SU715572A1 - Method of isolating l-isoleucine from aminoacid salts mixture - Google Patents
Method of isolating l-isoleucine from aminoacid salts mixture Download PDFInfo
- Publication number
- SU715572A1 SU715572A1 SU782620093A SU2620093A SU715572A1 SU 715572 A1 SU715572 A1 SU 715572A1 SU 782620093 A SU782620093 A SU 782620093A SU 2620093 A SU2620093 A SU 2620093A SU 715572 A1 SU715572 A1 SU 715572A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- isoleucine
- filtered
- hydrochloride
- homogeneous
- hydrochloric acid
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Предлагается усовершенствованный способ выделения L-изолейцина.An improved method for isolating L-isoleucine is provided.
Известен способ выделения.L-изолейцина из смеси аминокислотг по которому аминокислоты растворяют ' в растворе гидроокиси натрия, натриевые соли аминокислот экстрагируют изопропиловым спиртом и'затем нейтрализуют соляной кислотой, осадок промывают 50%-ным изопропило-. вым спиртом.и вновь обрабатывают гидроокисью натрия, натриевую соль изолейцина экстрагируют изопропиловым спиртом и нейтрализуют соляной кислотой, выпавший осадок фильтру-’ ют и промывают 50%-ным изопропиловым спиртом. Выход L-изолейцина 70% 11] .There is a known method of isolating L -isoleucine from a mixture of amino acids , whereby the amino acids are dissolved in a sodium hydroxide solution, the sodium salts of the amino acids are extracted with isopropyl alcohol and then neutralized with hydrochloric acid, the precipitate is washed with 50% isopropyl-. alcohol and again treated with sodium hydroxide, isoleucine sodium salt is extracted with isopropyl alcohol and neutralized with hydrochloric acid, the precipitate formed is filtered and washed with 50% isopropyl alcohol. The yield of L-isoleucine 70% 11].
Особенностями известного способа являются многостадийность процесса и органический выход целевого продукта.The features of this method are the multi-stage process and the organic yield of the target product.
Целью изобретения является упрощение процесса и повышение вывода целевого продукта.The aim of the invention is to simplify the process and increase the output of the target product.
Указанная цель достигается тем, что проводят селективную кристаллизацию смеси аминокислот из соляной кислоты с отделением хлоргидрата L-изолейцина, который затем перево2 . дят в. целевой продукт известным способом, например с помощью ионообменных смол с выходом 90-95%.This goal is achieved by the selective crystallization of a mixture of amino acids from hydrochloric acid with the separation of L-isoleucine hydrochloride, which is then transferred2. woodpeckers in. the target product in a known manner, for example using ion exchange resins with a yield of 90-95%.
В данном случае соляная кислота является реагентом для образования хлоргидратов L-аминокислот и в то же время растворителем в процессе кристаллизации. Этим достигается значительное упрощение способа. Различие растворимости хлоргидратов L-аминокислот обеспечивает полное отсутствие других L-аминокислот и 100%-ную чистоту готового продукта. Высокий выход (90-95%) также являет15 ся следствием слабой растворимости хлоргидрата L-изолейцина в соляной кислоте.In this case, hydrochloric acid is a reagent for the formation of L-amino acid chlorohydrates and, at the same time, a solvent during crystallization. This achieves a significant simplification of the method. The difference in solubility of L-amino acid hydrochlorides ensures the complete absence of other L-amino acids and 100% purity of the finished product. A high yield (90-95%) is also a result of the poor solubility of L-isoleucine hydrochloride in hydrochloric acid.
Предлагаемый способ обеспечивает выделение L-иэолейцина из смесей.The proposed method provides the allocation of L-Ioleucine from mixtures.
L-аминокислот различного состава,в том числе из смеси L-аминокислот (изолейцин, лейцин, норвалин., треонин , 'аггинин, лизйн, глицин, глутаминовая кислота и валин).L-amino acids of various compositions, including from a mixture of L-amino acids (isoleucine, leucine, norvaline., Threonine, 'agginine, lysine, glycine, glutamic acid and valine).
п ример 1. 100 г смеси L-аминокислот (глутаминовой кислоты, аргинина, валина, норвалина, лейцина, глицина, лизина, треонина), 60% изолейцина при перемешивании и нагревании до 50°С растворяют вExample 1. 100 g of a mixture of L-amino acids (glutamic acid, arginine, valine, norvaline, leucine, glycine, lysine, threonine), 60% isoleucine is dissolved in stirring and heated to 50 ° C.
7155.72. . . > '♦ ·’· · ' **-·,♦ г-егч ·:<-··· ? — *·· ......600 мл 24%-ной соляной кисло·’*: и' if* фильтруют. Выпавшие при охлаждений*' кристаллы отфильтровывают. Получа^ ют 76,2 г (90%) в расчете на L-изолейцин хлоргидрата L.-изолейцина, хроматографически однородного формулы CgH^N-HCP-HjO, Содержание основного вещества 100%.7155.72. . . > '♦ · ’· ·' ** - ·, ♦ Mr. EGG ·: <- ···? - * ·· ...... 600 ml of 24% hydrochloric acid · ’*: and 'if * are filtered. The crystals precipitated upon cooling * 'are filtered off. 76.2 g (90%) are obtained based on the L-isoleucine of L.-isoleucine hydrochloride, a chromatographically homogeneous formula of CgH ^ N-HCP-HjO. The content of the basic substance is 100%.
Пример 2.5г смеси (...-аминокислот (глутаминовой кислоты, аргинина, валина, норвалйна',' лейцина, глицина, лизина, 'треонина), 60% изолейцина при перемешивании и 18-20°С растворяют в 20 мл 36%-ной солянойкислоты и фильтруют. Через 10 мин выпадает осадок. Реакционную смесь выдерживают 30 мин при 0°с и фильтруют. Получают 4,0 г (94,2%) в расчете на L-изоЛейцин хлоргйдрата .L-изолейцин а, хЬоматографически однородного. Содержание основного вещества 100%.Example 2.5 g of a mixture (...- amino acids (glutamic acid, arginine, valine, norvaline ',' leucine, glycine, lysine, 'threonine), 60% isoleucine with stirring and 18-20 ° C are dissolved in 20 ml of 36% - hydrochloric acid and filtered. After 10 minutes, a precipitate precipitated. The reaction mixture was held for 30 minutes at 0 ° C and filtered. Obtain 4.0 g (94.2%) calculated on L-iso-Leucine chlorohydrate. L-isoleucine a, xomatographically homogeneous. The content of the main substance is 100%.
Пример 3. 83 г хлоргидрата £; -изолейцина-моногидр'ата растворяют· в 300 мл абсолютного этанола. При перемешивании и охлаждении (температура реакционной смеси не выше 30°С) добавляют 50 мл диэтиламина. Выпавший осадок отфильтровывают и переосаждают из 800 мп воды 1000 мл этилового спирта. Получают '52 г (88,5%) хроматографически одно, родного L-изолейцина. Содержание осч новного вещества 99,5%. Удельное . вращение (с=5;1 н.НСГ).Example 3. 83 g of hydrochloride £; Isoleucine monohydrate is dissolved in 300 ml of absolute ethanol. With stirring and cooling (the temperature of the reaction mixture is not higher than 30 ° C) add 50 ml of diethylamine. The precipitate formed is filtered off and reprecipitated from 800 mp water and 1000 ml of ethanol. Get '52 g (88.5%) of chromatographic single, native L-isoleucine. The content of the main substance is 99.5%. Specific rotation (s = 5; 1 N.NSG).
Найдено,%:: С 54,71; Н 9,85;Found,% :: C 54.71; H 9.85;
N ,10,53...N, 10.53 ...
1Θ с6-ц>ъо5м.. . _1Θ with 6 -t> b about 5 m ... _
Вычислено,%: С 54,96; Н 9,92;Calculated,%: C 54.96; H 9.92;
N 10,68.N, 10.68.
. П р'и м е р 4. 5 г хлоргидрата L-из олейцина-моногидрата растворяют в 100 мл воды и пропускают через колонку с анионитом ЭДЭ-10 (1 г). Элюат упаривают в вакууме досуха. Получают 3',47 г (98%) хроматографически однородного L-изолейцин а.. Содержание основного вещества 98,9%, Удельное вращение [<=< -V 36,3 ° (с = 5; 1 н„НС₽). PRI me R 4. 5 g of hydrochloride L-from oleucin monohydrate is dissolved in 100 ml of water and passed through a column with anion exchange resin EDE-10 (1 g). The eluate was evaporated to dryness in vacuo. Get 3 ', 47 g (98%) of a chromatographically homogeneous L-isoleucine a .. The content of the main substance is 98.9%, Specific rotation [<= <-V 36.3 ° (c = 5; 1 n „NSR)
Найдено,%: СFound,%: C
10,70.10.70.
Н 43 02N .H 43 0 2 N.
Вычислено,%:Calculated,%:
10,68.10.68.
ФормулаFormula
54,75; Н 9,96;54.75; H 9.96;
С 54,96; Н 9,92;C 54.96; H 9.92;
•изобретения• inventions
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU782620093A SU715572A1 (en) | 1978-05-24 | 1978-05-24 | Method of isolating l-isoleucine from aminoacid salts mixture |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU782620093A SU715572A1 (en) | 1978-05-24 | 1978-05-24 | Method of isolating l-isoleucine from aminoacid salts mixture |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU715572A1 true SU715572A1 (en) | 1980-02-15 |
Family
ID=20766525
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782620093A SU715572A1 (en) | 1978-05-24 | 1978-05-24 | Method of isolating l-isoleucine from aminoacid salts mixture |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU715572A1 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4731476A (en) * | 1986-04-03 | 1988-03-15 | Polak's Frutal Works B.V. | Process for the separation of L-leucine and L-isoleucine |
-
1978
- 1978-05-24 SU SU782620093A patent/SU715572A1/en active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4731476A (en) * | 1986-04-03 | 1988-03-15 | Polak's Frutal Works B.V. | Process for the separation of L-leucine and L-isoleucine |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Nakajima et al. | Isolation and identification of NG-monomethyl NG, NG-dimethyl-and NG, NG-dimethylarginine from the hydrolysate of proteins of bovine brain | |
Ressler et al. | Synthesis of β-cyano-L-alanine and γ-cyano-α-L-aminobutyric acid, dehydration products of L-asparagine and L-glutamine; A new synthesis of amino acid nitriles | |
Kovacs et al. | Glutamic and Aspartic Anhydrides. Rearrangement of N-Carboxyglutamic 1, 5-Anhydride to the Leuchs' Anhydride and Conversion of the Latter to Pyroglutamic Acid | |
NZ222825A (en) | Pyridazodiazepine derivatives and pharmaceutical compositions | |
EP0119804B1 (en) | Novel method for optical resolution of dl-alpha-amino acid or (+)-alpha-phenylethanesulfonic acid | |
AU2019350699B2 (en) | Process of making calcium alpha-ketoglutarate | |
JPS6055506B2 (en) | Novel ω-aminocarboxylic acid amide and its production method | |
SU715572A1 (en) | Method of isolating l-isoleucine from aminoacid salts mixture | |
US3151149A (en) | Production of pure d-and l-carnitinenitrile-chloride | |
Cheng et al. | Affinity labeling of human serum prealbumin with N-bromoacetyl-L-thyroxine. | |
Ikutani et al. | β-Hydroxyleucine. I. Synthesis by Means of Copper Complex and Separation of the Diastereomeric Racemates | |
US2900375A (en) | Method of making glutathione | |
JPS62135491A (en) | Aromatic sulfonate salt of proline derivative | |
Schreiber et al. | The reaction of cyanogen bromide with mono-and diamino Acids | |
US4056658A (en) | Food and fodder additive | |
Schryver et al. | The isolation of a product of hydrolysis of the proteins hitherto undescribed | |
US4801579A (en) | Novel cystine compounds, their preparation and use | |
US3030380A (en) | Process for preparing optically active amino acids from protein hydrolysates | |
Sachs et al. | Optical Rotation of Peptides. VIII. Glutamic Acid Tripeptides1 | |
JPH0689024B2 (en) | Method for producing polypeptides | |
US2994692A (en) | Process of preparing nu-trityl peptides | |
JP2505487B2 (en) | Racemization of optically active lysine | |
US3658811A (en) | Process for the optical resolution of mixtures of l- and d-alpha-amino-epsilon-caprolactam | |
Sachs et al. | Thioesters of Glutamic Acid1 | |
Okawa | Studies on Serine Peptides. IV. Synthesis of l-Seryl-l-histidyl-l-leucyl-l-valyl-l-glutamic Acid with Strepogenin Activity. |