SU721054A1

SU721054A1 - Two-substituted hydrophosphate of 1-(n-nitriphenyl)-2-aminoethanol exhibiting plant growth stimulator properties

Info

Publication number: SU721054A1
Application number: SU782690048A
Authority: SU
Inventors: Юрий Викторович Карабанов; Георгий Андреевич Голик; Мирон Онуфриевич Лозинский; Владимир Васильевич Цуцарин; Вера Петровна Борисенко; Юрий Прокофьевич Манько; Ольга Александровна Жигулина; Владимир Степанович Петренко; Тамара Николаевна Кудря; Алла Станиславовна Штепанек
Original assignee: Институт Органической Химии Ан Украинской Сср
Priority date: 1978-10-19
Filing date: 1978-10-19
Publication date: 1980-03-15

Description

(54) ДВУЗАМЕЩЕННАЯ ФОСФОРНОКИСЛАЯ СОЛЬ(54) DISPONENT PHOSPHATE-ACID SALT

1-( П -НИТРОФВНИЛ)-2-АМИНОЭТАНОЛА, ОБЛАДАЮЩАЯ СВОЙСТВАМИ СТИМУЛЯТОРА РОСТА РАСТЕНИЙ ;з . :, повышени урожа . Хроме того, вещест йШ ёт Стик1уйиршатК:прШёесЫ npepacT ни сем н раэличньк видов растений, обладающих пониженной энергией прорастани . Способ получени соединени формулы У основан на реакции 1-(п -нитрофенил-2-аминоэтанола (полупродукта пррмЬпийенноГо получени синтомицина) с ортофосфорной кислотой. к суспензии 18,2 г (О,1 моль) I- ( П -нитрофенил)-2-ами)1оэтанола в 40 мл дистиллированной воды прибавл при перемешивании Ю мл 5О%ного раствора ортофосфорной кислоты (О,05 моль) и нагревают при 10О°С 2 ч. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, отдел ют осадок двузамещенной фосфорнокислой сол 1(р нитрофенил)-2-аминоэтанола, пр мьюают его 5О мл дистиллированной воды и сушат. Выход 17 г (78%), т.пл. 17 5 С (с разложением). Найдено %: Р 6, 57 С46 Haj N, р. Вычислено, %: Р, 6,7О, Результаты испытаний соединени стимул тором роста растений 4 .4 Вещество растворимо в гор чей воде. нерастворимо в метаноло , )ире, ггетролейном эфире, бензоле и хлороформе. П р и м ер I. Опыт лабораторный, объекты исследовани : салат, овес. Стимулирующа активность изучалась на проростках растений, выращенных в чашках Петри на агаровой среде. В чашки Петри на застывший агар, содержащий испытуемое вещество определенной концентрации, раскладывали семена, прорастание которьпс проходило в термостате (три дн при 22-24 С). Чашки Петри с проростками на 4 дн выставл ли в выт жной шкафе подсветкой, после чего измер ли длину корней, стеблей и листьев. В контрольном варианте использовали застывший агар, содержащий только воду. В качестве эталона вз то соединение формулы 1. В результате проведенного опыта (см. табл.1) установлено, что предлагаемое соединение стимулирует рост не только корней, но и стеблей салата и листьев овса. По отношению к салату оно более активно, чем соединение формулы Т . Таблица И по сравнению с известным нтрольным проросткам) ,.1- (P -NITROFVNIL) -2-AMINOETHANOL, possessing the properties of a plant growth stimulator; h. : increase yields. In addition, the substance of StykuyyirshatK: PREVIOUS npepacT nor the seed of a distinct species of plants with a lower germination energy. The method of preparing the compound of formula Y is based on the reaction of 1- (p-nitrophenyl-2-aminoethanol (intermediate product synthomycin) with orthophosphoric acid. To a suspension of 18.2 g (O, 1 mol) I- (P-nitrophenyl) -2- s) of ethanol in 40 ml of distilled water was added with stirring with 10 ml of a 5O% solution of orthophosphoric acid (0.05 mol) and heated at 10 ° C for 2 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, the precipitate of the disubstituted phosphate salt 1 was separated (p nitrophenyl) -2-aminoethanol, direct it with 5O ml of distilled water and dry. Yield 17 g (78%), m.p. 17 5 C (with decomposition). Found%: P 6, 57 C46 Haj N, p. Calculated,%: P, 6.7 O. Results of the test of the compound with a plant growth stimulator 4 .4 The substance is soluble in hot water. insoluble in methanol, ir, hydrochloric ether, benzene and chloroform. Example I. Experiment laboratory, objects of study: salad, oats. Stimulating activity was studied on seedlings of plants grown in petri dishes on agar medium. In Petri dishes on frozen agar containing the test substance of a certain concentration, the seeds were laid out, the germination of which was held in a thermostat (three days at 22-24 C). Petri dishes with sprouts were exposed for 4 days in the hood with backlighting, after which the length of the roots, stems and leaves was measured. In the control variant, frozen agar containing only water was used. As a reference, a compound of formula 1 was taken. As a result of the experiment performed (see Table 1), it was found that the proposed compound stimulates the growth not only of the roots, but also of the stalks of lettuce and oat leaves. In relation to the salad it is more active than the compound of the formula T. Table And compared with the known control seedlings),.

Пример 2. Опыт лабораторный, объекты Исследовани : семена мыше сизогс, обладающего пониженной энергией прорастани . AiffmWffefe ВёЩестб определ ли известным Методом.Example 2. Laboratory experiment. Objects of research: sizogs mouse seeds with low germination energy. AiffmWffefe Belt was determined by the well-known Method.

На дно чашки Петри укГаДьТВали диски фильтровальной бумгагй пропитанные водHbiM расТвором испытуемых соединений определенной концентрации. На диски раскладывали по 50 штрг-СёШЛ-ёОрн ка и помещали в термостат, где поддерживалась темепратура 2О-24 С. Через 30 дней проводили учет проросших сем н, В контрольном варианте бумагу обрабатывали водой,At the bottom of the Petri dish, the CDs of the filter media were saturated with HBiM solution of the test compounds of a certain concentration. Fifty shtr-SёShL-YoRnKs were laid out on the discs and placed in a thermostat where the temperature was maintained at 2O-24 C. After 30 days, sprouted seeds were counted. In the control version, the paper was treated with water,

В качестве эталона вз т этрел.Etrel was taken as a reference.

Предлагаемое соединение повышает всхожесть сем н мьаие сизого на 18- 20% по сравнению с контролем и по активности превосходит этплпн. 5 Т n б л и Стимулирование прорастани мыше сизого П р и м е р 3. Опыт лабора полевой. Объекты нсслеиовани : озима ница, озима рожь. Стимулирующ тивность изучалась в полевых ус по общеприн той методике. Стимулирование всхожести и Озима рожь. В результате проведенного опыта (см.табл.4) установлено, что так же, кгзк и в опыте с озимой пчгениией, предлагаемое соединение повьпплет полевую всхожесть и энергию кущони озимой рж На рост надземной массы оно практически не вли ет. 46 Перед посевом семена обработаны водным раствором эталона и соединени ни ( П ). В качестве эталона вз т I-(п- итро4 )енил-2-аминоэтанол. Площпдь учетной дел нки 2 м, повторность 15-Kpai на . В фазе кущени , перед уходом растений в зиму, проведен учет количества растений на единице площади и определена степень их развити . Опыт проведен в неблагопри тный дл роста растений год. В результате проведенного опыта (см. табл. 3) установлено, что соединение (И ) в оптимальной концентрации (0,01%) существенно повышает полевую всхожесть, а главно выживаемость молодых растений озимой пшеницы при неблагопри тных услови х. Соединение ( II ) стимулирует энергию кущени и способствует увеличению веса надземной массы. По стимулирующей активности оно превышает эталон, и в отличие от эталона не ингибирует рост надземной массы растений. Т а б л и ц а 3 роста озимой пшеницы (% к контрольному . варианту.) Стимулирующа акттгеность соединени ( И ) вьш1е, чем эталона. Таким образом, предлагаемое соединение стимулирует процессы прорастани сем н, повышает полевую всхожесть и выживаемость молодых растений. .. 7:.,.,...„,„.. .721054 Стимулирование всхожести и роста озимой ржи варианту)The proposed compound increases the germination of this family of gray-gray by 18–20% as compared with the control and exceeds the eptlpn in activity. 5 T n b l and Stimulation of germination of the mouse of the bluish PRI me R 3. Experience laboratory lab. Objects for wintering: winter, winter rye. Stimulatory activity was studied in the field using the generally accepted method. Stimulate germination and Ozima rye. As a result of the experiment performed (see table 4), it was found that in the same way as in the experiment with winter pshenia, the proposed connection is field germination and the energy of winter winter squillon. It practically does not affect the growth of the aerial mass. 46 Before sowing, the seeds are treated with an aqueous solution of the standard and the compound (II). I- (p-itro4) enyl-2-aminoethanol is taken as a reference. Accounting area nki 2 m, repeated 15-Kpai on. In the tillering stage, before the plants left for the winter, an account was taken of the number of plants per unit area and the degree of their development was determined. The experiment was conducted in an unfavorable year for plant growth. As a result of the experiment performed (see Table 3), it was established that compound (I) in the optimal concentration (0.01%) significantly increases field germination, and the main survival rate of young winter wheat plants under adverse conditions. Compound (II) stimulates the energy of tillering and contributes to an increase in the weight of the aerial mass. In terms of stimulating activity, it exceeds the standard, and, unlike the standard, it does not inhibit the growth of the above-ground plant mass. Tblitsa 3 of the growth of winter wheat (% of the control. Variant). The stimulating actgenicity of the compound (I) is higher than the standard. Thus, the proposed compound stimulates the germination of seeds, increases field germination and survival of young plants. .. 7:.,., ... „,„ .. .721054 Stimulation of germination and growth of winter rye variant)

П р и м е р 4. На белых мышах определена остра токсичность соединени (П ) и известного стимул тора роста - этрела. Величина этрела 475 мг/кг, дл соединени ( Ц ) 700-800 мг/кг.EXAMPLE 4 The acute toxicity of compound (P) and the known growth stimulator, etrela, was determined on white mice. The magnitude of etret is 475 mg / kg, for compound (C) 700-800 mg / kg.

Таким образом, опытные данные показали , что соединение ( Ц. ) более эффективно по стимулирующей активност и менее токсично, чем известные стимул торы роста растений. Thus, experimental data showed that compound (C.) is more effective in stimulating activity and less toxic than the known plant growth stimulants.

Claims

1. Melnikov N. N., Baskakov Yu. A. Chemistry of herbicides and plant growth regulators. M., Goskhimizdat, p. 190.

2. In the same place 265.

3. USSR author's certificate NO 547203, cl. And 01 N5 / 00, 1976, (prototype). eight . Table4 (% of control