SU700042A3

SU700042A3 - Herbicidic composition

Info

Publication number: SU700042A3
Application number: SU711705982A
Authority: SU
Inventors: Бертэн Даниель; Перронэ Жак; Теш Андрэ
Original assignee: Руссель-Уклаф (Фирма)
Priority date: 1970-03-26
Filing date: 1971-10-18
Publication date: 1979-11-25

Description

Изобретение относитс к химическим средствам борьбы с нелсе.пательной растительностью, а именно к гербицид ной композиции на основе активнодействующего вещества. Известен гербицид сплошного дейст ви на основе 5-бром-3-фтор5утил-б-метилурацила (бромацил) 1,, Прототипом изобретени вл етс гербицидна композици , содержаща 2-хлор-4-этиламино-6-иэопропиламино-симм-триазин (атразин) и обычные добавки 2. Однако она не селектив на по отношению к кукурузе. Целью изобретени вл етс изыска ние новой гербицидной композиции, об ладающей усиленной избирательностью действи на основе активнодействующе го вещества. Это достигаетс использованием в качестве активнодействующего eenjecTва соединени общей формулы l .(ш где R/1 метил; R , - хлор, бром; равно 4, в количестве 5-90вес |л (Г), Ф.ормы применени препаратов обычные . Соел -::ени общей формулы I получают конденсацией в присутствии щелочного средства алкилового эфира р амииоакриловой кислоты с тетрагидроп рани;1ов1:Л -1 илц тетрслгидрофураниловым эфиром изоциановой кислоты, а затем полученный алкиловый эфир ;i-(N-2-тетрагидрогетероциклоуреидо ) акриловой кислоты циклизуьэт в присутствии щрлочного средства, В качестве щелочного средства, необходимого дл консенсации , примен ют третичный амин, например, триметиламин, триэтиламин, пиридин, N-метилпиперидин, N-метилпиролирин или хинолин, В качестве щелочного средства, в присутствии которого провод т циклизацию , используют щелочной алкогол т, например, метилат или зтилат натр1 . Циклизацию провод т в среде органического растворител , например этанола , Пример 1. 3-( 2 -тетрагидропиранил ) -5-хлор-6-метил-1,2,3,4-тотрагидропиримидин-2 ,4-дион. Нагревают с обратным холод :.;ьн:;ком в течение 4 час при перемсп:);)аНИИ смесь 25 г этилового эфнр1 -х.тор- |-уреило :ротоновой кислоты, 12,:; г дигидропирана, и 2 г napaTOJiyojicyjjbфокислоты в 650 см тетрагидрофусана с После охлаждени прибавл ют 500 смэтилового эфира уксусной кислоты, промывают водой и сушат над сернокислььм магнием, а затем упаривают досуха. Оставшеес масло кристаллизу;-от в иэс пропиловом эфире и получают 10 г этилового эфира i-(N , 2-тетрагипропиранилуреидо )-ct-хлоркротоновой кислоты. т, пл. 107° С.The invention relates to chemical agents for controlling nonspecific vegetation, namely, a herbicidal composition based on an active substance. Known continuous action herbicide based on 5-bromo-3-fluoro-butyl-b-methyluracil (bromacil) 1 ,, The prototype of the invention is a herbicidal composition containing 2-chloro-4-ethylamino-6-ieopropylamino-sim-triazine (atrazine) and conventional additives 2. However, it is not selective with respect to corn. The aim of the invention is to find a new herbicidal composition which has an enhanced selectivity of action based on the active substance. This is achieved by using as the active eenjecTva compound of the general formula l. (W where R / 1 is methyl; R, is chlorine, bromine; equals 4, in the amount of 5-90 weight | l (T), F. forms of application of preparations. Sole - :: The general formula I is obtained by condensation in the presence of an alkaline agent of alkyl ester of p-amino-acrylic acid with tetrahydropane; Iov1: L -1 orts of tetrsl-hydrofuranyl ester of isocyanic acid, and then the resulting alkyl ester; i- (N-2-tetrahydroheterocyclopure) acrylic acid cyclic acid; in the presence of shllochnogo means A tertiary amine, for example, trimethylamine, triethylamine, pyridine, N-methylpiperidine, N-methylpyroline or quinoline, is used as the alkaline agent required for condensation. Alkaline alcohol is used as the alkaline agent in the presence of cyclization, for example , methylate or sodium naphlate 1. The cyclization is carried out in an organic solvent, for example ethanol, Example 1. 3- (2-tetrahydropyranyl) -5-chloro-6-methyl-1,2,3,4-totrahydropyrimidine-2, 4- dion. Heat with reverse cold:.; Yn:; lump for 4 hours with peremsp :);) ANII mixture of 25 g of ethyl efnr1 -h.tor- | -ureilo: rotonic acid, 12,:; g of dihydropyran, and 2 g of napaTOJiyojicyjjbb acid in 650 cm of tetrahydrofusan s. After cooling, 500 cm см of ethyl acetate are added, washed with water and dried over magnesium sulphate, and then evaporated to dryness. The remaining oil crystallizes; -from IEC propyl ether and get 10 g of ethyl ester of i- (N, 2-tetragipropyranilureido) -ct-chlorocrotonic acid. t, pl. 107 ° C.

Ввод т в один прием 25 г этилового эфира (N , 2-тетрагидропиранилуреидо ) -с1-хлоркротоновой кислоты в раствор 25 г метилата натри в 250 см 3 этанола, нагревают смесь с обратным : холодильником 30 мин, а затем упари-вают досуха. Образовавшеес : масло раствор ют в воде и подкислйют сол но кислотой. Отдел ют образовавшийс осадок и получают 15 г 3-(2:-тетрагидропиранил ) - 5-хлор-б--метил-1 , 2 , 3 , 4 -тетрагидропирамидин-2.4-лионf т, пл. 2 2 5С,25 g of ethyl (N, 2-tetrahydropyranylureido) -s1-chlorocrotonic acid in one solution are introduced into one solution in a solution of 25 g of sodium methoxide in 250 cm 3 of ethanol, heated to reflux for 30 minutes and then evaporated to dryness. The resulting: oil is dissolved in water and acidified with hydrochloric acid. The precipitate formed is obtained and 15 g of 3- (2: -tetrahydropyranyl) -5-chloro-b-methyl-1, 2, 3, 4 -tetrahydropyramidin-2.4-lyon, t, pl. 2 2 5С,

Найдено, %: С 49,02; С& 14,7, N 11 ,37; Н 5,20Found,%: C 49.02; C & 14.7, N 11, 37; H 5.20

,, ,,

Вычислено,: С 49,08; СЕ 14,49; N 11 ,45 ; Н 5,36Calculated: C 49.08; CE 14.49; N 11, 45; H 5.36

Пример 2, 3-(2 -тaiрагидропиранил ) -5-бром-6-метил 1 , 2 ;. 3 ,. 4--:етрагидропиримидин-2 ,4-дион„Example 2, 3- (2 -tarahydropyranyl) -5-bromo-6-methyl 1, 2; 3, 4 -: etrahydropyrimidine-2, 4-dione „

Ввод т 24 г 3-(2 -тетрагидропкраиил )-6-метил-1,2,3,4-тетрагидропирк мидин-2,4-диона в раствор, содержащий 25 г имида N-бром нтаркой кислоты и 250 см четыреххлористого углерода„ Раствор нагревают с обратным холодильником в течение часа тридцати минут,. Охлаждают до комнатной температуры , прибавл ют 250 см хлористого метилена, промывают водой, суьзат над сернокислым натрием, фг ;льтруют , фильтрат упаривают досуха.24 g of 3- (2-tetrahydropracyl) -6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrc midin-2,4-dione is introduced into a solution containing 25 g of imide N-bromine of succinic acid and 250 cm of carbon tetrachloride The solution is heated under reflux for an hour and thirty minutes. It is cooled to room temperature, 250 cm of methylene chloride is added, it is washed with water, sunsate over sodium sulfate, phg; lit, the filtrate is evaporated to dryness.

Остаток перекристаллизовываю з этаноле и получают 16 г 3-(2 -тетрагидропиранил ) -5-бром-б-метил--1 ,2.3 , 4 --тетрагидропнримидин-2 , 4-дион ,, 7:.пл, 2iaC.The residue is recrystallized from ethanol and 16 g of 3- (2-tetrahydropyranyl) -5-bromo-b-methyl - 1, 2.3, 4-tetrahydropnrimidin-2, 4-dione, 7: mp, 2iaC are obtained.

Найдено,%: С 41,9; Н 4,8; Вг 27.9 N 9,6Found,%: C 41.9; H 4.8; Vg 27.9 N 9.6

. .

Н 4,53;; Вычислено, %: С 41,H 4.53 ;; Calculated,%: C 41,

Вг 27,64; N 9,69Br 27.64; N 9.69

Приготовление комПример 3 позиции,Preparation com Example 3 positions,

Тонко размельчают смесь 10 Fec,, 3- (2 -тетрагидропиранил) -5-хлор--б-метил-1 ,, 2 , 3 , 4-тe::paг щpoпиpимидин-2 ,4-дион (соединение А) с SO вес.ч тальь:аа Полученную композицию испольэу:-от в пульверизационных установках.A mixture of 10 Fec ,, 3- (2-tetrahydropyranyl) -5-chloro-b-methyl-1 ,, 2, 3, 4-тe :: pa-shpirimidimidin-2, 4-dione (compound A) with SO is finely ground. weight.h hoist: aa The resulting composition is used: -from spraying installations.

П р и м е р 4, Приготовление эмульгирующегос концентрата,PRI me R 4, Preparation of emulsifying concentrate,

Т:;;ательь о пере11ешивают , 10 соединени А. ь,4 Атлокс--4 85 1 , 3,2 A:: noKC-4855f i3 0, 4 ксилена до поjiyueHHH го:-югенно)о жидкого концентра т а . А т л о ;; с -- 4 8 5 1 - смесь а J: к и л а ри л сульфоната и полисзксиэтилированногоT: ;; an atelier is changed; 10 compounds A., 4 Atlox - 4 85 1, 3.2 A :: noKC-4855f i3 0, 4 xylenes to fit jHueHHH go: -ugen) liquid concentrate a. A t l about ;; C - 4 8 5 1 - a mixture of a J: c and l and ri of sulphonate and multi-ethylated

смесь арилалд; н получени порошкообразной компози: .,ии смешивают ко1пцентрат с водой которую берут в зг:висимости от дозы испо„1ьзуемого активного вещества,arylald mixture; to obtain a powder composition:., and mix the concentrate with water which is taken depending on the dose: of the active substance used,

П С. и м е р Г;,, Уербицидна активi-iOCTb .P. S. and meer G; ,, Urbicidal activ-iOCTb.

9 растений (owec, свекла. пшеница ., хризантема, лен, кукуруза,- горчица , клевер, лиски хвост) выращивают в баке (23 1 . -4 см) с двойнь-м дном и поливкой снизу 5 9 видов размещены по 20 сем. к в линии с: рассто ни ми в 3 см в од/-:н бак. Услови следующие: температура 20 1: 7°С, влажность около 609, осве:;;ение Л аминесцентной лампой в тече::ие шес1кадцати часов каж .г:ый день : :;:е:м.п на5: смесь состоит из :0 объемов пйхотнс1Й земли, 10 объемов речного песка и 2 объемов торфа„9 plants (owec, beet. Wheat., Chrysanthemum, flax, corn, mustard, clover, lisky tail) are grown in a tank (23 1. -4 cm) with a double bottom and watering from the bottom 5 9 species are placed on 20 sems . To in line with: a distance of 3 cm to one / -: n tank. The conditions are as follows: a temperature of 20 1: 7 ° C, a humidity of about 609, a light: ;; a luminescence lamp with an amine lamp for :: six hours to twenty hours each: th day::;: e: mp na5: the mixture consists of : 0 volumes of land, 10 volumes of river sand and 2 volumes of peat

.До по влени всходчов на поверхности , обработку провод т через двадцать четыре часа после посева, и первое орошение провод т так, чтобы часть действующегС вещества достигла сем н эBefore the emergence of seedlings on the surface, the treatment is carried out twenty-four hours after sowing, and the first irrigation is carried out so that a part of the active substance reaches the seed

После .по влени всходов на поверхности , обработку провод т через двадцать один день после посева сем н„After the emergence of seedlings on the surface, the treatment is carried out twenty-one days after sowing the seeds

3 обоих с.пуча х предлагаемый продукт нанос т в стандартных услови х .ми к ро р а с пыл :л т iS лем ,- п р)И ра з б а в ле и ни 560 л/га ,3 of both s.pucha x the proposed product is applied under standard conditions. M to r ra and c pyyl: lt iS lem, - p p) And once a day, and 560 l / ha,

Контрбль провод т взвешиванием всхдоз через двадцать один .день после первой обработки и через п тнадцать дней гюсле второй обработки„ Произво .п т также контрольные испыта1-Ц4 без обработки The counterbolt is carried out by weighing at a rate of twenty-one days after the first treatment and after fifteen days of the second treatment of the second, "Produce. Control tests 1-C4 without treatment

Результаты выражают в процентах умены1;;ени растительности ;The results are expressed as a percentage of the abilities1 ;; vegetation;

В табл. 1 приведены резу.чьтаты испытаний, полученные до по влени всх:.1дов дл соединени А, по сравне- 65In tab. 1 shows the results of tests obtained prior to the appearance of all: .1s for compound A, compared to 65.

Таблица 1Table 1

СоединеВ табл. 2 приведены результаты испытаний после по влени всходов дл 25 соединени А, по сравнению с линуроСоединеВ табл. 3 приведены результаты испытаний , полученные до и после поивЛенин всходов дл 3-(2-тетрагидро- 55 ном (Ы-(3,4-цихлорофенил)-N-метокси-м-метилмочевина ), в процентах уменьшени растительности. Таблица 2 пиранил)-5-бром-6-метил-1.23,4-тетрагидропиримидин-2 ,4-диона (соединение Б) , в процентах уменьшени растительности. Таблица 3Table Table 2 shows the results of the test after the emergence of seedlings for 25 of compound A, as compared with the linear compound. Table. 3 shows the test results obtained before and after poiv-Lenin sprouting for 3- (2-tetrahydro 55-n (L- (3,4-cichlorophenyl) -N-methoxy-m-methyl urea), in percentage reduction of vegetation. Table 2 pyranyl) -5-bromo-6-methyl-1.23,4-tetrahydropyrimidin-2, 4-dione (compound B), in percent reduction of vegetation. Table 3

Б табл. 4 прнвед ены результаты ис-гитакий , полученные после по влери B tab. 4 results of i-guitaky obtained after

Доза, Dose,

туемое tuyem

Ове кг/га инениеOve kg / ha

ине5 Бine5 B

ТОО TOO

100100

2,5 100 2.5 100

100 1,-25 100 100 1, -25 100

100 0,62100 0.62

45 10045,100

Таким образом предложенна гербицвдна композици обладает xopoi.iiHM избирательньом действием.Thus, the proposed herbicide composition has a selective effect on xopoi.iiHM.

Claims

Invention Formula

A herbicidal composition containing an active substance and an additive selected from a Gruola nooitel diluent and a filler, so that, in order to increase the selectivity of the action, it is. contains as an active Diero substance compound common farm jffii

00

44

seedling noBepxHocirH for connection

B, as a percentage of vegetation.

Table

Mountain | Klechm- i ver

M "H, Jn

V - SC

where R is methyl;

Rg chlorine, bromine;

n equals 4, in the amount of 5-90 weight

Sources of information taken into account in the examination of 1 Melnikov H, H-, Chemistry of pesticides, - M.. Mr. Mi, 1968, p., 455, ..

2.:, Melnikov K n. Chemistry of pesticides „- M„ ,, .X them 1968, - p. 469 (prototype) „