SU655415A1 - Катализатор дл изомеризации 1,5 -циклооктадиена и его алкилпроизводных - Google Patents
Катализатор дл изомеризации 1,5 -циклооктадиена и его алкилпроизводныхInfo
- Publication number
- SU655415A1 SU655415A1 SU762405437A SU2405437A SU655415A1 SU 655415 A1 SU655415 A1 SU 655415A1 SU 762405437 A SU762405437 A SU 762405437A SU 2405437 A SU2405437 A SU 2405437A SU 655415 A1 SU655415 A1 SU 655415A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- cyclooctadiene
- mol
- catalyst
- isomerisation
- alkyl derivatives
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
(54) КАТАЛИЗАТОР ДЛЯ ИЗОМЕРИЗАЦИИ 1., 5-ЦИКЛООКТАДИЕКА И ЕГО АЛ КИЛПРОИЗВОДНЫХ ри , углекислый натрий NagCOj, ванадиевокислый натрий NaVO , углекислый калий , углекислый магний МдСС гидроокись натри и гидроокись кали КОН, а также боргидрид натри NaBH Дл повышени эффективности катализатора (пентакарбонил железа и амин) провод т реакцию в среде растворител , например ацетонитрила. Дл уменьшени термополимеризации циклодиенов возможно введение в исходный углеводород 20-100 ррт ингибитора, например п-трет-бутилпирокатехина . Пример 1.В метсшлический реактор объемом 15 см загружают 0,536 г (0,0134 г-моль) гидроокиси натри , 2,70 мл (0,0184 г-моль) пентакарбонила железа (50:50 мол.%) и 8,0 мл (О ,067 г-моль) 1,5-циклооктадиена , перемешивают 35 мин при 150° С. Продукты ре-акции по данным ГЖХ содержат 73,9 % 1,3-циклооктадиена. Анализ провод т на хроматографе ЛКМ-81МД, детектор пламенно-ионизационный , капилл рна тсолонка длиной 30 м,неподвижна фаза-динонилфталат скорость газа-носител (азота) 2 мл/мин. i 1,3-Циклооктадиен выдел ют четко ректификацией ,т. кип . 65-б7 С/бО мм 0,8821; ( 1,4936, Строение.1,3-циклооктадиена доказано данными УФ- и ИК-спектроскопии Полоса валентных колебаний 1б25.см () показывает, что двойные св зи сопр жены . УФ-спектр:- Анакс 228, Egge 5800. Пример 2. Опыт провод т,к в примере 1, использу дл изомериза ции 1,5-циклооктадиена катализатор, содержащий различные сокатализаторы Результаты опытов приведены в табл.1. Пример 3. 7,0 г (0,056 гмоль ).1,,5-циклооктадиена, 0,1 г (О , 0005г-моль) пентакарбонила келеза , 0,1-г fO,001 г-моль) CgHsONa (66,7 : 33,3 мол.%) и 50 ррт п-трет -бутилпирокатехина перемешивают 15 мин при . Содержание 1,3-циклооктадиена в реакционнойсмеси по данным ГЖХ 87„3 %. Сокатализатор
10.026,Г 50,5 0,6
1,
74.185,0 94,0
13,4 49,2 42,080 ,8 87,9
6,4 22,7
73,183,2
95,0 96,3 90,094,2 Конверси 1,5-циклооктадиена в 1,3-циклооктадиен, %, за врем деакции(,мин 5 Г 10 1 20 I 30 Г 60 Т 90 Т 1 П р и м е р , 4. Изомеризацию 1,5-циклооктсЩиена провод т анашогично примеру 1. При введении в катализатор C HjONa выход 1,4-циклооктадиена при времени реакции 10 мин составл ет 14,4%, а при введении CgilgONa и времени реакции 5 мин - 21%, При изомеризации 1,5-циклооктадиена на пентакарбониле железа без сокатализатора максимальный выход 1,4-циклооктадиена не превышает 4%, Строение 1,4-циклооктадиена, т.кип. 143-144 с/760 мм, доказано данными ИК-спектроскопии 1655cM()J. Пример 5. 7,0 г (0,056 гмоль ) 1,5-циклооктадиена, 0,1 г (О,0005.г-моль пентакарбонила железа к 0,004а г (0,00005 г-моль) CfiHjONa (91:9 мол. %) перемешивают 60 мин при . Продукты реакции содержат 68,4% 1,3-циклооктадиена, Пример 6. 0,48 г (0,005 гмоль ) CfiHgONa, 0,1 г (0,0005 г-моль) пентакарбонила железа (91:9 мол.%) и 7,0 г (0,056 г-моль) 1,5-циклооктадиена перемешивают 20 мин при . Выход 1, З-ЦИКлооктадиена 82,7%. Пример 7. Изомеризацию 1 -метил-1, 5-циклооктадиена прствод т аналогично примеру 1 в присутствии пентакарбонила железа и CgHjONa в течение 60 мин при ISO.C. Конверси исходного углеводорода в 1-метил-1,3-циклооктадиен 95,7%t Целевой продукт выдел ют четкой ректификацией, т.кип. 79-81®С/40мм; df 0,9249 г/см п| 1,4920. Пример 8. В стекл нную ампулу в токе азота загружают 2 мл (0,016 г-моль) 1,5-циклооктадиена,. 0,092 мл (0,00065 г-моль) пентакарбонила железа, 0,007 г (0,00065 гмоль ) п-метоксианилина (50:50 мол.%) и О,1 мл безводного ацетонитрила. Ампулу запаивают. Смесь перемешивают 180 мин при 150°С. Выход 1,3-циклооктадиена по данным ГЖХ 92,2%. Пример .9. Провод т опыт аналогично примеру 8. Полученные результаты приведены в табл.2. Таблица 1
Продолжение табл. i .1.
Claims (1)
- Формула изобретени Катализатор дл изсмеризации 1,5 -циклооктадиена и его алкилпронзаодных , включающий пентакарбонил железа , отличающийс тем, что, с целью повышени активности катализатора , он дополнительно содержит 40 9-91 мол.% соединени кали , или натри , или магни или амина. ;- 35 Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент ФРГ № 1136329, кл, с 07 С,э1962. 2 . S.Fafbe.N., Brewstoff-Chemi 47, 10, 314, 19665 3. Патент США 3398205,. кл. 260-666, 1968.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU762405437A SU655415A1 (ru) | 1976-09-23 | 1976-09-23 | Катализатор дл изомеризации 1,5 -циклооктадиена и его алкилпроизводных |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU762405437A SU655415A1 (ru) | 1976-09-23 | 1976-09-23 | Катализатор дл изомеризации 1,5 -циклооктадиена и его алкилпроизводных |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU655415A1 true SU655415A1 (ru) | 1979-04-05 |
Family
ID=20677347
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762405437A SU655415A1 (ru) | 1976-09-23 | 1976-09-23 | Катализатор дл изомеризации 1,5 -циклооктадиена и его алкилпроизводных |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU655415A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4935395A (en) * | 1986-12-19 | 1990-06-19 | Associated Universities, Inc. | Homogeneous catalyst formulations for methanol production |
-
1976
- 1976-09-23 SU SU762405437A patent/SU655415A1/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4935395A (en) * | 1986-12-19 | 1990-06-19 | Associated Universities, Inc. | Homogeneous catalyst formulations for methanol production |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Corey et al. | New stereospecific synthesis of trisubstituted olefins. Stereospecific synthesis of farnesol | |
| Bradshaw et al. | Olefin dismutation: Reactions of olefins on cobalt oxide-molybdenum oxide-alumina | |
| Cossy et al. | Regioselective ring opening of epoxides by nucleophiles mediated by lithium bistrifluoromethanesulfonimide | |
| Corey et al. | A new synthetic approach to medium-size carbocyclic systems | |
| GB1122609A (en) | Production of a mixture of stereoisomers of 4,4'-methylenedi(cyclohexylamine) | |
| SU655415A1 (ru) | Катализатор дл изомеризации 1,5 -циклооктадиена и его алкилпроизводных | |
| EP0230025B1 (en) | Process for peparing 5-ethylidene-2-norbornene with high quality | |
| JPS5740420A (en) | Preparation of 1,1,3,4,4,6-hexamethyl-1,2,3,4- tetrahydronaphthalene | |
| Beslin et al. | Dithioester as hetero-dienophiles in diels-alder cycloaddition-synthesis of 6-alkylthio-5, 6-dihyro-2H-thiopyrans. | |
| US3342833A (en) | Pyrrolidine production from aziridines and olefins | |
| JPS56169634A (en) | Synthetic method of organic compound containing oxygen | |
| US3658888A (en) | Process for preparing vinyl acetate | |
| Selvarajan et al. | Photo‐and thermal elimination of nitrogen from 4‐phenyl‐and 4, 5‐diphenyl‐1, 2, 3‐triazole | |
| US3074984A (en) | Process for preparing cyclopropane derivatives | |
| Veber et al. | Alkylation of ethyl bromomalonate by alkylcobaloximes | |
| SU474966A3 (ru) | Способ получени диолефиновых углеводородов | |
| Watanabe et al. | Convenient Radical. ALPHA.-Monoallylations of Carbonyl Compounds. | |
| US4008287A (en) | Process for the preparation of cyclopropane derivatives | |
| SU641982A1 (ru) | Катализатор дл изомеризации углеводородов, содержащих двойные св зи | |
| Walling et al. | Reality of solvent effects in the decomposition of tert-butyl peroxide | |
| US3925249A (en) | Catalyst for preparation of 6-methyl-1,5-heptadiene | |
| De March et al. | Diels–Alder Reactions of Masked p-Benzoquinones | |
| Chen et al. | Autoxidation of trimethylamine in aqueous solutions | |
| JPS5923306B2 (ja) | インド−ルまたはインド−ル誘導体の製造方法 | |
| Duggan et al. | Chemistry of 2-alkoxy-3, 4-dihydro-2H-pyrans. IV. 3-Alkoxy-2-oxanorcaranes. Synthesis of labile cyclopropanes from labile olefins using an improved lithium-ammonia reduction procedure on the dichlorocarbene adducts |