SU689597A3 - Insectoacariocidenematocide agent - Google Patents
Insectoacariocidenematocide agentInfo
- Publication number
- SU689597A3 SU689597A3 SU772523671A SU2523671A SU689597A3 SU 689597 A3 SU689597 A3 SU 689597A3 SU 772523671 A SU772523671 A SU 772523671A SU 2523671 A SU2523671 A SU 2523671A SU 689597 A3 SU689597 A3 SU 689597A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- insects
- solvent
- soil
- active
- experimental
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 claims 2
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 claims 2
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 claims 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Substances OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 28
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 22
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 19
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 6
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 6
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 6
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 6
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical group CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 3
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 3
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 3
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 3
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 3
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 2
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 2
- 241001608568 Phaedon Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- -1 heterocyclic amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- LTXJLQINBYSQFU-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-5-ol Chemical compound OC1=CN=CN=C1 LTXJLQINBYSQFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGNWXRJWDQHCRB-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylpyrimidine Chemical compound CC(C)C1=NC=CC=N1 BGNWXRJWDQHCRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIADELSANNMYFC-UHFFFAOYSA-N 5-methoxypyrimidine Chemical compound COC1=CN=CN=C1 JIADELSANNMYFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 240000003291 Armoracia rusticana Species 0.000 description 1
- 235000011330 Armoracia rusticana Nutrition 0.000 description 1
- 241001124134 Chrysomelidae Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000721623 Myzus Species 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- REXKPAQQPPFLNY-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylethanamine;n,n-dimethylmethanamine Chemical compound CN(C)C.CCN(CC)CC REXKPAQQPPFLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34
- A01N57/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34 containing heterocyclic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6509—Six-membered rings
- C07F9/6512—Six-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(54) ИНСЕКТОАКАРИЦИДОНЕМАТОЦИДНОЕ СРЕДСТВО в случае необходимости в присутствии акцептора кислоты или аммониевых солей и в случае необходимости в присутствии растворител или разбавител . Предпагаемле соединени получают предпочтительно провод т при исполь зовании пригодных растворителей и разбавителей. При этом используют практически все инертные органические растворители. К ним предпочтительно относ тс алифатические и ароматические, в случае необходимос ти хлорированные углеводороды, как бензол, толуол, ксилол, бензин, хлористый метилен, хлороформ, четыреххлористый углерод, хлорбензол, или простой эфир, например сложный диэтиловый эфир и дибутиловый эфир, диоксан, кётоны, например ацетЪн, метилэтилкетон, метилизопропилкетон и метилизобутилкетон, а также нитри лы как ацето- и пропионитрил. В качестве акцепторов кислоты можно использовать все обычные св зующие кислоту средства, предпочтительно щелочные карбонаты и алкогол ты , например карбонат, метилат или этилат натри и кали , алифатические , ароматические или гетероцик лические амины, например триэтилами триметиламин, диметиланилин, димети бензиламин и пиридин. Температура реакции может колеба с в широких пределах. Процесс провод т при температуре О - 100°С, предпочтительно 20-, Реакци протекает при, нормальном давлении.(54) INSECTOACARICIDONEEMATIC MEANS, if necessary, in the presence of an acid acceptor or ammonium salts and, if necessary, in the presence of a solvent or diluent. Preparable compounds are preferably prepared using suitable solvents and diluents. In this case, almost all inert organic solvents are used. These preferably include aliphatic and aromatic, if necessary chlorinated hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, gasoline, methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, chlorobenzene, or an ether such as diethyl ether and dibutyl ether, dioxane, ketones for example, acetyl, methyl ethyl ketone, methyl isopropyl ketone and methyl isobutyl ketone, as well as nitriles such as aceto and propionitrile. All common acid binders, preferably alkaline carbonates and alcohols, for example sodium and potassium carbonate, methylate or ethylate, aliphatic, aromatic or heterocyclic amines, for example triethylamine trimethylamine, dimethylaniline, dimethyl benzylamine and pyridine can be used as acid acceptors. The reaction temperature may vary widely. The process is carried out at a temperature from 0 to 100 ° C, preferably 20 ° C. The reaction proceeds at normal pressure.
RR
ПримерExample
S74 S74
С НC H
S66 S66
S74 S74
5CjHj5CjHj
0CjH -H0CjH -H
7C.,Hg7C., Hg
8СгНз8SgNz
Табл,ица 1Table 1
ВыходOutput
Показатель Indicator
% преломлени % refracted
гg
1,5102 1.5102
Г.24 1,5080G.24 1.5080
4four
-Л, 5570- L, 5570
1,5057 1,4929 1,4992 1,Ы69 Дл проведени предлагаемого способа используют исходные соединени в эквимол рном соотношении. Реагенты соедиг1 ют в одном из указанных растворителей в присутствии акцептора кислоты и перемешивают при повышенной температуре дл дополнени реакции в течение одного или нескольких часов . Затем смесь смешивают с органическим растворителем, например толуолом , и перерабатывают органическую фазу обычными приемами путем промывани , сушки и перегонки растворител . Пример. -л S шй-сзн,-// yo-(oc,Hs)2 300 мл ацетонитрила, 13,8 г (0,1 моль) 2-изо-пропил-5-оксипиримидина, 20, 7 г (0,15 моль) карбоната кали и 18,- 8 г (0,1 моль) сложного диэфирохлорида О,0-диэтилтионофосфорной кислоты размешивают в течение 2 ч при температуре 45С. Затем реакционную смесь вливают в 400 мл толуола и промывают два раза, каждый раз 300 мл воды. Раствор толуола сушат над сульфатом натри и выпаривают при вакууме. Остаток перегон ют при высоком вакууме . Получают 17,4 г (62% теории) сложного эфира О,0-диэтил-О-(2-изопропилпиримидин )-5-ил -тионофосфорной кислоты в виде коричневого масла с Р 1,4970. Аналогичным образом можно получить соединени формулы 1, представленные в табл. 1.1.5057 1.4929 1.4992 1, 6969 For carrying out the proposed method, the starting compounds are used in an equimolar ratio. The reagents are combined in one of the indicated solvents in the presence of an acid acceptor and stirred at elevated temperature to supplement the reaction for one or several hours. The mixture is then mixed with an organic solvent, e.g. toluene, and the organic phase is processed in conventional manner by washing, drying and distilling the solvent. Example. -l S shy-szn, - // yo- (oc, Hs) 2 300 ml of acetonitrile, 13.8 g (0.1 mol) of 2-iso-propyl-5-oxypyrimidine, 20, 7 g (0.15 mol of potassium carbonate and 18, -8 g (0.1 mol) of O, 0-diethylthionophosphoric acid diester chloride, are stirred for 2 hours at 45 ° C. Then the reaction mixture is poured into 400 ml of toluene and washed twice, each time with 300 ml of water. The toluene solution is dried over sodium sulfate and evaporated under vacuum. The residue is distilled under high vacuum. 17.4 g (62% of theory) of O, 0-diethyl-O- (2-isopropylpyrimidine) -5-yl-thionophosphoric acid ester are obtained as a brown oil with a P of 1.4970. In a similar manner, compounds of formula 1 shown in Table 1 can be prepared. one.
9CgHj9CgHj
UC2 НUC2 H
n (In (i
10СзНд10СзНд
.-2 tig.-2 tig
) 11 Cj Пс,) 11 Cj Ps,
r 1,5643r 1,5643
22
1,5827 1.5827
ii 1,5028ii 1.5028
Используемые в качестве исходных соединений 5-оксипиримидина можно получать следующим образом.The 5-hydroxypyrimidine used as starting compounds can be prepared as follows.
Раствор из 49,5 г (0,45 моль) 5-метоксипиримидина, 38 г (0,68 моль) гидроокиси кали в смеси из 80 мл воды и 170 мл метанола нагревают в автоклаве в течение 3 ч до 190°С. Затем метанол отгон ют в вакууме, остаток смешивают с 50 мл лед ной воды и раствор довод т до значени рН 4,5 при охлаждении.и путем добавки концентрированной сол ной кислоты . По истечении 30 мин выкристаллизовавшийс продукт отсасывают и получают таким образом 30 г (70% теории ) 5-оксипиримидина в качестве кристаллического порошка с т. пл. со слабо коричневым цветом.A solution of 49.5 g (0.45 mol) of 5-methoxypyrimidine, 38 g (0.68 mol) of potassium hydroxide in a mixture of 80 ml of water and 170 ml of methanol is heated in an autoclave for 3 hours to 190 ° C. The methanol is then distilled off in vacuo, the residue is mixed with 50 ml of ice-cold water and the solution is brought to pH 4.5 with cooling. And by addition of concentrated hydrochloric acid. After 30 minutes, the crystallized product is filtered off with suction and in this way 30 g (70% of theory) of 5-hydroxypyrimidine are obtained as a crystalline powder with a melting point. with a slightly brown color.
Аналогично можно получать следующие соединени формулыSimilarly, the following compounds of the formula
.9..9.
представленные в табл. 2. -таблица2presented in table. 2. -Table2
П р и м е р 2.PRI me R 2.
Опыт с личинками Phaedon.Experience with Phaedon larvae.
Растворитель: 3 вес. ч. ацетона.Solvent: 3 wt. including acetone.
Эмульгатор: 1 вес. ч. алкиларилполигликолевого эфира.Emulsifier: 1 weight. including alkylaryl polyglycol ether.
Дл получени препарата действующего начала 1 вес. ч. его смешивают с указанным количестйом растворител и эмульгатора и концентрат разбавл ют водой до желаемой концентрации.In order to obtain an active drug, start 1 wt. including it is mixed with the indicated amount of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Препаратом действующего начала опрыскивают до образовани капельThe active agent is sprayed before the formation of drops.
(известно)(known)
oJxOCjHsoJxOCjHs
Ч H
SCjHT-n изО-С Щ SCjHT-n ISO-S U
,,
СН,CH,
(известно) К--S(known) K - S
(j7-o- -(oc,H5),(j7-o- - (oc, H5),
листь капусты (B assica oEefacea) и сажают на них личинки хренового листоеда (Phaedon cochEeariae).cabbage leaves (B assica oEefacea) and planted on them larva of horseradish leaf beetle (Phaedon cochEeariae).
После указанного времени степень умерщвлени определ ют в %. При этом 100% означает, что все личинкиумерщвлены , а 0% означает,что ни одна личинка не умерщвлена.After this time, the killing degree is determined in%. At the same time, 100% means that all the larvae are dying, and 0% means that not a single larva has been killed.
Действующее начало, концентраци , врем оценки и результаты приведеныActive principle, concentration, time of assessment and results are given.
в табл. 3..in tab. 3 ..
ТаблицаЗTable3
0,01 0.01
100 0,001100 0,001
оabout
100 100
0,01 100 0,0010.01,100 0.001
П р и м е р J. опыт с vetranychufe (устойчивый).PRI me R J. experience with vetranychufe (steady).
Растворитель: 3 вес. ч. ацетона. Эмульгатор; 1 вес. ч. алкиларил полигликолевого эфира.Solvent: 3 wt. including acetone. Emulsifier; 1 weight. including alkylaryl polyglycol ether.
Дл получени препарата действую )щего начала 1 вес. ч. его смешивают с. указанньфл количеством растворител и указанным количестве эмульгатора и разбавл ют концентрат водой до желаемой концентрации.To obtain the drug acting 1% start weight. h. it is mixed with. The specified amount of solvent and the specified amount of emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired concentration.
Препаратом действующего начала опрыскивают до образовани капель растени фасоли (Phascotub ) ,The active agent is sprayed to form a bean plant (Phascotub),
Продолжение таблицы 5 Continuation of table 5
Которые .эо всех стади х развити сильно поражены паутинньм клещем(Tetranvchus urticote.Which .eo of all stages of development is severely affected by a spider mite (Tetranvchus urticote.
После указанного, времени определ ют степень поражени в процентах .After this time, the degree of damage is determined in percent.
При 100%- означает, что все клещи умерщвлены, а 0% означает, что ни один клещ не умерщвлен.At 100% - means that all ticks are euthanized, and 0% means that no ticks are killed.
50 Действующие начала, их концентрации , врем определени и результаты приведены в табл. 4.50 The active principles, their concentrations, the time of determination and the results are shown in Table. four.
Таблиц а4A4 table
П р и м е р 4. Опыт . Подопытные насекомые :6 1гйрМЕи& гапаг пб .PRI me R 4. Experience. Test insects: 6 1yrMei & Gapag PB.
Растворитель: ацетон.Solvent: acetone.
2 вес. ч. действующего начала поглощают в 1000 об. ч. растворител . Полученный таким образом раствор разбавл ют растворителем до желаемой концентрации.2 wt. h. active beginning absorb in 1000 about. including solvent. The solution thus obtained is diluted with a solvent to the desired concentration.
2/5 мл действующего начала подают в чашку Петри. На дне чашки Петри находитс -фильтровальна бумага диаметрсщ примерно 9,5 см. Чашка Петри остаетс открытой до тех пор, пока растворитель полностью не испар етс . В зависимости от конден$2/5 ml of active ingredient is served in a Petri dish. At the bottom of the petri dish is a filter paper with a diameter of approximately 9.5 cm. The petri dish remains open until the solvent has completely evaporated. Depending on the condensation $
Q ll/OCzH5Q ll / OCzH5
Н-/ ЗСзН7-а H- / ЗСзН7-а
0,002 -СзН,- Л0,002 - SzN, - L
зоzo
СН, (известно)CH, (known)
xCzHsxCzHs
О-РOp
м:m:
OCjHjOCjHj
0,0020,002
CHj (известно)CHj (known)
V V
- jK7-f )г изо- jK7-f) g iso
0,002 0,002
Л н ,-f J -o-P{oCaH5)z 0,002 L n, -f J -o-P {oCaH5) z 0.002
ЧЛ-о-:Tl-o-:
«х-снз"X-sns
t/W-CjH; 0,002t / w-cjh; 0,002
Р / OCjH7-lOJP / OCjH7-lOJ
СНз-f УОi/OCiHsSNS-f WOi / OCiHs
0,0020,002
UHC Hg-WO UHC Hg-WO
одолжение табл.4Table 4 favor
трации раствора действующего начйла .количество действующего начала на 1 м фильтровальной бумаги различен .Затем в чашку Петри подают 25 подопытных насекомых и чашку закрывают стекл нной крышкой.The amount of the active ingredient per 1 m of filter paper is different. Then 25 experimental insects are fed into the Petri dish and the dish is covered with a glass lid.
Состо ние подопытных насекомых провер ют по истечении 3 дней.The condition of the experimental insects is checked after 3 days.
Степень умерщвлени определ ют в процентах.. При этом 100% означает, что всё подопытные насекомые умерщвлены , а 0% означает,что ни одно подопытное .насекомое не умерщвлено.The degree of killing is determined in percent. In this case, 100% means that all experimental insects are euthanized, and 0% means that not one experimental insect is killed.
Действующие начала, их концентрации , подопытные животные и результаты приведены в табл. 5.,Active principle, their concentration, experimental animals and the results are shown in Table. five.,
Таблица 5Table 5
100 100 100100 100 100
5050
снзЧ/Уо- -LOW / WOW -
} / UHCjH7Примерз . Опыт ЛД,оо Подопытные насекомые sTbEatLo orientd i« .} / UHCjH7 Examples Experience LD, Ltd. Experimental insects sTbEatLo orientd i ".
Растворитель; ацетон.Solvent; acetone.
2 .вес. ч. действующего начала поглощают в 100 об. ч. ра-створител . Полученный таким образом раствор разбавл ют дальнейщим растворителем до желаемой концентрации.2 .weight. h. active beginning absorb 100 vol. h. The solution thus obtained is diluted with further solvent to the desired concentration.
2,5 ГШ раствора действующего начала подают в чашку Петри. Йа дне чашки Петри находитс фильтровальна бумага диаметром примерно 9,5 см. |Чашка Петри остаетс до тех пор открытой, пока раствор полностью не улетучивает. В зависимости от конценoJx-OC Hj W / 5СзН7-п2.5 GSH solution of the current beginning is served in a Petri dish. The bottom of the petri dish is filter paper with a diameter of approximately 9.5 cm. | The petri dish is left open until the solution is completely volatilized. Depending on the concentration Jx-OC Hj W / 5СзН7-п
изо-С Е-,- ) -Niz-С Е -, -) -N
СНз (известно)SNS (known)
и wo-CjHyHf Vo-P (оСНз)г and wo-CjHyHf Vo-P (oCHN) g
N -л SN -l s
изо-С т{ VO-P (iso-C t {VO-P (
а..-СзНХ/Уо-lcand ..- SzNH / Uo-lc
/ ОСзНтОС Пт-и / OSNTOS Fri-and
П р и м е р 6. Опыт с предельной концентрацией.PRI me R 6. Experience with the maximum concentration.
Подопытные нематоды: WeEo-idogyne incognita .Test nematodes: WeEo-idogyne incognita.
Растворитель: 3 вес. ч, ацетона.Solvent: 3 wt. h, acetone.
Эмульгатор: 1 вес. ч. алкиларилполигликолевого эфира.Emulsifier: 1 weight. including alkylaryl polyglycol ether.
Дл получени препарата действующего начала 1 вес. ч. действующего начала смешивают с указанным количеством растворител , добавл ют указанное количество эмульгатора и концентрат разбавл ют водой до желаемой концентрации.In order to obtain an active drug, start 1 wt. the active ingredient is mixed with the indicated amount of solvent, the indicated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Продо-токение табл,5Supplement table, 5
irizimi:.irizimi :.
100100
0,002 0,002
100 0,002100 0,002
трации действующего начала раствора количество действующего начала на 1 м фильтровальной бумаги вл етс различным. Затем примерно 25 подопытных насекомых подают в чашку Петри The amount of active start per 1 m of filter paper is different. Then about 25 experimental insects are served in a Petri dish.
5 и закрывают ее стекл нной крышкой.5 and close it with a glass lid.
Состо ние подопытных насекомых провер ют по истечении 3 дней. Степень умерщвлени определ ют в процентах . При этом 100% означает, The condition of the experimental insects is checked after 3 days. The degree of killing is determined in percent. At the same time 100% means
0 что все подопытные HaceKONOje умерщвлены , а 0%, что ни одно подопытное насекомое не умерщвлено.0 that all HaceKONOje experimental animals were euthanized, and 0% that no experimental insect was killed.
Действующие начала, их концентраци , подопытные животные и резуль5 таты приведены в табл. б.The active principles, their concentrations, experimental animals and the results are given in Table. b.
ТаблицабTable
0,020.02
100 100 100100 100 100
Препарат действующего начала интенсивно смешивают с почвой, сильно пораженной подопытными нематодами. При этом концентраци , действующего начала в препарате практически не играет никакой роли, решающим вл етс лишь количество действующего начала на объемную единицу почвы, которое указано в част х/миллион. Обработанную почву наполн ют в горшки , сажают салат и горшки оставл ют сто ть при температуре теплицы .The preparation of the active principle is intensively mixed with the soil strongly affected by experimental nematodes. At the same time, the concentration of the active principle in the preparation plays practically no role, the decisive factor is only the amount of the active principle per unit volume of soil, which is indicated in parts per million. The treated soil is filled into pots, planted with lettuce, and the pots are left to stand at the greenhouse temperature.
По истечении 4 недель исследуют поражение корней салата нематодамиAfter 4 weeks exploring the damage of the roots of lettuce nematodes
и определ ют степень действи действующего начала в процентах. 100% означает, что нет поражени , а 0%, что поражение вл етс таким же высоким, как у контрольных растенийand determine the degree of effect of the active principle in percent. 100% means that there is no lesion, and 0% that the lesion is as high as that of the control plants.
оТсots
SC3H7 SC3H7
/ .) /.)
(известно} .Hs).(known} .Hs).
,-( о-1с° С, , - (o-1 ° C,
х сн.xn
- о- about
«зх,1Л,|/оегН5«Zh, 1L, | / ogN5
Hj / ТШ-СЖHj / TSH-SZH
,ос,„,), , os, „,),
-yoJc° V -yoJc ° V
Л / OCzHsL / OCzHs
VV
vv
J/OCzHsJ / OCzHs
CjHsCjhs
с«зч /7A.with "SC / 7A.
CHj ,CH,
0.,- /-VoJx° «50., - / -VoJx ° “5
jj / WlCjHT-UJO jj / WlCjHT-UJO
,c,-y,, c, -y,
VJOVjo
11eleven
Л xOCjH,L xOCjH,
-О- шс т-ш.-O- shs t-sh.
, гg
s/s /
irjSirjS
КЧ5KCh5
- -OCzHs- -OCzHs
CHj-fX-o- - Z SCHj-fX-o- - Z S
,/ imciHsimciHs
в необработанной, однако, пораженной почве.in untreated, however, affected soil.
Действующие начала, количество применени и результаты опыта пркведены в табл.7.The effective principles, the amount of application and the results of the experiment are given in Table 7.
ТаблицаTable
00
iooioo
100100
100100
100100
100100
100100
100100
100100
100100
100100
100100
100100
ii
хОСзН-7 SHCjHjHosSN-7 SHCjHj
ШСлНа ННС4Н9 -изо ShNSNSNS4N9 -izo
11/ОСзН711 / OSNN7
iraCjH7-u3oiraCjH7-u3o
иand
(Уо-р-(оСгН5)з (Wo-p- (oSgN5) h
А X ОСзНт-УЗО A X OSSNt-RCD
...-сзн,- Уо-рс 7...- szn - Wo-RS 7
ЛнLn
-СзН, -( у 0-Р-(ОСНз)2-SzN, - (y 0-P- (ONzz) 2
WOWO
иand
,;- NN. И ОСгНз CjHi-f /-0-Р ,; - nn. And OSgNz CjHi-f / -0-P
г /g /
Пример. Опыт с предельной 1 онцентрацией (живущие в почве насекомые ) .Example. Experience with limiting 1 centering (insects living in the soil).
Подопытные насекомые: живущие в Experimental insects: living in
почве личинки TenebfiQ moEitor.soil larvae TenebfiQ moEitor.
Растворитель; 3 вес. ч. ацетона.Solvent; 3 wt. including acetone.
Эмульгатор: 1 вес. ч. алкиларилполигликолевого эфира.Emulsifier: 1 weight. including alkylaryl polyglycol ether.
Дл получени препарата действующего начала 1 вес. ч. его смешивают с указанным количеством растворител добавл ют указанное количество эмульгатора и концентрат разбавл ют водой до желаемой концентрации.In order to obtain an active drug, start 1 wt. including it is mixed with the indicated amount of solvent, the indicated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Препарат действующего начала интенсивно смешивают с почвой. При этом концентраци действующего начала в препарате практически не играет никакой роли, решающим вл етс The preparation of the active principle is intensively mixed with the soil. At the same time, the concentration of the active principle in the preparation plays practically no role, the decisive factor is
ССНзSSNz
3 Си3 C
°Х,i-CH(CH3b° X, i-CH (CH3b
СгНзО -sSgNzO -s
известно)known)
Продолжение табл.7Continuation of table 7
100 100100 100
100100
100 100100 100
100 100100 100
лишь количество действующего начала на объемную единицу почвы, которое указано в част х/миллион (мг/л). Почвой наполн ют горшки и оставл ют сто ть при комнатной температуре.only the amount of active ingredient per volume unit of soil, which is indicated in parts per million (mg / l). The soil is filled with pots and allowed to stand at room temperature.
По истечении 24 ч подопытных насекомых подают в обработанную почву и по истечении дальнейших 2-7 дней степень действи действующего начала определ ют в процентах путем подсчета мертвых и живых насекомых. При этом 100% означает, что все : насекомые умерщвлены, а 0% означает, что имеетс такое же количество жнвых насекомых, как в необработанной почве.After 24 hours, the experimental insects are fed into the treated soil, and after a further 2-7 days, the degree of action of the active principle is determined in percent by counting dead and living insects. In this case, 100% means that everything: the insects are euthanized, and 0% means that there are the same number of insects as in untreated soil.
Действующие начала, количество применени и результаты приведены в табл. 8..The effective principles, the amount of application and the results are shown in Table. eight..
ТаблицабTable
II
ОСгЯ5OSGYA5
//
0-Р0-P
SC3H7SC3H7
СзнХSznH
ww
СНзSNS
(избестно) CH-fToJio la(Favorite) CH-fToJio la
II / II /
CHjCHj
СН wCH w
-КГ-° ™ -KG- ° ™
CHj CHj
СНз WSNS W
« -снЧ Л-о-К СНз"-Snc L-o-K SNZ
СНз / ОСзНт Примере. Опыт с предельной концентрацией (системное действие) Подопытное насекомое: Phaeolon tochttariae. Растворитель; 3 вес. ч. ацетона. Эмульгатор: 1 вес. ч. алкиларилполигликолевого эфира. Дл получени препарата действую щего начала 1 вес. ч. его смешивают с указанным количеством растворител добавл ют указанное количество эмул гатора и разбавл ют концентрат водой до желаемой концентрации. Препарат действующего начала интенсивно смешивают с почвой. При этом концентраци действующего начала в препарате практически не игр ет никакой роли, решающим вл етс лишь количество действующего начала на объемную единицу почвы, которое указано:в част х/миллион (мг/л).SNZ / OSSNt Example. Experience with extreme concentration (systemic action) Insect experimental: Phaeolon tochttariae. Solvent; 3 wt. including acetone. Emulsifier: 1 weight. including alkylaryl polyglycol ether. To obtain a drug active start 1 wt. including it is mixed with the indicated amount of solvent, the indicated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration. The preparation of the active principle is intensively mixed with the soil. At the same time, the concentration of the active principle practically does not play any role in the preparation, the decisive factor is only the amount of the active principle per unit volume of soil, which is indicated in parts per million (mg / l).
-CCH3« s-CCH3 "s
сн sn
CjHsOCjhso
р-о-с.,сCjHsO Нp-s., сCjHsO Н
(из9естно)(from 9)
0 |хОСгН50 | xOSgN5
TT-V- scjH wo - CjH, NTT-V- scjH wo - CjH, N
СЯзSyaz
(uiteomw)(uiteomw)
Продолже ие табл.8 2Continued Table 8 2
100100
100100
100 Обработанную почву наполн ют в горшки и сажают капусту (braasica оСеп сеО } . Таким образом действук дее начало через корни растений попадает в листь . Дл подтверждени системного эффекта по истечении 7 дней на листь сажают указанных .подопытных насекомых . По истечении дальнейших 2 дней подсчитывают мертвых насекомых . Из количества умерщвленных насекомых определ ют системное действие действующего начала. 100% означает , что все подопытные насекомые умерщвлены, а 0% означает, что количество живых подопытных насекомых вл етс таким же высоким, как в необработанной почве. Действующие начала, их количество и результаты приведены в табл. 9. Таблиц а9100 The treated soil is filled into pots and planted with cabbage (braasica osep ceO}). Thus, the action begins to enter the leaves through the plant roots. To confirm the systemic effect, after these 7 days, the insects are planted on the leaves. After another 2 days, the insects are counted dead insects. From the number of dead insects, the systemic effect of the active principle is determined. 100% means that all experimental insects are killed, and 0% means that the number of living experimental insects is the same sokim as in the untreated soil. Active principles, their number and the results are shown in Table. 9. Sheets a9
сн Л 1Sn L 1
VO-PIOC HSJZ VO-PIOC HSJZ
СН;} -Ц /CH;} -C /
:: с„ч о-1-- :;;:: s „h o-1--: ;;
3 Т7 / СКз3 T7 / CCH
/Шз / Shz
г -сн-;g-sn-;
CHjCHj
t тt t
П р и м е р 9. Опыт с предельной концентрацией (системное действие).PRI me R 9. Experience with maximum concentration (systemic action).
Подопытное -насекомое: /MyzuS рег5-1 соеExperimental insect: / MyzuS reg5-1 soy
Растворитель: 3 вес. ч. ацетона.Solvent: 3 wt. including acetone.
Эмульгатор: 1 вес. ч. алкиларилполигликолевого эфира.Emulsifier: 1 weight. including alkylaryl polyglycol ether.
Дл получени препарата действующего начала 1 вес. ч. его смешивают с указанным количеством растворител , добавл ют указанное количество эмульгатора и концентрат разбавл ют водой до желаемой концентрации.In order to obtain an active drug, start 1 wt. it is mixed with the indicated amount of solvent, the indicated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Препарат действующего начала интенсивно смешивают с почвой. При этом концентраци действующего начала в препарате практически не играет никакой роли, решающим вл етс лишь количество действующего начала на объемную единицу почвы, которое указано в част х/миллион. Затем обраS HvOCoHsThe preparation of the active principle is intensively mixed with the soil. At the same time, the concentration of the active principle in the preparation plays practically no role, the decisive factor is only the amount of the active principle per unit volume of soil, which is indicated in parts / million. Then, HvOCoHs
О-Р:OR:
Г1 G1
CHjCHj
(изйестно)(honestly)
т N -л St N -l S
П-Зч // IIП-Зч // II
((
Продолженti e 2абл. 9Continued e 2abl. 9
ZIIII-.ZIIII-.
22
100 100 100100 100 100
100 100100 100
ботанную почву наполн ют в горшки и сажают в нее капусту (brocssico oteracea ) количество действующего начала таким образом попадает через the botanized soil is filled into pots and cabbage (brocssico oteracea) is planted in it;
5 корни растений в листь .5 plant roots in the leaves.
Дл подтвреждени системного действи по истечении 7 дней на листь сажают указанные подопытные насекомые . По истечении дальнейших 2 дней To confirm the systemic action, after the expiration of 7 days, the indicated experimental insects are planted on the leaves. After a further 2 days
0 подсчитывают умерщвленных насекомых. Из количества мертвых насекомых определ ют системное действие действующего начала. При этом 100% означает, что все подопытные насе5 комые умерщвлены, а 0% означает, что количество живых насекомых вл етс таким же, как при необработанной почве.0 count killed insects. The systemic action of the active principle is determined from the number of dead insects. At the same time, 100% means that all experimental insects are killed, and 0% means that the number of live insects is the same as in untreated soil.
Действующие начала, количество Effective principles, quantity
0 применени и результаты приведены в табл. 10.0 application and the results are shown in Table. ten.
Таблица 10Table 10
100 V - 3 „/СНз ч / ч ч X 0-СН. a, °100 V - 3 „/ СНз h / h h 0-СН. a, °
л l
CHjHf )г кg ll OCjHsCHjHf) g kg ll OCjHs
1Т1T
снзЧ shit
Claims (2)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2643262A DE2643262C2 (en) | 1976-09-25 | 1976-09-25 | Pyrimidin (5) yl (thiono) (thiol) phosphorus (phosphonic) acid esters and ester amides, processes for their preparation and their use as insecticides and acaricides |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU689597A3 true SU689597A3 (en) | 1979-09-30 |
Family
ID=5988857
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772523671A SU689597A3 (en) | 1976-09-25 | 1977-09-22 | Insectoacariocidenematocide agent |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE858996A (en) |
DE (1) | DE2643262C2 (en) |
SU (1) | SU689597A3 (en) |
ZA (1) | ZA775696B (en) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2814984A1 (en) * | 1978-04-07 | 1979-10-18 | Bayer Ag | PYRIMIDINE (5) YL- (THIONO) (THIOL) - PHOSPHOR (PHOSPHON) ACID ESTERS OR. -ESTERAMIDES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS INSECTICIDES AND ACARICIDES |
US4654329A (en) * | 1978-07-28 | 1987-03-31 | The Dow Chemical Company | Insecticidal, miticidal or nematocidal phosphorus esters of 5-pyrimidinols |
US4429125A (en) | 1978-07-28 | 1984-01-31 | The Dow Chemical Co. | Phosphorus esters of 5-pyrimidinols |
US4729987A (en) * | 1978-07-28 | 1988-03-08 | The Dow Chemical Company | Insecticidal O,O-diethyl-O-(2-(1,1-dimethylethyl)-5-pyrimidinyl)-phosphorothioate |
DE3527157A1 (en) * | 1985-07-30 | 1987-02-12 | Bayer Ag | 1-HETEROARYL-4-ARYL-PYRAZOLE DERIVATIVES |
DE3527861A1 (en) * | 1985-08-02 | 1987-02-05 | Bayer Ag | PHOSPHORIC ACID ESTER |
DE3820176A1 (en) | 1987-12-18 | 1989-06-29 | Bayer Ag | METHOD FOR PRODUCING PHOSPHORIC ACID DERIVATIVES AND INTERMEDIATE PRODUCTS |
-
1976
- 1976-09-25 DE DE2643262A patent/DE2643262C2/en not_active Expired
-
1977
- 1977-09-22 SU SU772523671A patent/SU689597A3/en active
- 1977-09-23 BE BE181153A patent/BE858996A/en not_active IP Right Cessation
- 1977-09-23 ZA ZA00775696A patent/ZA775696B/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE858996A (en) | 1978-03-23 |
DE2643262C2 (en) | 1984-04-26 |
DE2643262A1 (en) | 1978-03-30 |
ZA775696B (en) | 1978-08-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1215623A3 (en) | Method of producing pyrazolylphosphates | |
SU689597A3 (en) | Insectoacariocidenematocide agent | |
CN108341808B (en) | Oxadiazole pyrazole compound and application thereof | |
JPH10509435A (en) | Fluoroalkenyl compounds and their use as pest control agents | |
US3205231A (en) | Phosphoric, phosphonic, thionophosphoric or thionophosphinic acid esters | |
CA1076585A (en) | Phosphoric acid derivatives | |
SU644361A3 (en) | Insecticide-acaricide | |
US4083971A (en) | Pyridylphosphoric acid derivatives | |
US4216008A (en) | Butenoic acid derivatives | |
SU643068A3 (en) | Method of fighting insects and ticks | |
SU615838A3 (en) | Insecticide-acaricide-nematocide | |
US4612306A (en) | Oximinophosphoric acid derivatives and their use for controlling pests | |
US4537901A (en) | Insecticidal carbamates | |
SU605523A3 (en) | Insecticide-acaricide | |
SU847895A3 (en) | Insectoacaricidic agent | |
US3798230A (en) | O,o-dialkyl-o-(1-oxa-2,4-diazolidinon-5-yl-3)-thionophosphates | |
EP0201807B1 (en) | Oximino phosphoric-acid derivatives, process for their preparation and their use as pesticides | |
US3931358A (en) | Thio and sulfonyl glyoxylnitrileoxime phosphates and phosphonates | |
SU702995A3 (en) | Insectoacricide agent | |
EP0224217B1 (en) | Phosphoric acid derivatives, process for their preparation and their use for combatting pests | |
HU176606B (en) | Insecticide,acaricide and nematocide preparations containing new thiophene-phosphor derivatives and process for preparing the nctive substance thereof | |
EP0015078B1 (en) | Organo-phosphoric esters, their production and use as pesticides, as well as the intermediates thereof and their production | |
KR790000946B1 (en) | Process for preparing s-triazolopyn'dinmethyl-thiolo(thione)-phosphoric(phosphonic) acid esters and esteramides | |
US3904639A (en) | Thiazolotriazolyphosphonothioates | |
SU582741A3 (en) | Insecticide |