SU759519A1 - 5-ethyl-5-methyleneoxypropiononitrile-2-phenyl-1,3-dioxane possessing neurotropic activity - Google Patents
5-ethyl-5-methyleneoxypropiononitrile-2-phenyl-1,3-dioxane possessing neurotropic activity Download PDFInfo
- Publication number
- SU759519A1 SU759519A1 SU782574712A SU2574712A SU759519A1 SU 759519 A1 SU759519 A1 SU 759519A1 SU 782574712 A SU782574712 A SU 782574712A SU 2574712 A SU2574712 A SU 2574712A SU 759519 A1 SU759519 A1 SU 759519A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dioxane
- phenyl
- ethyl
- methyleneoxypropiononitrile
- possessing
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относится к новому химическому соединению 5-этил-5-метиленоксипропиононитрил-2-фенил-1,3-диоксану, которое обладает $The invention relates to a new chemical compound 5-ethyl-5-methylenoxypropiononitrile-2-phenyl-1,3-dioxane, which has $
нейротропным действием.neurotropic action.
Известен 2,2-дифенил-5-метил-5-цианометил-1,3-диоксан и его аминопроизводные, обладающие антиспаэмалитическим действием. ·Known 2,2-diphenyl-5-methyl-5-cyanomethyl-1,3-dioxane and its amino derivatives, which have antispamous action. ·
Цель изобретения - расширение арсенала, средств воздействия на живой организм.The purpose of the invention is the expansion of the arsenal, the means of influence on a living organism.
Эта цель достигается новой химической структурой формулы[г] .This goal is achieved by a new chemical structure of the formula [g].
С* '0 _/ 4 снго - сиг- СНгобладающей нейротропным действием. C * ' 0 _ / 4 dn g o - si g - CH g with neurotropic action.
Соединение формулы I получают взаимодействием 5-этил-5-оксиметил-2-фенил-1,3-диоксана с акрилонитри- 25 лом в присутствии щелочного катализатора при 35-40°С.The compound of formula I is obtained by the interaction of 5-ethyl-5-hydroxymethyl-2-phenyl-1,3-dioxane with acrylonitrile 25 in the presence of an alkaline catalyst at 35-40 ° C.
Цианэтилирование 2-фенил-5-этил -5-оксиметил-1,3-диоксана проводят в избытке акрилонитрила в присутст- здCyanethylation of 2-phenyl-5-ethyl-5-hydroxymethyl-1,3-dioxane is carried out in an excess of acrylonitrile in the presence of
1515
ГR
2020
вии щелочного катализатора, например гидроокиси калия. Для обеспечения мягкого течения реакции катализатор добавляют порциями постепенно. Во избежание полимеризации акрилонитрила в течение реакции р реакционную колбу добавляют небольшое количество гидрохинона. По окончании реакции основной катализатор нейтрализуют для предотвращения разложения и полимеризации продуктов реакции при фракционировании.alkaline catalysts such as potassium hydroxide. To ensure a gentle reaction, the catalyst is added in portions gradually. In order to avoid polymerization of acrylonitrile, a small amount of hydroquinone is added to the reaction flask during the reaction. At the end of the reaction, the main catalyst is neutralized to prevent decomposition and polymerization of the reaction products during fractionation.
Полученный продукт представляет собой бесцветную маслообразную жидкость , хорошо растворяющуюся в бензоле и эфире, устойчив при хранении.The resulting product is a colorless oily liquid, well soluble in benzene and ether, stable during storage.
Структура синтезированного соединения подтверждена данными элементарного анализа и ик-спектроскопией.The structure of the synthesized compound was confirmed by elementary analysis data and IR spectroscopy.
Найдено,%: С 69,52; Н 7,66,Found,%: C 69.52; H 7.66,
М 5,12.M 5.12.
С.,Н4,ОЧМS., N 4 , O CH M
Вычислено,?: С 69,83, Н 7,63,Calculated,?: C 69.83, H 7.63,
N 5,09.N 5.09.
Выход 85%,Yield 85%
/10 мм рт.ст. ИК-спектры/ 10 mm Hg IR spectra
1500,’ -9 0С-О1500, ’-9 0С-О
т.кип. 220-223°С/bp 220-223 ° C /
см"4: К 3030, 1600,see " 4 : K 3030, 1600,
(диоксан) 1187, 1150,(dioxane) 1187, 1150,
759519759519
1105, 1050, 1038, С=Й (нитрил) 2245. Исследования нейротропной активности 5-этил~5-метиленоксипропионднитрил-2-.фенил-1,3-диоксанв.1105, 1050, 1038, C = H (nitrile) 2245. Studies of the neurotropic activity of 5-ethyl ~ 5-methylenoxypropion nitrile-2-phenyl-1,3-dioxane.
Методы исследования. Изучение нейротропной активности веществ проведено на Мышах-самцах весом 1822 г. Исследованы острая токсичность веществ при однократном внутрибрюшинной введении,' влияние на поведение животных (поведенческие реакции оцениваются по 5-бальной системе. Морпурго, 1971), двигательная ориентировочная активность по количеству горизонтальных движений в регистраторе ДАЭР-20 за 10 мин; температура тела (электротермометр ТЭМП-60)/ реакция агрессии.(Тедеши, 1959),* эффекты гексанала (60 мг/кг), апоморфина (10 мг/кг), фенаминаResearch methods. The study of the neurotropic activity of substances was carried out on male mice weighing 1822. The acute toxicity of substances with a single intraperitoneal injection, the effect on the behavior of animals (behavioral responses are evaluated on a 5-point system. Morurgo, 1971), motor orientation activity by the number of horizontal movements in Registrar DAER-20 for 10 minutes; body temperature (TEMP-60 electrothermometer) / reaction of aggression. (Tedeshi, 1959), * effects of hexanal (60 mg / kg), apomorphine (10 mg / kg), phenamine
(6 кг/'кг) Л-Дофа (300 мг/кг), ареколина (25 мг/кг), никотина (7 мг/кг) судороги, вызванные максимальным электрошоком и коразолом. В процессе исследования выявлено, что его ЛД«О =(6 kg / 'kg) L-Dopa (300 mg / kg), arecoline (25 mg / kg), nicotine (7 mg / kg) seizures caused by maximum electroshock and Korasol. In the process of research it was revealed that his LD " O =
5 =410 (347,5-483,8) мг/кг при однократном внутрибрюшинном введении мышам. В малых дозах препарат оказывает слабое возбуждающее действие на животных, усиливает их активность5 = 410 (347.5-483.8) mg / kg with a single intraperitoneal injection to mice. In small doses, the drug has a weak stimulating effect on animals, enhances their activity.
10 реакции на раздражители, повышает температуру тела на 1,4-1,7°с. В •токсических дозах возбуждение резко осиливается, а гибель сопровождается судорогами.10 reactions to stimuli, increases the body temperature by 1.4-1.7 ° C. In toxic doses, excitement is sharply overpowered, and death is accompanied by convulsions.
15 Вещество в дозах, равных 10 и 20% от ЛД, продлевало эффекты гексенала, апоморфина, ареколина и не влияло на эффекты фенамина, Л-ДОФА,никотина.15 The substance in doses equal to 10 and 20% of LD prolonged the effects of hexenal, apomorphine, arecoline and did not affect the effects of phenamine, L-DOPA, nicotine.
Влияние препарата 549776 на эффекты стимуляторов центральных медиаторных структур и гексаналаThe influence of the drug 549776 on the effects of stimulants of the central neurotransmitter structures and hexanal
приведены в таблицеare shown in the table
Вещество несколько ослабляло действие судорожных агентов. Тонико-экстенэорная фаза в результате действия максимального электрошока развивалась у 66% животных, а гибель наступала у 33% животных. Вещество продлевало жизнь экспериментальных животных, получивших смертельную дозу карозола (27±0,5 мин в опытной и 11±0,2 мин в контрольной группе животных).The substance somewhat weakened the effect of convulsive agents. The tonic-extension phase as a result of the action of maximum electric shock developed in 66% of animals, and death occurred in 33% of animals. The substance prolonged the life of experimental animals that received a lethal dose of Carosol (27 ± 0.5 min in the experimental and 11 ± 0.2 min in the control group of animals).
Таким образом, вещество обладает слабым противосудорожными свойствами, значительно уступающими по своей выраженности известным антиконвульсантам фенобарбитулу,бензоналу,’ суксилену и др. Интерес представляет сочетание ггротивосудорож'нок“Шт'тан'ос¥й>' 'смйУкЙйй5·'* стймуййрующими свойствами. При этом, стимуляция касается центральных дофаминергических и »-холинергических структур, Появление такого необычного сочетания свойств в новом ряду химических соединений может представить интерес для фармакологии и химии биологически активных соединений.Thus, the material has a weak anticonvulsant properties, considerably inferior to its known anticonvulsant fenobarbitulu severity, benzonalom 'suksilenu and others. Of interest is the combination ggrotivosudorozh'nok "Sht'tan'os ¥ d>' smyUkYyy 5 · '* stymuyyruyuschimi properties. At the same time, stimulation concerns the central dopaminergic and "-holinergic structures". The appearance of such an unusual combination of properties in the new series of chemical compounds may be of interest for the pharmacology and chemistry of biologically active compounds.
4040
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782574712A SU759519A1 (en) | 1978-01-16 | 1978-01-16 | 5-ethyl-5-methyleneoxypropiononitrile-2-phenyl-1,3-dioxane possessing neurotropic activity |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782574712A SU759519A1 (en) | 1978-01-16 | 1978-01-16 | 5-ethyl-5-methyleneoxypropiononitrile-2-phenyl-1,3-dioxane possessing neurotropic activity |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU759519A1 true SU759519A1 (en) | 1980-08-30 |
Family
ID=20746678
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782574712A SU759519A1 (en) | 1978-01-16 | 1978-01-16 | 5-ethyl-5-methyleneoxypropiononitrile-2-phenyl-1,3-dioxane possessing neurotropic activity |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU759519A1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2508032A1 (en) * | 1981-06-17 | 1982-12-24 | Delalande Sa | 3-Amino-2-aryloxy-methyl-1-propanol derivs. - are used to treat cardiovascular troubles, esp. angina esp 3-tri:methoxy-cinnamoyl-piperazino- 2-1,4-benzodioxan-5-yl-oxy-methyl cpds. |
| US5097045A (en) * | 1989-02-01 | 1992-03-17 | Warner-Lambert Company | Process for trans-6-[2-(substituted-pyrrol-1-yl)alkyl]pyran-2-one inhibitors of cholesterol synthesis |
-
1978
- 1978-01-16 SU SU782574712A patent/SU759519A1/en active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2508032A1 (en) * | 1981-06-17 | 1982-12-24 | Delalande Sa | 3-Amino-2-aryloxy-methyl-1-propanol derivs. - are used to treat cardiovascular troubles, esp. angina esp 3-tri:methoxy-cinnamoyl-piperazino- 2-1,4-benzodioxan-5-yl-oxy-methyl cpds. |
| US5097045A (en) * | 1989-02-01 | 1992-03-17 | Warner-Lambert Company | Process for trans-6-[2-(substituted-pyrrol-1-yl)alkyl]pyran-2-one inhibitors of cholesterol synthesis |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2163603C2 (en) | Substituted imidazolidine-2,4-dione compounds as pharmaceutically acting substances | |
| JPH06507151A (en) | Anti-atherosclerotic aryl compounds | |
| US4226861A (en) | N-Lower-alkyl 3-phenoxy-1-azetidinecarboxamides | |
| US4383994A (en) | Homocysteine thiolactone salts and use thereof as anti-neoplastic agents | |
| Dutton et al. | Restricted conformation analogues of an anthelmintic cyclodepsipeptide | |
| RU2190598C2 (en) | Derivatives of thiocolchicine, methods of their synthesis, compound, pharmaceutical composition | |
| SU759519A1 (en) | 5-ethyl-5-methyleneoxypropiononitrile-2-phenyl-1,3-dioxane possessing neurotropic activity | |
| Guruge et al. | Caged proline in photoinitiated organocatalysis | |
| AU2004276812A1 (en) | Treating neuropathic pain with neuropeptide FF receptor 2 agonists | |
| KR910000640B1 (en) | Process for preparing heterocyclic compounds active on the central nervous system | |
| FI62074C (en) | PHARMACEUTICAL FORM OF PHARMACOLOGICAL ACTIVE 5-PHENYL-OXAZOLIDINONE-2-FORM | |
| EP0918757A1 (en) | 8-hydrocarbyl substituted benzodizocine derivatives, their preparation and their use as protein kinase c (=pkc) modulators | |
| Babushkin et al. | Potential Synthetic Adaptogens. II. Synthesis and Pharmacological Activity of New Conformationally Labile Bromantane Analogs, N-[(Adamantan-1-YL) Methyl]-4-Bromoanilines | |
| US3869492A (en) | Di-substituted beta-phenethylcarbamic acid esters | |
| García-Rubio et al. | Synthesis and ring contraction reactions of polyazamacrolides | |
| CA1048495A (en) | Benzodiazepine derivatives | |
| RU2549572C2 (en) | 2-(5-ethyl-1,3,4-thiadiazolyl)amide of 2-(4-bromophenyl)-4-oxo-4-phenyl-2-butenoic acid, having analgesic effect | |
| US3876797A (en) | Di-substituted ' -phenethylcarbamic acid esters in the treatment of parkinsonism | |
| US3428678A (en) | 2-methyl-2-(beta-chloroethyl) acid hydrazide hydrochlorides | |
| AU2013228120B2 (en) | Rodenticidal norbormide analogues | |
| NO137692B (en) | ANALOGICAL PROCEDURES FOR THE PREPARATION OF THERAPEUTICALLY ACTIVE BENZODIAZEPIN DERIVATIVES | |
| FI56533C (en) | SAETT ATT FRAMSTAELLA NYA 4ALPH CARBAMYLOXY-8-ALCOXY-10-METHYLENE-3-METHYL-2,9-DIOXATRICYCLO (4,3,1,03,7) -DECANER | |
| Robertson et al. | Synthesis and pharmacological evaluation of a major metabolite of ameltolide, a potent anticonvulsant | |
| JPH0242052A (en) | Carbamoyl hydroxamine derivative and production thereof | |
| US3470300A (en) | Compositions and methods for relaxing skeletal muscles with o-substituted benzocyclobutenyl ketone oximes |