SU592331A3 - Method of fighting insects, ticks and nematodes - Google Patents

Method of fighting insects, ticks and nematodes

Info

Publication number
SU592331A3
SU592331A3 SU752189812A SU2189812A SU592331A3 SU 592331 A3 SU592331 A3 SU 592331A3 SU 752189812 A SU752189812 A SU 752189812A SU 2189812 A SU2189812 A SU 2189812A SU 592331 A3 SU592331 A3 SU 592331A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
nematodes
alkyl
active substance
concentration
esters
Prior art date
Application number
SU752189812A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Иохем Рибель Ханс
Хомейер Бернхард
Хамманн Ингеборт
Original Assignee
Байер Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Аг (Фирма) filed Critical Байер Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU592331A3 publication Critical patent/SU592331A3/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/547Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/645Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6509Six-membered rings
    • C07F9/6512Six-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Изобретение относитс  к области борьбы с вредными насекомыми, клещами и нематодами . Известен способ борьбы с насекомыми Т1утем обработки их или их окружающей среды действующим веществом на основе 0,О-аиапкип-0-пиримидииип-2--фосфатов или тиофосфатов 11Известен также способ борьбы с насекомыми , клещами и нематодами путем обработ ки их или их окружающей среды действующи вешеством на основе 4-фосфорилированных пиримидинов . Однако этот способ недостатопно эффекти вен при низких нормах расхода действующег вещества. ЦельЮ) изобретени   вл етс  повышение эффективности способа. Указанна  цедь достигаетс  использованием в качестве действующего вещества пиримидиниловых эфиров кислот фосфора общей iH3 « :Р-О-Н( Л-$1 где R - алкил Cj - С ; R - акил Ci - Cg ,, алкоксил С t - С6 или фенил; алкил Cj - С или фенил, который может содержать в качестве замес- тителей атомы галогена, X - кислород или сера. Концентраци  действуюиюго вещества должна находитьс  в пределах О,0001-1О вес.% иредтючтительно, 0,01-1 вес.%. Пиримидиниловые эфиры кислот фосфора выщеуказанной обшей формулы обладают значительно более высокой инсектицидной, акарицид 1ой и нематоцидной активностью, чем известные аналоги. При незначительной, фитотоксичности они про вл ют уничтожающее действие против сосущих и кусающих насекомых , клещей и нематод. ,Эта соединени  могут успешно ..фимен тьс  дл  защиты растений , пищевых запасов и посевньт материалов в качестве  дохимикатов. Действующие вещества можно примен ть в обычных композици х, таких, как растворы эмульсии, смачивающиес  порощки, суспе зии, порошки, дусты, пены, пасты, растворимые порошки, г.раыул ты, аэрозоли, суспензионно-эмульсионные концентраты, порошки дл  семенного материала, а также в композици х , образующих туман при ультра-мал ообъемном опрыскивании.5 Действующими веществами .можно пропитывать природные и синтетические вещества, вводить их в тончайшие .капсулы из полимерных материалов, в оболочки дл семенного материала , в дымовые патроны, спирали и шашки. ю Эти композиции готов т обычными методами , например путем смешени  действу рших веществ с разбавител ми, жидкими растворител ми , сжижаемыми под давлением газами и/или твердыми носител ми с применением поверхностно-активных веществ, эмульгаторов , и/или диспергаторов, и/или пенообразователей . При использовании воды в качестве разбавител  можно примен ть и органические растворители.20 В качестве жидких растворителей примен ют главным образом ароматические углеводороды (ксилол, толуол, бензол, алкилнафталины ), хлорированные ароматические и алифатические углеводороды (хпорбензопы, .хлор-25 этилены,- хлористый метилен), алифатические . , / ,сте углеводороды (циклогексан), парафины (нефт ные фракции), спирты (бутанол, гликоль), их простые и сложные эфиры, кетоны (ацетон , метилэтилкетон, метилизобутилкетон, 30 цикпогексанон), сильно пол рные растворители (диметнлформамид, диметилсульфоксид) и воду. Из сжижаемых под давлением газов-используют , например, гапогенированкые угле- 35 водороды. В качестве твердых носителей примен ют каолин, глины, тальк, мел, кварц, аттапульгит , монтмориллонит, днатомитовую землю, высокодисперсную кремневую кислоту, окись 40 алюмини  и силикаты, в качестве эмульгаторов и/или пенообразователей - неионогенные и. анионные эмульгаторы (сложные эфиры по-лиоксиэтиленжирных кислот, простые эфиры полиоксиэтиленжирных спиртов, например 45 алкиларшшолигликолевый эфир, алкилсульфонаты , алкилсульфаты, арилсульфонаты, а также белковые гидролизаты), в качестве диспергаторов - лигнин, сульфитные щелоки и метилцеллюпозу.W) Кроме предлагаемых действующих веществ, в композиции можно вводить другие биологически активные вещества. Полученные композиции примен ют обыч- jj ным образом, например путем опрыскивани , поливани , опыливани , окуривани , обработки газом, протравливани , разбрызгивани  или ультр -малообьемного оггрь1склвани  Ц тольв ко композиции, содержащие до 95-100% действующего вещества). см ки . ве во пр см 1 .ра Ко 10 пе 15 го те ву 2ву му фор При нанеседаи действующих веществ на олы и глины композиции обладают высопоследействием , а при нанесении на иэтьсодержашнеосновы - хорошей устойчитью к щелочам. . Дл  приготовлени  композиций во всех мерах 1 вес.ч, действующего вещества ешивают с.3 вес,ч. ацетона, добавл ют вес.ч. алциларилполигликолевого э4ира и бавл ют концентрат, водой до требуемой центрации.. Пример 1. Композицию, содержащую ррт деист1вующего вещества, .тщательно емешивают с почвой, заполн ют смесью шочки, выдерживают 24 ч при комнатной пературе, помещают в обработанную почличинки Phoybia antianot и через дней определ ют активностью дейстщего BeicecTBa. При обработке известным веществом форы С Y y/ocigHs OtzHs , -.,„. , пень гибели личинок 0% (как в контроле), ,, .wnc/. При использовании действующих веществ мулы / .„ /OCtaHg Нэ$- /ЬО-РС -NОСгНд ( соединение (Ji) UN / -о-РС: {соединение f/2) 4 -oо гНа coeduHtHvy /ocigHa Ч аНайЧ -0 OtiiHs -м ( cofduHgHVftlk СНз. 1 OUj / -о-Рс: ЧгН ( coeduHeHve fJS) iHi . 1 ОЙз t.Hsjl-/ -O-P: OC соединены tie) (соединение lil степень гибели личинок 100%. Пример 2. Как в при дел ют активность действующег вз того в концентрации 2,5 рр нию к личинкам ТвлеЬР1О m При использовании известно формулы f Vo-1 . р- N оен ( соединение, fi 9) степень гибели личинок 0%, При обработке действующими веществами 50 This invention relates to the field of combating harmful insects, mites and nematodes. A known method of combating insects T1, by treating them or their environment with an active substance based on 0, O-aapkip-0-pyrimidiip-2 - phosphates or thiophosphates 11A well-known method of combating insects, mites and nematodes by treating them or their environment acting on the basis of 4-phosphorylated pyrimidines. However, this method is insufficiently effective at low consumption rates of the active substance. The purpose of the invention is to increase the efficiency of the method. The above objective is achieved by using the total iH3 "phosphorus acid ester pyrimidinyl esters as the active ingredient: Р-О-Н (Л $ 1 where R is alkyl, Cj is C; R is alkyl, Ci is Cg, alkoxy, C t is C6 or phenyl; alkyl Cj is C or phenyl, which may contain halogen atoms as substituents, X is oxygen or sulfur. The concentration of the active substance should be in the range of O, 0001-1O wt.% And rarely, 0.01-1 wt.%. Pyrimidinyl Phosphorus esters of the above formulas have a significantly higher insecticidal, acaricide 1st and him tocid activity than the known analogs. With a slight phytotoxicity, they exhibit a destructive action against sucking and biting insects, mites and nematodes. These compounds can be successfully named for protecting plants, food stocks and sowing materials as pre-chemicals. substances can be used in conventional compositions, such as emulsion solutions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, foams, pastes, soluble powders, powders, aerosols, suspension-emulsion concentrates, porosity ki for seed material, as well as in formulations that form mist during ultra-small volumetric spraying.5 With active substances. it is possible to impregnate natural and synthetic substances, to introduce them into the thinnest. capsules of polymeric materials, into the shells for seed material, into smoke cartridges spirals and checkers. These compositions are prepared by conventional methods, for example, by mixing the effect of ryx substances with diluents, liquid solvents, pressurized gases and / or solid carriers using surfactants, emulsifiers and / or dispersants, and / or blowing agents. . When water is used as a diluent, organic solvents can also be used.20 The liquid solvents used are mainly aromatic hydrocarbons (xylene, toluene, benzene, alkylnaphthalenes), chlorinated aromatic and aliphatic hydrocarbons (chlorine benzopa, chlorine-25 ethylene, - chloride methylene), aliphatic. , /, hydrocarbons (cyclohexane), paraffins (petroleum fractions), alcohols (butanol, glycol), their ethers and esters, ketones (acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, 30 cyclohexanone), highly polar solvents (dimethylformamide, dimethyl sulfoxide) and water. Of the gases liquefied under pressure, for example, hapogenic hydrocarbons are used. The solid carriers used are kaolin, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite, dunatoic earth, highly dispersed silicic acid, aluminum oxide 40 and silicates, non-ionic and / or emulsifying agents. anionic emulsifiers (polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example, 45 alkyl ester polyglycol ethers, alkyl sulfates, alkyl sulfates, arylsulfonates, as well as protein hydrolysates); as a dispersant, lignin, sulfite liquors, and methyl acetate; other biologically active substances can be added to the compositions. The resulting compositions are used in the usual manner, for example, by spraying, watering, dusting, fumigating, treating with gas, etching, spraying or ultra-low volume exclusion C, only compositions containing up to 95-100% of the active substance). cm ki When applying the active substances to the aly and clays, the compositions have a high degree of effect, and when applied to these bases, they are well resistant to alkalis. . For the preparation of compositions in all measures of 1 weight.h, the active substance is eshivat c.3 weight, h. acetone, add weight.h. Alcyyl aryl polyglycolic e4ir and Baval concentrate, with water to the desired concentration. Example 1. A composition containing the ppm of the dehydrating substance is thoroughly mixed with the soil, filled with a mixture of a stick, kept for 24 hours at room temperature, placed in a treated Phoybia antianot and after days determined by the activity of the actual BeicecTBa. When treating a known substance with the handicum C Y y / ocigHs OtzHs, -., „. , the stump of the death of the larvae 0% (as in the control) ,, .wnc /. When using active substances, mules /. „/ OCtaHg Ne $ - / L-O-RS -NOSgNd (Compound (Ji) UN / -o-RS: {compound f / 2) 4-oo gNa coeduHtHvy / ocigHa H aNaICH -0 OtiiHs - m (cofduHgHVftlk CH3. 1 OUj / -o-Pc: CrH (coeduHeHve fJS) iHi. 1 OYz t.Hsjl- / -OP: OC are connected by a tie) (compound lil degree of death of larvae 100%. Example 2. As in the case The activity is active at a concentration of 2.5 times to the larvae of PHLEP1O m When using the known formula f Vo-1. p-N oen (compound, fi 9) the degree of death of the larvae is 0%, when treated with active substances 50

N 1, № 4, J 5, ЛЬ 6 и № 7 степень гвбели личинок 10О%.N 1, No. 4, J 5, L 6, and No. 7 degree of gabbella of larvae 10%.

10О, 100, 99, 90, 10О. 98,.10О к 90% соответственно Пример 3, Композицию, содержащую 20 рртдействующего вещества, тщательно смешивают с почвой, котора  сильно заражена нематодамиMeCmdodyne incognita, напилн ют почвой горшочки, высевают салат и выдер ивают горшочки в теплице при . Через 4 недели исследуют корни салата (корневые галлы) и определ ют активность действующего вещества. При обработке почвы известным соединением hfe 9 поражение корней салата, как в контроле. Активность соединений N 1 - № 7 равна 1ОО%. Пример 4. Композицией, содержащей 0,01 и 0,1% действующего вещества, опрыскивают листь  капусты { BtxssSicc oCstKaceci ), влажные от росы, и заражают их гусеницами капустной моли PEtiteEBa mactitipennis . , Через 3 дн  определ ют количество погибших гусениц. Полученные результаты приведены в табл. 1. Пример 5. 1 см композиции нанос т пипеткой на лист фильтровальной бумаги {диаметр 7 сМ), кладут его влажным на отверстие пробирки, в которой наход тс  50 дрозофил BinosoplriEoi meto-no qstei и з&крывают пробирку стекл нной пластиной. Через 1 день определ5Оот-. число погибших дрозофил. Полученные результаты приведены в табл. 2. Пример 6. Композицией, содержащей 0,1% действующего вещества, опрыскивают оЛажные от росы растени  фасоли PhaseoEus высотой -хо-ЗО см, сильно пораженные паутинным клещом Tetfanychus ut tdcae . Через 2 дн  определ ют количество погибших клещей. При использовании соединений № 1О, N 11, N 12, № 1, № 13, hfo 7, f9 2, № 4, N9 8, Jvfe 5 и соединени  формулы JH5 -/ VoOCjHr-H N oCgHs степень гибели клешеЗ составл ет О, О, О,10O, 100, 99, 90, 10O. 98, .10O to 90%, respectively. Example 3 A composition containing 20 ppm active substances is thoroughly mixed with soil that is heavily infected with MeCmdodyne incognita nematodes, sawed pots, planted lettuce and keep pots in a greenhouse at. After 4 weeks, lettuce roots (root galls) are examined and the activity of the active substance is determined. When tilling the soil with the well-known compound hfe 9, damage to the roots of lettuce, as in the control. The activity of compounds N 1 - No. 7 is equal to 1OO%. Example 4. A composition containing 0.01 and 0.1% of the active substance is sprayed on the leaves of cabbage {BtxssSicc oCstKaceci), wet with dew, and infected with cabbage moths of PEtiteEBa mactitipennis with caterpillars. After 3 days, the number of dead caterpillars is determined. The results are shown in Table. Example 5. 1 cm of the composition is pipetted onto a sheet of filter paper (diameter 7 cm), placed wet on the opening of the tube containing 50 fruit flies Binosoplyrioi meto-no qstei and covered with a glass plate. After 1 day, it is determined the number of dead fruit flies. The results are shown in Table. 2. Example 6. A composition containing 0.1% of the active substance is sprayed from dewed plants of PhaseoEus beans with a height of -Cho-30 cm, heavily affected by spider mite Tetfanychus ut tdcae. After 2 days, the number of dead ticks was determined. When using compounds No. 1О, N 11, N 12, No. 1, No. 13, hfo 7, f9 2, No. 4, N9 8, Jvfe 5, and the compounds of the formula JH5 - / VoOCjHr-H N oCgHs, the degree of death of flares is 0, Oh oh

Таблица 1Table 1

. (Н.Ж, о4 . (N.ZH, o4

jj J jNHdjHT (JHjjj J jNHdjHT (JHj

(соединение (compound

N 1N 1

bNbN

ОABOUT

Vo-P(o(t2H5)8 Vo-P (o (t2H5) 8

аbut

NN

ш,sh,

(соединение V/з)(compound V / C)

ОДOD

2020

ОД 0,01OD 0.01

100 100100 100

ОДOD

lOOlOO

O.OlO.Ol

100100

ОДOD

100100

0,010.01

100100

Концентраци , %Concentration,%

Действующее веществоActive substance

СгН, СНь СГН, СНь

(cotioHfHVf )(cotioHfHVf)

lO ;; Продолжение табл. 1lO ;; Continued table. one

Степень гибели гусениц, %The degree of death of caterpillars,%

1ОО1OO

0,010.01

9090

100 100

0.01 10О0.01 10О

0,1 0.1

100 0,01 100100 0.01 100

Действующее веществоActive substance

N) 11N) 11

Таблица2Table 2

Степень гибели Degree of death

Концентраци  дрозофил, %Concentration of fruit flies,%

10О10A

0,1 0,010.1 0.01

2020

100100

0,1 0.1

О 0,01About 0.01

1ОО1OO

1ОО1OO

9090

13Концентраци 13Concentration

Действующее веществоActive substance

1414

Продолжение табл, 2Continued tabl, 2

Степень гибели дрозофил, %The degree of death of fruit flies,%

1ОО 1OO

0.1 0,01 1ОО0.1 0.01 1OO

100 100

0,1 1ОО 0,010.1 1OO 0.01

100 100

о, 01 100oh 01 100

1ОО1OO

0,010.01

1ОО1OO

6565

О,001Oh, 001

1ОО 1OO

0,01 100 0.01,100

О,ОО1 1ООOh, GS1 1OO

10О10A

0,010.01

100100

0,0010.001

Claims (2)

45 59233 1б Формула изобретени  1. Способ борьбы с насекомыми, клешами и нематодами путем обработки их или ах окружаюшей среды действующим веществом 5 на основе фосфорилированных пиримидинов, отличающийс  тем, что, с целью повышени  эффективности способа, в качестве фосфорилированных пиримидинов используют пиримидиниловые эфвры кислот фосфора о&- ю щей формулы .СНз Р--0-{ V$I|2 где R - алкил С, - С ; 1 . 16. Ц - алкил Cj - С, алкоксил С, С или фенил;, алкил С. - С. или фенил, который может содержать в качестве замеотителей атомы галогена; X - кислород или сера, в концентрации О,0001 - 10 вес.%. 2. Способ по п. 1, отличающийс   тем, что пиримиднниловые эфиры кислот фосфора используют в концентрации 0,01 1 . Источники информации, прин тые во вни мание при экспертизе: 1. Патенг США №3741968, кл. Z6(-251 Р, 1973. 45 59233 1b Claim 1. Method of combating insects, flares and nematodes by treating them or the environment with an active substance 5 based on phosphorylated pyrimidines, characterized in that, in order to increase the efficiency of the method, pyrimidinyl phosphorus esters are used as phosphorylated pyrimidines o & y formula formula. СНз Р - 0- {V $ I | 2 where R is alkyl C, - C; one . 16. C is alkyl Cj - C, alkoxy C, C or phenyl; alkyl C. - C. or phenyl, which may contain halogen atoms as substitutes; X - oxygen or sulfur, in a concentration of O, 0001 - 10 wt.%. 2. The method of claim 1, wherein the pyrimidyl esters of phosphorus acids are used at a concentration of 0.01 to 1. Sources of information taken into account in the examination: 1. US Patent No. 3741968, cl. Z6 (-251 P, 1973. 2. За вка ФРГ 2144392, кл. jL2p 7/О1, 1973.2. For the application of FRG 2144392, cl. jL2p 7 / O1, 1973.
SU752189812A 1974-11-23 1975-11-20 Method of fighting insects, ticks and nematodes SU592331A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19742455586 DE2455586A1 (en) 1974-11-23 1974-11-23 SUBSTITUTED PYRIMIDINYL (THIONO) PHOSPHORUS (PHOSPHONE) -AEUREESTER OR. -ESTERAMIDE, METHOD OF MANUFACTURING AND USING THEY AS INSECTICIDES, ACARICIDES AND NEMATICIDES

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU592331A3 true SU592331A3 (en) 1978-02-05

Family

ID=5931604

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752189812A SU592331A3 (en) 1974-11-23 1975-11-20 Method of fighting insects, ticks and nematodes

Country Status (18)

Country Link
JP (2) JPS5173134A (en)
AT (1) AT334399B (en)
AU (1) AU8671175A (en)
BE (1) BE835769A (en)
BR (1) BR7507716A (en)
DD (1) DD125569A5 (en)
DE (1) DE2455586A1 (en)
DK (1) DK525175A (en)
ES (1) ES442881A1 (en)
GB (1) GB1476072A (en)
IE (1) IE42181B1 (en)
IL (1) IL48503A0 (en)
LU (1) LU73851A1 (en)
NL (1) NL7513585A (en)
PL (1) PL95712B1 (en)
SU (1) SU592331A3 (en)
TR (1) TR18550A (en)
ZA (1) ZA757313B (en)

Also Published As

Publication number Publication date
BE835769A (en) 1976-05-20
DK525175A (en) 1976-05-24
JPS5175080A (en) 1976-06-29
AT334399B (en) 1976-01-10
IE42181B1 (en) 1980-06-18
GB1476072A (en) 1977-06-10
DE2455586A1 (en) 1976-05-26
PL95712B1 (en) 1977-11-30
ZA757313B (en) 1976-10-27
IL48503A0 (en) 1976-01-30
TR18550A (en) 1977-03-24
ATA887975A (en) 1976-05-15
NL7513585A (en) 1976-05-25
ES442881A1 (en) 1977-04-16
IE42181L (en) 1976-05-23
JPS5173134A (en) 1976-06-24
LU73851A1 (en) 1976-09-06
BR7507716A (en) 1976-08-10
AU8671175A (en) 1977-05-26
DD125569A5 (en) 1977-05-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4096269A (en) N-haloalkane-sulfenylcarbamoyl oxime pesticides
US3784605A (en) 2-(polysubstituted phenyl)-1,3-indandione compounds
GB1583713A (en) 2,3-dihydro-2,2-dimethyl benzofuran-7-yl derivatives and their use as insecticides
SU586820A3 (en) Method of fighting insects and ticks and pesticide composition for effecting same
SU592331A3 (en) Method of fighting insects, ticks and nematodes
PL93112B1 (en)
PL95242B1 (en)
SU561491A3 (en) Insecticidal, acaricidal and nematocidal agent
EP0215509B1 (en) N-formyl phosphonamidothioates
PL93297B1 (en)
JPS598277B2 (en) Substituted ethyl-phosphonic esters, processes for their preparation and their use as insecticides, acaricides and nematicides
SE464029B (en) N-ALKYL (S) -N- (O, O-DISUBSTITUTED-TIOPHOSPHORIAL) -N ', N'-DISUBSTITUTED GLYCINAMIDES AND SETS FOR THEIR PREPARATION AND ACARICID, INSECTICID AND FUNGICIDE, INCLUDING SUBSTANTIVE SUBSTANCE
US4599329A (en) O,S-dialkyl S-[carbamyloxyalkyl] dithiophosphates and their use as pesticides
US3755313A (en) Pesticidal derivatives of 0,0-dialkyl-s-thiomorpholinocarbonylmenthyl-thiophosphates and dithiophosphates
US3660572A (en) Insecticidal composition
SU843696A3 (en) Herbicidic composition
US4457923A (en) O-Trihaloethyl phosphorodithioate pesticides
US4612306A (en) Oximinophosphoric acid derivatives and their use for controlling pests
IL36485A (en) Organo-phosphorus derivatives of iminothiazolines and their use as pesticides
SU518109A3 (en) The way to fight insects and mites
US3763288A (en) O lower alkyl o substituted phenyl s alkoxyethylphosphorothiolates
US4686209A (en) Certain N-(substituted-aminosulfinyl)phosphonamidothioate and dithioate pesticides
US3984410A (en) Isourea acetylphosphate insecticides
CA1095927A (en) Pesticidally active dialkylthiolophosphoryl-ureas
US3522292A (en) Propargylaminophenyl carbamates and related compounds