SU61317A1

SU61317A1 - The method of obtaining eugenol

Info

Publication number: SU61317A1
Application number: SU2813A
Authority: SU
Inventors: Л.Я. Брюсова; М.Л. Иоффе
Original assignee: Л.Я. Брюсова; М.Л. Иоффе
Priority date: 1940-09-21
Filing date: 1940-09-21
Publication date: 1941-11-30

Description

Эвгенол вл етс одним из важных веществ, примен емых в разных отрасл х нромышленности, в том числе и в парфюмерной, где он основным материалом дл получени изоэвгенола.Eugenol is one of the important substances used in various fields of industry, including in the perfume industry, where it is the main material for the production of isoevgenol.

Основным источником получени эвгенола вл ютс природные, эфирные масла: гвоздичное, масло эвгенольного базилика, масло коллурии .The main sources of eugenol production are natural, essential oils: clove, eugenol basil oil, coli oil.

Синтетический эвгенол получают путем изомеризации аллилового эфира гва кола, однако этот способ вл етс сложным и дает низкий выход эвгенола.Synthetic eugenol is obtained by isomerization of allyl ester of gua cola; however, this method is difficult and gives a low yield of eugenol.

С целью упрощени процесса и повышени выхода, пред.пагаетс изомеризацию аллилового эфира гва ко.ча проводить в присутствии молекул рного соединени борфторида с уксусной кислотой в качестве катализатора. Согласно изобретению, эвгенол получают следующим образом.In order to simplify the process and increase the yield, the isomerization of gvacocium allyl ester is carried out in the presence of a molecular compound of borfluoride with acetic acid as a catalyst. According to the invention, eugenol is prepared as follows.

К 100 г аллилового эфира гва кола, помещенного в круглодонную колбу, снабженную мещалкой, термометром и обратным холодильником, прибавл ют 2,66 - 2,75 г молекул рного соединени борфторида с уксусной кислотой.To 100 g of glycol allyl ether, placed in a round bottom flask equipped with a baffle, thermometer and reflux condenser, was added 2.66-2.75 g of borfluoride molecular compound with acetic acid.

Колбу медленно нагревают на вод ной бане, наблюда за повыщением температуры как реакционной массы, так и вод ной бани.The flask is slowly heated in a water bath, observing the temperature rise of both the reaction mass and the water bath.

Перепад температуры в реакционной смеси не должен превыщать 1 - 2°, во избежание экзотермического повыщени телтературы. Нагрев до температуры 70° провод т в течение 30 мин, при температуре 74-76 выдерживают мин,. Начало реакции характеризуетс образованием на стенках колбы нестекающих красных капелек. При более длительном нагревании происходит образование побочных продуктов. После нагрева колбу немедленно охлаждают. К реакционной массе добавл ют воду, а затем массу обрабатывают избытком 10°с-ного раствора щелочи. Водно-щелочной слой, содержащий в виде эвгенол та и гва кол та обра№ 61317 2 зевавшиес эвгенол и гва кол, отдеоП гот от верхнего сло , содержащего не вошедший в реакцию аллиловый эфир гва кола. Дл полного удалени этого эфира водно-ш,елочной раствор обрабатывают толуолом, и толуольный раствор присоедин ют к отделенному слою аллилового эфира гва кола.The temperature difference in the reaction mixture should not exceed 1 - 2 °, in order to avoid an exothermic increase in tel. Heating to a temperature of 70 ° is carried out for 30 minutes and is kept at a temperature of 74-76 minutes. The onset of the reaction is characterized by the formation of non-flowing red droplets on the walls of the flask. With longer heating, formation of by-products occurs. After heating, the flask is immediately cooled. Water is added to the reaction mass, and then the mass is treated with an excess of 10 ° C alkaline solution. A water-alkaline layer containing, in the form of eugenol and gua cola, formed the eugenol and gua cola, and separated from the upper layer, containing unreacted allyl ester of gua cola. To completely remove this ester, the aqueous solution of the fir tree is treated with toluene, and the toluene solution is added to a separated layer of allyl ester of gua cola.

Водно-щелочной раствор подкисл ют на холоде минеральной кислотой до кислой реакций по конго. Выделивщуюс смесь эвгенола и гва кола отдел ют, промывают и фракционируют в вакууме. От первой разгонки получают 20 - 22 г эвгенола, кип щего в пределах температур 122-124° при давлении 10 м.м.The aqueous alkaline solution is acidified in the cold with mineral acid before acidic reactions in the congo. The separated mixture of eugenol and gba cola is separated, washed and fractionated in vacuo. From the first distillation, 20–22 g of eugenol, boiling within the temperature range of 122–124 ° at a pressure of 10 m.m, is obtained.

Из первых фракций вакуум-разгонки эвгенола получают 10-15% гва кола, который примен ют дл нового получени аллилового эфира.From the first fractions of the vacuum-distillation of eugenol, 10–15% guva cola is obtained, which is used for the new preparation of allyl ether.

Не вощедший в реакцию аллиловы-й эфир гва кола вновь фракционируют . Получают 30% алли.лового эфира гва кола, примен ющегос снова дл получен1и эвгенола.Unresolved allyl ester of gba cola is again fractionated. 30% of the ally. Lodic ester of gua col is obtained, which is used again to prepare eugenol.

П р с д м е т и 3 о б р е т с н и P r d d e m e and 3 o bre t s n i

Способ получени эвгсио.ш пугом изоме)изаиин а.чли.чового эфира гва кола, о т ;i и ч а ю щ и и с тем, что изомеризацию (провод т в присутствии молекул рного соединени борфторида с уксусной кислотой в качестве катализатора.The method of producing eughsio.ch scarecant isome) isainin a.chl. Of ester of gua cola, about i and h and y and the fact that isomerization (carried out in the presence of a molecular compound borfluoride with acetic acid as a catalyst.