SU666168A1

SU666168A1 - Method of producing dichlorohydrate of n-(2-chloroethyl)-1,3-propylene diamine

Info

Publication number: SU666168A1
Application number: SU782577890A
Authority: SU
Inventors: Валерий Юзефович Ковтун; Елена Андреевна Крашенинникова; Владимир Генрихович Яшунский
Original assignee: Предприятие П/Я В-2343
Priority date: 1978-02-06
Filing date: 1978-02-06
Publication date: 1979-06-05

Description

Изобретение относигс к усовершенсг- вованному способу получени дихлор идра га // (2-хлорэгил)-1,3-пропилендиамина , который находит применение в химико-фармацевтической промышленности. Известен способ получени дихлоргидрата Л-(2-хлорэгил)-1,3-пропилендиами на, заключающийс в гом, чго дихлоргид рат Л(2-оксиэгил)-1,3-прбпилендиамйна подвергают взаимодействию с хлористым тионилом при кип чении. Соогноше- ние исходных продуктов 1:4ОО. Выход целевого продукта 37% 1, Недосгагком известного способа 5т етс низкий выход целевого продукта и большой расход хлористого тионила. Целью изобретени вл етс псжышение выхода целевого продукта. Поставленна цель достигаетс тем, что процесс провод т в присутствии катализатора-диметилформамида (ДМФА) и инертного органического растворител , предпочтительно бензола, толуола и теграгидрофурана (ТГФ), при нагревании, например при 65-85 С. Выход целевого продукта 85%. П р и м е р. К смеси Юг (О.О53 моль) дихлоргидрата /V - (2-оксиэгил)-1,3-прю- пилендиамина, 1ОО мл бензола и 0,5 мл ДМФА приливают 25 мл хлорисгого тионила и перемешивают при 7О-75 С в течение 9 ч. Избыток хлористого тионила ч, и растворители удал ют, а остаток растирают со спиртом. Получают 9,52 г (87%) дихлоргидрата N -(2-хлорэтил)-1,3-пропилендиамина , т.пл. 2 31-2 32 С. В .аналогичных услови51х, использу 10 г дихлоргидрага (2-оксиэтил)-1 ,3-пропилендиамина и различные колвчества бензола, ДМФА н хлористого тир- нила, получают целевой продукт, выход которого указан в таблице.The invention relates to an improved method of producing dichloride // (2-chloregyl) -1,3-propylenediamine, which is used in the chemical-pharmaceutical industry. A known method for the preparation of L- (2-chlorohegyl) -1,3-propylene diamine dichlorohydrate, consisting of the d-chlorohydride L (2-hydroxyegyl) -1,3-prbpylene diamine, is reacted with thionyl chloride at boiling. Coordination of initial products 1: 4OO. The yield of the target product is 37% 1, Lack of the known method 5, the low yield of the target product and the high consumption of thionyl chloride. The aim of the invention is to increase the yield of the target product. This goal is achieved by the fact that the process is carried out in the presence of a catalyst-dimethylformamide (DMF) and an inert organic solvent, preferably benzene, toluene and teragidrofuran (THF), when heated, for example at 65-85 ° C. The yield of the desired product is 85%. PRI me R. A mixture of South (OO53 mol) dichlorohydrate / V - (2-hydroxyegyl) -1,3-prehyepediamine, 1OO ml of benzene and 0.5 ml of DMF is added 25 ml of chlorine thionyl and stirred at 7–75 ° C for 9 h. Excess thionyl chloride is h, and the solvents are removed, and the residue is triturated with alcohol. 9.52 g (87%) of N - (2-chloroethyl) -1,3-propylenediamine dichlorohydrate are obtained, m.p. 2 31-2 32 C. In analogous conditions, using 10 g of dichlorohydrag (2-hydroxyethyl) -1, 3-propylenediamine and various quantities of benzene, DMF and tyrnyl chloride, the desired product is obtained, the yield of which is given in the table.

Использован ТГФ.Used THF.

Claims

At room temperature. Claim 1, A method for producing L- (2-chloroethyl) -1,3-propylenediamine dihydrochloride by reacting α-I - (2-hydroxyethyl) -1,3-propylenediamine dihydrochloride with thionyl chloride when heated, characterized in that the yield of the target product, the process is carried out in the presence of a catalyst - dimethyl form amide and an inert organic solvent.

2. The method according to claim 1, about tl and h and y - y and with the fact that benzene and tetrashhydrofuran are used as inert organic solvent. Sources of information taken into account in the examination 1. l.M.Peck, T.K. PK-eaten.H.a.Creech Mono-and difuvictionat Ortoito s of some ciuinoEine arid oci idine-nitrogen m-u & ta / ds, Z. Oj.Chem. 26, 3409-3414 (1961).