SU775101A1 - Method of chloroprene production - Google Patents

Method of chloroprene production Download PDF

Info

Publication number
SU775101A1
SU775101A1 SU792754341A SU2754341A SU775101A1 SU 775101 A1 SU775101 A1 SU 775101A1 SU 792754341 A SU792754341 A SU 792754341A SU 2754341 A SU2754341 A SU 2754341A SU 775101 A1 SU775101 A1 SU 775101A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
chloroprene
complex
rare
catalyst
carrier
Prior art date
Application number
SU792754341A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Юрий Николаевич Усов
Михаил Львович Хидекель
Софья Борисовна Пиркес
Таисия Григорьевна Вайстуб
Иван Михайлович Болотов
Анна Викторовна Лапицкая
Людмила Семеновна Медокс
Людмила Александровна Герасимова
Original Assignee
Научно-Исследовательский Институт Химии Саратовского Ордена Трудового Красного Знамени Государственного Университета Им.Н.Г.Чернышевского
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Научно-Исследовательский Институт Химии Саратовского Ордена Трудового Красного Знамени Государственного Университета Им.Н.Г.Чернышевского filed Critical Научно-Исследовательский Институт Химии Саратовского Ордена Трудового Красного Знамени Государственного Университета Им.Н.Г.Чернышевского
Priority to SU792754341A priority Critical patent/SU775101A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU775101A1 publication Critical patent/SU775101A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

1one

Изобретение относитс  к способу получени  2-хлор-бутадиена-1,3 (хлоропрен ), примен емого в производстве полимеров.5The invention relates to a method for producing 2-chloro-butadiene-1,3 (chloroprene) used in the manufacture of polymers. 5

Известен способ получени  хлоропрена дегидрогалоидированием 3,4-дихлорбутена-1 в присутствии гидроокиси металла натри ,.кали  или кальци , в системе, состо щей из двух фаз - jg водной и органической при 75-125°С 1|.A known method of producing chloroprene by dehydrohalogenation of 3,4-dichlorobutene-1 in the presence of sodium metal hydroxide, potassium or calcium, in a system consisting of two phases — jg aqueous and organic at 75-125 ° C 1 |.

Недостатком известного способа получени  хлоропрена  вл етс  .большой расход гидроокиси металла, наличие двух фаз - водной и органической, трудоемкость ведени  процесса, необходимость тщательного разделени  целевого продукта и катализатора гидроокиси металла. 20A disadvantage of the known method of producing chloroprene is the large consumption of metal hydroxide, the presence of two phases, aqueous and organic, the laboriousness of the process, the need for careful separation of the target product and the catalyst of metal hydroxide. 20

Наиболее близким к описываемому способу по технической сущности и достигаемому результату  вл етс  способ получени  хлоруглеводородов дегидрохлорированием соответствующих 25 хлоруглеводородов в паровой фазе при 500-590 С в присутствии катализатора окислов редкоземельных элементов, нанесенных на носитель в количестве 10% носител , с добавлением The closest to the described method to the technical essence and the achieved result is a method for producing chlorohydrocarbons by dehydrochlorinating the corresponding 25 chlorohydrocarbons in the vapor phase at 500-590 ° C in the presence of a catalyst of rare earth elements deposited on a carrier in an amount of 10% of carrier, with the addition of

благородных металлов в количестве до 1-2 вес.% 2.noble metals in an amount up to 1-2 wt.% 2.

Недостатком этого способа  вл етс  присутствие в каталитической системе дорогосто щих металлов, высока  температура процесса и небольша  глубина конверсии исходного сырь  (37% при 550°С и 15% при 450°С). Все это усложн ет технологию процесса.The disadvantage of this method is the presence of expensive metals in the catalytic system, a high process temperature and a small depth of conversion of the feedstock (37% at 550 ° C and 15% at 450 ° C). All this complicates the process technology.

Целью предлагаемого изобретени   вл етс  упрощение способа получени  хлоропрена дегидрохлорированием 3,4 -дихлорбутена-1.The aim of the invention is to simplify the method of producing chloroprene by dehydrochlorinating 3,4-dichlorobutene-1.

Поставленна  цель достигаетс  описываемым способом получени  хлоропрена , состо щим в том, что 3,4-дихлорбутен-1 дегидрохлорируют.Б паровой фазе при 130-200 С в присутствии катализатора комплексного соединени  редкоземельного элемента с 2-нитрозо-1-нафтолом , нанесенным на носитель, в количестве 1-6 вес.% от веса носител . В качестве редкоземельного элемента предпочтительно используют лантан, церий, празеодимий, самарий, европий или неодим.This goal is achieved by the described method of producing chloroprene, which consists in that 3,4-dichlorobutene-1 is dehydrochlorinated. The vapor phase at 130-200 C in the presence of a catalyst of the complex compound of a rare-earth element with 2-nitroso-1-naphthol supported on a carrier , in the amount of 1-6 wt.% by weight of the carrier. Lanthanum, cerium, praseodymium, samarium, europium or neodymium are preferably used as the rare earth element.

Отличительными признаками способа  вл етс  проведение процесса в присутствии вышеуказанного катализатора. Комплексные соединени  редкоземельных элементов р да La, Се.Рг, Nd, Sm, Eu с использованием в качестве органического лиганда 2-нитрозо 1-нафтола получены впервые. Состав комплексов отречает формуле MeL, HL, где 1 С . Пример 1. Каталитическую систему получают методом пропитки y-Alvj Oj соответствующим раствором комплексного соединени  в диметилфор На примере :комплёксного соедиамиде . нени  LaL,HL показана методика приготовлени  катализатора. 20 г (зернением О,25-0,5мм . заливают 50 мл раствора LaLaHL в диметилформамиде (,1 г комплекса в 50 мл диметил ормамида) выдерживают при комнатной температуре 12-24 ч. Затем катализаторную массу -упаривают досуха на вод ной-бане и сушат в сушильном шкафу при 100-120С в течение 4-6 ч. npiftOTOBленный таким образом катализатор дл  способа получени  хлоропрена дегидрохлорированием 3 ,;4-дихлор-бутена-1 содержит 1-6 вес.% комплекса на носителе. Дналогично готов т каталитические систеРезультаты дегидрохлорировани  3, с различным содержанием комплекса 1500с, загрузка мы на основе комплексных соединени1%з. цери , празеодима, неодима, самари , европи . Процесс ведут на лабораторной установке при импульсной подаче исходного сырь ,. Пример 2. В реактор трубчатого тип из.молибденового стекла загружают 0,25 г катализатора вьвдерживают в течение 1 ч в токе инертного газа (гели ) при температуре опыта. / Яихлорбутен- подают шприцем в испаритель (температура испарител  180-200 С из расчета 0,04 г/г катализатора ) . На примере образцов, полученных на основе соединений лантана и цери , произведен подбор оптимального содержани  комплекса на носителе (см.табл.1). В результате изучени  каталитической активности образцов, содержащих 1-6 вес.% комплекса, полученного на основе лантана и цери , установлено, что при 100% глубине конверсии исходного сырь  наибольша  степень конверсии 3,4-дихлорбутена-1 в хлоропрен наблюдаетс  при содержании комплекса 4 вес. %. Таблица 1 хлорбутена-1 на катализаторах носителе (температура синтеза 0,25 г)A distinctive feature of the process is to conduct the process in the presence of the above catalyst. Complex compounds of rare earth elements of the series La, C.Pr, Nd, Sm, Eu using 2-nitroso 1-naphthol as the organic ligand were obtained for the first time. The composition of the complexes denotes the formula MeL, HL, where 1 С. Example 1. A catalytic system is obtained by impregnating y-Alvj Oj with an appropriate solution of the complex compound in dimethylforma. For example: complex compound. LaL, HL shows the catalyst preparation procedure. 20 g (by granulation, 25-0.5 mm., Pour 50 ml of a solution of LaLaHL in dimethylformamide (1 g of the complex in 50 ml of dimethyl ormamide) is kept at room temperature for 12-24 hours. Then the catalyst mass is evaporated to dryness in a water bath and dried in a drying oven at 100-120 ° C for 4-6 hours. The npiftOTOB catalyst thus prepared for the process of producing chloroprene by dehydrochlorination 3,; 4-dichloro-butene-1 contains 1-6% by weight of the complex on a carrier. dehydrochlorination system 3, with different contents of the complex 1500s, load m Based on complex compounds 1% of cerium, praseodymium, neodymium, samarium, europium. The process is carried out in a laboratory setup with a pulsed feed of raw materials, Example 2. A tubular type reactor made of molybdenum glass is charged with 0.25 g of catalyst. 1 h in a stream of inert gas (gels) at the temperature of the experiment. / Yachlorobutene is fed with a syringe to the evaporator (evaporator temperature is 180-200 C at the rate of 0.04 g / g of catalyst). Using the samples obtained on the basis of lanthanum and cerium compounds as an example, the optimal content of the complex on the carrier was selected (see table 1). As a result of studying the catalytic activity of samples containing 1-6 wt.% Of the complex obtained on the basis of lanthanum and cerium, it was found that at a 100% conversion depth of the feedstock, the highest degree of conversion of 3,4-dichlorobutene-1 to chloroprene is observed when the content of complex 4 weight. % Table 1 of chlorobutene-1 on support catalysts (synthesis temperature 0.25 g)

Далее приведены результаты проведени  процесса дегидрохлорировани  . 3.4-дихлорбутена-1 с использованиемThe following are the results of the dehydrochlorination process. 3.4-dichlorobutene-1 using

комплексов La, Cl, Рг, Nd,,Sni, Eu оптимальным Содержанием комплекса 5 (см.табл. 2). Результаты опытов заторах дегидрохлорировани  3,4-дихлорбутена-1 на каталис оптимёшьным содержанием комплекса Таблица ;of La, Cl, Pr, Nd ,, Sni, Eu complexes with the optimum Content of complex 5 (see tab. 2). The results of experiments on dehydrochlorination of 3,4-dichlorobutene-1 congestion on catalysis with the optimum content of the complex Table;

Данный способ синтеза хлоропрена в паровой фазе в присутствии гетерогенных металлокомплексных катализаторов , содаржатцих в качестве активного компонента 4 вес.% комплексного соединени  на основе редкоземельных элементов, позвол ет получать хлоропрен с выходом 75-96,8% при глубине конверсии 3,4-дихлорбутена-1 100% при атмосферном давлении.This method of chloroprene synthesis in the vapor phase in the presence of heterogeneous metal complex catalysts, with an active component of 4% by weight of a complex based on rare-earth elements, produces chloroprene in a yield of 75-96.8% with a conversion depth of 3,4-dichlorobutene- 1 100% at atmospheric pressure.

Использование данного способа синтеза хлоропрена в присутствиигетерогенного комплексного катализатора на основе соединений редкоземельных элементов по сравнению с известным способом имеет следующие преимуществаUsing this method for the synthesis of chloroprene in the presence of a heterogeneous complex catalyst based on compounds of rare-earth elements has the following advantages compared with the known method

достаточно высокий выход хлоропрена при 100%-ной глубине конэерсии 3,4-дихлорбутена-1,a rather high yield of chloroprene at a 100% depth of conercia of 3,4-dichlorobutene-1,

отсутствие дорогосто щих материалов в каталитической .системе удешевл ет процесс.The absence of expensive materials in the catalytic system reduces the cost of the process.

Claims (2)

1. Способ получени  хлоропрена дегидрохлорированием 3,4-дихлорбутена-1 при повьшгенной температуре и паровой фазе в присутствии катализатора соединени  редкоземельного элемента на носителе, отличающийс  тем, что, с целью упрощени  технологии процесса, в качестве соединени  редкоземельного элемента используют комплексное соединение редкоземельного элемента с 2-нитрозо-1-нафтолом в количестве 1-6 вес,% от веса носител  и процесс.ведут при 130-200 С.1. A method of producing chloroprene by dehydrochlorinating 3,4-dichlorobutene-1 at a lower temperature and vapor phase in the presence of a catalyst of a rare-earth compound on a carrier, characterized in that, in order to simplify the process, a rare-earth compound with 2-nitroso-1-naphtol in the amount of 1-6 weight,% by weight of the carrier and the process. Lead at 130-200 C. 2. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что в качестве редкоземельного элемента используют , церий, празеодим, неодим, самарий или европий.2. A method according to claim 1, characterized in that cerium, praseodymium, neodymium, samarium or europium are used as the rare-earth element. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизеSources of information taken into account in the examination 1,Патент США № 3965203, кл. 260-655, опублик. 1976.1, US Patent No. 3965203, cl. 260-655, published 1976. 2,Патент CLJA № 3927131;2, CLJA Patent No. 3927131; кл. 260-654,. опублик. 1975 (прототипcl. 260-654 ,. publish 1975 (prototype
SU792754341A 1979-01-25 1979-01-25 Method of chloroprene production SU775101A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU792754341A SU775101A1 (en) 1979-01-25 1979-01-25 Method of chloroprene production

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU792754341A SU775101A1 (en) 1979-01-25 1979-01-25 Method of chloroprene production

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU775101A1 true SU775101A1 (en) 1980-10-30

Family

ID=20822726

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792754341A SU775101A1 (en) 1979-01-25 1979-01-25 Method of chloroprene production

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU775101A1 (en)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0162457A2 (en) * 1984-05-24 1985-11-27 The B.F. GOODRICH Company Catalytic dehydrohalogenation process
EP0644172A1 (en) * 1993-09-17 1995-03-22 Enichem Elastomeres France Sa Process for preparing 1-chloro-1,3-butadiene

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0162457A2 (en) * 1984-05-24 1985-11-27 The B.F. GOODRICH Company Catalytic dehydrohalogenation process
EP0644172A1 (en) * 1993-09-17 1995-03-22 Enichem Elastomeres France Sa Process for preparing 1-chloro-1,3-butadiene
FR2710055A1 (en) * 1993-09-17 1995-03-24 Enichem Elastomeres France Process for the preparation of 1-Chloro-1,3 Butadiene.
US5463153A (en) * 1993-09-17 1995-10-31 Enichem Elastomeres France S.A. Process for preparing 1-chloro-1,3-butadiene

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3070765B2 (en) Isomerization of epoxy alkenes to 2,5-dihydrofuran and catalyst compositions useful therefor
EP1165536B1 (en) Process for the preparation of alpha-methylene lactones
US4201880A (en) Preparation of ortho-alkylated phenols
SU775101A1 (en) Method of chloroprene production
US5847223A (en) Process for the preparation of methyl mercaptan
KR20000022355A (en) Niobium or tantalum promoted silver catalyst
Lambert et al. The catalytic oxidation of cyclohexanone to caprolactone using hexagonal mesoporous silica supported SbF 3
KR860000282B1 (en) Process for preparing 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-hydroxybenzofuran
US3484494A (en) Catalytic process for the manufacture of alkyl halides and catalysts therefor
US5387702A (en) Process for the preparation of cabofuran
JPH0669969B2 (en) Hydrocarbon production method
EP0194328B1 (en) Manufacture of phenyl esters and phenol
Saito et al. Metathesis of 1, 5-Cyclooctadiene over Supported Rhenium Oxide Catalysts
SU1199199A3 (en) Method of producing 3,5-dichloraniline
SU923587A1 (en) Catalyst for dehydrochlorination of 3,4-dichlorobutene-1
US4999177A (en) Process for the preparation of high purity carbon monoxide
JPH054931A (en) Production of vinylcyclohexane
SU843731A3 (en) Method of preparing 1,1-dichloro-4-methyl-1,3-pentadiene
US3907828A (en) Process for production of pivalolactone
SU1498756A1 (en) Method of separating dimethylsulfoxylic acid from aqueous solutions
SU438631A1 (en) The method of producing isobutylene
US3907829A (en) Production of 2,2-disubstituted propiolactones
SU522853A1 (en) Cyclohexanol dehydrogenation catalyst
US4178305A (en) Oxidative dehydrogenation of propionitrile to acrylonitrile
JPS6251267B2 (en)