SU715572A1 - Method of isolating l-isoleucine from aminoacid salts mixture - Google Patents

Method of isolating l-isoleucine from aminoacid salts mixture Download PDF

Info

Publication number
SU715572A1
SU715572A1 SU782620093A SU2620093A SU715572A1 SU 715572 A1 SU715572 A1 SU 715572A1 SU 782620093 A SU782620093 A SU 782620093A SU 2620093 A SU2620093 A SU 2620093A SU 715572 A1 SU715572 A1 SU 715572A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
isoleucine
filtered
hydrochloride
homogeneous
hydrochloric acid
Prior art date
Application number
SU782620093A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Инара Карловна Калнинь
Мария Борисовна Андабурская
Эрика Евгеньевна Мукане
Original Assignee
Предприятие П/Я Г-4740
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Предприятие П/Я Г-4740 filed Critical Предприятие П/Я Г-4740
Priority to SU782620093A priority Critical patent/SU715572A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU715572A1 publication Critical patent/SU715572A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Предлагается усовершенствованный способ выделения L-изолейцина.An improved method for isolating L-isoleucine is provided.

Известен способ выделения.L-изолейцина из смеси аминокислотг по которому аминокислоты растворяют ' в растворе гидроокиси натрия, натриевые соли аминокислот экстрагируют изопропиловым спиртом и'затем нейтрализуют соляной кислотой, осадок промывают 50%-ным изопропило-. вым спиртом.и вновь обрабатывают гидроокисью натрия, натриевую соль изолейцина экстрагируют изопропиловым спиртом и нейтрализуют соляной кислотой, выпавший осадок фильтру-’ ют и промывают 50%-ным изопропиловым спиртом. Выход L-изолейцина 70% 11] .There is a known method of isolating L -isoleucine from a mixture of amino acids , whereby the amino acids are dissolved in a sodium hydroxide solution, the sodium salts of the amino acids are extracted with isopropyl alcohol and then neutralized with hydrochloric acid, the precipitate is washed with 50% isopropyl-. alcohol and again treated with sodium hydroxide, isoleucine sodium salt is extracted with isopropyl alcohol and neutralized with hydrochloric acid, the precipitate formed is filtered and washed with 50% isopropyl alcohol. The yield of L-isoleucine 70% 11].

Особенностями известного способа являются многостадийность процесса и органический выход целевого продукта.The features of this method are the multi-stage process and the organic yield of the target product.

Целью изобретения является упрощение процесса и повышение вывода целевого продукта.The aim of the invention is to simplify the process and increase the output of the target product.

Указанная цель достигается тем, что проводят селективную кристаллизацию смеси аминокислот из соляной кислоты с отделением хлоргидрата L-изолейцина, который затем перево2 . дят в. целевой продукт известным способом, например с помощью ионообменных смол с выходом 90-95%.This goal is achieved by the selective crystallization of a mixture of amino acids from hydrochloric acid with the separation of L-isoleucine hydrochloride, which is then transferred2. woodpeckers in. the target product in a known manner, for example using ion exchange resins with a yield of 90-95%.

В данном случае соляная кислота является реагентом для образования хлоргидратов L-аминокислот и в то же время растворителем в процессе кристаллизации. Этим достигается значительное упрощение способа. Различие растворимости хлоргидратов L-аминокислот обеспечивает полное отсутствие других L-аминокислот и 100%-ную чистоту готового продукта. Высокий выход (90-95%) также являет15 ся следствием слабой растворимости хлоргидрата L-изолейцина в соляной кислоте.In this case, hydrochloric acid is a reagent for the formation of L-amino acid chlorohydrates and, at the same time, a solvent during crystallization. This achieves a significant simplification of the method. The difference in solubility of L-amino acid hydrochlorides ensures the complete absence of other L-amino acids and 100% purity of the finished product. A high yield (90-95%) is also a result of the poor solubility of L-isoleucine hydrochloride in hydrochloric acid.

Предлагаемый способ обеспечивает выделение L-иэолейцина из смесей.The proposed method provides the allocation of L-Ioleucine from mixtures.

L-аминокислот различного состава,в том числе из смеси L-аминокислот (изолейцин, лейцин, норвалин., треонин , 'аггинин, лизйн, глицин, глутаминовая кислота и валин).L-amino acids of various compositions, including from a mixture of L-amino acids (isoleucine, leucine, norvaline., Threonine, 'agginine, lysine, glycine, glutamic acid and valine).

п ример 1. 100 г смеси L-аминокислот (глутаминовой кислоты, аргинина, валина, норвалина, лейцина, глицина, лизина, треонина), 60% изолейцина при перемешивании и нагревании до 50°С растворяют вExample 1. 100 g of a mixture of L-amino acids (glutamic acid, arginine, valine, norvaline, leucine, glycine, lysine, threonine), 60% isoleucine is dissolved in stirring and heated to 50 ° C.

7155.72. . . > '♦ ·’· · ' **-·,♦ г-егч ·:<-··· ? — *·· ......600 мл 24%-ной соляной кисло·’*: и' if* фильтруют. Выпавшие при охлаждений*' кристаллы отфильтровывают. Получа^ ют 76,2 г (90%) в расчете на L-изолейцин хлоргидрата L.-изолейцина, хроматографически однородного формулы CgH^N-HCP-HjO, Содержание основного вещества 100%.7155.72. . . > '♦ · ’· ·' ** - ·, ♦ Mr. EGG ·: <- ···? - * ·· ...... 600 ml of 24% hydrochloric acid · ’*: and 'if * are filtered. The crystals precipitated upon cooling * 'are filtered off. 76.2 g (90%) are obtained based on the L-isoleucine of L.-isoleucine hydrochloride, a chromatographically homogeneous formula of CgH ^ N-HCP-HjO. The content of the basic substance is 100%.

Пример 2.5г смеси (...-аминокислот (глутаминовой кислоты, аргинина, валина, норвалйна',' лейцина, глицина, лизина, 'треонина), 60% изолейцина при перемешивании и 18-20°С растворяют в 20 мл 36%-ной солянойкислоты и фильтруют. Через 10 мин выпадает осадок. Реакционную смесь выдерживают 30 мин при 0°с и фильтруют. Получают 4,0 г (94,2%) в расчете на L-изоЛейцин хлоргйдрата .L-изолейцин а, хЬоматографически однородного. Содержание основного вещества 100%.Example 2.5 g of a mixture (...- amino acids (glutamic acid, arginine, valine, norvaline ',' leucine, glycine, lysine, 'threonine), 60% isoleucine with stirring and 18-20 ° C are dissolved in 20 ml of 36% - hydrochloric acid and filtered. After 10 minutes, a precipitate precipitated. The reaction mixture was held for 30 minutes at 0 ° C and filtered. Obtain 4.0 g (94.2%) calculated on L-iso-Leucine chlorohydrate. L-isoleucine a, xomatographically homogeneous. The content of the main substance is 100%.

Пример 3. 83 г хлоргидрата £; -изолейцина-моногидр'ата растворяют· в 300 мл абсолютного этанола. При перемешивании и охлаждении (температура реакционной смеси не выше 30°С) добавляют 50 мл диэтиламина. Выпавший осадок отфильтровывают и переосаждают из 800 мп воды 1000 мл этилового спирта. Получают '52 г (88,5%) хроматографически одно, родного L-изолейцина. Содержание осч новного вещества 99,5%. Удельное . вращение (с=5;1 н.НСГ).Example 3. 83 g of hydrochloride £; Isoleucine monohydrate is dissolved in 300 ml of absolute ethanol. With stirring and cooling (the temperature of the reaction mixture is not higher than 30 ° C) add 50 ml of diethylamine. The precipitate formed is filtered off and reprecipitated from 800 mp water and 1000 ml of ethanol. Get '52 g (88.5%) of chromatographic single, native L-isoleucine. The content of the main substance is 99.5%. Specific rotation (s = 5; 1 N.NSG).

Найдено,%:: С 54,71; Н 9,85;Found,% :: C 54.71; H 9.85;

N ,10,53...N, 10.53 ...

1Θ с6-ц>ъо5м.. . _1Θ with 6 -t> b about 5 m ... _

Вычислено,%: С 54,96; Н 9,92;Calculated,%: C 54.96; H 9.92;

N 10,68.N, 10.68.

. П р'и м е р 4. 5 г хлоргидрата L-из олейцина-моногидрата растворяют в 100 мл воды и пропускают через колонку с анионитом ЭДЭ-10 (1 г). Элюат упаривают в вакууме досуха. Получают 3',47 г (98%) хроматографически однородного L-изолейцин а.. Содержание основного вещества 98,9%, Удельное вращение [<=< -V 36,3 ° (с = 5; 1 н„НС₽). PRI me R 4. 5 g of hydrochloride L-from oleucin monohydrate is dissolved in 100 ml of water and passed through a column with anion exchange resin EDE-10 (1 g). The eluate was evaporated to dryness in vacuo. Get 3 ', 47 g (98%) of a chromatographically homogeneous L-isoleucine a .. The content of the main substance is 98.9%, Specific rotation [<= <-V 36.3 ° (c = 5; 1 n „NSR)

Найдено,%: СFound,%: C

10,70.10.70.

Н 43 02N .H 43 0 2 N.

Вычислено,%:Calculated,%:

10,68.10.68.

ФормулаFormula

54,75; Н 9,96;54.75; H 9.96;

С 54,96; Н 9,92;C 54.96; H 9.92;

•изобретения• inventions

Claims (1)

; ..:-.,;. - /; w4-;f-% 600 мл 24%-ной сол ной кислош и .je фильтруют. Выпавшие при охлаждений кристаллы отфильтровы1зают, Получа ют 76,2 г (90%) в расчете на L-изолейцин хлоргидрата 1.-изолейцина, хроматографически однородного формулы С Н з -НСР-Н О, Содержание основного вещества 100%, Пример 2. 5г смеси L..-аминокислот (глутаминовой кислоты, аргинина, валина, норвалина, лейцина , глицина, лизина, треонина), 60% изолейцина при перемешивании и 18-20С раствор ют в 20 мл 36%-ной сол ной кислоты и фильтруют. Через 10 мин выпадает осадок. Реакционную смесь -выдерживают 30 мин при D°C и фильтруют, Получают 4,0 г (94,2%) в на L-изоЛейцин хлоргйдрата L-изолейцина, хЬоматографически однородного, сГодержание основного вещества 100%, Пример 3, 83 г хлоргидрата /L-изолейцина-моногидрата раство р юТ в 300 МП абсрлютного этанола. При перемешивании и , охлаждении (температура реакционной смеси не выше ) добавл ют 50 мл диэтиламина; . Выпавший осадок отфильтровывают и переосаждают из 800 мл воды 1000 мл этилового спирта. Получают 52 г (88,5%) хроматографически одно родного L-изолейцина, Содержание ос новного вещества 99,5%, Удельное ,°-f36,5 ( 1 н,НСМ вращение Найдено, %: С 54р71 Н 9,85; N,10,53,.. 2., .i CeHViOi.N ., С 54,96; Н 9,92; Вычислено,% : 10,68. N 4. 5 г хлоргидрата П р и -м е р Ь-изолайцина-моногидрата раствор ют в 100 мл воды и пропускают через колонку с анионитом ЭДЭ-10 (1 г), Элюат упаривают в вакууме досуха. Получают 3,47 г (98%) хроматографически однородного L-изолейцина.. Содержание основного вещества 98,9%, Удельное вращение iac 26f2° (с 1 ) , . . Найдено,%: С 54,75 Н 9,96; 10,70, N Вычислено,%: С 54,96; Н 9,92; 10,68, Формула изобретени  Способ выделени  L, -изолейцина из смеси солей аминокислот, отличающийс  тем, что, с целью упрощени  процесса и увеличени  выхода целевогопродукта, провод т селективную кристаллизацию смеСи аминокислот.из сол ной кислоты с отделением хлоргидрата L-изолейцина, который затем перевод т в целевой продукт,,. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1, Патент Японии № 10318 (1964), 39-10318,16В65, сер, 2 N, сб, 1232 (прототип),; ..: -.,;. - /; w4-; f-% 600 ml of 24% hydrochloric acid and .je filtered. Crystals precipitated during cooling filter out, Obtain 76.2 g (90%) based on L-isoleucine 1.-isoleucine hydrochloride, chromatographically homogeneous formula C H C -CHP-H O, Base content 100%, Example 2. 5 g mixtures of L ..- amino acids (glutamic acid, arginine, valine, norvaline, leucine, glycine, lysine, threonine), 60% isoleucine with stirring and 18-20 ° C are dissolved in 20 ml of 36% hydrochloric acid and filtered. After 10 min, a precipitate falls. The reaction mixture is kept for 30 min at D ° C and filtered. 4.0 g (94.2%) are obtained in the L-isoleucine chlorohydrate of L-isoleucine, homogeneous, homogeneous, the content of the basic substance is 100%, Example 3, 83 g of hydrochloride / L-isoleucine monohydrate with a solution of yT in 300 MP of absolute ethanol. While stirring and cooling (the temperature of the reaction mixture is not higher), 50 ml of diethylamine are added; . The precipitate is filtered off and replanted from 800 ml of water with 1000 ml of ethyl alcohol. 52 g (88.5%) of chromatographically homogeneous L-isoleucine are obtained, the content of the main substance is 99.5%, Specific, ° -f36.5 (1 n, HCM rotation Found: C 54p71 H 9.85; N , 10.53, .. 2., .i CeHViOi.N., C 54.96; H 9.92; Calculated,%: 10.68. N 4. 5 g of the hydrochloride of P r and -m e b L- Isolaycine monohydrate is dissolved in 100 ml of water and passed through a column with EDE-10 anion exchange resin (1 g), the eluate is evaporated to dryness in vacuum. 3.47 g (98%) of chromatographically homogeneous L-isoleucine are obtained .. 9%, Specific rotation iac 26f2 ° (c 1), Found:%: C 54.75 H 9.96; 10.70, N Calculated,%: C 54.96; H 9.92; 10.68 Formula A method for separating L, -isoleucine from a mixture of amino acid salts, characterized in that, in order to simplify the process and increase the yield of the target product, selective crystallization of the amino acid mixture is carried out from hydrochloric acid to separate L-isoleucine hydrochloride product ,,. Sources of information taken into account in examination 1, Japan Patent No. 10318 (1964), 39-10318,16В65, ser, 2 N, Sat, 1232 (prototype),
SU782620093A 1978-05-24 1978-05-24 Method of isolating l-isoleucine from aminoacid salts mixture SU715572A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU782620093A SU715572A1 (en) 1978-05-24 1978-05-24 Method of isolating l-isoleucine from aminoacid salts mixture

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU782620093A SU715572A1 (en) 1978-05-24 1978-05-24 Method of isolating l-isoleucine from aminoacid salts mixture

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU715572A1 true SU715572A1 (en) 1980-02-15

Family

ID=20766525

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782620093A SU715572A1 (en) 1978-05-24 1978-05-24 Method of isolating l-isoleucine from aminoacid salts mixture

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU715572A1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4731476A (en) * 1986-04-03 1988-03-15 Polak's Frutal Works B.V. Process for the separation of L-leucine and L-isoleucine

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4731476A (en) * 1986-04-03 1988-03-15 Polak's Frutal Works B.V. Process for the separation of L-leucine and L-isoleucine

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Nakajima et al. Isolation and identification of NG-monomethyl NG, NG-dimethyl-and NG, NG-dimethylarginine from the hydrolysate of proteins of bovine brain
Ressler et al. Synthesis of β-cyano-L-alanine and γ-cyano-α-L-aminobutyric acid, dehydration products of L-asparagine and L-glutamine; A new synthesis of amino acid nitriles
Kovacs et al. Glutamic and Aspartic Anhydrides. Rearrangement of N-Carboxyglutamic 1, 5-Anhydride to the Leuchs' Anhydride and Conversion of the Latter to Pyroglutamic Acid
NZ222825A (en) Pyridazodiazepine derivatives and pharmaceutical compositions
EP0119804B1 (en) Novel method for optical resolution of dl-alpha-amino acid or (+)-alpha-phenylethanesulfonic acid
AU2019350699B2 (en) Process of making calcium alpha-ketoglutarate
JPS6055506B2 (en) Novel ω-aminocarboxylic acid amide and its production method
SU715572A1 (en) Method of isolating l-isoleucine from aminoacid salts mixture
US3151149A (en) Production of pure d-and l-carnitinenitrile-chloride
Cheng et al. Affinity labeling of human serum prealbumin with N-bromoacetyl-L-thyroxine.
Ikutani et al. β-Hydroxyleucine. I. Synthesis by Means of Copper Complex and Separation of the Diastereomeric Racemates
US2900375A (en) Method of making glutathione
JPS62135491A (en) Aromatic sulfonate salt of proline derivative
Schreiber et al. The reaction of cyanogen bromide with mono-and diamino Acids
US4056658A (en) Food and fodder additive
Schryver et al. The isolation of a product of hydrolysis of the proteins hitherto undescribed
US4801579A (en) Novel cystine compounds, their preparation and use
US3030380A (en) Process for preparing optically active amino acids from protein hydrolysates
Sachs et al. Optical Rotation of Peptides. VIII. Glutamic Acid Tripeptides1
JPH0689024B2 (en) Method for producing polypeptides
US2994692A (en) Process of preparing nu-trityl peptides
JP2505487B2 (en) Racemization of optically active lysine
US3658811A (en) Process for the optical resolution of mixtures of l- and d-alpha-amino-epsilon-caprolactam
Sachs et al. Thioesters of Glutamic Acid1
Okawa Studies on Serine Peptides. IV. Synthesis of l-Seryl-l-histidyl-l-leucyl-l-valyl-l-glutamic Acid with Strepogenin Activity.