SU758750A1 - Oligophenyls as binders for heat-reistant materials - Google Patents

Oligophenyls as binders for heat-reistant materials Download PDF

Info

Publication number
SU758750A1
SU758750A1 SU782678444A SU2678444A SU758750A1 SU 758750 A1 SU758750 A1 SU 758750A1 SU 782678444 A SU782678444 A SU 782678444A SU 2678444 A SU2678444 A SU 2678444A SU 758750 A1 SU758750 A1 SU 758750A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
heat
binders
structural materials
materials
oligophenyls
Prior art date
Application number
SU782678444A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
В.В. Коршак
М.М. Тепляков
Р.А. Дворикова
Original Assignee
Институт элементоорганических соединений АН СССР
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Институт элементоорганических соединений АН СССР filed Critical Институт элементоорганических соединений АН СССР
Priority to SU782678444A priority Critical patent/SU758750A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU758750A1 publication Critical patent/SU758750A1/en

Links

Landscapes

  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Polyethers (AREA)

Abstract

Олигофе.чилены общей формулы OO-R- он где R - двухвалентный радикал Аоомулы -f-CHj, - , -Ч-СН - или -О-Ос молекул рной массой 1800-4300, как св зующее дл  термостойких конструкционных материалов. Изобретение относитс  к синтезу олигофениленов, примен емых как св зующее дл  термостабильных конструкционных материалов, и может быть исполь овано в химической промышленности . Известны.олигоЛенилены, примен емые как св зующие дл  термостабильных конструкционных материалов и получаемые циклополиконденсацией моно- и диацетилариленов в присутствии катализирующего агента (апефены). Эти олигоАенилены (форполммеры) имеют относительно невысокую молекул рную массу Oligophiles are common with the general formula OO-R- where R is the divalent radical Aoomuly -f-CHj, -, -CH-CH - or -O-OC, molecular weight 1800-4300, as a binder for heat-resistant structural materials. The invention relates to the synthesis of oligophenylene, used as a binder for thermostable structural materials, and can be used in the chemical industry. Known oligolines used as binders for thermostable structural materials and obtained by cyclopolycondensation of mono- and diacetylrylenes in the presence of a catalyzing agent (afephenes). These oligoAenylenes (formpolmers) have a relatively low molecular weight.

Description

ароматическ х алиЛат-ических углеводо родов п присутствии сухого хлористог Родорода при 15-20 Со Дл  получелги  сшитого политеиилен Doro полимера полученные, олигоолефин обрабатывают при 230-300 С в присутствии катализатора, например г)толуо сульЛокислоты. Така  температура пре почтительна более высокой не только с целью снижени  энергетических затрат при переработке таких йорполимеров в промышленности, но и потому, что при 400-450 С может происходить частична  деструкци  полимеров. По данным ТГА 1нтенсинна  потер  весе при нагревании на воздухе начинаетс  при 450-520 С„ Так, полимер с оксинетиленовыми фрагментами в цеп тер ет в весе на воздухе 10-15%,при 450 Г,J а полимер с оксиспениленовыми фрагме1 тами 10% приЗ2О С. Строение полученных полимеров доказано данными ИК-спектроскопик и элементного анализа. В ИК спектрах форполимеров присут ствуют полосы при 880 см, характери зующие 1,3,, 5 замещенное бензольное  дроу при 770, 830 см, относ пгкес  к моно- и 15 (--замещение бензольного  дра соответственно при 1680 ск относ ща с  к концепым ап.етильным гpyппa f,. и 1060, 1120 - к концевым кеталъ 1ым группам, П р И м е р 1. В колбу, снабженную мешалкой, системой дл  ввсда и вывода хлористого подородп, загружают 1 г (0,0033 моль) 4,4 ,1,лацетШ1дифеноксиэтана , 0,40 г (0,0033 моль) ацетофенопа, 15 мл сухого бензола, Тмл ортомуравьиного эфира и п;ри 1520 С пропускают через раствор сухой хлористый водород в течение 4 ч. Образующийс  фо.рполи тер осаждают этилов1 )1м спиртом, промывают раствором соды, водой до нейтральной реакции, спиртом и в вакууме при 60 С. 1 , , РыХод0,69 г, Форполимер раствори Ik бензоле, диоксане, хлороформе, час тично в толуоле. Приведенна  в зкост в хлороформе 0,10 дл/г, растворимост в толуоле 2,7 г/л, в хлороАорме 200 г/л. Среднечисловой молекул рны -лес, определёи ый эбулиоскопически в хлороЛпрме, 1Ц 1800. Т.пл. 110190°С . Найдено, %: С 80,14; Н 5,,43, В1П1ислено (в расчете на элементарf{oe звено., без учета концевых групп): С 85,7,1; 11 5,49, 0,15 г Аорполимера и 0,-015 г птолуолсульфокислоты пог- ещают в конденсационную пробирку . нагревают в токе аргона при 300 С в течение 2,5 ч. По даннь№ ТГЛ интенсивна  потер  в весе на воздухе начинаетс  при 450°С. Форполимер- можно перерабатывать |методом прессовани . 0,9 г форполимера помещают в пресс-форму, нагревают до 300 С; выдерживают 45 мин, прессуют при 1800 кг/см и охлаждают, не снима  давлени . Получают темтгый брусок с удельной ударной в зкостью 1 кгСм/см, П р и мер 2„ Через раствор 1 г 4,4 -диацетилдифеноксибутана (О, 033 моль), 0,36Я г (0,003 моль) ацетофенона, 1,84 мл ортомуравьиного эфира в 15 мл сухого бензола прОпус .кают сухой хлористый водород в течение 14 мин, в ориолимер обрабатывают, как в примере 1. Выход 0,64 г. Форполимер растворим бензоле5 диоксане, хлороформе, частично в толуоле. Приведенна  в зкость в хлороформе 0,17 дл/г, растворимость в толуоле AjO г/л, в хлороформе 200 г/л, Tf 3700. Т.пл. 90-120с. Л РИ м е р 3. Через раствор 1 г (0,0021 моль) эти гкетал  4,4 -Д1;иацетилрифеноксибутана , 0,41 г (0,0021 моль) этит кетал  ацетофенона в 7 мл сухого хлороформа при 15-20 С пропускают сухой хлорр;стый водород в течение 4 мин. Форполимер обрабатывают , как в примере 1 Выход 0,48 г. Форполимер растворим в бензоле,, диоксане , хлороеЬор {е, частично в олуоле , Приведенна  в зкость в хлоррфop e 0,14 дл/г. fj.i 2800, растворимость -3 толуоле 4 ,,5 г/л. , 85Пример 4, раствор 2 г (0,0046 моль) бис-(4-ацетилфенилокси)дифеиилоксида , 0,55 г (0,0046 моль) ацетофенона и 2,73 мл opтo ypaвьинoго эфира в 30 мл бензола пропускают сухой хлористый водород в течение 21 мин. Лорполимер обрабатывают, как в примере 1. Выход 1,94 г. Форполимер растворим в бензоле, диоксане, хлороформе, частично в толуоле. Приведел на  в зкость Б хлороформе 0,23 дл/г, М 4300, растворимостъ в толуоле 4,8 г/л, в хло , реформе ; 200 г/л. Т.пл. 130-200 0. Свойства полученных полимеров приведены в таблице о Таким образом, синтезированные полифенилены с оксиметиленовыми и оксифениленовыми фрагментами в цепи струк турируютс  при в присутствии п-толуолсульфокислоты в качестве катапизатора , что предполагает использование стандартного оборудовани  при переработке , причем термостойкость сшитых полш-1еров вьше, чем у-ацефенов, структурированных при 450с. Так, дл : полифениленов с оксиметиленовыми фрагментами в цепи потери в весе на при составл ют 10-15%, при 23-38%, при 51-55%, дл  полифениленов с оксиЛениленовыми брагментами потери в весе на воздухе составл ют 5% при 500°С, при 22% , в то врем  как дл  известного ацефена, структурированного при 450°С, потери в весе на воздухе при 450°С составл ют 12%, 55% при , а при 550с ацефен разлагаетс . Кроме того, у полифениг лена с оксифеннленовыми фрагментами в цепи улучшаютс  бизико-механические свойства. Так, значение удельной ударной в зкости 4,6 кг-см/см, в то врем  как удельна  ударна  в зкость ацефена 1 кг.см/см.aromatic ali lates of hydrocarbons using the presence of dry chloride of the genus at 15–20 ° C. To obtain a crosslinked polyethylene doro polymer, the oligoolefin is treated at 230–300 ° C in the presence of a catalyst, for example, d) toluene sulfonic acid. Such a temperature is preferable higher, not only in order to reduce energy costs during the processing of such yorpolymers in industry, but also because partial decomposition of polymers can occur at 400-450 ° C. According to the TGA data, 1ntensin weight loss when heated in air starts at 450–520 ° C. Thus, a polymer with oxinethylene fragments in a chain loses 10–15% in air weight, at 450 G, J and a polymer with oxiphenylene fragments 10% at S2O C. The structure of the obtained polymers is proved by the data of IR spectroscopy and elemental analysis. In the IR spectra of prepolymers, bands at 880 cm are present, characterizing 1.3, 5 substituted benzene drow at 770, 830 cm, referring to mono- and 15 (-substitution of benzene core, respectively, at 1680k, referring to conceptual up to a group of groups f ,. and 1060, 1120 - to terminal ketal of the 1st group, PRI meper 1. In a flask equipped with a stirrer, a system for the feed and the removal of the chloride substrate, 1 g (0.0033 mol) 4 , 4, 1, latsh1diphenoxyethane, 0.40 g (0.0033 mol) of acetophenop, 15 ml of dry benzene, T ml of orthofine ether, and p; 1520 С are passed through a solution of dry chlorine hydrogen for 4 hours. The resulting forpolpoly ter is precipitated with ethyl1) 1m alcohol, washed with soda solution, water until neutral, with alcohol and under vacuum at 60 ° C. 1,, Hydrod0.69 g, Prepolymer dissolve Ik benzene, dioxane, chloroform, partially in toluene. Reduced viscosity in chloroform 0.10 dl / g, solubility in toluene 2.7 g / l, in chloroAorm 200 g / l. The number average molecular molecule determined by ebulyoscopy in Chloropram, 1C 1800. So pl. 110190 ° C. Found,%: C 80.14; H 5,, 43, В1П1isleno (based on elementary {oe link., Excluding end groups): C 85,7,1; 11 5.49, 0.15 g of Aorpolymer and 0, -015 g of p-toluenesulfonic acid are poured into a condensation tube. heated in a stream of argon at 300 ° C for 2.5 hours. According to the data of THL, an intense loss in weight in air begins at 450 ° C. The prepolymer can be processed by pressing. 0.9 g of the prepolymer is placed in a mold, heated to 300 ° C; incubated for 45 minutes, pressed at 1800 kg / cm and cooled, not relieving pressure. A bar with a specific impact viscosity of 1 kgS / cm, P r and measures 2 “is obtained. Through a solution of 1 g of 4,4-diacetyl diphenoxybutane (O, 033 mol), 0.36 Я g (0.003 mol) of acetophenone, 1.84 ml of ortrantate ether in 15 ml of dry benzene. Dispense dry hydrogen chloride for 14 min., treat in the polymer as in Example 1. Output 0.64 g. The prepolymer is soluble in benzene 5 dioxane, chloroform, partly in toluene. The viscosity given in chloroform is 0.17 dl / g, the solubility in toluene is AjO g / l, in chloroform 200 g / l, Tf 3700. So pl. 90-120s L RI meper 3. Through a solution of 1 g (0.0021 mol) of these gketal 4,4 -D1; acetylrifenoxybutane, 0.41 g (0.0021 mol) of etital ketal acetophenone in 7 ml of dry chloroform at 15-20 C dry chlorine is passed; hydrogen is stable for 4 min. The prepolymer is treated as in Example 1. The yield is 0.48 g. The prepolymer is soluble in benzene, dioxane, chloroorr {e, partly in oluol. The reduced viscosity in chloroforop is 0.14 dl / g. fj.i 2800, solubility -3 toluene 4 ,, 5 g / l. , 85 Example 4, a solution of 2 g (0.0046 mol) of bis- (4-acetylphenyloxy) dipheiyl oxide, 0.55 g (0.0046 mol) of acetophenone and 2.73 ml of opto ypavine ester in 30 ml of benzene, dry hydrogen chloride is passed into for 21 minutes The lorpolymer is treated as in Example 1. The yield is 1.94 g. The prepolymer is soluble in benzene, dioxane, chloroform, partly in toluene. He gave viscosity B to chloroform 0.23 dl / g, M 4300, solubility in toluene 4.8 g / l, chlorine, reform; 200 g / l. M.p. 130-200 0. The properties of the polymers obtained are listed in Table A. Thus, the synthesized polyphenylenes with hydroxymethylene and oxyphenylene fragments are structured in chains in the presence of p-toluenesulfonic acid as a katapisator, which implies the use of standard equipment during processing, with the heat resistance of crosslinked half-1rs higher than y-acephenes, structured at 450c. So, for: polyphenylene with oxymethylene fragments in the chain, the loss in weight is 10-15% at, at 23-38%, at 51-55%, for polyphenylene with oxyleny bragments, the loss in air weight is 5% at 500 ° C, at 22%, while for a known acephen, structured at 450 ° C, the loss in weight in air at 450 ° C is 12%, 55% at, and at 550c, acephene decomposes. In addition, in polypheniglen with oxyphenlenic fragments in the chain, the physicomechanical properties are improved. Thus, the specific impact viscosity is 4.6 kg-cm / cm, while the specific impact strength of acephene is 1 kg.cm / cm.

Молекул рна  масса 2000-4000, 3 г/л, структурирован при 450 С, растворимость в толуоле 2Molecular weight 2000-4000, 3 g / l, structured at 450 ° C, solubility in toluene 2

Claims (1)

Олигофе.нилены общей формулыOligofe.lyleny general formulas 1one -р-о-й· О·-rth · O · где К. - двухвалентный радикал Фоомулыwhere K. is the divalent radical Fomomly -А-снг -A-ch g “*А“СН^ или“* A“ CH ^ or с молекулярной массой 1800-4300, как связующее для термостойких конструкционных материалов.with a molecular weight of 1800-4300, as a binder for heat-resistant structural materials.
SU782678444A 1978-08-23 1978-08-23 Oligophenyls as binders for heat-reistant materials SU758750A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU782678444A SU758750A1 (en) 1978-08-23 1978-08-23 Oligophenyls as binders for heat-reistant materials

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU782678444A SU758750A1 (en) 1978-08-23 1978-08-23 Oligophenyls as binders for heat-reistant materials

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU758750A1 true SU758750A1 (en) 1992-01-30

Family

ID=20791094

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782678444A SU758750A1 (en) 1978-08-23 1978-08-23 Oligophenyls as binders for heat-reistant materials

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU758750A1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN117264181A (en) * 2023-11-23 2023-12-22 潍坊医学院附属医院 Preparation method and application of PTSA (Positive temperature coefficient) catalyzed green porous organic polymer under solvent-free condition

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Авторское свидетельство СССР№302022, кл. С 08 О 61/10, 30.11.71, *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN117264181A (en) * 2023-11-23 2023-12-22 潍坊医学院附属医院 Preparation method and application of PTSA (Positive temperature coefficient) catalyzed green porous organic polymer under solvent-free condition
CN117264181B (en) * 2023-11-23 2024-01-26 潍坊医学院附属医院 Preparation method and application of PTSA (Positive temperature coefficient) catalyzed green porous organic polymer under solvent-free condition

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS5545746A (en) Reactive polymer composition
Liaw et al. Synthesis and properties of polyimides derived from 1, 4‐bis (4‐aminophenoxy) 2, 5‐di‐tert‐butylbenzene
Hsiao et al. Syntheses and properties of polyimides based on bis (p-aminophenoxy) biphenyls
JPS61215624A (en) Bridgeable prepolymer mixture
US5045093A (en) Gas separating membranes from polyimide polymers and a process for using the same
EP0577836A1 (en) Polyamino-oligomer and polymaleimide compound
US5106953A (en) Aromatic amine resins, processes for producing the same and a thermosetting resin composition containing the same
Basutkar et al. Synthesis and characterization of phenylated aromatic poly (amide–amide) s
SU758750A1 (en) Oligophenyls as binders for heat-reistant materials
US5036146A (en) High temperature resistant polysulfone-polyimide block copolycondensates and preparation thereof by melt condensation
US5212277A (en) Polyetherimideimides and a method for manufacturing them
Ueda et al. Synthesis of polyaminoquinones by vinylogous nucleophilic substitution polymerization of 2, 5‐disubstituted p‐benzoquinones with diamines
Jung et al. Synthesis, characterization and properties of polyimides from 3, 3′, 4, 4′-benzophenonetetracarboxylic dianhydride and imidazole-blocked 2, 5-bis [(n-alkyloxy) methyl]-1, 4-benzenediisocyanates
Charmas et al. Thioether glycidyl resins. VII. Products of condensation of bis (4‐mercaptophenyl) sulfide and bis (4‐mercaptophenyl) sulfone with epichlorohydrin
US4970271A (en) Aromatic polymer
Meng et al. Poly (imidoaryl ether) s with bulky highly fluorescent pendent groups
Fawcett et al. Polyimidines. IV. The synthesis and polymerization of 3, 3‐diphenyl‐6‐aminophthalide
SU1162820A1 (en) Method of obtaining copolymer of styrene and n-(n-oxyphenyl) maleimide
SU717086A1 (en) Method of preparing polyphenylenes
Chisholm et al. Novel maleimide functionalized oligomers: 3. Functionalization of preformed oligomers
RU2034863C1 (en) Polyimidoamidines as thermostable press-material with increased compression strength
JP3587404B2 (en) Method for producing maleimide resin
KR860001952B1 (en) Method of producing for novel pheonolic resin
US5710241A (en) Monoanhydride compounds, method of making same and reaction products thereof
Nagarathinam et al. Studies on certain new polymaleamidehydrazides