SU701989A1 - Bis-(4-hydroxy-3, 5-ditert-butylphenyl)-3', 5'-diformylphenylmethane as inhibitor of diolefins thermal polymerization - Google Patents

Bis-(4-hydroxy-3, 5-ditert-butylphenyl)-3', 5'-diformylphenylmethane as inhibitor of diolefins thermal polymerization

Info

Publication number
SU701989A1
SU701989A1 SU772474822A SU2474822A SU701989A1 SU 701989 A1 SU701989 A1 SU 701989A1 SU 772474822 A SU772474822 A SU 772474822A SU 2474822 A SU2474822 A SU 2474822A SU 701989 A1 SU701989 A1 SU 701989A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
inhibitor
hydroxy
ditert
butylphenyl
bis
Prior art date
Application number
SU772474822A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Ангелина Анатольевна Заикина
Венера Хузиахметовна Кадырова
Петр Анатольевич Кирпичников
Владимир Анатольевич Курбатов
Александр Григорьевич Лиакумович
Тамара Ивановна Лонщакова
Наталия Александровна Мукменева
Галина Ивановна Харламова
Original Assignee
Казанский Химико-Технологический Институт Им.С.М.Кирова
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Казанский Химико-Технологический Институт Им.С.М.Кирова filed Critical Казанский Химико-Технологический Институт Им.С.М.Кирова
Priority to SU772474822A priority Critical patent/SU701989A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU701989A1 publication Critical patent/SU701989A1/en

Links

Description

CtCH,,,,T который может использован в нефте химической промышленности как ингибитор полголеризаши диеновых углеводородов в процессе их выделени . Известны алкилированные бисфенолы; дл  применени  в качестве стабилизаторов полимерных материалов l, Ближай щим к предложенному по строению из чис ла известных  вл етс  бисфенол формулы -ЯВЛЯЮЩИЙСЯ эффективным ингибитором гидролиза днметилформамида 2. Как ингибитор самопроизвольной поли-« меризадии диеновых углеводородов в про™ пессах их выделени  и хранени  фур(}юн не использовалс . Известно применение как ингибитора полимеризации диолефинов трет.-бутилни - рокатехина з,однако, его эффективность недостаточна. В этой св зи вы влегше лучших ингибиторов  вл етс5т важной задачей . Целью данного изобрегевн   вл етс  создание эффективного и 1гибитора гюлимеризации диолефинов, iipOHMyiitecTBeHHo в процессе их вьщелени .CtCH ,,,, T which can be used in the petrochemical industry as an inhibitor of diene hydrocarbons in a process of their release. Alkylated bisphenols are known; for use as stabilizers of polymeric materials l, closest to what is proposed by structure from the number of known ones, is bisphenol of the formula - EFFICIENT inhibitor of dnmethylformamide 2 hydrolysis. As an inhibitor of spontaneous poly- "merisadium of diene hydrocarbons in pro ™ pessa of their release and storage of forurs ( Yun was not used. It is known to use tert-butylni-rocatechine diolefins polymerization inhibitor, however, its effectiveness is insufficient. In this regard, the best inhibitors are 5m important This task is to create an effective and 1-inhibitor of diolefine huimerization, iipOHMyiitecTBeHHo, in the process of their separation.

RCiv; 6:ic--(4-- 3.-цк1рэ -„ бутнлфой:1 ; ) -3. 5 -д1-г)орм:илфен11гг,;еганоМ; СбщойRCiv; 6: ic - (4-- 3.-ck1re - „butnlfoy: 1;) -3. 5-d1-g) orm: ilfen11gg,; eganoM; Sbshay

формулы 1,  вл ющимс  ИИИбйТОрОМ ПО.,Formula 1, which is a software IE.,

jiffivsepnaaioiH диеновых у  -леводородов в продессе их выделени ,jiffivsepnaaioiH of diene hydrocarbons in the course of their isolation,

Б ИС. (. Е7;ре т. --б у тилфен ид, -3, 5 .иформйлфенйлме тан гюпучают н а основе известного способа взаг-модейства. ем 2,6 йитрет г-бутилфенола с 1,3, формилбензолом в среде растворител ,, иа Пример , этилового спирта, в лрисутствиЕ В качестве катализатора гидроокисей ni.e. мет |ГШОВ) например, едкого нат. ри , при QO-62°.,.B IP. (. E7; ret. - i tilfen, -3, 5. Shapelphenyl tane gupuchayut on the basis of the known method of mod-modey. Em 2,6 yitre g-butylphenol with 1,3, formyl benzene in the medium solvent Example of ethanol, in the presence of As a catalyst hydroxides ni.e. meth | GSEC) for example, caustic nat. ri, at QO-62 °.,.

Бис-.(4 окси-3,5..аитрет.утипфенил). «-3 5 Б ди форм йлфен ишде т ан преде таыш е т Собой амор(}11Ый порошок светложелтогс Цвета с т.пп, , Хорошо растворим В хлорированнь1Х . углеводородах, в зт{шос вом спирте, бензоле, толуоле, диэтнловом Эфире.Bis -. (4 hydroxy-3,5. Aitret.utiphenyl). “-3 5 B di form ylphen ishde andetect e Amor (} 11Hy powder light yellow Colors with t.p., Well soluble in chlorinated hydrocarbons, in h is alcohol, benzene, toluene, diethyl ether.

Приме р. Смесь 7,2 г 0,044 мо.л ) 1,3,5-тр фсрмнлбензола н .18,3 г (0,088 мол ) 2.6 итреа-,.бутши елола5 0,3 мл 425o.Jioro раствора едкого нат. ри  в 50 tai этанола нагревают нри 6С)62° и перемешивании в течение 6 ч„ За-т-ем смесь охлаждают, О1 фильтровь1вают от образовавшегос  побочного продукта ™ 3,3 ,5( 5 .тетратрел,,-бутйл.а тфенохннона (Ojl,.0,2 г) н выливают в 200 мл подь; поддзсдедно 1,5 мп коп.центриро. аннойPrimer p. A mixture of 7.2 g of 0.044 mol liter of 1,3,5-tr fsrmnbenzol N. 18.3 g (0.088 mol) 2.6 itre-and, buckets of elol 5 0.3 ml 425 o. Jioro caustic soda nat. In 50 tai ethanol, they are heated at 6 ° C and 62 ° and stirred for 6 hours by cooling the mixture, O1 is filtered from the resulting byproduct ™ 3,3, 5 (5. tetrathrel, - butylenum tephenohnnon ( Ojl, .0.2 g) n poured into 200 ml of the pan; 1.5 ml of a cop.centro.

9:9:

COnSiiOU iU-iC/iOli,r. lobiBc-ijiufiti uCHfiOSi СТ((:ПЛЬТCOnSiiOU iU-iC / iOli, r. lobiBc-ijiufiti uCHfiOSi ST ((: PLT

ровыЕЛЮт,, лрэ}.1.:ве;эт БОДОЙ по ;ге.(праль« ной реагспри л сзщат. Выход 24,7 г (1ОО%) (4.аэкси.-.3,5.;аитр--.. - -.г к. фекил)3,5 .:Дифорыи.ч(|;-:|;1--лмэт. з де порошкообразного Г59щек;тза -к ууого гшета с тлш 52-55 (O HLMSH денкем водой из STaHOju ;,.levy ,, lee} .1.: ve; this BOOT by; hey. (pral reagent gifted). Yield 24.7 g (1OO%) (4.aexy .-. 3.5.; titer--. . - - .g. Fekil) 3.5.: Diforyi.ch (|; -: |; 1 - lmet. de powdery G59 cheeks; tza-yugo gsheta with tlsh 52-55 (O HLMSH by water from STaHOju;,.

Найдено, %; С 79,,; 8,9(5 ., Мол, вес, 521.Found,%; C 79; 8.9 (5., Like, weight, 521.

-/Hs V- / Hs V

Вычислено, %.; С 79,86511 8,63, Мол.вес 556,Calculated%; C 79.86511 8.63, Mol. Weight 556,

Бис-(4«оксИ 3.5..,™бутцлгшен0:.п)п ,5 мформилфенилмети бьш нслытан Б качестве ингибитора -TepMononEMepHQaщш в процессе вьщелееш  фракчик С отBis- (4 "oxi 3.5 .., ™ buttsl0s0: .p) n, 5 mformylphenylmeti bershil B as an inhibitor -TepMononEMepHQashchshsh in the process of the slightest fraction C from

С....С,, пиролйза бензина, оC .... C ,, pyroliz petrol, about

Как известно, при пщзопеае 6cn3iraaAs you know, with pszopeaea 6cn3iraa

нар ду с делевым 1:рздуктом т 5 епом об разуютс  фращсЕк , Эти фракции со--... дзржат бутадиен,, нзоиреп.;. индерклан, дик лопентадиен, гексадиен, стирол н т,-д Та, кой слолсный состгзв упеводоро.дной оме- ои гриводит к TOMj, что при ИХ разделе -пни на ректифи сационнь-;х колонках лрота кает ин.тенсизный продЕгсс термо.по имерЕ ааиик . Это требует остановка: продеоса к очистки кншгпшьников от- термополЕ-ПЛе™ ра через каждле мэсгда,Along with the deletion 1: the product is 5, the epuscium is formed by the fractions. These fractions of the co - ... d. butadiene ,, nzirep.;. indeklan, diklopentadiene, hexadiene, styrene nt, ee, that which is the most important thing in the omega grill leads to TOMj, which, when THEIR section, strings on the rectifier; x columns, takes a very high specific heat. IMAIR Aaiik. This requires a stop: proeos to clean up the от thermoplastic MU-PLA ™ through each machine,

Эф||.э к т КБ ноет ь пред/, агаем ого бкс фэн о. ла сравниза и с гкфёк Eff || .e to t KB Noet pre /, Agay oops bks fan o. la comparing and with gkfek

,.бу. гилинрокатехн:::й1 : нредстаолены :::,.boo. gilinrokatehn :: :: y1: nredstoleeny :::

Результаты нспытан Н бйс--.-(4-.:Юксй.™3, о -- :и-1Трет..«-бу.пшфенил )3, 5 диформилфанилметана БФ в ка гестве кнгтбкгора тсрмопоггимернВанна диеновых угпеThe results were tested by N Bies --.- (4-.: Yyuksy 3.3, o -: i-1tret .. “- bu. Pshphenyl) 3, 5 diformylfanylmethane bf

ВОДОЭОДОВWATER EEODS

ИнгкбнтооIngkbntoo

.-,.: :c--: -.:..-......-;. --;.- ,.:: c--: -.:..-........-- ;. -;

трет 6ути ПмрокЕ;а; -;н8о 3tert 6uti PmrokE; a; -; n8о 3

пред ожен ое ооеднноикв3 / 3Prev ozhdnoikv3 / 3

трат бутшшкрокатехин90,, 8spending bootshkrokatekhin90 ,, 8

иредпожещюе соединение92//And the last connection 92 //

Лабораторк-ые испытани  про19о иш( в 8an.9SfflHbix стехш нных амнулах в присут.Laboratory tests of ish (in 8an.9SfflHbix) amnulah in the presence of.

irtTr; v.f.,..;j,.T-.-- -rlT;. - -, . -- ,;irtTr; v.f., ..; j, .T -.-- -rlT ;. - -, -,;

Эффект цк-I v-i;::olipOBaHaJ :, Iо:;Effect of CC-I v-i; :: olipOBaHaJ:, Iо :;

в течеш1е 12 ч. После этого ампулы вскрывали, незалолимеризовавшййс  мономер отгон ли в вакууме при температура не выше 120 и остаточном давлении 2 мм. Вес ампулЫ доводили до посгоан- кого значени . Эффект ингнбировани  оае.for 12 hours. After this, the ampoules were opened, the non-polymerization monomer was distilled off in vacuum at a temperature not higher than 120 and a residual pressure of 2 mm. The weight of the ampoule was adjusted to the desired value. Effect of absorption

нивали на формуле:9 - -100%, rnfeNiva on the formula: 9 - -100%, rnfe

-... Н.-... N.

Н, «2 - количества термополимера вH, "2 - the amount of thermopolymer in

JTJt

как ингибитор нолимеризадии диеновых углеводородов ,as an inhibitor of the diene hydrocarbons nolimerizadii,

-Источники информации, прип.дтые во внимание при экспертизе-Sources of information that are taken into account in the examination

1 - Химаческне добавки к полимерам ,. Справочник, Ис, Хими , М., 1973, с. ,граммах , образующеес  соответственно в отсутствие н в присутствии ингибитора. Как вкцно из таблицы предложенный. бксфено  про вл ет высокую эффективность прЕ рактнфкЕа;-кк дненовых углеводородов.1 - Chemical additives to polymers,. Handbook, Is, Himi, M., 1973, p. grams formed respectively in the absence of n in the presence of an inhibitor. As vktsno from the table proposed. Bxpheno exhibits a high efficiency of refracting Ea; to dna hydrocarbons.

Claims (3)

Формула изобретени Invention Formula Бас.(4-окси-3,5-дитрет.-бутилфенйл N .3,5-дифор1;1илфенилметан формулыBass. (4-hydroxy-3,5-ditert.-butylphenyl N .3,5-difor1; 1ylphenylmethane formula 2,Авторское свидетельство СССР2, USSR author's certificate по за вке№ 2366248/04, кл.С O7jB3O7/3e 1976.According to application number 2366248/04, c. C O7jB3O7 / 3e 1976. 3.Ингибирование полимеризадии диолв- финов в процессах их выделени  и хранени  ШИИТЭНефтехим, М,, 1974, с. 17.3. Inhibition of polymerization of diolvphins in the processes of their isolation and storage ShIITENeftekhim, M ,, 1974, p. 17
SU772474822A 1977-04-11 1977-04-11 Bis-(4-hydroxy-3, 5-ditert-butylphenyl)-3', 5'-diformylphenylmethane as inhibitor of diolefins thermal polymerization SU701989A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU772474822A SU701989A1 (en) 1977-04-11 1977-04-11 Bis-(4-hydroxy-3, 5-ditert-butylphenyl)-3', 5'-diformylphenylmethane as inhibitor of diolefins thermal polymerization

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU772474822A SU701989A1 (en) 1977-04-11 1977-04-11 Bis-(4-hydroxy-3, 5-ditert-butylphenyl)-3', 5'-diformylphenylmethane as inhibitor of diolefins thermal polymerization

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU701989A1 true SU701989A1 (en) 1979-12-05

Family

ID=20704442

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772474822A SU701989A1 (en) 1977-04-11 1977-04-11 Bis-(4-hydroxy-3, 5-ditert-butylphenyl)-3', 5'-diformylphenylmethane as inhibitor of diolefins thermal polymerization

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU701989A1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2476445C2 (en) * 2007-08-07 2013-02-27 Бриджстоун Корпорейшн Method of terminating polymerisation reaction by adding polyhydroxy compound, polymer and method for production thereof

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2476445C2 (en) * 2007-08-07 2013-02-27 Бриджстоун Корпорейшн Method of terminating polymerisation reaction by adding polyhydroxy compound, polymer and method for production thereof

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2853471A (en) Making addition polymers and copolymers with phosphorus compound emulsifier
US2957931A (en) Synthesis of compounds having a carbonphosphorus linkage
US3666810A (en) Novel n-3-aminoalkyl amides, polymers thereof, and method for their preparation
US3533990A (en) Stabilization of organic substances
SU701989A1 (en) Bis-(4-hydroxy-3, 5-ditert-butylphenyl)-3', 5'-diformylphenylmethane as inhibitor of diolefins thermal polymerization
US2530774A (en) 2, 2, 4-trialkyl-1, 2-dihydro-6-aralkylsubstituted quinolines and method for producing the same
US3350449A (en) 4, 4'-diamino-nu-methyl-diphenyl-amines
US3220989A (en) Nuclear phosphonated polystyrene polymer
US2470945A (en) Di (orthoacylaminoaryl) disulfide softeners for rubbers
US3290392A (en) Ortho-alkylated phenols
US3043672A (en) Substituted catechol antioxidants
US2326095A (en) Brominated acrylonitrile and method of preparing the same
Sumrell et al. Preparation and Polymerization of Some New Aryl Methacrylates1
TW531550B (en) Stabilizers and anti-ozonants for elastomers
US2802812A (en) P-alkyl styrenes and their polymers
US2813849A (en) Thermal polymerization of acrylonitrile, methacrylonitrile, styrene, and alkyl methacylates, using thiuram disulfides as initiators
US3463731A (en) Stabilization with phenolic type antioxidant
US3008921A (en) Diene rubber with a para-beta cyanoal-kylaminodiphenylamine antiozonant
US2342135A (en) Arylamino dihydrobenzofurane
US3183268A (en) Process for preparing n-phenethyl-n'-phenyl-phenylene diamines
USRE25260E (en) Stabilizing diene rubbers with the reac-
US2419736A (en) Secondary amines obtained by condensing diaryl amines with acetylene hydrocarbons
US3057819A (en) Mixed sulfides as flex-cracking inhibitors
SHEPPARD Reaction of thiocyanates with trialkyl phosphites
US2984646A (en) Stabilizing diene rubbers with n-alphaphenyl n'-phenyl phenylene diamine