SU745162A1 - Derivatives of 2,5-dimethyl-3-carbethoxy-11-acetyl-aminothieno /2',3':5,6/ pyrimido /3,4-a/indole - Google Patents
Derivatives of 2,5-dimethyl-3-carbethoxy-11-acetyl-aminothieno /2',3':5,6/ pyrimido /3,4-a/indole Download PDFInfo
- Publication number
- SU745162A1 SU745162A1 SU782702421A SU2702421A SU745162A1 SU 745162 A1 SU745162 A1 SU 745162A1 SU 782702421 A SU782702421 A SU 782702421A SU 2702421 A SU2702421 A SU 2702421A SU 745162 A1 SU745162 A1 SU 745162A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- derivatives
- indole
- pyrimido
- dimethyl
- carbethoxy
- Prior art date
Links
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
Производные 2,5-диметил;-3-карбг этокси-11 -ацетиламинотиено 2 , : 5, 6 пиримидо 3,4-аЗ индола формулы ШСОСНз /H-j СООС2Н5 i где - водород юш R - водород , а Кг -нитрогруппа, или R, бром , а RI - водород.Derivatives of 2,5-dimethyl; -3-carbg ethoxy-11-acetylaminothieno 2,: 5, 6 pyrimido 3,4-aZ of indole of the formula , bromine, and RI is hydrogen.
Description
II
Изобретение относитс к производным новой гетероциклической системы THeHuLz , 3 :5,6 пиримидо 3,4-а индола , которые могут найти применени в синтезе биологически активных веществ .The invention relates to derivatives of the THeHuLz 3: 5.6 pyrimido 3,4-a indole derivative of a heterocyclic system, which can be used in the synthesis of biologically active substances.
Известий производные тиено 2, 3ejпиримидина (1) и производные индоло С1,2-сЗх1 - азолина (и)News derivatives of thieno 2, 3ejpyrimidine (1) and derivatives of indolo C1,2-cZx1 - azolin (s)
пP
- I- I
Цель изобретени - производные новой гетероциклической системы.The purpose of the invention is derivatives of a new heterocyclic system.
Цель достигаетс производными 2,5-диметш1-3-карбэтокси-11-апетиламинотиено 2 ,3 :5,б1пйримидо 3,4-а индола формулыThe goal is achieved by derivatives of 2,5-dimesh-1-3-carbethoxy-11-apethylaminothieno 2, 3: 5, 1-pyrimido 3,4-a of indole of the formula
JIHCOCHjJIHCOCHj
лl
R,R,
СНзSNS
где R RI - водород или R, - водород , а RZ - нитрогруппа, или R,, бром , а RZ - йодород.where R RI is hydrogen or R, is hydrogen, and RZ is a nitro group, or R ,, bromine, and RZ is iodine.
Способ получени соединений по изобретению основан на реакции N,0-диацетилиндоксила с арилгидразинами и аналогичен известному.The method for preparing the compounds of the invention is based on the reaction of N, 0-diacetylindoxyl with aryl hydrazines and is similar to the known one.
Нижеследуклцие примеры иллюстрируют получение целевых соединений.The following examples illustrate the preparation of the desired compounds.
Пример 1. Example 1
2,5-Диметш1-3-карбэтокси-11-ацетиламинотиено 2 ,3. :5,6jItиpимидo- 3 ,4-aЗиндoл.2,5-Dimesh1-3-carbethoxy-11-acetylaminothieno 2, 3. : 5,6jItimyrimido- 3, 4-aSindol.
К суспензии 0,54 г (0,0025 моль) N,0-диацетилиндоксила в 5 мл лед ной уксусной кислоты добавл ют при пере451622 .To a suspension of 0.54 g (0.0025 mol) of N, 0-diacetylindoxyl in 5 ml of glacial acetic acid is added at over 451622.
мешивании 1 г (0,005 моль) М-(2-метил-3-карбэтокситиенш1-4 ) гидразина и дойод т до кипени . Затем добавл ют 1,52 г (0,015 моль) уксусного ангйд5 .рида и кип т т 5 мин. Смесь охлаждают , вьщелившийс осадок отфильтровывают , промывают метанолом.stirring 1 g (0.005 mol) of M- (2-methyl-3-carbethoxythiens 1-4) hydrazine and doyod t until boiling. Then, 1.52 g (0.015 mol) of acetic acid is added and boil for 5 minutes. The mixture is cooled, the precipitated precipitate is filtered, washed with methanol.
Получают 0,3 г (31,5%) 2,5-диметил-З-карбэтокси-11-ацетиламинотие10 ,3 :5,6 пиримидоСЗ,4-а индола в виде кристаллов желтого цвета трудно растворимых в спирте, растворимых при нагревании в диметилфюрмамиде и уксусной кислоте, т.пл. 286-287 С (из 15 уксусной кислоты). М.в. 381.Obtain 0.3 g (31.5%) of 2,5-dimethyl-3-carbethoxy-11-acetylaminotie10, 3: 5.6 pyrimidoS3, 4-a indole in the form of yellow crystals difficultly soluble in alcohol, soluble when heated in dimethylfurmamide and acetic acid, so pl. 286-287 C (of 15 acetic acid). Mb 381.
Найдено, %: С 62,82; Н 4,97;N 11,10; S 8,60. CioH jNjOjSFound,%: C 62.82; H 4.97; N 11.10; S 8.60. CioH jNjOjS
Вычислено, %: С 62,97; Н 5,02; 20N 11,02; S 8,41.Calculated,%: C, 62.97; H 5.02; 20N 11.02; S 8.41.
ИК-спектр, (V, ): 3300 (Ш), 1675 (, ел.эф., амид). УФ-спектр, СЛмАкс нм. (IgE) : 25 246 (4,46), 276 (4,59), 3,10 (3,85), плечо, 350 (3,92).IR spectrum, (V,): 3300 (III), 1675 (ae. Eff., Amide). UV spectrum, SLmAx nm. (IgE): 25,246 (4.46), 276 (4.59), 3.10 (3.85), shoulder, 350 (3.92).
Масс-спектр: 331 (М), 338 (МСОСНз ), 292 (М-СОСНл-CiHsOH) Mass spectrum: 331 (M), 338 (MOSN3), 292 (M-SOSNl-CiHsOH)
ПМР-спектр, 8 , М.Д.: 2,31-с.СНз(«; , 302,75-С.СН,(„ , 3,15-с.PMR spectrum, 8, MD: 2.31-s.SNz (“;, 302.75-C.CH, (“, 3.15-s.
СНз(5), 4,42-СгН5сз, KB .CHi 1,4 -С Н5Смтр .СНз, 7,35-8,2 (ароматические протоцы),СНз (5), 4,42-СгН5сз, KB .CHi 1,4-С Н5Смтр. СНз, 7.35-8.2 (aromatic protozoan),
9,58 - с. NH(1) . 5 t9.58 - s. NH (1). 5 t
Аналогично получают 2,5-диметил-З-карбзтокси-8-нитро-11-ацетиламинотиено 2 , 3 :5,6 пиримидо 3,4-а индол (соедин. 2) и 2,5-диметил-З-карбэток40 си-9-бром-11-ацетиламинотиеноС2 , 3 : 5,6 пиримидо Е3,4-а индол (соедин . 3), характеристика которых приведена в таблице.Similarly, 2,5-dimethyl-3-carbztoxy-8-nitro-11-acetylaminothieno 2, 3: 5.6 pyrimido 3,4-a indole (compound 2) and 2,5-dimethyl-3-carbotec 40 s- 9-bromo-11-acetylaminothieno C2, 3: 5.6 pyrimido E3,4-a indole (compound 3), the characteristics of which are given in the table.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782702421A SU745162A1 (en) | 1978-12-27 | 1978-12-27 | Derivatives of 2,5-dimethyl-3-carbethoxy-11-acetyl-aminothieno /2',3':5,6/ pyrimido /3,4-a/indole |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782702421A SU745162A1 (en) | 1978-12-27 | 1978-12-27 | Derivatives of 2,5-dimethyl-3-carbethoxy-11-acetyl-aminothieno /2',3':5,6/ pyrimido /3,4-a/indole |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU745162A1 true SU745162A1 (en) | 1985-12-30 |
Family
ID=20800908
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782702421A SU745162A1 (en) | 1978-12-27 | 1978-12-27 | Derivatives of 2,5-dimethyl-3-carbethoxy-11-acetyl-aminothieno /2',3':5,6/ pyrimido /3,4-a/indole |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU745162A1 (en) |
-
1978
- 1978-12-27 SU SU782702421A patent/SU745162A1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент Англии № 1057612, кл. С 2 С, опублик. 1966. Шведов В.И. и др. 1-.Ацил-3-арилазоинДолы в синтезе индоло L1,2-с1-хиназолинов. ХГС, 1977, № 3, с.377. Авторское свидетельство СССР № 2548916/04, кл. С 07 D, 1977. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1094555A (en) | Tricyclic compounds | |
| SU978730A3 (en) | Process for producing ethyl ester of 9-phenylhydrazone-6-methyl-4-oxo-6,7,8,8-tetrahydro-4h-pirido-[1,2-a]-pyrimidine-3-carboxylic acid | |
| Brasen et al. | N, N'-Disubstituted-1-amino-7-imino-1, 3, 5-cycloheptatrienes, a Non-classical Aromatic System | |
| CA1262908A (en) | Pyrrolobenzimidazoles, process for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them | |
| US4965369A (en) | Method for preparing indole carboxylic acid derivatives | |
| US3641016A (en) | Thionine derivatives | |
| Gall et al. | SYNTHESES OF 7-SUBSTITUTED INDOLINE DERIVATIVES1, 2 | |
| SU745162A1 (en) | Derivatives of 2,5-dimethyl-3-carbethoxy-11-acetyl-aminothieno /2',3':5,6/ pyrimido /3,4-a/indole | |
| Saint‐Ruf et al. | Mutagenic heterocyclic nitrogen compounds related to protein pyrolysates. 1. Derivatives of dipyrido [1, 2‐a: 3′, 2′‐d] imidazole | |
| Kothari et al. | Synthesis of 5‐(1‐naphthylmethyl)‐4‐aryl‐s‐triazol‐3‐thiols/ylthioglycolic acids as possible antiinflammatory agents | |
| CA1078395A (en) | Anti-inflammatory 1-oxo-isoindoline derivatives and processes for their preparation | |
| US3558647A (en) | 2-(2-aminophenyl)-phthalimidines | |
| US3957766A (en) | Novel nitrofuran compounds and pharmaceutical compositions | |
| US3882119A (en) | Tetracyclic substituted phthalazine compounds | |
| US4146713A (en) | Method of preparing 3-morpholino-2-cyanoacrylamide | |
| KR20100016419A (en) | Crystalline forms of topotecan hydrochloride and processes for making the same | |
| JPS60208963A (en) | Manufacture of diaminopyridine derivative | |
| CA1042433A (en) | 8-alkylpyrido(3,4-d) pyridazines | |
| CA1051926A (en) | Diaminomaleonitrile derivatives and processes for preparing the same | |
| US5068328A (en) | Bis[1,2,5]thiadiazolo[3,4-b:3', 4'-e]pyrazine, a process for the preparation thereof and a method of using same | |
| CA1197242A (en) | Pyrimido¬1,2-a|pyrrolo¬2,1-c|¬1, 4|benzodiazepine-3-carboxylic acid derivatives | |
| SU1122659A1 (en) | Derivatives of (1,2,5)-thiadiazolo-(3,4-g) indoles and process for preparing same | |
| Monge‐Vega et al. | Synthesis of some new derivatives of 4‐hydrazino‐5H‐pyridazino [4, 5‐b] indole | |
| SU1018944A1 (en) | Salts of thiazolo-(3,4-b)(1,3,4)-triazine and process for preparing the same | |
| US4057547A (en) | Azabicyclic compounds, and production thereof |