created, a characteristic feature of which is to conduct the reaction using a certain soluble amount of catalyst in one pass, i.e. without sedimentation and catalyst recycling, but using higher molar ratios (up to 4: 1) ol "fin: benzene, significant product residence time in the alkylation zone (1-3 hours) and higher temperatures (up to 1302PO), which significantly reduces the effect of reducing the concentration of Afct in the reaction zone l.

Наиболее близким к предлагаемому по технической сущности и достигаемому результату  вл етс  способ полу10 чени  изопропилбензола путем азеотропной ректификации технического бензола с отделением углеводородной фракции от полученного азеотропа и последук цим алкилированием оставшеIS гос  бензола пропиленом при повышенных температуре и давлении в присутствии хлористого алюмини . В способе регламентируютс  услови  работы колонны азеотропной осушки бензола и The closest to the proposed technical essence and the achieved result is the method of obtaining isopropyl benzene by azeotropic distillation of technical benzene with separation of the hydrocarbon fraction from the azeotrope obtained and subsequent alkylation of the remaining benzene with propylene at elevated temperature and pressure in the presence of aluminum chloride. The method regulates the operating conditions of the azeotropic dehydration column of benzene and

20 предусмотрен возврат углеводородного сло  после отделени  воды.р.20 provides for the return of the hydrocarbon layer after separation of water.

Цель изобретени  - увеличение вы-хода и чистоты целевого продукта.The purpose of the invention is to increase the yield and purity of the target product.

Поставленна  цель достигаетс  тем, The goal is achieved by

25 что в способе получени  изопропилбензола путем азеотропной ректификации технического бензола с отделением углеводородной фракции от полученного азеотропа и последующим алкили30 рованием бензола йропиленом при повЫШрнных температуре и давлении в присутствии хлористого алюмини , отделенную углеводородную фракцию подают на ректификацию с отбором в виде истилл та добензольной фракции в оличестве 7-10 вес.% от исходной глеводородной фракции и в виде кубового продукта бензола, который подают на алкилирование.25 that in the method of producing isopropyl benzene by azeotropic distillation of technical benzene with separation of the hydrocarbon fraction from the resulting azeotrope and subsequent alkylization of benzene with yropylene at elevated temperature and pressure in the presence of aluminum chloride, the separated hydrocarbon fraction is fed to the rectification with a selection of istils and aluminum in the presence of aluminum chloride. 7-10 wt.% From the initial hydrofluoric fraction and in the form of the bottom product of benzene, which is fed to the alkylation.

Алкилирование провод т при температуре ЭБ-ИЗ с и давлении 0,41 ,0 атм.в течение 8-14 мин.Alkylation is carried out at an EB-IC temperature with and at a pressure of 0.41, 0 atm. For 8-14 minutes.

Соблюдение указанных условий апкилировани  способствует достижению минимального выхода всех побочных продуктов (и что особенно важно минимального выхода такого нежелательного побочного продукта, как н-пропилбензол), способствует сохранению высоких каталитических свойств возвратного комплекса и снижению химических потерь бензола и пропилена .Compliance with the above conditions for the rectification promotes the achievement of the minimum yield of all by-products (and most importantly, the minimum yield of such an undesirable by-product as n-propyl benzene), contributes to maintaining the high catalytic properties of the return complex and reducing the chemical losses of benzene and propylene.

Система рециркул ции возвратного бензола предусматривает выход накапливающихс  со временем в бензоле нежелательных примесей неароматических углеводородов и особенно сернистых соединений (сероуглерода и тиофена), концентрируюцихс  в углеводородном конденсате азеотропа с колонны азеотропной ректификации бензола, в составе добензольной фракции с дистилл том ректификационной колонны, сырьем дл  которой служит углеводородный конденсат с колонны азеотропной ректификации бензола. Это обеспечивает высокое качество возвратного бейзола по сероуглероду и тиофену, что значительно снижает выход, пропил-, тиофенов в алкилате(Образующихс  при алкилировании тиофена пропиленом на Atcf-j,, обеспечивает высокое качество тов.арного изопропилбензола по содер- i жанию сернистых соединений, ив то же врем  снижает вследствие уменьшени  количества CSrj в алкилате растворимость Afcf в последнем, уменьшает вынос А1С1„, на систему разложени , в результате в процессе алкилировани  возвращаетс  дополнительно активный каталитический комплекс, что обеспечивает снижение общего расхс да .The recirculation system for the return benzene provides for the release of undesirable impurities of non-aromatic hydrocarbons accumulating over time in benzene, especially sulfur compounds (carbon disulfide and thiophene), concentrated in the azeotrope hydrocarbon condensate from the azeotropic distillation column of benzene, as part of the benzene fraction of distilled distillation blender. the hydrocarbon condensate from the azeotropic distillation of benzene serves. This ensures high quality of reusable baseball on carbon disulfide and thiophene, which significantly reduces the yield of propyl, thiophenes in the alkylate (Formed in the alkylation of thiophene with propylene on Atcf-j, provides a high quality of commercial isopropyl benzene in the content of sulfur compounds, and At the same time, due to a decrease in the amount of CSrj in the alkylate, the solubility of Afcf in the latter decreases, reduces the removal of A1C1 "on the decomposition system, as a result, the active catalytic complex is returned to the alkylation process CS, which reduces the total raskhs yes.

Углеводородную фракцию азеотропа с колонны азеотропной осушки бензола (б т/ч) подают в колонну вьщелени / добензольной .фракции. Дистилл т, отираемый сверху колонны, содержит неароматические и сернистые соединени  и немного бензола (5-10 вес.%). Бензол, освобожденный от сернистыхThe hydrocarbon fraction of the azeotrope from the column of azeotropic dehydration of benzene (bt / h) is fed to the gaseous column / pre benzene fraction. The distillate, wiped from the top of the column, contains non-aromatic and sulfur compounds and some benzene (5-10 wt.%). Benzene, freed from sulfur

и неароматических соединений, отбираетс  из куба колонны.and non-aromatic compounds are withdrawn from the bottom of the column.

Необходима  степень извлечени  неароматических и сернистых соединений регулируетс  количеством отбираемого сверху колонны дистилл та.The degree of extraction of non-aromatic and sulfur compounds is required and is governed by the amount of distillate column drawn from above.

. Изменени  качества кубового продукта колонны и соответственно товарного изопропилбензола (ИПБ) в зависимости от количества отбираемого дистилл та представлены в табл. 1.. Changes in the quality of the bottom product of the column and, accordingly, marketable isopropyl benzene (IPB) depending on the amount of distillate taken are presented in Table. one.

Как видно из приведенных данных, оптимальное количество отбираемого дистилл та составл ет 7-10 вес.% от подаваемого в колонну сырь . Поддержание отбора дистилл та ниже 7 вес.%As can be seen from the above data, the optimal amount of distillate withdrawn is 7-10% by weight of the feedstock fed to the column. Maintaining distillate selection below 7 wt.%

5 не обеспечивает необходимого качества товарного изопропилбензола по сернистым соединени м .(гост органичивает 5. S - не более 0,0002 вес.%), а выше 10 вес.% увеличивает значительно5 does not provide the required quality of marketable isopropyl benzene for sulfur compounds (GOST organizes 5. S - no more than 0.0002 wt.%), And above 10 wt.% Increases significantly

0 потери бензола с добензольной фракцией (30% и выше вместо 5-10% при предлагаемой величине отбора).0 loss of benzene with pre-benzol fraction (30% and higher instead of 5-10% at the proposed selection value).

Изменение содержани  сернистых соединений в потоках цеха алкилиро5 вани  при работе узла выделени  добензольной фракции и без него представлено в табл. 2.The change in the content of sulfur compounds in the alkylation of the alkylation plant during the operation of the node for the extraction of the prebenzene fraction and without it is presented in Table. 2

Как видно из приведенных данных, применение колонны вывода добензольной фракции позвол ет получить высококачественный изопропилбензол по содержанию сернистых соединений за счет снижени  содержани  последних в алкилате и рециркулирующем бензо- As can be seen from the above data, the use of the output column of the prebenzene fraction makes it possible to obtain high-quality isopropylbenzene in terms of the content of sulfur compounds by reducing the content of the latter in the alkylate and in the recirculating benzene.

.ле соответственно в 6-7 раз и 1820 раз. .le respectively 6-7 times and 1820 times.

Вли ние времени алвилировани  бензола пропиленом в присутствии Afcfj на технико-экономические и качественные показатели процесса представлено в табл. 3 .The effect of the time of benzene propyl alcohol in the presence of Afcfj on the technical, economic and qualitative indicators of the process is presented in Table. 3

J Вли ние условий проведени  процесса алкилировани  бензола пропиленом на выход в алкилате и товарном ИПБ основного нежелательного побочкого продукта - н-пропилбензола при времени проведени  реакции 14 мин представлено в табл. 4.J The effect of the conditions for carrying out the process of alkylation of benzene with propylene on the yield in the alkylate and the product API of the main undesirable by-product of n-propylbenzene with a reaction time of 14 minutes is presented in Table. four.

Как видно из приведенных дaнныxAs can be seen from the above data

дл  обеспечени  высокого качества алкилата и соответственно товарного изопропилбензола, содержание н-пропилбензола: в нем не должно превышать 0,05 Бес.%.to ensure the high quality of the alkylate and, accordingly, marketable isopropylbenzene, the content of n-propylbenzene: it should not exceed 0.05 Bes.%.

5 Предлагаемый способ позвол ет получить особо чистый изопропилбензол с содержанием основного вещества не ниже 99,92-99,95 вес.%.5 The proposed method allows to obtain highly pure isopropyl benzene with the content of the main substance not lower than 99.92-99.95 wt.%.

Таблица 1Table 1

Вбнзол каменноугольный марки чистый дл  нитрации , 1,2 сорт 0,0005 0,00006 0,0001 Бензол 0,0001 0,000025 0,00006 нефт нойVbnzol coal brand pure for nitration, 1.2 grade 0.0005 0.00006 0.0001 Benzene 0.0001 0.000025 0.00006 petroleum

Состав алкилата, масс.%: бензолThe composition of the alkylate, wt.%: Benzene

этилбензол изопропилбензолethylbenzene isopropylbenzene

нормальный пропилбензолnormal propyl benzene

ал ьфа-метилс тирол бутилбензол полиалкилбензолыalfa-methyls tyrol butylbenzene polyalkylbenzenes

Содержание .SS, вес,%Content .SS, weight%

.Таблица 3 0,0004 0,0015 0,00015 0,0005 2.Table 3 0.0004 0.0015 0.00015 0.0005 2

Селективность, масс.% Расход А I С 1 , кг/т ИПБSelectivity, wt.% Consumption And I C 1, kg / t IPB

Содержание примесей в товарном изопропилбенэоле, мае с.%:Content of impurities in commercial isopropylbenole, May, c.%:

этилбенэол нормальный пропилПродолжение табл, 3ethylbeneol normal propyl Continuation tabl, 3

75,27 75.27

78,66 6,5-7,2 4,2-4,578.66 6.5-7.2 4.2-4.5

0,020.02

0,010.01

Claims (2)

Формула изобретения .= 1 .Способ получения изопропилбензола путем азеотропной ректификации тех нического бензола с отделением углеводородной фракции от полученного азеотропа и последующим алкилированием оставшегося бензола пропиленом пру) повышенных температуре и давлении в присутствии хлористого алюминия, отличающийся тем, что; с‘целью увеличения выхода и чистоты целевого продукта, углеводородную фракцию подают на ректификацию с отбором в виде дистиллята добензоль· ной фракции в количестве 7-10 вес.% от исходной углеводородной фракции и в виде кубового продукта бензола, который подают на алкилирование.The claims. = 1. A method of producing isopropylbenzene by azeotropic distillation of technical benzene with separation of the hydrocarbon fraction from the obtained azeotrope and subsequent alkylation of the remaining benzene with propylene pru) elevated temperature and pressure in the presence of aluminum chloride, characterized in that; In order to increase the yield and purity of the target product, the hydrocarbon fraction is fed for distillation with the selection of the pre-benzene fraction in the form of a distillate in the amount of 7-10 wt.% of the initial hydrocarbon fraction and in the form of a cubic benzene product, which is fed for alkylation. 2. Способ поп. 1, отличающийся тем, что алкилирование проводят, при температуре 95-115оС, давлении 0,4-1 атм в течение 8-14 мин.2. The method of pop. 1, characterized in that the alkylation is carried out at a temperature of 95-115 about With, a pressure of 0.4-1 ATM for 8-14 minutes
SU772552441A 1977-09-02 1977-09-02 Method of isopropylbenzene production SU789463A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU772552441A SU789463A1 (en) 1977-09-02 1977-09-02 Method of isopropylbenzene production

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU772552441A SU789463A1 (en) 1977-09-02 1977-09-02 Method of isopropylbenzene production

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU789463A1 true SU789463A1 (en) 1980-12-23

Family

ID=20736919

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772552441A SU789463A1 (en) 1977-09-02 1977-09-02 Method of isopropylbenzene production

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU789463A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2043026C (en) Process for the production of alkylbenzenes with dealuminized y zeolite catalysts
EP0434485B1 (en) Method of production of phenol
JPH10507197A (en) Preparation process for fuel grade dimethyl ether
JP2549428B2 (en) HF alkylation and selective hydrogenation process
US2744150A (en) Preparation of m- and p-diisopropylbenzene
US4331824A (en) Process for preparation of high purity isobutylene
US4347393A (en) Process for continuous production of cumene and/or diisopropylbenzene
US2321472A (en) Process for producing and recovering halogenated organic compounds
SU789463A1 (en) Method of isopropylbenzene production
CA1110666A (en) Process for producing high purity benzene
KR0146023B1 (en) Method for manufacturing ethylbenzene
US2465610A (en) Production of alkylated aromatic compounds
US1667214A (en) Condensation product from olefines and hydrocarbons of the naphthalene series and process of making the same
Sharrah et al. Synthesis of dodecylbenzen-synthetic detergent intermediate
US4222966A (en) Process for the manufacture of aldehydes
US5113024A (en) Process for product separation in the production of di-isopropyl ether
US2734930A (en) Separation of ethylbenzene from crude
US2801271A (en) Xylene separation process
US4268700A (en) Process for producing gasoline of high octane number and particularly lead free gasoline, from olefininc C3 -C4 cuts
US1878963A (en) Manufacture of condensation products
FR2662438A1 (en) Process for the production of alkylbenzenes using catalysts based on dealuminated zeolite Y
EP0080085B1 (en) Producing methyl ethers from branched monoolefins
US2166584A (en) Purification of ketones
JPS6021125B2 (en) Isoprene purification method
US2871254A (en) Olefins from cat-cracked cycle oil