SU633856A1

SU633856A1 - Method of obtaining 3-(arylamino)-butynes-1

Info

Publication number: SU633856A1
Application number: SU762414234A
Authority: SU
Inventors: Борис Александрович Трофимов; Евгения Петровна Вялых; Светлана Филипповна Малышева
Original assignee: Иркутский институт органической химии СО АН СССР
Priority date: 1976-10-22
Filing date: 1976-10-22
Publication date: 1978-11-25

Description

ii

Предлагаетс усовершенствованный способ получени 3-(ариламино)бутинов-1 , которые обладают биологической активностью и могут найти применение в сельском хоз йстве.An improved method for producing 3- (arylamino) butin-1, which has biological activity and can be used in agriculture, is proposed.

Известен способ получени одного из представителей р да 3-(арнламино) бутинов-1, в частности W - (бутинил-3 )анилина, который заключаетс в том, что анилин, частично превращенный в ацетат, подвергают взаимодействию с ацетиленом, разбавленным азотом , в присутствии в качестве катализатора ацетиленида меди в среде спирта . Процесс провод т в автоклаве при нагревании до в течение 19 Ч ЦA known method for producing one of the representatives of the row of 3- (arnlamino) butyn-1, in particular W - (butynyl-3) aniline, which consists in the fact that aniline, partially converted into acetate, is reacted with acetylene, diluted with nitrogen, the presence as a catalyst of acetylide copper in the environment of alcohol. The process is carried out in an autoclave when heated to within 19 hours.

Однако готовить используемый катализатор сложно, что в целом усложн ет весь процесс, кроме того, процесс продолжителен.However, it is difficult to prepare the used catalyst, which generally complicates the whole process; in addition, the process is long.

Целью изобретени вл етс упрощение процесса и расширение ассортимента целевых продуктов.The aim of the invention is to simplify the process and expand the range of target products.

Предлагаемый способ получени 3- (ариламино)бутинов-1 общей формулыThe proposed method for the preparation of 3- (arylamino) butyn-1 of the general formula

Т -С Н4-СН(СНз)T-C H4-CH (CH3)

где 1 - водород или низший алкил, заключаетс в том, что соответствующий анилид сначала подвергаютwhere 1 is hydrogen or lower alkyl, is that the corresponding anilide is first subjected

22

взаимодействию с металлическим калием, вз тым в количестве 5-20% от веса исходного анилида, с последуклцей обработкой реакционной смеси ацетиленом . Процесс ведут при температуре 110-ХбО С под давлением в среде растворител . Предпочтительно в качестве растворител использовать диоксан или тетрагидрофуран, а давление поддерживать 10-12 ати. Процесс протекает в течение 2,5-4 ч. Целевой продукт выдел ют известными методами, например перегонкой под вакуумом с последующей перекристаллизацией, выход до 47,2%.interaction with metallic potassium, taken in the amount of 5–20% by weight of the starting anilide, followed by treatment of the reaction mixture with acetylene. The process is carried out at a temperature of 110-CbO C under pressure in a solvent medium. Preferably, dioxane or tetrahydrofuran is used as the solvent, and the pressure is maintained at 10-12 atm. The process proceeds for 2.5-4 hours. The desired product is isolated by known methods, for example, by distillation under vacuum followed by recrystallization, the yield is up to 47.2%.

Отличительным признаком способа вл етс использование в качестве одного из исходных продуктов анилида, который предварительно до взаимодействи с ацетиленом обрабатывают металлическим калием.A distinctive feature of the method is the use of anilide as one of the starting products, which is pretreated with potassium metal before being treated with acetylene.

Ц р и м е р 1. 20 г ацетанилида раствор ют в 150 мл абсолютного диоксана . В полученный раствор при перемешивании внос т небольшими порци ми 3 г металлического кали . После его растворени смесь перенос т в стальной вращающийс автокл ь емкостью 1 л и заполн ют ацетиленом под давлением 12 атм. Автоклав нагревают 2 ч при . Смесь выгружают, затем фильтруP and mep 1. 20 g of acetanilide is dissolved in 150 ml of absolute dioxane. With stirring, 3 g of metallic potassium is added to the resulting solution with small portions. After its dissolution, the mixture is transferred to a steel rotating autoclave with a capacity of 1 l and filled with acetylene under a pressure of 12 atm. The autoclave is heated for 2 hours at. The mixture is discharged, then the filter