SU648109A3 - Method of obtaining rubbers - Google Patents

Method of obtaining rubbers

Info

Publication number
SU648109A3
SU648109A3 SU762314865A SU2314865A SU648109A3 SU 648109 A3 SU648109 A3 SU 648109A3 SU 762314865 A SU762314865 A SU 762314865A SU 2314865 A SU2314865 A SU 2314865A SU 648109 A3 SU648109 A3 SU 648109A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
rubber
properties
vulcanization
functional groups
copolymer
Prior art date
Application number
SU762314865A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Де Заро Ив
Original Assignee
Мишлен Э Ко(Компани Женераль Дез Этаблиссеман Мишлен) (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мишлен Э Ко(Компани Женераль Дез Этаблиссеман Мишлен) (Фирма) filed Critical Мишлен Э Ко(Компани Женераль Дез Этаблиссеман Мишлен) (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU648109A3 publication Critical patent/SU648109A3/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/24Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08CTREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00Chemical modification of rubber
    • C08C19/30Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2309/00Characterised by the use of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Tires In General (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Heating, Cooling, Or Curing Plastics Or The Like In General (AREA)
  • Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ РЕЗИН(54) METHOD OF OBTAINING RUBBER

648109648109

Толуилендиизо- цианат Окись цинка Sundex 8125 Примечание. S - ЧггХЗггМ - Сольпрен 200 Сантокур N - SBRCS 15 SBR l500 Sundex 8125 4010 МА - Toluene diisocyanate Zinc oxide Sundex 8125 Note. S - Chgghzgm - Solpren 200 Santokur N - SBRCS 15 SBR l500 Sundex 8125 4010 MA -

31,4 19,231.4 19.2

58 77,9 297 42058 77.9 297 420

144 139144,139

72 6972 69

19,0 6719.0 67

520520

270 68 сера; ЖИДКИЙ .гидроксилиропанный полибутадиен GO степенью функциональности форполимёра 2,2-2,4; полибутадиен; циклогексил-2-бензотиазолсульфамид; сополимер бутадиена и жидкого гидроксилированного стирола, содержащий 25 вес.% стирола, со степенью функциональности форполимёра 2,15-2,8; сополимер бутадиена и стирола, содержащий 25 вес.% стирола; 70%-ное ароматическое масло с мол. весом 380, с уд. весом 0,996; К-изопропил N-фенил- П-фенилендиамин. Таблица2 Из этих результатов следует, что бесполезно проводить вулканизацию серой полученных эластрмеров, потому что модули и твердость слишком высокие дл  их использовани  в пневматических покрышках, тогда как удлинени при разрыве, напрот1 в, намного ниже, что тоже не позвол ет использовать эластомеры дл  покрышек. Следователь но, свойстваполимеров, полученных из форполимеров с функциональностью больше 2, даже при соотношении NCO/O равном 1:1, не достаточно хо1зоши,что бы примен ть их в производстве пневм тических покрышек. П р и м е р .2 (сравнительный) . Провод т опыт Аj , состо щий в том, что осуществл ют реакцию гидроксилированного форсополимера бутал иена и стирола (последнего содержитс 270 68 sulfur; LIQUID. Hydroxypropyl polybutadiene GO degree of functionality of the prepolymer 2.2-2.4; polybutadiene; cyclohexyl-2-benzothiazole sulfamide; copolymer of butadiene and liquid hydroxylated styrene, containing 25 wt.% styrene, with a degree of functionality of the prepolymer of 2.15-2.8; copolymer of butadiene and styrene, containing 25 wt.% styrene; 70% aromatic oil mol. weighing 380, with beats. weighing 0.996; K-isopropyl N-phenyl-P-phenylenediamine. Table2 It follows from these results that sulfur vulcanization of the obtained elastomers is useless, because the moduli and hardness are too high for their use in pneumatic tires, while the elongation at break is far lower, which also prevents the use of elastomers for tires. Consequently, the properties of polymers obtained from prepolymers with a functionality greater than 2, even when the NCO / O ratio is 1: 1, are not enough to use in the production of pneumatic tires. PRI me R. 2 (comparative). Experiment Aj was carried out, which consisted in the reaction of hydroxylated forpsol polymer butal yen and styrene (the latter contains

Модуль удлинени  (100%),кг/сExtension Module (100%), kg / s

Степень восстановлени  эластичности после деформации при The degree of elasticity recovery after deformation at

Коэффициент измельчени  по СкоттуScott crushing ratio

удлинение при разрыве,%elongation at break,%

предел прочности при разрыве, кг/см2tensile strength at break, kg / cm2

Твердость по МоруMohr hardness

Не удаетс  получить сополимер с такими же свойствами, как у контрольного образца, и отмечаетс  назначительна  сила разрыва и степень восстановлени  эластичности после деформации ,It is not possible to obtain a copolymer with the same properties as that of the control sample, and a nominating rupture strength and degree of elasticity recovery after deformation are noted,

Примерз. Повтор ют экспериМодуль удлинени  (100%), кг/смFroze Repeat the experiment Module elongation (100%), kg / cm

Степень восстановлени  эластичности после деформации при 6 The degree of recovery of elasticity after deformation at 6

Коэффициент .измельчени  по Скотту: удлинение при разрыве,%Scott crushing ratio: elongation at break,%

предел прочности при разрыве, кг/смtensile strength at break, kg / cm

Твердость по МоруMohr hardness

Таблиц а 3Table 3

19,019.0

6767

590590

270 68270 68

мент примера 2, услови  аналогичны с той лишь разницей,что смесь нагревают 20 мин при , потом 20 мин при дл  лучшего отделени  ста дии удлинени  и вулканизации. Свойства обоих эластомеров приведены в табл. 4.Example 2, the conditions are similar with the only difference that the mixture is heated for 20 minutes at, then 20 minutes for better separation of the extension and vulcanization steps. The properties of both elastomers are given in table. four.

Таблица 4Table 4

19,0 67 ,19.0 67,

. 580. 580

270 68 25 вес.%), имеющего функциональность 1,97 и мол. вес 6000, с метилендифенилдиизоцианатом . Соотношение числа реакционных групп NCO удлинител  угле-, водородной цепочки и-числа реакционных групп форполимера равно 1:1(когда смесь готова). Одновременно с реактивом полиприсоединени  ввод т агенты вулканизаций. Конечную смесь нагревают 1 час ,до 140°С, чтобы осуществить в одну стадию реакции полиприсоединени  и вулканизации . В опыте используют 100 ч. форполимера, 50 ч. сажи (черного HAF,), 1,7 ч. дициклогексамина бензотиазилсульфамида , 1,5 ч. серы, 4 ч. окиси цинка, ацетилацетонат железа в количестве на 100 г форполимера. В табл. 3 приведены свойства резин.270 68 25 wt.%) Having a functionality of 1.97 and mol. weight 6000, with methylene diphenyl diisocyanate. The ratio of the number of reactive groups of NCO carbon-hydrogen chain extender and the number of reactive groups of the prepolymer is 1: 1 (when the mixture is ready). Simultaneously with the polyaddition reagent, vulcanization agents are introduced. The final mixture is heated for 1 hour, to 140 ° C, in order to carry out polyaddition and vulcanization reactions in one stage. In the experiment, 100 parts of prepolymer, 50 parts of carbon black (black HAF,), 1.7 parts of dicyclohexamine benzothiazyl sulfamide, 1.5 parts of sulfur, 4 parts of zinc oxide, iron acetylacetonate per 100 g of prepolymer are used. In tab. 3 shows the properties of rubber.

б 4 8 ,i О 9b 4 8, i О 9

При сравнении свойств сополимар а. Ag со свойствами сополимера Ag (из примера 2) видно, что сополимер Ад обладает большей прочностью на разрыв (примерно на 100 кг/см) и степень восстановлени  эластичности по еле деформации,при примерно на 2 О % выше.When comparing the properties of copolymer a. Ag with Ag copolymer properties (from example 2) shows that Ad copolymer has greater tensile strength (approximately 100 kg / cm) and the degree of elasticity recovery due to bare strain, with about 2 O% higher.

Кроме того, сополимер А обладает свойствами, равнЕлми свойствам классического сополимера.In addition, copolymer A has properties that are equal to those of a classical copolymer.

Опыты с обкаткой осуществл ют с пневматическими покрк1. и протекторами шин, примен   в качестве главной составл ющей в одних опытах сополимер А у, , соответствующий изобретению , в других классический сопотектора пневматической покрышки, из готовленной из сополимера А на 40% превосходит соответствующее зн чение коэффициента контрольной проб соотношение износ-адгези  безусло но также превосходит контрольную пробу. Примеры 4-9. В этой серии примеров получают сополимеры, испол . зу  в качестве форполимера 100 ч.со полимера гидроксилированного бутади на и стирола (последний .содержит12 от веса стирола) с. функциональность 1,97 и молекул рной массой 6000. Модуль удлинёни  (100%), кг/см 17 ,4 17,2 . Степень восстановлени  эласг тичности после деформации при 62,6 62,6 Коэффициент измельчени  по Скотту 5 удлинение при разрыве,% 600 620 предел прочности при разрыве, кг/см 2 257 257 Твердость по Шору . 58 60Experiments with running-in are carried out with pneumatic ones. and tire treads, used as the main component in some experiments, copolymer A y, in accordance with the invention, in others the classic sapotrator of a pneumatic tire made from copolymer A 40% higher than the corresponding value of the control test ratio wear-adhesion ratio without exceeds the control sample. Examples 4-9. In this series of examples are copolymers, ispol. as prepolymer 100 parts of a hydroxylated butadi on polymer and styrene (the latter contains 12 by weight of styrene) c. functionality 1.97 and molecular weight 6000. Module elongation (100%), kg / cm 17, 4 17.2. The degree of recovery of elasticity after deformation at 62.6 62.6 Scott grinding coefficient 5 elongation at break,% 600 620 tensile strength at break, kg / cm 2 257 257 Shore hardness. 58 60

8eight

лимер контрольного образца,.чтобы сравнить коэффициенты трени  и износ т.е. коэффициент потери веса при из;н6се .Limer control sample. To compare the coefficients of friction and wear ie weight loss coefficient for i; n6se.

Коэффициенты износа описываютс  зависимостью:Wear factors are described by the relationship:

потери веса юкрышки опыта . -потери веса покрышки.конт- weight loss cups experience. - loss of weight of the tire.

рольного образцаroll sample

Коэффициент трени  измерен при .The coefficient of friction is measured at.

Потери веса определ ют после обкаки машины на. определенной дороге и приписывают индекс 100 контрольной покрыыке.The weight loss is determined after the machine is poured on. a certain road and is attributed to the index 100 control tire.

Результаты приведены в табл.5.The results are shown in table.5.

Т а б л и ц а 5 ва компонентов, вес.ч,: сажи (черный HAF) 50, метилендифенилдиизоцианата такое количество, что отношение NCO/OH 1:1 в реакционной смеси, серы 1,5, дициклогексиламина бензотиазилсульфамида 1,7, окисй. цинка 4, ацетилацетоната железа 100 г форполимера. После гомогенизации нагревают 20 мин при , потом 20 мин при 1бО.°С, Полученные резьльтаты приведены в табл. б, дл  сравнени  .даны,свойства Контрольного сополимера бутадиена и стирола, названного стереои .700, в котором стирол составл ет . 12% от веса. Контрольна проба Стереона 700 16,7 17,2 62,1 62,2 613 603 257 260 59 59Table 5 of 5 components, wt.h,: carbon black (black HAF) 50, methylene diphenyl diisocyanate is such an amount that the ratio of NCO / OH is 1: 1 in the reaction mixture, sulfur 1.5, dicyclohexylamine benzothiazyl sulfamide 1.7, oxide. zinc 4, iron acetylacetonate 100 g of prepolymer. After homogenization, heat for 20 minutes at then 20 minutes at 1 dO. ° C. The results are given in Table. b, for comparison, the properties of the Control copolymer of butadiene and styrene, called stereo. 700, in which styrene is. 12% by weight. Control test of Stereon 700 16.7 17 17.2 62.1 62.2 613 603 257 260 59 59

Свойства полученных сополимеров идентичны, что говорит о хорошей воспроизводимости способа согласно изобретению .The properties of the obtained copolymers are identical, which indicates a good reproducibility of the method according to the invention.

Опыты обкатки осуществл ют с помощью пневматических покрышек, в каЗначение коэффициента трени Run tests are carried out with the help of pneumatic tires, in terms of the coefficient of friction

Потер  веса при износе,%Weight loss during wear,%

Заметно превосходство, соотнс иени  износ-адгези  пневматических покрышек и протекторов, содержащих в качестве главной составл ющей эластомер , полученный согласно изобретени .The superiority in terms of wear-adhesion of pneumatic tires and protectors, containing, as the main component, the elastomer obtained according to the invention is noticeable.

П Р и м е р 10. Получают эластомер , разбавленный маслом, полученный из сополимера гидроксилированного бутадиена и стирола, содержащего 12% от веса стирола, с функциональностью 1,97 и мол. массой 6000, вз того в качестве форполимера, и метилендифенилдиизоцианата , вз того в качестве удлинител  углеводородной цепи в таком количестве, что отношение NCO/OH 1:1 в конечной смеси. Берут следующие количества компонентов, вес.Ч форполимера 100, нафтенового масла (с мол. весом 390, плотностьюEXAMPLE 10 An elastomer diluted in oil is obtained, obtained from a copolymer of hydroxylated butadiene and styrene, containing 12% by weight of styrene, with a functionality of 1.97 and a mole. weighing 6000, taken as a prepolymer, and methylene diphenyl diisocyanate, taken as an extension of the hydrocarbon chain in such an amount that the ratio of NCO / OH is 1: 1 in the final mixture. Take the following quantities of the components, wt. CH of prepolymer 100, naphthenic oil (with a mol. Weight of 390, density

Модуль удлинени  (100%), кг/смExtension Module (100%), kg / cm

Степень восстановлени  эластичности после деформации при The degree of elasticity recovery after deformation at

Коэффициент измельчени  по Grinding coefficient

удлинение при разрыве,elongation at break,

предел прочности при разрыве, кг/смtensile strength at break, kg / cm

Твердость по litopyHardness by litopy

честве главной составл ющей протекторов вз т в одних опытах сополимер примера 4, в других сополимер контрольной пробы SBR 1500, чтобы сравнить значение коэффициента трени  и коэффициент потери веса при износе. Результаты приведены в табл. 7.In some experiments, the copolymer of Example 4 was taken as the main component of the treads; in others, the SBR 1500 test sample copolymer was used to compare the value of the coefficient of friction and the coefficient of weight loss when worn. The results are shown in Table. 7

Таблица 7Table 7

45 10045,100

45 8045 80

0,946 г/см) 30, сажи 65, окиси цинка 5, ацетилацетоната железа 45-1СГг на 100 г форполимера, серы 1,17, дисульфидбис- (диизопропилтиофосфорила) 1,56, моносульфидмеркаптобензртиазола 0,482. Нагревают 20 мин пр1И , потом 22 мин при . Исследуют свойства. Сравнивают, свойства полученного продукта с контрольным сополимером (сольпреном 384) бутадиена и стирола. Берут следуюаще количест|ва компонентов, вес.%; сополимера 100, ароматического масла 37,5, сажи 50, стеариновой кислоты 2, окиси цинка 1, 4010NA 1, Сантокура N 1, серы 1,8. Вулканизуют смесь при 140с 60 мин.0.946 g / cm) 30, carbon black 65, zinc oxide 5, iron acetylacetonate 45-1СГг per 100 g of prepolymer, sulfur 1.17, disulfide bis (diisopropylthiophosphoryl) 1.56, monosulfidmercaptobenzrthiazole 0.482. Heat 20 min pr1I, then 22 min at. Examine the properties. Compare, the properties of the obtained product with the control copolymer (solprene 384) of butadiene and styrene. Take the next number of components, wt.%; copolymer 100, aromatic oil 37.5, carbon black 50, stearic acid 2, zinc oxide 1, 4010NA 1, Santokur N 1, sulfur 1.8. Vulcanize the mixture at 140c for 60 minutes.

Свойства полученных вулканизатов приведены в табл. 8.The properties of the obtained vulcanizates are given in table. eight.

Таблица 8Table 8

188 70188 70

420420

Claims (1)

200 65 и Установлено, ЧТО свойства вулкани эата изобретени , разбавленного маслом , превосход т свойства классического эластомера, растворенного в Масле. Предложенный способ в сравнении с известным позвол ет получать резины с повышенными физико-механическими и износостойкими свойствами. Формула изобретени  Способ получени  резин смешением жидкого каучука,содержащего функциональные группы, с реакционноспособНЬ1М удлинителем цепи, наполнителем и вулканизующим агентом с последую9 ией вулканизацией, отличаюtu и и с   тем, что, с целью повышени  физико-механических свойств резин,используют диеновый каучук мол. веса 1000-20000 с функциональностью 1,8-2 при сос)тнршвнии функциональных групп удлинител  цепи и функциональных трупп й:аучу а 1:1 и перед вулкг низацией-провод т вьщержку при 20-125 с в течение 15-30 мин дл  удлинени  цепи каучука, а вулканизацию осуществл ют при 140-200°С в течение 1530 мин. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Выложенна  за вка ФРГ №2233359, кл. 39 Ь9/08, 1974.200 65 and it has been established that the properties of an eat volcanic acid diluted with oil are superior to those of a classical elastomer dissolved in Oil. The proposed method, in comparison with the known, allows to obtain rubber with improved physicomechanical and wear-resistant properties. The invention The method of obtaining rubber by mixing liquid rubber containing functional groups with a reactive chain extender, a filler and a vulcanizing agent followed by vulcanization, is also different from the fact that, in order to improve the physicomechanical properties of rubber, a diene rubber mol. weights of 1000-20000 with a functionality of 1.8-2 at the status of functional groups of the chain extender and functional groups: 1: 1 acacia and before vulcanization are carried out at 20-125 s for 15-30 min to lengthen rubber chains, and vulcanization carried out at 140-200 ° C for 1530 minutes. Sources of information taken into account during the examination 1. Published for the Federal Republic of Germany No. 2233359, cl. 39L9 / 08, 1974.
SU762314865A 1975-01-30 1976-01-28 Method of obtaining rubbers SU648109A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7503001A FR2299345A1 (en) 1975-01-30 1975-01-30 PROCESS FOR PREPARING DERIVATIVE VULCANISATES

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU648109A3 true SU648109A3 (en) 1979-02-15

Family

ID=9150540

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762314865A SU648109A3 (en) 1975-01-30 1976-01-28 Method of obtaining rubbers

Country Status (30)

Country Link
JP (1) JPS5757053B2 (en)
AR (1) AR207073A1 (en)
AT (1) AT355296B (en)
BE (1) BE837926A (en)
BR (1) BR7600607A (en)
CA (1) CA1021889A (en)
CH (1) CH606118A5 (en)
CS (1) CS195719B2 (en)
DD (1) DD122549A5 (en)
DE (1) DE2602495C3 (en)
DK (1) DK39476A (en)
EG (1) EG12295A (en)
ES (1) ES444423A1 (en)
FI (1) FI63040C (en)
FR (1) FR2299345A1 (en)
GB (1) GB1526482A (en)
IE (1) IE42494B1 (en)
IL (1) IL48930A (en)
IT (1) IT1062198B (en)
LU (1) LU74258A1 (en)
MX (1) MX3557E (en)
NL (1) NL163544C (en)
NO (1) NO144969C (en)
PL (1) PL105055B1 (en)
PT (1) PT64755B (en)
SE (1) SE424640B (en)
SU (1) SU648109A3 (en)
TR (1) TR19266A (en)
YU (1) YU24776A (en)
ZA (1) ZA76535B (en)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58189203A (en) * 1982-04-30 1983-11-04 Nippon Zeon Co Ltd Rubber composition
JPS59196540A (en) * 1983-04-22 1984-11-07 Hamamatsu Photonics Kk Image intensifier tube
JPH0643520B2 (en) * 1987-10-09 1994-06-08 日本合成ゴム株式会社 Rubber composition for tires

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL6606553A (en) * 1965-06-18 1967-11-13
DE2205209A1 (en) * 1972-02-04 1973-08-16 Phoenix Gummiwerke Ag Rubbery elastic moulded articles - from liquid mixtures of carboxylated or hydroxylated polydienes and diels-alder
US3897386A (en) * 1972-06-08 1975-07-29 Firestone Tire & Rubber Co Tire treads

Also Published As

Publication number Publication date
SE424640B (en) 1982-08-02
PL105055B1 (en) 1979-09-29
JPS5757053B2 (en) 1982-12-02
FR2299345A1 (en) 1976-08-27
GB1526482A (en) 1978-09-27
EG12295A (en) 1979-12-31
IE42494B1 (en) 1980-08-27
CH606118A5 (en) 1978-10-13
IL48930A0 (en) 1976-03-31
PT64755A (en) 1976-02-01
IE42494L (en) 1976-07-30
NL163544B (en) 1980-04-15
JPS51101052A (en) 1976-09-07
DD122549A5 (en) 1976-10-12
DE2602495B2 (en) 1978-01-05
FI63040C (en) 1983-04-11
DE2602495C3 (en) 1985-12-05
NO144969C (en) 1981-12-16
DE2602495A1 (en) 1976-08-05
ZA76535B (en) 1977-01-26
MX3557E (en) 1981-03-09
DK39476A (en) 1976-07-31
ES444423A1 (en) 1977-05-16
BE837926A (en) 1976-07-27
FR2299345B1 (en) 1977-07-22
LU74258A1 (en) 1976-12-31
YU24776A (en) 1982-05-31
AT355296B (en) 1980-02-25
IL48930A (en) 1979-05-31
AR207073A1 (en) 1976-09-09
NO144969B (en) 1981-09-07
CA1021889A (en) 1977-11-29
IT1062198B (en) 1983-07-28
NL163544C (en) 1980-09-15
CS195719B2 (en) 1980-02-29
TR19266A (en) 1978-10-06
NO760318L (en) 1976-08-02
BR7600607A (en) 1976-09-28
AU1064276A (en) 1977-08-18
FI760235A (en) 1976-07-31
FI63040B (en) 1982-12-31
SE7600942L (en) 1976-08-02
PT64755B (en) 1977-06-06
NL7600665A (en) 1976-08-03
ATA66176A (en) 1979-07-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4835216A (en) Conjugated diene series rubber compositions
US8278395B2 (en) Process for manufacturing modified conjugated diene polymer, composition comprising the polymer, and tire comprising the composition
US4519431A (en) Styrene-butadiene copolymers with high styrene content
EP0089839B1 (en) Branched styrene-butadiene copolymers and pneumatic tires using the same
CN109563180A (en) Modified conjugated diene polymer, its manufacturing method, rubber composition, tire
EP0832912A2 (en) Block copolymers of polysiloxanes and copolymers of conjugated dienes and aromatic vinyl compounds, and multilayer structures containing same
JP3319639B2 (en) Method for producing conjugated diene polymer, styrene-butadiene polymer and rubber composition thereof
JPH0228604B2 (en)
JP7516355B2 (en) Cross-linked products and tires
US4673709A (en) Hot-vulcanizable tread strips for the manufacture of motor vehicle pneumatic tire treads; and block copolymers which can be used as the sole constituent of the rubber component which is the basic formulation component of said tread strips
TWI513709B (en) Ether-containing carbinol-terminated polymers
US4104265A (en) Vulcanization process for preparation of polyurethane tires
SU648109A3 (en) Method of obtaining rubbers
RU2687430C2 (en) Containing heteroatom-containing diene polymers
US3897386A (en) Tire treads
US5011888A (en) Vulcanized rubber composition
JP3551555B2 (en) Rubber composition for studless tire tread
JP2020508358A (en) Diene-polymers containing phosphines and phosphoniums in the chain
JPS62149708A (en) Improved rubber for tire tread
JPH045060B2 (en)
EP0328291B1 (en) Halogenated polybutadiene series elastomers, method of producing the same, and rubber compositions for tires containing the elastomer
US6313232B1 (en) Continuous addition of tin halides to solution SBR
JPH049820B2 (en)
JPH0157686B2 (en)
JPS62215639A (en) Rubber composition for tire