SU740762A1

SU740762A1 - Method of preparing s-alkylisothiuronium chloride

Info

Publication number: SU740762A1
Application number: SU782663716A
Authority: SU
Inventors: Юрий Александрович Миргород; Светлана Ивановна Сивакова
Original assignee: Сумский Филиал Харьковского Ордена Ленина Политехнического Института Им. В.И.Ленина
Priority date: 1978-07-12
Filing date: 1978-07-12
Publication date: 1980-06-15

Description

1one

Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени S-алкилизотиуронийхлоридов формулы 1This invention relates to an improved process for the preparation of S-alkylisothiuronium chlorides of formula 1

..NHe + 5..NHe + 5

til , til

йнгyng

где R - алкилы фракции , которые наход т применение в качестве активаторов регенерации резины, флото-Ю реагентов, экстрагентов.where R is the alkyl fraction, which is used as activators of rubber regeneration, floto-Yu reagents, extractants.

Известен способ получени S-алкилизотиуронийхлоридов из хлоралканов и тиомочевины при нагревании в среде этилового спирта в автоклаве при 15 180°С 1 .A known method for the preparation of S-alkylisothiuronium chlorides from chloroalkanes and thiourea when heated in an ethanol alcohol in an autoclave at 15 180 ° C 1.

Недостатком этого способа вл етс то, что синтез ведут в среде огнеопасных растворителей, дл которых необходима последующа регенераци , 20 так как они мешают процессам, которые осуществл ютс в водных средах и при давлении, дл чего используют специальное оборудование.The disadvantage of this method is that the synthesis is carried out in an environment of flammable solvents, for which subsequent regeneration is necessary, 20 since they interfere with the processes that are carried out in aqueous media and under pressure, for which special equipment is used.

Целью изобретени вл етс упро- 25 щение процесса.The aim of the invention is to simplify the process.

Поставленна цель достигаетс описываемым способом получени S-алкилизотиуронийхлоридов общей форму.71Ы 1, состо щем во взаимодействии тиомоче-ЗСThis goal is achieved by the described method of obtaining S-alkylisothiuronium chloride with the general form 711 1, which consists in the interaction of thioumo-CS

вины с хлоралканами при кипении в водной среде в присутствии катализатора S-алкилизотиуронийхлорида, вз того в количестве 1-10% от веса хлоралканов.wines with chloroalkanes at boiling in an aqueous medium in the presence of a catalyst S-alkylisothiuronium chloride, taken in an amount of 1-10% by weight of chloroalkanes.

Отличительными признаками способа вл етс использование в качестве растворител воды и проведение процесса в присутствии катализатора - S-алкилизотиуронийхлорида, вз того в количестве 1-10% от веса хлоралканов .Distinctive features of the method are the use of water as a solvent and the carrying out of the process in the presence of a catalyst — S-alkylisothiuronium chloride, taken in an amount of 1-10% by weight of chloroalkanes.

Замена растворител - этилового спирта - водой приводит к цели только в том случае, если в качестве катализаторе реакции примен етс добавка самого S -алкилизотиуронийгалогенида. Напрг:мер, S -алкилизотиуронийхлорид фракции -С j в воде с тиомочевиной практически не реагируют в течение 20 ч. Добавка небольшого количества 1-10% S-алкилизотиуронийхлорида от веса хлоралканов позвол ет получить S-алкилизотиуронийхлопид в воде с тем же выходом, что и в этиловом спирте.Replacement of the solvent - ethyl alcohol - with water leads to the goal only if the addition of S-alkylisothiuronium halide itself is used as the reaction catalyst. Napr: measures, S-alkylisothiuronium chloride fraction-C j in water with thiourea practically do not react for 20 hours and in ethanol.

Пример 1. В1л круглодонную колбу заливают 100 г хлоргшканов фракции (, (чистота 97%), полученных на опытной установке ГОСНИИ хлорпроект изсинтетических жирных CiiiHpTOB фракции C -0,3 действием сухого 1Юе в присутствии катализатора . Туда же добавл ют 40 г тиомо .чфвины и 50 г воды и 5 г S-алкилтйотиуройнйхлорида фракции (Т.пл, 100 106°С), полученного известйьм способом. Содержимое колбы нагревают до кипени (100°С в парах) с обратным холодильником. Вначале реакционна смесь раздел етс на два Ь го : водный раствор тиомочевины и S-алкилиэотиуронийхлорида внизу, а хЛоралканы вверху. По мере прохождени peaKumf хлоралканы превращаютс в S-алкилиэотиуроннйхлорид, который раствор етс в воде. Реакцию провод т в :течение 6 ч до исчезновени сло хлоралкана, затем нагревают еще в течение 1 ч. Продукт охлаждают и анализируют кондуктометрическим титрованием на ион хлора изотнокислым серебром . Выход 94%. Зависимость времени синтеза и выхо да S-алкилизотиуронийхлоридов фракци CIP Cja от количества катализатора приведена в таблице. ..«,.|.м.™,«в™,«. - - -. - . - - - - - - - - Растворитель Добавка, Врем ВыходExample 1. A round-bottom flask is poured into 100 g of chloro-scale fraction (, (purity 97%) obtained at the experimental installation of GOSNII chlorproject of synthetic ciiiHpTOB fat fraction C -0.3 with a dry 1H in the presence of a catalyst. 40 g of thiomine oil are added. and 50 g of water and 5 g of the S-alkylthiouriuranyl chloride fraction (mp, 100–106 ° C) obtained by the limestone method. The contents of the flask are heated to boiling (100 ° C in vapor) under reflux. The reaction mixture is first divided into two b Go: an aqueous solution of thiourea and S-alkyl-eothiuronium chloride y and chloralkanas up. As peaKumf passes, chloralkanes turn into S-alkyl-eothiouronyl chloride, which dissolves in water. The reaction is carried out for: 6 hours until the layer of chloro-alkane disappears, then heated for another 1 h. on chlorine ion with silver isotate. Yield: 94%. The CIP Cja fraction of the synthesis and yield of the S-alkyl isothiuronium chloride is shown in the table. .. ",. | .M. ™," in ™, ". - - -. -. - - - - - - - - Solvent Additive, Time Out

II

синтеза,чsynthesis h

Предлагаемый способ проходит при обычном давлении и, следовательно, не требует сложного аппаратурного давлени ,The proposed method takes place at ordinary pressure and, therefore, does not require complex instrumental pressure,

-f-f

мнгmng

ЙГ ,YH,

МНгMng

где R - олкилы фракций , путем взаимодействи тиомочевины с хлоралканами при нагревании в растворителе , отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, в качестве растворител используют воду и процесс осуществл ют при кипении в присутствии катализатора S -алкилизотиуронийхлорида , вз того в количестве 1-10% от веса хлорапканов.where R is the olkyl fraction by reacting the thiourea with chloroalkanes when heated in a solvent, characterized in that, in order to simplify the process, water is used as a solvent and the process is carried out at boiling in the presence of an S-alkyl isothiuronium chloride catalyst, taken in 1 10% by weight of chloropcans.

Источники информации, прн}1 тые во внимание при экспертизеSources of information, prn} 1 tye into account during the examination

Claims

1. USSR author's certificate ff 386937, cl. C 07 C 157 / 14,1970 (prototype). S-Alkylisothiuronium chloride, obtained in a known manner, could be used in technological processes without isolation from the reaction mixture. However, solvent interferes with this: flammability during transportation; pressure reduction and flammability in the water-neutral method of rubber regeneration; flammability in the high-temperature extraction of platinum metals; the negative effect of ethanol in bactericidal compositions. Therefore, it is necessary to remove the solvent from the reaction mixture, and this requires additional costs. The use of water as a solvent eliminates these problems, as does the flammability in the synthesis. Water does not need to be removed from the reaction mixture, since small residues of chloroalkanes, fatty alcohols, and thioureas do not affect those processes where S-alkylisothiuronium chloride is used. Claim method for producing S-alkylisothiuronium chloride of general formula 1