SU649296A3 - Insecticide-acaricide - Google Patents

Insecticide-acaricide

Info

Publication number
SU649296A3
SU649296A3 SU741994402A SU1994402A SU649296A3 SU 649296 A3 SU649296 A3 SU 649296A3 SU 741994402 A SU741994402 A SU 741994402A SU 1994402 A SU1994402 A SU 1994402A SU 649296 A3 SU649296 A3 SU 649296A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
compound
insecticide
acaricide
death
hours
Prior art date
Application number
SU741994402A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Кристианзен Одд
Original Assignee
Циба-Гейги Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Циба-Гейги Аг (Фирма) filed Critical Циба-Гейги Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU649296A3 publication Critical patent/SU649296A3/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/1653Esters of thiophosphoric acids with arylalkanols

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

1one

Изобрегение огносигс  к химическим средствам дл  борьбы с насекомыми к клещами, а именно к инсектоакарицидным средствам на основе производного S -дифенилмегилтиофосфага .The ognosigs isobregnation of insect control agents against ticks, namely insecticide-acaricides based on the derivative S-diphenylmethylthiophosphate.

Известно средство на основе 0,О-ди- этил-5 -дифенилметилтиофосфата и обычных добавок, обладающее песгицидной активностью i. Однако активность его недостаточна.A means is known on the basis of 0, O-diethyl-5-diphenylmethylthiophosphate and the usual additives, which possess pesgicidal activity i. However, its activity is insufficient.

Целью изобрегени   вл етс  изыскание нового инсектоакарицидного средства,обладающего более высокой биологической активностью.The aim of the invention is to find a new insecticoacaricidal agent with a higher biological activity.

Предлагаетс  в качестве инсектоака- рицидного средства использовать производное 5 -дифенилметилтиофосфата общей формулы и 2It is proposed to use a 5-diphenylmethylthiophosphate derivative of the general formula and 2 as an insecticoacaricidal agent.

Л/осгн ,L / Osgn,

FF

CDCD

где R, и ) каждый означает атом водорода ил|. хлор,where R, and) each means a hydrogen atom or |. chlorine,

в количестве 0,5-99,5 вес.%.in the amount of 0.5-99.5 wt.%.

Соединени  общей формулы Т можно получать следующим известным методом;Compounds of general formula T can be prepared by the following known method;

СНХ SNH

Нй1Ny1

даYes

+ Me Hal (iv) + Me hal (iv)

2(f где f, Rjj и имеют указанное значение:2 (f where f, Rjj and have the specified value:

Наб означает атом галогена; Мб - щелочной мета;и1, в частносги натрий или калий.Nab means a halogen atom; Mb - alkaline meta; u1, in particular, sodium or potassium.

Спекзоб провод т при нормальном давлении , при температуре 0-150 С, пред почтительно при 20-80 0, и в инертных по отношению к реагентам рас твори гел х или разбавител х. f.lna этого пригодны, например, ароматические углеводороды, галогенуглеводороды, хлорированные алканы , имеющие атома углерода, прос тые эфиры, сложные зфиры, кегоны, ниг рилы. Формы применени  препаратов обычные.The specimen is carried out at normal pressure, at a temperature of 0-150 ° C, preferably at 20-80 ° C, and in inert solutions with respect to reagents or diluent gels. f.lna of this are suitable, for example, aromatic hydrocarbons, halohydrocarbons, chlorinated alkanes having a carbon atom, a simple ester, ester, kegon, nigril. The form of use of drugs is normal.

Пример 1. Получение О-атил- «5 пропил-Б -дифенилметилового эфира дитиофосфорной кислоты.Example 1. Getting O-atil- "5 propyl-B-diphenylmethyl ester of dithiophosphoric acid.

к раствору 18,5 г бромдифенилмети ла в 100 мл абсолютного ацетонитрила при комнатной температуре порци ми добавл ют 19 г 0-етил- 6 Лропилдитиофос- форнокислого кали . Реакционную смесь затем перемешивают в течение 12 ч и фильтруют. После выпаривани  фильтрата остаток обрабатывают эфиром, промывают полученный раствор 2 раза (по 1ОО мл) водой и органическую фазу сушат над сульфатом натри . В качестве продукта получают сырой О-этил«5-пропил- З-дифенилметиловый эфир дитиофосфорной кислот формулыto a solution of 18.5 g of bromodiphenylmethyl in 100 ml of absolute acetonitrile, at room temperature, 19 g of 0-ethyl-6 Lropyl dithiophosphoric acid potassium is added in portions. The reaction mixture is then stirred for 12 hours and filtered. After evaporation of the filtrate, the residue is treated with ether, the resulting solution is washed 2 times (1OO ml) with water and the organic phase is dried over sodium sulfate. Crude O-ethyl "5-propyl-3-diphenylmethyl ester of dithiophosphoric acid of the formula

..

С1C1

// //

// Ч// H

С1C1

Н IH I

ClCl

$ I О T-OOj-Hj$ I About T-OOj-Hj

$С1зН7 (соединение 4), П 1,5991,$ С1зН7 (compound 4), P 1,5991,

Пример 2. Инсектицидное дейст« вие на Миека domestka.Example 2. Insecticidal action on Myeka domestka.

1 мл ацетонового раствора, содержаще го 5 мг испытуемого соединени , вносзт пипеткой в чашку Петри. Спуст  1 час в чашку помешают Ю опытных насекомых (MusKO domestica ) в состо нии окоченени  от холода и чашку снова закрывают. На одно испытуемое веш.ество примен ют по две чашки и оценку действи  произво- д т спуст  О,5, 1, 2, 4 и 8 ч. В качесг ве этапона испо ьзуют известное соедине ние, прин тое за прототип, формулы1 ml of an acetone solution containing 5 mg of the test compound is pipetted into a Petri dish. After 1 hour, Yu experienced insects (MusKO domestica) would be in a state of cold numbness and the cup was closed again. Two cups are used per test subject and the evaluation of the effect is made after 0, 5, 1, 2, 4 and 8 hours. As a stadium, a known compound, used as a prototype, is used

(V)(V)

0 F-OC2ir5S-C31I7-W0 F-OC2ir5S-C31I7-W

(соединение 1), который очищают путем хроматографировани:  на колонке с силика« гелем, п 1,5878.(compound 1), which is purified by chromatography: on a silica gel column, p 1.5878.

Аналогичным образом получают следующие соединени :The following compounds are prepared in a similar manner:

/ /

// //

ОНHE

10 Р-ОСгК5 SC-jH -ff (соединение 2), п 1,5930;10 P-OSgK5 SC-jH -ff (compound 2), p 1.5930;

Оценивают инсектицидное пействие по п тибальной шкале:Insecticidal effect is evaluated according to the tibal scale:

5 гибель спустк 0,5 ч; 4 .- 100%- а  гибель спуст  1 ч; 3 100%«на  гибель спуст  2 ч; 2 . 95-10О%««а  гибель спуст  8 ч; 1 неактивно в течение 8 ч. Результаты опыта приведены в табл. 1,5 death down 0.5 h; 4 .- 100% - and death after 1 h; 3 100% "for death after 2 hours; 2 95-10O% ““ and death after 8 h; 1 inactive for 8 hours. The results of the experiment are shown in Table. one,

Т а бT a b

л и ц аl and c

Соединение Оценка, баллCompound Score, score

33

1one

Q-P-OC HSQ-P-OC HS

$ СзН7 (соединение 3), nl 1,5974;$ CzN7 (compound 3), nl 1.5974;

П р и м е р . 3. Инсектицидное деист вие на Aedes .PRI me R. 3. Insecticidal effect on Aedes.

Использу  насекомые вида AedeS аеgypti вместоMusca domesticQ и i мл ацетонового раствора, содержащего 1 мг испытуемого соединени , повтор ют опи санную в примере 2 методику. Результаты приведены в табл. 2.Using insects of the species AedeS aégypti instead of Musca domesticQ and i ml of an acetone solution containing 1 mg of the test compound, the procedure described in example 2 is repeated. The results are shown in Table. 2

SU741994402A 1973-02-07 1974-02-05 Insecticide-acaricide SU649296A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH175573A CH573710A5 (en) 1973-02-07 1973-02-07 S-diphenylmethyl phosphorodithioates - with insecticidal, acaricidal, bactericidal, fungicidal and nematocidal activity

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU649296A3 true SU649296A3 (en) 1979-02-25

Family

ID=4217802

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU741994402A SU649296A3 (en) 1973-02-07 1974-02-05 Insecticide-acaricide

Country Status (5)

Country Link
AT (1) AT322277B (en)
BE (1) BE810668A (en)
CH (1) CH573710A5 (en)
SU (1) SU649296A3 (en)
ZA (1) ZA74762B (en)

Also Published As

Publication number Publication date
BE810668A (en) 1974-08-06
ZA74762B (en) 1974-12-24
AT322277B (en) 1975-05-12
CH573710A5 (en) 1976-03-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0195277A1 (en) Phosphorylation process and agent therefor
SU649296A3 (en) Insecticide-acaricide
US2997481A (en) Phthalides
US2928766A (en) Method of killing nematodes by treatment with 3-halo-2, 3-dihydrothiophene-1, 1-dioxide
US3136689A (en) Heterocyclic esters effective against micro-organisms
US3711477A (en) 5-amino-1,2,3-trithianes
US4214092A (en) Rearrangement of acyloxy furans and thiophenes prepared from butenolides
荻野千冬 et al. Peroxidizing phytotoxic activity of thiadiazolidine and triazolidine compounds
US3184475A (en) Maleimides, maleamides and fumaramides
US4515618A (en) 5-Deoxy-3-O-thienylmethyl or furylmethyl-1,2-O-alkylidene-alpha-D-xylofuranose herbicide derivatives
US3462458A (en) 3 - (alpha - bromoacyl) - 4 - hydroxycoumarin products and corresponding condensation products
US3808333A (en) O-(2-amino-4-methyl-pyrimidyl-6)-thiophosphoroamidate
US3171778A (en) Biologically active applications of hexachloro-trithiane-tetroxide and trimethyl-tritiane-dioxide
US3348940A (en) Herbicidal and insecticidal composition
SU586172A1 (en) N-hexanoyltetrahydro 1,2-oxazine possessing herbicide activity
Enchev Aryloxy derivatives of 3-methyl-1, 2-butadienephosphonic acid and their oxaphospholic cyclization in the reactions with electrophilic reagents
US4062951A (en) Organophosphorus compounds, compositions containing them and their method of use
US3224936A (en) Pesticidal maleimides, maleamides and fumaramides
US4126639A (en) Process for 11a-dehalogenation of 11a-halotetracyclines
EP0513700B1 (en) Process for the preparation of imidazothiazolone derivates
吉川博道 et al. A facile synthesis and insecticidal activity of optically active phenylphosphonothiolates
SU681830A1 (en) Acyl derivatives of oxymethylphosphoric acid possessing acaricidic and fungicidic activity
Del Mazza et al. Reactions of. alpha.,. beta.-unsaturated ketones with hydrogen sulfide.. gamma.-Oxo sulfides or tetrahydrothiopyranols?
US3919212A (en) Preparation of aminecarbotrithioates
US3658909A (en) Compositions containing substituted 3-mercaptocyclohexanones