SU670573A1

SU670573A1 - Method of producing 4-/(3-chloro-2-quinoxalinyl)-azo/-2,4-dihydro-5-methyl-2-phenyl-3h-pyrazol-3-one

Info

Publication number: SU670573A1
Application number: SU772545958A
Authority: SU
Inventors: Владимир Максимович Дзиомко; Мария Николаевна Стопникова
Original assignee: Предприятие П/Я А-7815
Priority date: 1977-11-23
Filing date: 1977-11-23
Publication date: 1979-06-30

Description

33

в течение 10 мин при механическом перемешивании прикапывают 2,42 г (0,01 м) 4,4диxлop-3-мeтиv -l-фeнил - пиразол - 5-она (т. пл. 65°С) в 50 мл «зо-проиилового сиирта и одновременно добавл ют 1,2 г карбоната кали . Кип т т час с обратным холодильником при перемешивании. Охлаждают , разбавл ют водой, довод т рН до 6-7 1 М НС1, промывают водой. Выход 2,2-2,3 г (62% от теоретического) в расчете на 2-гидразино-3-хлорхинокеалнн после перекрнеталлизации из диметилформамида. Т. ил. 288,5-289°С.2.40 g (0.01 m) of 4,4 dichlorop-3-metiv-l-phenyl - pyrazole - 5-one (mp. 65 ° C) in 50 ml of propylene syrph and 1.2 g of potassium carbonate are added at the same time. Boil an hour with reflux with stirring. It is cooled, diluted with water, adjusted to pH 6-7 with 1 M HC1, washed with water. The output of 2.2-2.3 g (62% of theoretical) based on 2-hydrazino-3-chloroquinokalnn after peretnallization from dimethylformamide. T. Il. 288.5-289 ° C.

Пример 3. 1,94 г (0,1 М) 2-гидразиио3-хлорхинокеалина (т. пл. 179°С) раствор ют нри механическом перемешивании в 50 мл диметилеульфоксида. К этому раствору в течение 10 мин прикапывают 2,42 г (0,01 М) 4,4-дихлор-3-метил-1-фенил-пиразол-5-она (т. пл. 65°С) в 20 мл днметилсульфоксида и 1,5 мл триэтиламина. Перемешивают час при 45-50°С, после чего охлаждают , фильтруют. Осадок суспендируют в воде, довод т рН до 6-7 1 в. H2SO.1, промывают водой, ызо-нропиловым спиртом. Выход 2,3-2,4 г (63% от теоретического) целевого продукта с т. пл. 288-289°С.Example 3. 1.94 g (0.1 M) of 2-hydrazio 3-chloroquinokealin (mp. 179 ° C) is dissolved under mechanical stirring in 50 ml of dimethyl sulfoxide. 2.42 g (0.01 M) of 4,4-dichloro-3-methyl-1-phenyl-pyrazole-5-one (mp. 65 ° C) in 20 ml of dimethyl sulfoxide are added dropwise to this solution over a period of 10 minutes. and 1.5 ml of triethylamine. Stirred for an hour at 45-50 ° C, then cooled, filtered. The precipitate is suspended in water, the pH is adjusted to 6-7-1 c. H2SO.1, washed with water, izo-nropilovom alcohol. The output of 2.3-2.4 g (63% of theoretical) of the target product with so pl. 288-289 ° C.

Пример 4. 0,97 г (0,005 М) 2-гидразино-3-хлорхиноксалина (т. нл. 179°С) и 1,21 г (0,005 М) 4,4-дихлор-3-метил-1-фенил-пиразол-5-она (т. пл. 65°С) раствор ют нрн нагревании в 100 мл керосина. К этому раствору при механическом перемешивании и температуре 50-55°С в течение 10 мин прикапывают 0,8 мл триэтиламина.Example 4. 0.97 g (0.005 M) 2-hydrazino-3-chloroquinoxaline (m.nl. 179 ° C) and 1.21 g (0.005 M) 4,4-dichloro-3-methyl-1-phenyl Pyrazol-5-one (mp. 65 ° C) is dissolved by heating in 100 ml of kerosene. 0.8 ml of triethylamine is added dropwise to this solution under mechanical stirring at a temperature of 50-55 ° C for 10 minutes.

Перемешивают час при температуре 50- 55°С. Охлаждают, фильтруют. Осадок сушат , после чего суспендируют в воде, довод т рН до 6-7 1 М НС1, промывают водой. Выход 1,1 г (60% от теоретического), т. пл. 288,5-289°С (не диметилформамида).Stir for an hour at a temperature of 50-55 ° C. Cool, filter. The precipitate is dried, then suspended in water, adjusted to pH 6-7 with 1 M HC1, washed with water. Output 1.1 g (60% of theoretical), so pl. 288.5-289 ° C (not dimethylformamide).

Пример 5. 0,97 г (0,005 М) 2-гидразино3-хлорхинокеалина (т. нл. 179°С) раствор ют при нагревании на вод ной бане и механическом перемешивании в 100 мл триэтиламнна . К этому раствору в течение 10- 15 мин при температуре 45-50°С и перемешивании добавл ют 1,21 г (0,005 М) 4,4-дихлор-3-метил-1-фенил-пиразол-5-она (т. пл. 65°С). Перемешивают час при 45-50°С, после чего разбавл ют водой, подкисл ют до рП 6-7 1 М ПС1, фильтруют, осадок промывают водой. После перекристаллизации из диметилформамида получают целевой продукт е т. пл. 288-289°С. Выход 0,9 г (50% от теоретического).Example 5. 0.97 g (0.005 M) of 2-hydrazino3-chloroquinokealin (m.p. 179 ° C) is dissolved by heating in a water bath and mechanical stirring in 100 ml of triethylamine. To this solution, over a period of 10-15 minutes at a temperature of 45-50 ° C and stirring, 1.21 g (0.005 M) of 4,4-dichloro-3-methyl-1-phenyl-pyrazole-5-one (t. 65 ° C). The mixture is stirred at 45-50 ° C for one hour, then it is diluted with water, acidified to RP 6-7 with 1 M PS1, filtered, and the precipitate is washed with water. After recrystallization from dimethylformamide, the expected product is obtained. Mp. 288-289 ° C. Yield 0.9 g (50% of theoretical).

Claims

1. Method for preparing 4- (3-chloro-2-quinoxalinyl) -azo -2,4-dihydro-5-methyl-2-phenyl 3 -N-pyrazole-3-one by reacting 2-hydrazino-3-chloroquinoxaline with 3methyl-1 derivative -phenyl-pyrazol-5-one in the medium of a solvent, distinguished by the fact that, in order to simplify the process and expand the raw material base, 4,4-dihalogen-dehydroxy is used as a derivative of 3methyl-1-phenyl-pyrazole-5-one 3-methyl-1-phenyl-pyrazole-5on, and the process is carried out in the presence of an inorganic or organic base. Information sources,

taken into account with the skeper

1. GDR patent number 100965, cl. 22a / 1, dated 10/12/73.