Изобретение относитс к органиче кой химии. Оно касаетс усовершенст вованного способа получени соедине ни , наход шего применение как полупродукт при Получении пирокатехина и его производных, а также в про изводстве синтетических душистых веществ. Известен двухстадийный способ получени 2-ок,сициклогексанона путем хлорировани циклогексанона с. последующим гидролизом обра.эовавшегос хлорпроизводного в присутстВИИ щелочи при 40-80°С 1. Недостатком способа вл етс низкий выход целевого продукта - 40%. Наиболее близкий к изобретению по достигнутому результату способ получени 2-оксициклогексанона на основе кислородсодержащего производного циклогексана, заключающийс в том, что 1-окси-1,2-эпоксицик:логекс н подвергают кислотно гидролизу при температуре 80-100°С. Выход целевого продукта 50% 2. К недостаткам этого способа,ртво с тс низкий выход целевого продукта , сложность выделени его из реакционной смеси, низка пройзвода;Тепьность процесса - около 0,1 кг/л Цель изобретени - повышение вы хода целевого продукта и упрощение технологии процесса. Постав.ленна цель достигаетс способом получени 2-оксициклогексанона на основе кислородсодержащего производного циклогексана, отличительна особенность которого заключаетс в том, что циклогександиол-1 ,2 подвергают парофазному дегидрированию при 180-330 с и времени контакта 0,15-3 с в присутствии медных катализаторов, промотированных окислами хрома, и/или бари , и/или кгшьци , и/или магни , и/или алюмини , и/или цинка, и/или поташом, и/или углеродом. Обычно процесс провод т при 230-270°С и времени контакта 0,4-2 с. Как правило перед использованием катализаторы восстанавливают в реакторе в токе водорода при постепенном повышении температуры от 120 до 200°С; поверхность катализатора в восстановленном состо нии составл ет 40-70 MVr... дПроведенйе процесса при 180-330 С обусловлено тем, что при дегидрировании циклогександиола-1,2 ниже катализат на 50% и более сое1 3 тоит КЗ непрореагировавшего сырь , и выделение целевого продукта из реакционной смеси затруднено. Если проводить дегидрирование при температурах выше , то .заметно снижаетс селективность процесса за Ьчет разложени целевого продукта с образованием продуктов уплотнени смол и т.п., отравл ющих катализатор и процесс протекает нестабильно. Пример. В реактор, представл ющий собой трубку из молибденового стекла диаметром 13 мм с пористой перегородкой дл размещени сло катализатора , загружгиот 2 мл медьсо . держащего катализатора -с зернами размером 1-5 мм. Катализатор восстанавливают водородом при 120-200 С, отдувают водород инертнвтм газом (азот, гелий). Циклогександиол-1,2 загружают в испаритель, температура , которого выше температуры плавлени диола (120-1бО°С). Подачу паров диолав реактор осуществл ют за счет . пропускани потока инертного газа в расплав циклогександйола варьиров ние подачи диола достигают путем изменени температуры испарител и ско рости потока инертного газа. Скорост подачи сырь измен ют от 0,2 до 6,0 г/МП (катализатора) в час,а ско рость потока инертного газа от 5 до 50 л/ч,что соответствует временам контакта 0,1-3 с,Опыт провод т 1 ч. .Продукты реакции улавливают в двух л вушках при и . Продукты ре акции по данным хроматографического Дегидрирование циклогександйола-1,2 на This invention relates to organic chemistry. It concerns an improved method for producing a compound that has been used as an intermediate in the production of pyrocatechol and its derivatives, as well as in the manufacture of synthetic fragrances. A two-stage process for the preparation of 2-ca, cyclohexanone by chlorination of cyclohexanone is known. subsequent hydrolysis of the formed chlorine derivative in the presence of alkali at 40-80 ° C. 1. The disadvantage of this method is the low yield of the desired product — 40%. The method of obtaining 2-hydroxycyclohexanone based on an oxygen-containing cyclohexane derivative, which is closest to the invention in terms of the result achieved, consists in that 1-hydroxy-1,2-epoxycycne-lex n is subjected to acid hydrolysis at a temperature of 80-100 ° C. The yield of the target product is 50% 2. The disadvantages of this method are that the yield of the target product is low with the TC, the difficulty of separating it from the reaction mixture is low, the prozvod is low; The process is about 0.1 kg / l. The purpose of the invention is to increase the yield of the target product and simplify process technology. The goal is achieved by a method for the preparation of 2-oxycyclohexanone based on an oxygen-containing cyclohexane derivative, the distinguishing feature of which is that cyclohexanediol-1, 2 is subjected to vapor-phase dehydrogenation at 180-330 s and contact time of 0.15-3 s in the presence of copper catalysts promoted by chromium oxides, and / or barium, and / or chick, and / or magnesium, and / or aluminum, and / or zinc, and / or potash, and / or carbon. Typically, the process is carried out at 230-270 ° C and a contact time of 0.4-2 seconds. As a rule, before use, the catalysts are reduced in a reactor in a stream of hydrogen with a gradual increase in temperature from 120 to 200 ° C; The surface of the catalyst in the reduced state is 40-70 MVr ... The process carried out at 180-330 ° C is due to the fact that during dehydrogenation of cyclohexanediol-1.2, catalysis of the unreacted feedstock below 50% and the release of the target product from the reaction mixture is difficult. If dehydrogenation is carried out at temperatures higher, the selectivity of the process decreases markedly by decomposing the target product to form resin compaction products and the like that poison the catalyst and the process is unstable. Example. Into the reactor, which is a 13 mm diameter molybdenum glass tube with a porous partition to accommodate the catalyst bed, load 2 ml of copper. holding catalyst - with grains of 1-5 mm in size. The catalyst is reduced with hydrogen at 120–200 ° C, and hydrogen is blown out with an inert gas with gas (nitrogen, helium). Cyclohexanediol-1,2 is loaded into an evaporator, the temperature of which is higher than the melting point of the diol (120-1 ° C). The vapor supply of the diolav reactor is at the expense of. flow of the inert gas into the cyclohexanediol melt variation of the diol supply is achieved by varying the evaporator temperature and the rate of the inert gas flow. The feed rate varies from 0.2 to 6.0 g / MP (catalyst) per hour, and the inert gas flow rate from 5 to 50 l / h, which corresponds to contact times of 0.1–3 s. 1 h. Reaction products are captured in two liters with and. The reaction products according to chromatographic dehydrogenation of cyclohexanediol-1,2 on
745890 , анализа,кроме целевого продукта,содержат непрореа141ровавший диол и 0,5-5% продуктов дегидратации (циклогексенон и циклогексенол), которые отмывают из продукта углеводородным растворителем , например ёензолом. Непрореагировавший диол отмывают водой. Целевой продукт, 2-оксициклогексанон , очищают перекристаллизацией из этанола. Температура плавлени перекристаллизованного продукта совпадает с известной из литературы 9496°С дл свежеосажденных кристаллов и 125-127 с дл состаренного образца (димер 2-оксициклогексанона. Состав и строение целевого продукта, кроме того, доказан методами ИК- и УФ-спектроскопии и элементным анализом . Найдено,%: С 63,1, Н 8,7., Вычислено дл .,оО,%: С 63, Н 8,78. Наличие кетогруппы, а также 1-окси-2-кетогруппировки (ацилоин ), кроме того, доказано химическим анализом, соответственно взаимодейс вием полученного продукта с гидроксиламином и триацетатом висмута . Константы полученного при окислении 2-оксициклогексанона ионами BHcrviyTa 1, 2-циклогександиона совпадают с литературными (т.гш. , Т, кип. 85с/17мм рт . ст .) . Всего провод т более 25 опытов, в которых измен ют все параметры процесса и примен ют различные катализаторы . Методика проведени типичного опыта указана в примере. Остальные данные приведены в таблице. медьсодержащих катализаторах745890, of the analysis, in addition to the target product, contain an unreacted diol and 0.5-5% of dehydration products (cyclohexenone and cyclohexenol), which are washed from the product with a hydrocarbon solvent, for example, benzene. Unreacted diol is washed with water. The desired product, 2-oxycyclohexanone, is purified by recrystallization from ethanol. The melting point of the recrystallized product is the same as 9496 ° C for freshly precipitated crystals and 125-127 s for the aged sample (dimer of 2-hydroxycyclohexanone. The composition and structure of the target product are also proved by IR and UV spectroscopy and elemental analysis. Found,%: C 63.1, H 8.7., Calculated long., OO,%: C 63, H 8.78. The presence of keto group, as well as 1-hydroxy-2-keto group (acyloin), in addition, Proved by chemical analysis, respectively, the interaction of the obtained product with hydroxylamine and triacetate ohms of bismuth. The constants of 2-oxycyclohexanone obtained by oxidation with BHcrviyTa 1, 2-cyclohexanedione ions coincide with the literature ones (i.e., T, bale 85c / 17mmHg). In total, more than 25 experiments are performed, in which All process parameters and various catalysts are used. A typical test procedure is shown in the example. The rest of the data is given in Table 1. Copper-containing catalysts.