SU722908A1 - Method of preparing pyridoxine disulfide - Google Patents

Method of preparing pyridoxine disulfide Download PDF

Info

Publication number
SU722908A1
SU722908A1 SU782603380A SU2603380A SU722908A1 SU 722908 A1 SU722908 A1 SU 722908A1 SU 782603380 A SU782603380 A SU 782603380A SU 2603380 A SU2603380 A SU 2603380A SU 722908 A1 SU722908 A1 SU 722908A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
sodium
disulfide
pyridoxine
hydrochloride
thionyl chloride
Prior art date
Application number
SU782603380A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Леонид Юрьевич Скляров
Original Assignee
Всесоюзный кардиологический научный центр АМН СССР
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Всесоюзный кардиологический научный центр АМН СССР filed Critical Всесоюзный кардиологический научный центр АМН СССР
Priority to SU782603380A priority Critical patent/SU722908A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU722908A1 publication Critical patent/SU722908A1/en

Links

Landscapes

  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

Изобретение относится к. усовершенствованному способу получения дисульфида пиридоксина (бис-(4-оксиметил-5-окси-6-метилпиридил-3-метил)-дисульфид), который обладает фармацевтической активностью и может найти применение в медицине.The invention relates to an improved method for producing pyridoxine disulfide (bis- (4-hydroxymethyl-5-hydroxy-6-methylpyridyl-3-methyl) disulfide), which has pharmaceutical activity and can be used in medicine.

Известен способ получения дисульфида пиридоксина, заключающийся в том, что хлоргидрат пиридоксина подвергают взаимодействию с тионилхлоридом, полученный хлоргидрат 3,4-бис(хлорметил)-5-окси-6-метилпиридина гидролизуют в воде при 5060°С дов образования хлоргидрата 3хлорметил-4-оксиметил-5-окси-6-метил пиридин а, который нейтрализуют щелочью до pH 6, и полученный продукт обрабатывают дисульфидом натрия [1] . Процесс προτθκβθτ-Ί8 ч. Выход продукта не превышает 60%.A method of obtaining disulphide pyridoxine, consisting in that pyridoxine hydrochloride is reacted with thionyl chloride, the resulting hydrochloride of 3,4-bis (chloromethyl) -5-hydroxy-6-methylpyridine was hydrolyzed in water at 5060 ° C until the formation of hydrochloride in 3hlormetil-4 -oxymethyl-5-hydroxy-6-methyl pyridine a, which is neutralized with alkali to pH 6, and the resulting product is treated with sodium disulfide [1]. The process is προτθκβθτ-Ί8 hours. The product yield does not exceed 60%.

Такой способ отличается многостадийностью, что усложняет процесс, и длительностью. Кроме того, наблюдается относительно невысокий выход целевого продукта.This method is multi-stage, which complicates the process, and duration. In addition, there is a relatively low yield of the target product.

Целью изобретения является упрощение и интенсификация процесса, а также повышение выхода целевого продукта.The aim of the invention is to simplify and intensify the process, as well as increasing the yield of the target product.

Это достигается взаимодействием хлоргидрата пиридоксина с тионилхло ридом и ацетоном с последующей обработкой полученного при этом хлорзамещенного пиридоксина дисульфидом натрия.This is achieved by the interaction of pyridoxine hydrochloride with thionyl chloride and acetone, followed by treatment of the resulting chlorine substituted pyridoxine with sodium disulfide.

Процесс можно проводить также в органическом растворителе, например хлороформе, диметилформамиде и эфире.The process can also be carried out in an organic solvent, for example, chloroform, dimethylformamide and ether.

Предпочтительно процесс проводят при содержании тионилхлорида 4060% объем от ацетона, что приводит к получению целевого продукта со стабильным выходом 70%. Время проведения процесса 5-8 ч.Preferably, the process is carried out at a thionyl chloride content of 4060% by volume of acetone, which results in the desired product in a stable yield of 70%. The process takes 5-8 hours.

Отличительным признаком способа является то, что взаимодействию с хлоргидратом пиридоксина подвергают смесь тионилхлорида и ацетона и полученный при этом продукт обрабатывают дисульфидом натрия.A distinctive feature of the method is that a mixture of thionyl chloride and acetone is reacted with pyridoxine hydrochloride and the resulting product is treated with sodium disulfide.

Процесс протекает по следующей схеме: а) после обработки хлоргидрата пиридоксина тионилхлоридом и ацетоном образующийся при этом промежуточный продукт, имеющий в своей структуре одновременно изопропилиденовую защитную группу и хлорметильную в 5-положении - хлоргидрат«4 , 3-030The process proceeds according to the following scheme: a) after treatment of pyridoxine hydrochloride with thionyl chloride and acetone, the intermediate product formed in this case, having in its structure both an isopropylidene protecting group and a chloromethyl in the 5-position - hydrochloride “ 4 , 3-030

-изопропилиден-л5-хлорпиридоксин выделяют, а затем обрабатывают дисульфидом натрия; б) изопропилиденовая защитная группа может быть удалена и до обработки реакционного раствора дисульфидом натрия путем обработки водой хлоргидрата а4,3-0-изопропилиден-Л5-хлорпиридоксина (в этом случае промежуточный продукт не выделяют).-isopropylidene-l- 5- chloropyridoxine is isolated and then treated with sodium disulfide; b) the isopropylidene protective group can also be removed prior to treatment of the reaction solution with sodium disulfide by treatment with hydrochloride of 4 , 3-0-isopropylidene-L 5 -chloropyridoxine (in this case, the intermediate product is not isolated).

Пример 1. К смеси 4,12 г (0,02 моля) хлоргидрата пиридоксина, 10-мл ацетона и 50 мл хлороформа добавляют 30 мл хлористого тионила, перемешивают 2 ч и затем добавляют 50 мл эфира. Образовавшийся кристаллический осадок хлоргидрата <7, 3-0—и з опропи ли ден - о(*-хлорпири док син а от фильтровывают, промывают 20 мл гексана или петролейного эфира, получают 5,27 г (выход 98%), т.пл. 188190°С. Полученный о(4 ,3-0-изопропилиден-оСв-хлорпиридоксин растворяют в 100 мл воды, содержащей 0,5 мл концентрированной соляной кислоты, выдерживают 30 мин при 20°С и прибавляют к 20 мл раствора полисульфида натрия, приготовленного из 6 г сульфида натрия, 0,9 г серы и 2 г углекислого натрия. Смесь оставляют на ч при 20°С и отфильтровывают образовавшийся осадок. Осадок растворяют в 18 мл 10%-ной соляной кислоты, обрабатывают активированным углем, уголь отфильтровывают и фильтрат нейтрализуют 10%-ным раствором едкого натра до pH 7,5. Осадок отфильтровывают, промывают небольшим количеством воды и высушивают. ПолучаютExample 1. To a mixture of 4.12 g (0.02 mol) of pyridoxine hydrochloride, 10 ml of acetone and 50 ml of chloroform was added 30 ml of thionyl chloride, stirred for 2 hours and then 50 ml of ether was added. The resulting crystalline precipitate of hydrochloride was <7, 3-0 — and it was washed with den - o (* - chloropyridoxine, filtered off, washed with 20 ml of hexane or petroleum ether to obtain 5.27 g (98% yield), mp 188190 ° C. The obtained o ( 4 , 3-0-isopropylidene-оС in -chloropyridoxine is dissolved in 100 ml of water containing 0.5 ml of concentrated hydrochloric acid, incubated for 30 min at 20 ° C and added to 20 ml of sodium polysulfide solution prepared from 6 g of sodium sulfide, 0.9 g of sulfur and 2 g of sodium carbonate.The mixture is left to stand at 20 ° C and the precipitate formed is filtered off. Adok dissolved in 18 ml of 10% hydrochloric acid, treated with activated charcoal, charcoal was filtered off and the filtrate neutralized with 10% sodium hydroxide solution until pH 7,5. The precipitate was filtered off, washed with a little water and dried. A

2,6 г бис-(2-метил-3-окси-4-оксиметил-5-пиридилметил)-дисульфида. Выход 70%, т.пл. 217-219°С.2.6 g of bis- (2-methyl-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-5-pyridylmethyl) disulfide. Yield 70%, mp. 217-219 ° C.

Вычислено,%: С 52,15; Н 5,45; N 7,60.Calculated,%: C 52.15; H 5.45; N, 7.60.

Найдено,%: С 52,12; Н 5,21; N 7,17.Found,%: C 52.12; H, 5.21; N, 7.17.

Пример 2. К смеси 4,12 г (0,02 моля) хлоргидрата пиридоксина, мл ацетона добавляют 6 мл тионилхлорида, перемешивают 2 ч при 20°С, добавляют 5 мл воды и затем упарива- ют в вакууме. Остаток растворяют в 50 мп воды и прибавляют к 20 мп раствора полисульфида натрия, приготовленного из 6 г сульфида натрия, 0,9 г серы и 2 г углекислого натрия. Смесь перемешивают 6 ч и от5 фильтровывают образовавшийся осадок. Получают 2,6 г бис-(2-метил-3-окси-4-оксиметил-5-пиридилметил)-дисульфида. Т. пл. 217219°С (раэл. бутанол),Example 2. To a mixture of 4.12 g (0.02 mol) of pyridoxine hydrochloride, ml of acetone, 6 ml of thionyl chloride were added, stirred for 2 hours at 20 ° C, 5 ml of water was added and then evaporated in vacuo. The residue is dissolved in 50 mp water and added to a 20 mp sodium polysulfide solution prepared from 6 g of sodium sulfide, 0.9 g of sulfur and 2 g of sodium carbonate. The mixture is stirred for 6 hours and the precipitate formed is filtered off. 2.6 g of bis (2-methyl-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-5-pyridylmethyl) disulfide are obtained. T. pl. 217219 ° C (rael. Butanol),

Таким образом, предлагаемый способ отличается высоким выходом (70%), сокращением числа стадий и расхода реагентов, весьма коротким временем проведения процесса (5-6 ч). Относи15 тельно мягкие условия синтеза Сйсключение температурных обработок, больших избытков реагентов) позволяют получать чистый продукт, не требующий дополнительной очистки.Thus, the proposed method has a high yield (70%), a reduction in the number of stages and consumption of reagents, a very short time for the process (5-6 hours). Relatively mild synthesis conditions (exclusion of temperature treatments, large excesses of reagents) make it possible to obtain a pure product that does not require additional purification.

Способ технологичен, так как в нем исключены стадии, связанные с выделением промежуточных продуктов, нет стадий, требующих охлаждения, экстракции, нагревания или дпитель25 ного выдерживания.The method is technologically advanced, since it excludes the stages associated with the isolation of intermediate products, there are no stages requiring cooling, extraction, heating or incubation 25.

Claims (2)

Изобретение относитс  к усовер а ствованному способу получени  дисульфида пиридоксина (бис-(4-оксиметил-5-окси-6-метилпиридил-3-мети -дисульфид), которой обладает фар:мацевтической активностью и может найти применение в медицине. Известен способ получени  дисул фида пиридоксина, заключающийс  в том, что хлоргидрат пиридоксина подвергают взаимодействию с тионил хлоридом, полученный хлоргидрат 3,4-бис(хлорметил)-5-окси-6-метилп ридина гидролизуют в воде при 5060°С до образовани  хлоргидрата 3хлорметил-4-оксиметил-5-окси-6-метил пиридин а, который нейтрализуют щелочью до рН 6, и полученный продукт обрабатывают дисульфидом натри  1 . Процесс протекает-18 ч. Выход продукта не превышает 60%. Такой способ отличаетс  многост дийностью, что усложн ет процесс, и длительностью. Кроме того, наблю даетс  относительно невысокий выход целевого продукта. Целью изобретени   вл етс  упро щение и интенсификаци  процесса, а также повышение выхода целевого пр дукта. Это достигаетс  взаимодействием хлоргидре.та пиридоксина с тионилхло РИДОМ и ацетоном с последующей обра- боткой полученного при этом хлорзамещенного пиридоксина дисульфидом натри . Процесс можно проводить также в органическом растворителе, например хлороформе, диметилформамиде и эфире . Предпочтительно процесс провод т при содержании тионилхлорида 4060% объем от ацетона, что приводит к получению целевого продукта со стабильным выходом 70%. Врем  проведени  процесса 5-8 ч. Отличительным признаком способа  вл етс  то, что взаимодействию с хлоргидратом пиридоксина подвергают смесь тионилхлорида и ацетона и полученный при этом продукт обрабатывают дисульфидом натри . Процесс протекает по следующей схеме: а) после обработки хлоргидрата пиридоксина тионилхлоридом и ацетоном образующийс  при этом промежуточный продукт, имеющий в своей структуре одновременно изопропилиденовую защитную группу и хлорметильную в 5-положении - хлоргидрат оС , 3-0-изопропилиден-ос -хлорпиридоксин выдел ют , а затем обрабатывают дисульфидом натри ; б) изопропилидено ва  защитна  группа может быть удал на и до обработки реакционного раст вора дасульфидом натри  путем обработки водой хлоргидрата сх ,3-0-изопропилиден-Л -хлорпиридоксина (в этом случае промежуточный продукт не выдел ют). Пример 1.К смеси 4,12 г (0,02 мол ) хлоргидрата пиридоксина 10-мл ацетона и 50 мл хлороформа до бавл ют 30 мл хлористого тионила, п ремешивают 2 ч и затем добавл ют 50 МП эфира. Образовавшийс  кристал лический осадок .хлоргидратаЛ, 3-0-изoпpoпилидeн-cf -xлopпиpидoкcинa о фильтровывают, промывают 20 мл гексана или петролейного эфира, получа ют 5,27 г (В1лход 98%), т.пл. 188190°С . Полученный оС ,3-0-изопропили ден-оС -хлорпиридоксин раствор ют в 100 мл вода, содержащей 0,5 мл крнцентрированной сол ной кислоты, выдерживают 30 мин при 20°С и прибавл ют к 20 мл раствора пфлисульфида натри , приготовленного из 6 г суль фида натри , 0,9 г серы и 2 г углекислого натри . Смесь оставл ют на 3ч при 20°С и отфильтровывают обра зовавшийс  осадок. Осадок раствор ют в 18 мл 10%-ной сол ной кислоты, обрабатывают активированным углем, уголь отфильтровывают и фильтрат Нейтрализуют 10%-ным раствором едко го натра до рН 7,5, Осадок отфильтровывают , промывают небольшим количеством воды и высушивают. Получают 2,6 г бис-(2-метил-3-окси-4-оксиметил-5-пиридилметил )-дисульфида. Выход 70%, т,пл, 217-219°С. Вычислено,%: С 52,15; Н 5,45; N 7,60, СчеНгоО е Найдено ,% С 52,12; Н 5,21; N 7,17, Пример The invention relates to an improved method for the preparation of pyridoxine disulfide (bis- (4-hydroxymethyl-5-hydroxy-6-methylpyridyl-3-methy disulfide), which has a headlamp: medicinal activity and can be used in medicine. A method for producing disulides is known pyridoxin feed, which implies that pyridoxine hydrochloride is reacted with thionyl chloride, the resulting 3,4-bis (chloromethyl) -5-hydroxy-6-methylpidine hydrochloride is hydrolyzed in water at 5060 ° C to form 3 chloromethyl-4-hydroxymethyl hydrochloride -5-hydroxy-6-methyl pyridine a, which They are neutralized with alkali to a pH of 6, and the product obtained is treated with sodium disulfide 1. The process takes 18 hours. The yield of the product does not exceed 60%. This method is characterized by a multistage process, which complicates the process, and lasts a long time. The aim of the invention is to simplify and intensify the process, as well as to increase the yield of the desired product. This is achieved by the interaction of chlorohydrin. pyridoxine with thionyl chloe with RIDOM and acetone followed by the treatment chlorine substituted pyridoxine sodium disulfide. The process can also be carried out in an organic solvent, for example chloroform, dimethylformamide and ether. Preferably, the process is carried out with a content of thionyl chloride of 4060% by volume of acetone, which results in a desired product with a stable yield of 70%. The processing time is 5-8 hours. A distinctive feature of the process is that a mixture of thionyl chloride and acetone is reacted with pyridoxine hydrochloride and the product obtained is treated with sodium disulfide. The process proceeds according to the following scheme: a) after treatment of pyridoxine hydrochloride with thionyl chloride and acetone, the resulting intermediate product, having both isopropylidene protective group and chloromethyl in 5-position - hydrochloride oC, 3-0-isopropylidene-os-chloropyridoxine is separated and then treated with sodium disulfide; b) Isopropylidene Your protective group can be removed before and after treating the reaction solution with sodium dasulfide by treating with hydrochloride cx, 3-0-isopropylidene-L-chloropyridoxin (in this case, no intermediate product is isolated). Example 1. To a mixture of 4.12 g (0.02 mol) of pyridoxine hydrochloride 10 ml of acetone and 50 ml of chloroform was added 30 ml of thionyl chloride, stirred for 2 hours and then 50 MP of ether was added. The resulting crystalline precipitate. Hydrochloride, 3-0-isopropylidene-cf-chloropyridoxine, is filtered, washed with 20 ml of hexane or petroleum ether, yields 5.27 g (98%), m.p. 188190 ° C. The resulting C, 3-0-isopropyl den-C-chloropyridoxin is dissolved in 100 ml of water containing 0.5 ml of concentrated hydrochloric acid, kept for 30 minutes at 20 ° C and added to 20 ml of sodium pfulsulfide solution prepared from 6 Sodium sulfide, 0.9 g sulfur and 2 g sodium carbonate. The mixture is left for 3 hours at 20 ° C and the precipitate is filtered off. The precipitate is dissolved in 18 ml of 10% hydrochloric acid, treated with activated carbon, the carbon is filtered off and the filtrate is neutralized with a 10% sodium hydroxide solution to a pH of 7.5. The precipitate is filtered off, washed with a small amount of water and dried. 2.6 g of bis (2-methyl-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-5-pyridylmethyl) disulfide are obtained. Yield 70%, t, mp, 217-219 ° C. Calculated,%: C 52.15; H 5.45; N 7.60, ScHEngoO e Found,% C 52,12; H 5.21; N 7.17, Example 2.К смеси 4,12 г (0,02 мол ) хлоргидрата пиридоксина 4мл ацетона добавл ют 6 мл тионилхлорида , перемешивают 2 ч при , добавл ют 5 мл воды и затем упарива ют в вакууме. Остаток раствор ют в 50 МП воды и прибавл ют к 20 мл раствора полисульфида натри , приготовленного из 6 г сульфида натри , 0,9 г серы и 2 г углекислого натри . Смесь перемешивают 6 ч и отфильтровывают образовавшийс  осадок , П элучают 2,6 г бис-(2-метил-3-окси-4-оксиметил-5-пиридил- метил)-дисульфида. Т, пл, 217219 С (разл, бутанол) , Таким образом, предлагае.мый способ отличаетс  высоким выходом (70%), сокращением числа стадий и расхода реагентов, весьма коротким временем проведени  процесса (5-6 ч), Относительно м гкие услови  синтеза (licключение температурных обработок, больших избытков реагентов) позвол ют получать чистый продукт, не требующий дополнительной очистки, Способ технологичен, так как в. нем исключены стадии, св занные с выделением промежуточных продуктов, нет стадий, требующих охлаждени , экстракции, нагревани  или длительного выдерживани . Формула изобретени  1,Способ получени  дисульфида пиридоксина на основе хлоргидрата пиридоксина с использованием тионилхлорида и дисульфида натри , отличающийс  тем, что, с целью упрощени  и интенсификации процесса, хлоргидрат пиридоксина подвергают взаимодействию с тионилхлоридом и ацетоном с последующей обработкой полученного при этом хлЬрзамещенного пиридоксина дисульфидом натри , 2,Способ поп, 1,отличающ и и с   тем, что, с целью увеличени  выхода целевого продукта, процесс провод т при содержании тионилхлорида 40-60% объем.от ацетона. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1, РЖХ (1974), 6Н 347П (прототип ) ,2. To a mixture of 4.12 g (0.02 mol) of pyridoxine hydrochloride 4 ml of acetone, add 6 ml of thionyl chloride, stir for 2 hours at, add 5 ml of water and then evaporate in vacuo. The residue is dissolved in 50 MP of water and added to 20 ml of sodium polysulfide solution prepared from 6 g of sodium sulfide, 0.9 g of sulfur and 2 g of sodium carbonate. The mixture is stirred for 6 hours and the precipitate formed is filtered off, and 2.6 g of a bis (2-methyl-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-5-pyridylmethyl) disulfide are emitted. T, mp 217219 ° C (dec, butanol). Thus, the proposed method is characterized by a high yield (70%), a reduction in the number of stages and consumption of reagents, a rather short process time (5-6 hours), and relatively mild conditions synthesis (licensing of temperature treatments, large excess of reagents) allows to obtain a pure product that does not require additional purification. The method is technological, since c. there are no steps associated with the isolation of intermediate products, no steps requiring cooling, extraction, heating, or prolonged storage. Claim 1, A method of producing pyridoxine pyridoxine disulfide based on pyridoxine hydrochloride using thionyl chloride and sodium disulfide, characterized in that, in order to simplify and intensify the process, pyridoxine hydrochloride is reacted with thionyl chloride and acetone, followed by the treatment with this section of this section of this way. 2, Method pop, 1, distinguished by the fact that, in order to increase the yield of the target product, the process is carried out with a content of thionyl chloride of 40-60% by volume of acetone on. Sources of information taken into account in the examination of 1, RZHH (1974), 6N 347P (prototype),
SU782603380A 1978-04-12 1978-04-12 Method of preparing pyridoxine disulfide SU722908A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU782603380A SU722908A1 (en) 1978-04-12 1978-04-12 Method of preparing pyridoxine disulfide

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU782603380A SU722908A1 (en) 1978-04-12 1978-04-12 Method of preparing pyridoxine disulfide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU722908A1 true SU722908A1 (en) 1980-03-25

Family

ID=20759196

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782603380A SU722908A1 (en) 1978-04-12 1978-04-12 Method of preparing pyridoxine disulfide

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU722908A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4999437A (en) Preparation of ascorbic acid 2-phosphate and of 5, 6-isopropylideneascorbic acid and potassium magnesium l-ascorbate 2-phosphate as an advantageous salt of l-ascorbic acid 2- phosphate
EP0182061A1 (en) New process for preparing 2(4-fluorophenyl) alpha methyl-5-benzoxazole acetic acid
SU722908A1 (en) Method of preparing pyridoxine disulfide
JP2747001B2 (en) Process for producing L-ascorbic acid-2-phosphate esters
US3002011A (en) Intermediates and processes for producing alpha-lipoic acid
US2626263A (en) Hydantoin derivative
RU1809830C (en) Method of 3-(n-pheylacetylaminopiperidine)-2,6-dione synthesis
US3665015A (en) Process for preparing 3-hydroxy-2-methyl-4-pyrone
Stewart et al. A Convenient Synthesis of β-Chloropropionitrile
US4110537A (en) Method of producing N1 -(2-tetrahydrofuryl)-5-fluorouracil
KR102583743B1 (en) Method for each individual synthesis of l, d-erdosteine
SU391137A1 (en) METHOD OF OBTAINING NITROXYL RADICALS
US3124587A (en) Process for the production of pyrtooxal-
Perkin CXCIII.—Myricetin. Part III
US3497520A (en) Process for producing pyridoxal-5-phosphate
Tatsumi et al. The Preparation of Four Optically Active Isomers of 3-Methylmalic Acid
SU552031A3 (en) Method for preparing benzimidazole derivatives
KR920004137B1 (en) Process for preparing imidazole derivatives
US3915982A (en) Imidazole derivatives and process for their preparation
SU851930A1 (en) Process for producing 1,5-diaminotetrazole
US2802871A (en) Preparation of disulfides of hydroxy butyric acid and derivatives thereof
KR900000969B1 (en) Process for the preparation of 2-(7&#39;-theophylline methyl)-1,3-dioxolan
SU910632A1 (en) Process for producing m-cineole-1,8
SU1558908A1 (en) Method of obtaining 10-methyl-3-(10h)acridinone
US4550200A (en) Process for obtaining D,L-homocystine (II)