SU711070A1

SU711070A1 - Method of preparing 1-amino-2-methoxy-4-hydroxyanthraquinone

Info

Publication number: SU711070A1
Application number: SU782649374A
Authority: SU
Inventors: Эмма Ивановна Мостославская; Людмила Григорьевна Хохлова
Original assignee: Предприятие П/Я В-8611
Priority date: 1978-07-26
Filing date: 1978-07-26
Publication date: 1980-01-25

Description

Изобретение относитс к области получени дисперсных антрахиноновых кр.асителей , в частности, к способу получени l-aминo-2- eтoкcи-4-oкcиaнтpaxинoка , примен емого в качестве дисперсного красител дл крашени ацетатного шелка в розовый цвет.The invention relates to the field of producing dispersed anthraquinone redoxes, in particular, to a method for producing l-amino-2-etoxy-4-oxy-anthrax used as a dispersed dye for dyeing acetate silk in pink.

Известен способ получени 1-амино-2-метокси-4-оксиантрахинона метилированием 1-амино-2,4-диоксиантрахинона метиловым эфиром бензолсульфокислоты в среде, при 55-57°С.A method of producing 1-amino-2-methoxy-4-hydroxyanthraquinone by methylation of 1-amino-2,4-dioxyanthraquinone with methyl benzenesulfonic acid ester in a medium at 55-57 ° C is known.

Выход целевого продукта не превышает 63,4% 1,The yield of the target product does not exceed 63.4% 1,

Недостатком способа вл етс низкий выход целевого продукта.The disadvantage of this method is the low yield of the target product.

Прототипом изобретени вл етс способ получени 1-амино-2-метокси-4-оксиантрахшюна метилированием 1-амино-2 ,4- 1иоксиантрахинона метиловым эфиром бензолсульфокислоты в среде ацетона при 4О С в присутствии диспергатора НФ. Выход целевого продукта состав 2 .The prototype of the invention is a method for producing 1-amino-2-methoxy-4-oxyanthracene by methylation of 1-amino-2, 4-1ioxyanthraquinone with methyl benzenesulfonic acid ester in acetone at 4 ° C in the presence of an dispersant NP. The yield of the target product composition 2.

Недостатком способа вл етс низкий выход целевого продукта и сложность технологического процесса, обусловленна большим расходом метилового эфира бензолсульфоксилоты (соотношение его с 1-амино-2,4-диоксиантрахи эном составл ет 1,2-1,4:1 соответственно), использoвaниev легколетучего ацетона, а также необходимостью четкого вьщфживани температурного и других параметров реакции , с целью устранени о азовани побочных продуктов, что в целом снижает можностъ производства красител .The disadvantage of this method is the low yield of the target product and the complexity of the technological process, due to the high consumption of benzene sulphoxyloxy methyl ester (its ratio with 1-amino-2,4-dioxyanthramine is 1.2-1.4: 1, respectively), using volatile acetone as well as the need to clearly understand the temperature and other parameters of the reaction, with the aim of eliminating the byproducts, which generally reduces the possibility of dye production.

Целью изоЬретени вл етс повышение выхода целевого продукта при сохранении его качества и упрошение технологического процесса.The aim of the invention is to increase the yield of the target product while maintaining its quality and simplifying the process.

Это достигают тем, что метиловый эф1ф бензолсульфокислоть берут в количестве О,7-О,8 частей от веса 1-амино-2 ,4-диоксиантрахинона, и метилирование ведут при 18-25 С в среде диметилформамида .This is achieved by taking methyl benzene sulfonic acid in O, 7-O, 8 parts by weight of 1-amino-2, 4-dioxyanthraquinone, and methylation is carried out at 18-25 ° C in dimethylformamide.

Пример. Смесь 9,4 г 1-амино-2 ,4-диоксиаг1трахн юна, 19 мл диметилформамида , 2,35 г калышшфовачной соды и 6,27 г метилового эфира бенэолсульфокислоты размешивают при в течение 12-15 ч. По окончании реакции массу разбавл ют 19 мл воды. Выделив- шкйс 1-амино-2-метокси-4-оксиантрахинон фильтруют, отжимают и промывают водой до. рН 8.Example. A mixture of 9.4 g of 1-amino-2, 4-dioxylamine, 19 ml of dimethylformamide, 2.35 g of caliche soda soda, and 6.27 g of benolesulfonic acid methyl ester is stirred at 12-15 h. At the end of the reaction, the mass is diluted 19 ml of water. After isolating 1-amino-2-methoxy-4-hydroxyanthraquinone, filter, press and wash with water until. pH 8.

Получают 13,8 г пасты 1-амино-2-метокси-4-оксиантрахинона , содержащей 9,62 г сухого вещества. Выход 97%.13.8 g of a 1-amino-2-methoxy-4-hydroxyanthraquinone paste containing 9.62 g of dry matter are obtained. Exit 97%.

П р и м е р 2. Смесь 2,4 г 1-амино-2 ,4-диоксиантрахинона, 19 мл диметилформамида 2,35 г кальцинированной соды и 6,27 г метилового- эфира бенэолсульфокислоты размещивают при в течегше 12-15 час. По окончании реакции массу разбавл ют 19 мл воды. Вьщеливщийс 1-амино-2-метокси-4-бксиантрахинон фильтруют, отжимают и промывают ropsfqefi водой до рН 8.PRI mme R 2. A mixture of 2.4 g of 1-amino-2, 4-dioxyanthraquinone, 19 ml of dimethylformamide, 2.35 g of soda ash and 6.27 g of methyl ester of benol sulphonic acid are placed at 12-15 hours. At the end of the reaction, the mass is diluted with 19 ml of water. The injected 1-amino-2-methoxy-4-bxyanthraquinone is filtered, drained and washed with ropsfqefi water to pH 8.

Получают 14 г пасты 1-амино-2-метокси-4-оксиантрахинона , содержащейGet 14 g of a paste of 1-amino-2-methoxy-4-oxyanthraquinone containing

9,64 г сухого вещества. Выход 97,2%.9.64 g dry matter. The yield is 97.2%.

Таким образом предлагаемый способ позволит повысить выход 1-амино-2-метокси-4-оксиантрахинона до 97%.Thus, the proposed method will improve the yield of 1-amino-2-methoxy-4-oxyanthraquinone to 97%.

Краситель по оттенку, чистоте и концентрации соответствует стандартному образцу.The dye in hue, purity and concentration corresponds to the standard sample.

При метилировании в среде дшАетилформамида 1-амино-2,4- диоксиантрахинон находитс полностью.в растворе, что создает более м гкие услови дл проведени реакции (в отличие от ацетона, где реакци метилировани проходит в суспензии ) . Так оказалось возможным понизить температуру метилировани до 18-25°С, что исключает образова1-ше примесей (при температуре метилировани выше в диметилформамиде скорость реакции резко возрастает, но вместе с этим значительно увеличиваетс количество примесей ). Пркснкжениитемпературыметилировани до 18-25С в среде ацетона даже за 40 час не удалось довести реакцию до конца. Понижение температуры метилировани в свою очередь позволит уменьшить расход метилового эфира бензолсульфокислоты и кальцинированной соды в два раза, т. к. при 18-25 С медленнее идет разложение метилового эфира бензолсульфокислоты до бензолсульфокислоты , чем при .When methylated in dAAthylformamide, 1-amino-2,4-dioxyanthraquinone is completely in solution, which creates milder conditions for the reaction (unlike acetone, where the methylation reaction takes place in suspension). Thus, it was possible to lower the methylation temperature to 18–25 ° C, which eliminates the formation of impurities (when the methylation temperature is higher in dimethylformamide, the reaction rate increases dramatically, but with it the amount of impurities significantly increases). Even at the temperature of methylation to 18-25 ° C in an acetone medium, even after 40 hours, it was not possible to complete the reaction. Lowering the methylation temperature in turn will reduce the consumption of benzene sulfonic acid methyl ester and soda ash twice, because at 18-25 ° C, the benzenesulfonic acid methyl ester decomposes more slowly to benzenesulfonic acid than at.

Кроме того, проведение-метилирювани в среде диметилформамида дает возможность в 2,5 раза увеличить мощность производства за счет уменьщен1Ш количества растворител на стадии метилировани , уменьшить расход реагентов на 1 т 1-амино-2-метокси-4-оксиантрахинона - метилового эфира бензолсульфокислот на 747 кг, соды кальцинированной на 320 кг.In addition, carrying out methyrylation in dimethylformamide medium makes it possible to increase the production capacity by 2.5 times by reducing the amount of solvent at the methylation stage, reducing the consumption of reagents per 1 ton of 1-amino-2-methoxy-4-oxyanthraquinone - benzene sulfonic acid methyl ester 747 kg of soda ash 320 kg.

Claims

1. Technological regulations of the Rubezhansky Association Dye No. 376 of the production of the base of dispersed pink W, 252, No. 1O366, 1966.

2. USSR author's certificate number 622828, cl. C 09 B 1/503, 15.05.78 (prototype).