SU655309A3 - Method of obtaining benzo(a) quinolysidine derivatives or salts thereof - Google Patents

Method of obtaining benzo(a) quinolysidine derivatives or salts thereof

Info

Publication number
SU655309A3
SU655309A3 SU762398648A SU2398648A SU655309A3 SU 655309 A3 SU655309 A3 SU 655309A3 SU 762398648 A SU762398648 A SU 762398648A SU 2398648 A SU2398648 A SU 2398648A SU 655309 A3 SU655309 A3 SU 655309A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
salts
derivatives
quinolysidine
benzo
obtaining
Prior art date
Application number
SU762398648A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Сантай Чаба
Сабо Лайош
Теке Ласло
Тот Иштван
Вираг Шандор
Каньо Эржебет
Давид Агоштон
Original Assignee
Хиноин Дьедьсер Еш Ведьесети Термекек Дьяра Р.Т. (Инопредприятие)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хиноин Дьедьсер Еш Ведьесети Термекек Дьяра Р.Т. (Инопредприятие) filed Critical Хиноин Дьедьсер Еш Ведьесети Термекек Дьяра Р.Т. (Инопредприятие)
Application granted granted Critical
Publication of SU655309A3 publication Critical patent/SU655309A3/en

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

Эта цель достигаетс  синтезом производных бензо а хинопнаиаина ипи их сопей общей формугаьг I , которые получают взаимоаействием гицрохпориаа 2,4-цигидроизохинопина общей формулы if где Т, и Кдимеют значени , приведенные , дп  общей формулы I, с соединением обшей формулы-Ш СНз - с - dK-CHj - СНг - R 3 . П I, . о СНг-((Жз)г где значени R- пр вепены выше. Реакцию обычно провод т в водной среде при комнатной те мпературе. Ueneвые продукты выдел ю в свобош ом виде или в виде солей с кислотами обыч ными приемами. В общей формуле I , где R - остаток производного карбоновой кислоты, подразумевают , например, алкоксикарбонил (метоксикарбонил), феноксикарбонип, фенипалкоксикарбонил, карбонилхлорид, карбамои ьные остатки или замешенные карбамоипьные . Карбамоильные остатки могут содержать в качестве заместителей алкильны радикалы (например, метильный радикал, этильный радикал) или арипьные остатки (например, фенильный остаток). Остатки производных карбоновой кислоты также могут обозначать Н-гетероциклические карбонильные группы (например, морфолинокарбонильный остаток) или арипалки карбамрипъные группы (например, бензил :аминокарбонипьньгй остаток). Целевые продукты общей формулы I выдел ют в виде солей с минеральными или органическими кислотами, например с хлористоводородной, бромистоводородной , перхпорной, уксусной кислотами, Бензо о(хинолизидины и их соли  вл ютс  фармакологически активными сое динени ми. Отличительными признаками изобрете ни   вл етс  применение в качестве исходных соединений гицрохлорида производного 3,4-дигидроизохинопина и производного Ь-аминокетона в виде свобо ного основани . 6 О,4 Пример, 2-Оксо-З- р- (метоксикарбонип )-этип-9,10-(мeтипeнaиoкcи 1 ,2,3,4,6,7-гексагидро-11Ь Н-бензо, с5( хинопизидин, 1,0 г (4,95 ммопь) гидрохпорида 6,7-(метипендиокси)-3,4 дигидроизохинопина раствор ют в 3 мп дистилпированной воды. К приготовпевному раствору прибавл ют 1,0 г (4,98 ммопь) метилового эфира 4-диметипаминометил-5-оксокапроновой кислоты и реакционную смесь выдерживают в течение суток. Осадок фильтруют, промывают водой, за- тем метиловым спиртом. Выход 1,5 г (92%); т. пл. 123-124°С (из метилового спирта). Характеристические полосы поглощени  в ИК-спектре (в KBh): 275О, 28ООсм (полосы Больманна), 1750 см(), 1940 см (). ЯМР-спектр (в дейтерохлороформе): Т 3,38 (, -Н); 3,42(С8 -Н); 4,1О (-O-CHg-O-); 6,30 .(CHjCOO-). П р и м е р 2. 2-Оксо-3- i -цианоэтил-9 ,1О-(метипендиокси) -l,2,3,4,6,7- -гeкcaгидpo- ltз Н-бензо с хинолизи1 ,О г (4,95 ммоль) гидрохлорида |б,7-(метидендиокси)-3,4-.дигицроизохинопина раствор ют в 3 мл аистиплированной -воды. К приготовленному раствору прибавл ют 1,0 г (5,92 ммоль) нитрила 4-димети ламиномети п-5-окс окапро„ кислоты и реакционную смесь выдер„ . живали в течение суток. Осадок фильтруют ,, промывают сначала водой и затем метиловым спиртом. Выход 0,9 г (64%); т. пл. 154-155 С (из метилового спирта). Характеристические полосы поглощени  в ИК-спектре (в KB г ); 2380 см ( CN), 1715 (С«0); 2750,2800см (полосы Больманна). ЯМР-спектр (в дейтерохлороформе): t 3,48 (С,Н); 3,53 (С -Н); 4,18 (0 СН2-0-). П р и м е р 3. 2-Оксо-З- i-метоксикарбонипэтил-9 ,1О-диметокси-1,2,3,4,6, 7-гексагидро-1 ltiH- ензо а хинопизидин . 1,0 г (4,4 ммопь) гидрохлорида 6,7диметокси-3 ,4-дигидроизохинолина раствор ют в 3 мл дистиллированной воды. К приготовленному раствору прибавл5Пот 1,0 г метиповогх) вфира 4-диметиламинометил-5гоксокапроновой кислоты и реакционную смесь выдерживают в течение суток. Выравкий осадок фильтруют промывают снаThis goal is achieved by the synthesis of benzoa-quinopnaiain derivatives and their syringes of general form I, which are obtained by the interaction of 2,4-cyhydroisoquinopine hypsyrochporia of the general formula if T, and Cd have the values given by dp of general formula I, with the compound - dK-CHj - SNg - R 3. N i. About SNG - ((R) where the values of R-products are higher. The reaction is usually carried out in an aqueous medium at room temperature. Uene products are isolated in free form or in the form of salts with acids by usual methods. In general formula I , where R is a residue of a carboxylic acid derivative, implies, for example, alkoxycarbonyl (methoxycarbonyl), phenoxycarbonip, phenypalkoxycarbonyl, carbonyl chloride, carbamoyl residues, or substituted carbamoyl carbonyls. , ethyl radical) or aripyl residues (for example, phenyl residue). Carbox acid derivatives can also denote H-heterocyclic carbonyl groups (for example, morpholino-carbonyl residue) or aripalka carbamole groups (for example, benzyl: aminocarbonyl residue). Target products of general formula I are isolated in the form of salts with mineral or organic acids, for example hydrochloric, hydrobromic, perchloric, acetic acids, benzo o (quinolizidines and their salts are pharmacologically a tive soy union of E. Distinctive features of the invention are the use of a derivative of 3,4-dihydroisoquinopin and a derivative of L-amino ketone as a free base as starting compounds of a hydrochloride salt. 6 O, 4 Example, 2-Oxo-3- p- (methoxycarbonip) -ethip-9,10- (methypenenoxy 1, 2,3,4,6,7-hexahydro-11H-benzo, c5 (quinopizidine, 1 , 0 g (4.95 mmop) of hydrochloride 6.7- (methipenedioxy) -3.4 dihydroisoquinopine is dissolved in 3 ml of distilled water. To the preparation solution was added 1.0 g (4.98 mmop) of methyl ester 4-dimetypaminomethyl -5-oxocaproic acid and the reaction mixture is kept for 24 hours. The precipitate is filtered, washed with water, then with methyl alcohol. Yield: 1.5 g (92%); mp 123-124 ° C (from methyl alcohol). Characteristic absorption bands in the IR spectrum (in K Bh): 275 O, 28OOcm (Bolmann bands), 1750 cm (), 1940 cm (). NMR spectrum (in deuterochloroform): T 3.38 (, -H); 3.42 (C8 -H); 4, 1O (-O-CHg-O-); 6.30. (CHjCOO-). Example 2 2-Oxo-3-i -cyanoethyl-9, 1O- (methypendexy) -l, 2, 3,4,6,7-β-hexahydro-ltz H-benzo with quinolizi1, O g (4.95 mmol) of hydrochloride | b, 7- (methylenedioxy) -3,4-digicroisoquinopine is dissolved in 3 ml of acetylated-water To the prepared solution was added 1.0 g (5.92 mmol) of 4-dimethyl n-4-oximetric acid laminate nitrile and the reaction mixture was extracted. lived for a day. The precipitate is filtered, washed first with water and then with methyl alcohol. Yield 0.9 g (64%); m.p. 154-155 C (from methyl alcohol). Characteristic absorption bands in the IR spectrum (in KB g); 2380 cm (CN), 1715 (C "0); 2750.2800cm (Bolmann bands). NMR spectrum (in chloroform): t 3.48 (C, H); 3.53 (C — H); 4.18 (0 CH2-0-). Example 3: 2-Oxo-3-i-methoxycarbonyl-ethyl-9, 1O-dimethoxy-1,2,3,4,6, 7-hexahydro-1 ltiH-enzo a hinopizidine. 1.0 g (4.4 mmop) of 6.7 dimethoxy-3, 4-dihydroisoquinoline hydrochloride was dissolved in 3 ml of distilled water. To the prepared solution I added 5 g of methyl 4-dimethylaminomethyl-5-xocaproic acid and the reaction mixture was kept for a day. Well precipitate filtered wash sleep

SU762398648A 1975-09-11 1976-09-16 Method of obtaining benzo(a) quinolysidine derivatives or salts thereof SU655309A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU75CI1603A HU174551B (en) 1975-09-11 1975-09-11 Process for producing benzo-bracket-a-bracket closed-quinolysidine derivatives of antiflogistic activity

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU655309A3 true SU655309A3 (en) 1979-03-30

Family

ID=10994579

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762398648A SU655309A3 (en) 1975-09-11 1976-09-16 Method of obtaining benzo(a) quinolysidine derivatives or salts thereof
SU762186408A SU862821A3 (en) 1975-09-11 1976-11-05 Method of preparing benzo (a) quinolisidine derivatives or their salts

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762186408A SU862821A3 (en) 1975-09-11 1976-11-05 Method of preparing benzo (a) quinolisidine derivatives or their salts

Country Status (3)

Country Link
CA (1) CA1059126A (en)
HU (1) HU174551B (en)
SU (2) SU655309A3 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
SU862821A3 (en) 1981-09-07
CA1059126A (en) 1979-07-24
HU174551B (en) 1980-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3862143A (en) Substituted chromone-3-carbonitriles, carboxamides and carboxylic acids
US3822275A (en) Process for producing 3-indolyl aliphatic acid compounds
EP0877018A1 (en) Sulfonylaminocarboxylic acids
NO764299L (en)
DE3018545A1 (en) 2- ANGLE CLAMP ON MERCAPTO-1-OXO (LOW-ALKYL) ANGLE CLAMP ON -1,2,3,4-TETRAHYDROISOCHINOLINE-3-CARBONIC ACIDS
JPS63502503A (en) Method for synthesizing optically active allyloxypropanolamines and allylethanolamines
EP0226516B1 (en) Amide derivatives and antiallergic agents containing the same
Davies et al. Convenient preparations of racemic and enantiopure methyl 6-oxopipecolate
EP0398413A1 (en) "3,4-dehydropiperidine derivatives having psychotropic activity
US3513169A (en) 5,9-diethyl benzomorphan derivatives
US3709906A (en) 2-alkyl-4,5-diphenylpyrrole derivatives
SU655309A3 (en) Method of obtaining benzo(a) quinolysidine derivatives or salts thereof
CN114057625B (en) C2-acyloxy-3-indolinone derivative and preparation method and application thereof
CN115135646B (en) Substituted polycyclic compounds, pharmaceutical compositions and uses thereof
Metlesics et al. Structure of the reaction product of o-benzoyl-benzoic acid with ethylenediamine
US3086972A (en) Aza-thiaxanthene derivatives
Ershov et al. Reaction of 4-aryl-2-aminobuta-1, 3-diene-1, 1, 3-tricarbonitriles with CH-nucleophiles: I. Synthesis of 5-aryl-2, 4-diamino-8, 8-dimethyl-6-oxo-6, 7, 8, 9-tetrahydro-5 H-chromeno [2, 3-b] pyridine-3-carbonitriles
WO2006129781A1 (en) Process for production of dibenzoxepin derivative
US3412105A (en) beta-aryl-n-guanidino-beta-alanines
FI60863B (en) FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV NYA BENTSHYDRYLOXIALKYLAMINDERIVAT MED FOERLAENGD ANTIHISTAMINEFFEKT
US2408020A (en) Pyridine-3-acetic acid and derivatives thereof and process of preparing the same
JP4011819B2 (en) Process for producing indole derivatives and intermediates thereof
US3144464A (en) Beta-phenyl-beta-hydrocarbon-hydracrylic acid-2-nu, nu-diethylamine ethyl esters
Horner et al. THE PREPARATION OF 5-ALKYLTHIO, BRANCHED TRYPTAMINES
CH641796A5 (en) SELECTIVE PROCESS FOR THE PREPARATION OF DERIVATIVES OF 7-hydroxycoumarin.