SU701989A1 - Bis-(4-hydroxy-3, 5-ditert-butylphenyl)-3', 5'-diformylphenylmethane as inhibitor of diolefins thermal polymerization - Google Patents
Bis-(4-hydroxy-3, 5-ditert-butylphenyl)-3', 5'-diformylphenylmethane as inhibitor of diolefins thermal polymerizationInfo
- Publication number
- SU701989A1 SU701989A1 SU772474822A SU2474822A SU701989A1 SU 701989 A1 SU701989 A1 SU 701989A1 SU 772474822 A SU772474822 A SU 772474822A SU 2474822 A SU2474822 A SU 2474822A SU 701989 A1 SU701989 A1 SU 701989A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- inhibitor
- hydroxy
- ditert
- butylphenyl
- bis
- Prior art date
Links
Description
CtCH,,,,T который может использован в нефте химической промышленности как ингибитор полголеризаши диеновых углеводородов в процессе их выделени . Известны алкилированные бисфенолы; дл применени в качестве стабилизаторов полимерных материалов l, Ближай щим к предложенному по строению из чис ла известных вл етс бисфенол формулы -ЯВЛЯЮЩИЙСЯ эффективным ингибитором гидролиза днметилформамида 2. Как ингибитор самопроизвольной поли-« меризадии диеновых углеводородов в про™ пессах их выделени и хранени фур(}юн не использовалс . Известно применение как ингибитора полимеризации диолефинов трет.-бутилни - рокатехина з,однако, его эффективность недостаточна. В этой св зи вы влегше лучших ингибиторов вл етс5т важной задачей . Целью данного изобрегевн вл етс создание эффективного и 1гибитора гюлимеризации диолефинов, iipOHMyiitecTBeHHo в процессе их вьщелени .CtCH ,,,, T which can be used in the petrochemical industry as an inhibitor of diene hydrocarbons in a process of their release. Alkylated bisphenols are known; for use as stabilizers of polymeric materials l, closest to what is proposed by structure from the number of known ones, is bisphenol of the formula - EFFICIENT inhibitor of dnmethylformamide 2 hydrolysis. As an inhibitor of spontaneous poly- "merisadium of diene hydrocarbons in pro ™ pessa of their release and storage of forurs ( Yun was not used. It is known to use tert-butylni-rocatechine diolefins polymerization inhibitor, however, its effectiveness is insufficient. In this regard, the best inhibitors are 5m important This task is to create an effective and 1-inhibitor of diolefine huimerization, iipOHMyiitecTBeHHo, in the process of their separation.
RCiv; 6:ic--(4-- 3.-цк1рэ -„ бутнлфой:1 ; ) -3. 5 -д1-г)орм:илфен11гг,;еганоМ; СбщойRCiv; 6: ic - (4-- 3.-ck1re - „butnlfoy: 1;) -3. 5-d1-g) orm: ilfen11gg,; eganoM; Sbshay
формулы 1, вл ющимс ИИИбйТОрОМ ПО.,Formula 1, which is a software IE.,
jiffivsepnaaioiH диеновых у -леводородов в продессе их выделени ,jiffivsepnaaioiH of diene hydrocarbons in the course of their isolation,
Б ИС. (. Е7;ре т. --б у тилфен ид, -3, 5 .иформйлфенйлме тан гюпучают н а основе известного способа взаг-модейства. ем 2,6 йитрет г-бутилфенола с 1,3, формилбензолом в среде растворител ,, иа Пример , этилового спирта, в лрисутствиЕ В качестве катализатора гидроокисей ni.e. мет |ГШОВ) например, едкого нат. ри , при QO-62°.,.B IP. (. E7; ret. - i tilfen, -3, 5. Shapelphenyl tane gupuchayut on the basis of the known method of mod-modey. Em 2,6 yitre g-butylphenol with 1,3, formyl benzene in the medium solvent Example of ethanol, in the presence of As a catalyst hydroxides ni.e. meth | GSEC) for example, caustic nat. ri, at QO-62 °.,.
Бис-.(4 окси-3,5..аитрет.утипфенил). «-3 5 Б ди форм йлфен ишде т ан преде таыш е т Собой амор(}11Ый порошок светложелтогс Цвета с т.пп, , Хорошо растворим В хлорированнь1Х . углеводородах, в зт{шос вом спирте, бензоле, толуоле, диэтнловом Эфире.Bis -. (4 hydroxy-3,5. Aitret.utiphenyl). “-3 5 B di form ylphen ishde andetect e Amor (} 11Hy powder light yellow Colors with t.p., Well soluble in chlorinated hydrocarbons, in h is alcohol, benzene, toluene, diethyl ether.
Приме р. Смесь 7,2 г 0,044 мо.л ) 1,3,5-тр фсрмнлбензола н .18,3 г (0,088 мол ) 2.6 итреа-,.бутши елола5 0,3 мл 425o.Jioro раствора едкого нат. ри в 50 tai этанола нагревают нри 6С)62° и перемешивании в течение 6 ч„ За-т-ем смесь охлаждают, О1 фильтровь1вают от образовавшегос побочного продукта ™ 3,3 ,5( 5 .тетратрел,,-бутйл.а тфенохннона (Ojl,.0,2 г) н выливают в 200 мл подь; поддзсдедно 1,5 мп коп.центриро. аннойPrimer p. A mixture of 7.2 g of 0.044 mol liter of 1,3,5-tr fsrmnbenzol N. 18.3 g (0.088 mol) 2.6 itre-and, buckets of elol 5 0.3 ml 425 o. Jioro caustic soda nat. In 50 tai ethanol, they are heated at 6 ° C and 62 ° and stirred for 6 hours by cooling the mixture, O1 is filtered from the resulting byproduct ™ 3,3, 5 (5. tetrathrel, - butylenum tephenohnnon ( Ojl, .0.2 g) n poured into 200 ml of the pan; 1.5 ml of a cop.centro.
9:9:
COnSiiOU iU-iC/iOli,r. lobiBc-ijiufiti uCHfiOSi СТ((:ПЛЬТCOnSiiOU iU-iC / iOli, r. lobiBc-ijiufiti uCHfiOSi ST ((: PLT
ровыЕЛЮт,, лрэ}.1.:ве;эт БОДОЙ по ;ге.(праль« ной реагспри л сзщат. Выход 24,7 г (1ОО%) (4.аэкси.-.3,5.;аитр--.. - -.г к. фекил)3,5 .:Дифорыи.ч(|;-:|;1--лмэт. з де порошкообразного Г59щек;тза -к ууого гшета с тлш 52-55 (O HLMSH денкем водой из STaHOju ;,.levy ,, lee} .1.: ve; this BOOT by; hey. (pral reagent gifted). Yield 24.7 g (1OO%) (4.aexy .-. 3.5.; titer--. . - - .g. Fekil) 3.5.: Diforyi.ch (|; -: |; 1 - lmet. de powdery G59 cheeks; tza-yugo gsheta with tlsh 52-55 (O HLMSH by water from STaHOju;,.
Найдено, %; С 79,,; 8,9(5 ., Мол, вес, 521.Found,%; C 79; 8.9 (5., Like, weight, 521.
-/Hs V- / Hs V
Вычислено, %.; С 79,86511 8,63, Мол.вес 556,Calculated%; C 79.86511 8.63, Mol. Weight 556,
Бис-(4«оксИ 3.5..,™бутцлгшен0:.п)п ,5 мформилфенилмети бьш нслытан Б качестве ингибитора -TepMononEMepHQaщш в процессе вьщелееш фракчик С отBis- (4 "oxi 3.5 .., ™ buttsl0s0: .p) n, 5 mformylphenylmeti bershil B as an inhibitor -TepMononEMepHQashchshsh in the process of the slightest fraction C from
С....С,, пиролйза бензина, оC .... C ,, pyroliz petrol, about
Как известно, при пщзопеае 6cn3iraaAs you know, with pszopeaea 6cn3iraa
нар ду с делевым 1:рздуктом т 5 епом об разуютс фращсЕк , Эти фракции со--... дзржат бутадиен,, нзоиреп.;. индерклан, дик лопентадиен, гексадиен, стирол н т,-д Та, кой слолсный состгзв упеводоро.дной оме- ои гриводит к TOMj, что при ИХ разделе -пни на ректифи сационнь-;х колонках лрота кает ин.тенсизный продЕгсс термо.по имерЕ ааиик . Это требует остановка: продеоса к очистки кншгпшьников от- термополЕ-ПЛе™ ра через каждле мэсгда,Along with the deletion 1: the product is 5, the epuscium is formed by the fractions. These fractions of the co - ... d. butadiene ,, nzirep.;. indeklan, diklopentadiene, hexadiene, styrene nt, ee, that which is the most important thing in the omega grill leads to TOMj, which, when THEIR section, strings on the rectifier; x columns, takes a very high specific heat. IMAIR Aaiik. This requires a stop: proeos to clean up the от thermoplastic MU-PLA ™ through each machine,
Эф||.э к т КБ ноет ь пред/, агаем ого бкс фэн о. ла сравниза и с гкфёк Eff || .e to t KB Noet pre /, Agay oops bks fan o. la comparing and with gkfek
,.бу. гилинрокатехн:::й1 : нредстаолены :::,.boo. gilinrokatehn :: :: y1: nredstoleeny :::
Результаты нспытан Н бйс--.-(4-.:Юксй.™3, о -- :и-1Трет..«-бу.пшфенил )3, 5 диформилфанилметана БФ в ка гестве кнгтбкгора тсрмопоггимернВанна диеновых угпеThe results were tested by N Bies --.- (4-.: Yyuksy 3.3, o -: i-1tret .. “- bu. Pshphenyl) 3, 5 diformylfanylmethane bf
ВОДОЭОДОВWATER EEODS
ИнгкбнтооIngkbntoo
.-,.: :c--: -.:..-......-;. --;.- ,.:: c--: -.:..-........-- ;. -;
трет 6ути ПмрокЕ;а; -;н8о 3tert 6uti PmrokE; a; -; n8о 3
пред ожен ое ооеднноикв3 / 3Prev ozhdnoikv3 / 3
трат бутшшкрокатехин90,, 8spending bootshkrokatekhin90 ,, 8
иредпожещюе соединение92//And the last connection 92 //
Лабораторк-ые испытани про19о иш( в 8an.9SfflHbix стехш нных амнулах в присут.Laboratory tests of ish (in 8an.9SfflHbix) amnulah in the presence of.
irtTr; v.f.,..;j,.T-.-- -rlT;. - -, . -- ,;irtTr; v.f., ..; j, .T -.-- -rlT ;. - -, -,;
Эффект цк-I v-i;::olipOBaHaJ :, Iо:;Effect of CC-I v-i; :: olipOBaHaJ:, Iо :;
в течеш1е 12 ч. После этого ампулы вскрывали, незалолимеризовавшййс мономер отгон ли в вакууме при температура не выше 120 и остаточном давлении 2 мм. Вес ампулЫ доводили до посгоан- кого значени . Эффект ингнбировани оае.for 12 hours. After this, the ampoules were opened, the non-polymerization monomer was distilled off in vacuum at a temperature not higher than 120 and a residual pressure of 2 mm. The weight of the ampoule was adjusted to the desired value. Effect of absorption
нивали на формуле:9 - -100%, rnfeNiva on the formula: 9 - -100%, rnfe
-... Н.-... N.
Н, «2 - количества термополимера вH, "2 - the amount of thermopolymer in
JTJt
как ингибитор нолимеризадии диеновых углеводородов ,as an inhibitor of the diene hydrocarbons nolimerizadii,
-Источники информации, прип.дтые во внимание при экспертизе-Sources of information that are taken into account in the examination
1 - Химаческне добавки к полимерам ,. Справочник, Ис, Хими , М., 1973, с. ,граммах , образующеес соответственно в отсутствие н в присутствии ингибитора. Как вкцно из таблицы предложенный. бксфено про вл ет высокую эффективность прЕ рактнфкЕа;-кк дненовых углеводородов.1 - Chemical additives to polymers,. Handbook, Is, Himi, M., 1973, p. grams formed respectively in the absence of n in the presence of an inhibitor. As vktsno from the table proposed. Bxpheno exhibits a high efficiency of refracting Ea; to dna hydrocarbons.
Claims (3)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU772474822A SU701989A1 (en) | 1977-04-11 | 1977-04-11 | Bis-(4-hydroxy-3, 5-ditert-butylphenyl)-3', 5'-diformylphenylmethane as inhibitor of diolefins thermal polymerization |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU772474822A SU701989A1 (en) | 1977-04-11 | 1977-04-11 | Bis-(4-hydroxy-3, 5-ditert-butylphenyl)-3', 5'-diformylphenylmethane as inhibitor of diolefins thermal polymerization |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU701989A1 true SU701989A1 (en) | 1979-12-05 |
Family
ID=20704442
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772474822A SU701989A1 (en) | 1977-04-11 | 1977-04-11 | Bis-(4-hydroxy-3, 5-ditert-butylphenyl)-3', 5'-diformylphenylmethane as inhibitor of diolefins thermal polymerization |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU701989A1 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2476445C2 (en) * | 2007-08-07 | 2013-02-27 | Бриджстоун Корпорейшн | Method of terminating polymerisation reaction by adding polyhydroxy compound, polymer and method for production thereof |
-
1977
- 1977-04-11 SU SU772474822A patent/SU701989A1/en active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2476445C2 (en) * | 2007-08-07 | 2013-02-27 | Бриджстоун Корпорейшн | Method of terminating polymerisation reaction by adding polyhydroxy compound, polymer and method for production thereof |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2853471A (en) | Making addition polymers and copolymers with phosphorus compound emulsifier | |
US2957931A (en) | Synthesis of compounds having a carbonphosphorus linkage | |
US3666810A (en) | Novel n-3-aminoalkyl amides, polymers thereof, and method for their preparation | |
US3533990A (en) | Stabilization of organic substances | |
SU701989A1 (en) | Bis-(4-hydroxy-3, 5-ditert-butylphenyl)-3', 5'-diformylphenylmethane as inhibitor of diolefins thermal polymerization | |
US2530774A (en) | 2, 2, 4-trialkyl-1, 2-dihydro-6-aralkylsubstituted quinolines and method for producing the same | |
US3350449A (en) | 4, 4'-diamino-nu-methyl-diphenyl-amines | |
US3220989A (en) | Nuclear phosphonated polystyrene polymer | |
US2470945A (en) | Di (orthoacylaminoaryl) disulfide softeners for rubbers | |
US3290392A (en) | Ortho-alkylated phenols | |
US3043672A (en) | Substituted catechol antioxidants | |
US2326095A (en) | Brominated acrylonitrile and method of preparing the same | |
Sumrell et al. | Preparation and Polymerization of Some New Aryl Methacrylates1 | |
TW531550B (en) | Stabilizers and anti-ozonants for elastomers | |
US2802812A (en) | P-alkyl styrenes and their polymers | |
US2813849A (en) | Thermal polymerization of acrylonitrile, methacrylonitrile, styrene, and alkyl methacylates, using thiuram disulfides as initiators | |
US3463731A (en) | Stabilization with phenolic type antioxidant | |
US3008921A (en) | Diene rubber with a para-beta cyanoal-kylaminodiphenylamine antiozonant | |
US2342135A (en) | Arylamino dihydrobenzofurane | |
US3183268A (en) | Process for preparing n-phenethyl-n'-phenyl-phenylene diamines | |
USRE25260E (en) | Stabilizing diene rubbers with the reac- | |
US2419736A (en) | Secondary amines obtained by condensing diaryl amines with acetylene hydrocarbons | |
US3057819A (en) | Mixed sulfides as flex-cracking inhibitors | |
SHEPPARD | Reaction of thiocyanates with trialkyl phosphites | |
US2984646A (en) | Stabilizing diene rubbers with n-alphaphenyl n'-phenyl phenylene diamine |