SU58683A1

SU58683A1 - Method for producing chloroacetopyrocatechol

Info

Publication number: SU58683A1
Application number: SU3184A
Authority: SU
Inventors: Я.Г. Мазовер
Original assignee: Я.Г. Мазовер
Priority date: 1939-12-23
Filing date: 1939-12-23
Publication date: 1940-11-30

Description

Хлорацетопирокатехи вл етс полупродуктом при получении адреналина . В литературе описаио много- различных способов получени хлорацетоUHpoKaTexBHa конденсацией хлорангидрида хлоруксусной кислоты с пирокатехино-м . По германскому патечту № 445524 конденсаци эта проводитс в среде органических растворителей, например, бензол, толуол и др. Известно также проведение этого процесса В отсутствии кислорода воздуха (Chem. Zentralblatt, 1935 г., т, II, стр. 3096).Chloroacetate pyrotechnic is an intermediate in the production of adrenaline. In the literature, various methods for the preparation of chloroacetic UHpoKaTexBHa by condensation of chloroacetic acid chloride with pyrocatechino m are described. According to the German Patent No. 445524, this condensation is carried out in an environment of organic solvents, for example, benzene, toluene, etc. It is also known to carry out this process in the absence of atmospheric oxygen (Chem. Zentralblatt, 1935, t, II, p. 3096).

Согласно насто щему изобретению, конденсацию хлорангидрида хлоруксуоной кислоты с пирокатехином провод т в среде хлороформа при незначительном вакууме.According to the present invention, the condensation of chlororuxuonic acid chloride with pyrocatechin is carried out in chloroform medium under slight vacuum.

Нижеследующий пример иллюстрирует предлагаемый способ:The following example illustrates the proposed method:

В сухую п тилитровую колбу, с обратным холодильником, внос т 330 г моно-хлоруксусной кислоты, 308 г хлорокиси фосфора и 500 г хлороформа и нагревают на вод ной бане 7-10 часов , затем колбу охлаждают , после отделени хлюрангидрида от фосфорных кислот, прибавл ют к хлорангидриду 440 г пирокатехина. Колбу вновь330 g of monochloroacetic acid, 308 g of phosphorus oxychloride and 500 g of chloroform are added to a dry five-liter flask under reflux and heated on a water bath for 7-10 hours, then the flask is cooled, after separation of the fluoride from phosphoric acid, 440 g of pyrocatechin are added to the acid chloride. Flask again

нагревают на вод ной бане, причем обратный холодильник присоедин етс помощью толстостенной резиновой трубки к водоструйному насосу. Вакуум даетс очень слабый во избежание потерь х.тороформа. Реакци , сопровождаема обильным выделением хлористоводородного газа, в особенности в первые 3-4 часа, начинаетс при 78-80°, а протекает при 50-52°.heated in a water bath, and the reflux condenser is connected with a thick-walled rubber tube to a water jet pump. The vacuum is very weak in order to avoid the loss of the x-toroform. The reaction, accompanied by abundant release of hydrochloric gas, especially in the first 3-4 hours, begins at 78-80 ° and proceeds at 50-52 °.

Подогрев руеакционнон массы продолжаетс обычно 14-15 часов, после чего обратный холодильник смен ют на пр мой и в колбу вливают 2-2,4 л гор чей воды. Происходит растворение технигческого хлорацетопирокатехина в воде, одновременно отгон етс хлороформ в количестве 350-400 г. Когда растворение закончено « хлороформ целиком отогнан, раствор технического хлорацетопнрокатехина выливают в кристаллизатор.The heated mass is usually maintained for 14–15 hours, after which the reflux condenser is replaced by a direct one and 2-2.4 liters of hot water is poured into the flask. The technical chloroacetopyrocatechol dissolves in water, while 350–400 g of chloroform are simultaneously distilled off. When the dissolution is complete, the chloroform is completely distilled off, the technical chloroacetopnecatechol solution is poured into the crystallizer.

На следующий день отжимают выпавший продукт и раствор ют его при нагрева нии в 2 л воды. К раствору прибавл ют 50-60 г активированного угл и кип т т 10-15 минут. После фильтровани из раствора выпадает хлорацетопирокатехин с температурой плавлени 173- 174 -The next day, the precipitated product is drained and dissolved when heated in 2 liters of water. 50-60 g of activated carbon is added to the solution and boiled for 10-15 minutes. After filtration, chloroacetopyrocatechine with a melting point of 173–174– falls out of solution.

Предмет изобретени .The subject matter of the invention.

Способ получени хлорацетопирокатехина путем конденсации хлорантидрида хлоруксусНой кисло ты с пирокатехином в среде о ганического растворител и в отсутствии каслорода воздуха , о т- л И) ч а ю щ и и с тем, что в качестве раогвюрйител п рймен ют хлороформ и реакцию провод ст при. незначительном вакууме.The method of obtaining chloroacetopyrocatechol by condensation of chlorohydride chloroacetic acid with pyrocatechin in an environment of a synthetic solvent and in the absence of air contact, which gives rise to chloroform and the reaction with chloroform. . slight vacuum.