SU585809A3 - Method of preparing 2-pirrolidone or its alkyl-substitution derivatives - Google Patents

Method of preparing 2-pirrolidone or its alkyl-substitution derivatives

Info

Publication number
SU585809A3
SU585809A3 SU762328357A SU2328357A SU585809A3 SU 585809 A3 SU585809 A3 SU 585809A3 SU 762328357 A SU762328357 A SU 762328357A SU 2328357 A SU2328357 A SU 2328357A SU 585809 A3 SU585809 A3 SU 585809A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
hydrogenation
alkyl
yield
pyrrolidone
preparing
Prior art date
Application number
SU762328357A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Хубертус Гертс Леонардус
Йохан Николас Мейер Петер
Original Assignee
Стамикарбон Н.Ф. (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Стамикарбон Н.Ф. (Фирма) filed Critical Стамикарбон Н.Ф. (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU585809A3 publication Critical patent/SU585809A3/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D201/00Preparation, separation, purification or stabilisation of unsubstituted lactams
    • C07D201/02Preparation of lactams
    • C07D201/08Preparation of lactams from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. hydroxy carboxylic acids, lactones or nitriles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ПИРРОЛИДОНА ИЛИ ЕГО АЛКИЛЗАМЕЩЕННЫХ только не смешивающийс  с водой растворитель , например толуол, так как реакционную смесь после гидрировани  водой можно экстрагировать, органический слой рецирку- лировать и водный слой непосредственно вв иить на гидролиз в соответствующее устрой ство. В качестве катализатора гидрировани  может быть использован любой известный катализатор гидрировани , ншфимер никель Рене , кобальт Ранен, палладий на угле и никель на окиси кремни , в обычных дл  гк рированич количествах. Обработка полученного в результате гидрировани  продукта реакции может быть осуществлена в присутствии аммиака и без него. Температура при этом может быть, например, 18О - . Предпочтительна температура 20О - 250°С, обеспечивающа  хороший выход и достаточно быструю реакцию в услови х не слишком высокого давлени . Используемое дл  указанной обработки количество воды составл ет 1-20 м лей, предпочтительно 5-15 молей на 1 моль сукциннитрила. Предлагаемый способ может быть осуществлен непрерывно или периодически. )П р ч м е р 1. В снабженный мешалкой и нагревательной рубашкой автоклав ввод т 40 г сукциннитрила, 337 г пиридина и 50 г аммиака. Автоклав довод т до 120 Затем в него с пo loщью водорода ввод т 60 г пиридина и 4 г никел  Рене  и устанавливают парциальное водородное давление 20 атм. Затем включают мешалку, и начинаетс  реакци . Парциальное давление. водорода во врем  гидрировани  20 атм при подаче свежего водорода. По истечении 15 мин реакцию заканчивают и отфильтровывают катализатор из реакционной смеси. После охлаждени  фильт рат вместе с 175 г воды ввод т в стальную трубку и дл  гидролиза фйлыграт в течение 2 ч нагревают до 21О С. После гидролиза полученную реакционную смесь подвергают газовой хроматографии. Результаты анализа: сукциннитрил не обнаружен; получают 36,5 г 2-пирролидона (86% теоретически возможного выхода). Дистилл цией полученной реакционной при температуре 133 С и давлении 12.-м рт.ст. получают 34,4 г 2-пирролидона с чистотой 99%. П р и м е р 2. (сравнительный) .Процес ведут аналогично примеру 1, но не добавл ют аммиак. Полученную реакционную смесь подвергают газовой хроматографии. Резулнгаты анализа: смесь содержит 28,9 г 2-пирролидона; выход 68%. П р и м е р 3 (сравнительный). Процесс йедут аналогично примеру 1, но парциальное дамение водороду равно 100 атм. Анализ с помоЩ1:.ю газовой хроматографии показывает, что реакционна  смесь содержит 26,0 г 2-пирролидона; выход 61% П р е р 4. Повтор ют пример 1, причем гидрирование провод т при , врем  реакции 20 мин. Анализ реакционной смеси с помощью газовой хроматографии показывает, что выход -пирролидЬна составл ет 33,6 г (79%). П р и м е р 5. Повтор ют пример 1, причем гидрирование осуществл ют при 140 С, врем  реакции 10 мин. Анализ реакционной смеси с помощью газовой хроматографии показывает, что смесь содержит 33,2 г 2-пирролидона, выход. , П р и м е р 6. Повтор ют пример л, исход  из 47 г . -метилсукциннитрила. Реакционную смесь перерабатывают дистилл цией и получают 14,1 г 4-метилпиррС)лидона-2 и 24,0 г З-метилпирролидона-2. Общий выход - 77 % теоретически возможного выхода. П р и м е р 7. Повтор ют пример 1, причем гидрирование провод т с применением толуола в качестве растворител . Анализ реакционной смеси путем газовой хроматографии показывает, что смедь содержит 35,3 г 2-пирролидона; выход 83 %. При мер 8. Повтор ют пример 1 исход  из 68 г -изобутилсукциннитрил( l,2-дициaнo-4-мeтилпeнтaнa ) . Перерабатывают реакционную смесь дистилл цией и получают 12,8 г 4-изобутилпирролидона и 42,9 г 3-изобутилпирролидона -2. Общий выход - 79% теоретически возможного выхода. ормула изобретени  Способ получени  2-пирролидона или его алкилзамещенных гидрированием замещенного или незамещенного сукциннитрила при повышенной температуре с последующим гидролизом полученного при этом соединени  водой при повышенной температуре и выделением целевого продукта, отличающ и и с   тем, что, с целью повыш-эни  выхода, гидрирование провод т при парциальном давлении водорода 1 - 50 атм в присутствни аммиака. 2. Способ по п. 1, о т л и ч ш и йс   тем, что гидрирование провод т при5 парциалшом давлении водороде 15 - 25атм. Источники информации, прин тые во анимание при экспертизе: 1.Патент ФРГ № J.923063, кл. 12 р. 2, .(54) A METHOD FOR PREPARING 2-PYRROLIDONE OR ITS ALKYL-SUBSTITUTED only water-immiscible solvent, such as toluene, since the reaction mixture after hydrogenation with water can be extracted, the organic layer is recycled and the water layer is directly injected into the appropriate device for hydrolysis. As a hydrogenation catalyst, any known hydrogenation catalyst, nene chimeric Rene nickel, wound cobalt, palladium carbon and nickel on silica can be used in conventional amounts. The treatment of the reaction product obtained by hydrogenation can be carried out in the presence of ammonia and without it. The temperature may be, for example, 18O -. The preferred temperature is 20 ° C to 250 ° C, providing a good yield and a sufficiently fast reaction under conditions of not too high pressure. The amount of water used for this treatment is 1-20 mol, preferably 5-15 moles per 1 mol of succinitrile. The proposed method can be carried out continuously or periodically. ) PRI me 1. In the autoclave equipped with a stirrer and a heating jacket, 40 g of succinitrile, 337 g of pyridine and 50 g of ammonia are introduced. The autoclave is brought to 120 Then 60 g of pyridine and 4 g of Rene nickel are introduced into it with hydrogen, and the partial hydrogen pressure is set at 20 atm. The mixer is then turned on, and the reaction starts. Partial pressure hydrogen during the hydrogenation of 20 atm when applying fresh hydrogen. After 15 minutes, the reaction is completed and the catalyst is filtered off from the reaction mixture. After cooling, the filtrate, together with 175 g of water, is introduced into a steel tube and, to hydrolyze, the hydrate is heated to 21 ° C for 2 hours. After hydrolysis, the resulting reaction mixture is subjected to gas chromatography. The results of the analysis: succinitrile is not detected; 36.5 g of 2-pyrrolidone are obtained (86% of the theoretically possible yield). Distillation of the resulting reaction at a temperature of 133 ° C and a pressure of 12. M Hg 34.4 g of 2-pyrrolidone are obtained with a purity of 99%. PRI mme R 2. (comparative). The process is carried out analogously to example 1, but ammonia is not added. The resulting reaction mixture is subjected to gas chromatography. Result of analysis: the mixture contains 28.9 g of 2-pyrrolidone; yield 68%. PRI me R 3 (comparative). The process is analogous to Example 1, but the partial hydrogen production is 100 atm. Analysis by POS1: gas chromatography shows that the reaction mixture contains 26.0 g of 2-pyrrolidone; 61% yield. Example 1 is repeated. The hydrogenation is carried out at, the reaction time is 20 minutes. Analysis of the reaction mixture by gas chromatography shows that the yield of α-pyrrolide is 33.6 g (79%). EXAMPLE 5 Example 1 is repeated. The hydrogenation is carried out at 140 ° C, the reaction time is 10 minutes. Analysis of the reaction mixture using gas chromatography shows that the mixture contains 33.2 g of 2-pyrrolidone, yield. , Example 6. Repeat example, starting from 47g. -methylsuccinitrile. The reaction mixture is worked up by distillation to obtain 14.1 g of 4-methylpyrp) lidone-2 and 24.0 g of 3-methylpyrrolidone-2. The overall yield is 77% of the theoretically possible yield. EXAMPLE 7 Example 1 is repeated, the hydrogenation being carried out using toluene as the solvent. Analysis of the reaction mixture by gas chromatography shows that the slim contains 35.3 g of 2-pyrrolidone; yield 83%. Example 8. Example 1 is repeated, starting with 68 g of α-isobutylsuccinitrile (1, 2-dicyano-4-methylpentane). The reaction mixture was worked up by distillation to obtain 12.8 g of 4-isobutyl pyrrolidone and 42.9 g of 3-isobutyl pyrrolidone -2. The overall yield is 79% of the theoretically possible yield. The formula of the invention. The method of producing 2-pyrrolidone or its alkyl substituted by hydrogenation of substituted or unsubstituted succinitrile at elevated temperature followed by hydrolysis of the compound obtained with water at elevated temperature and release of the target product, with the aim of increasing yield, hydrogenation at a partial pressure of hydrogen of 1 to 50 atm in the presence of ammonia. 2. The method according to p. 1, that is, in that the hydrogenation is carried out at a partial pressure of hydrogen of 15 to 25 atm. Sources of information accepted during the examination: 1. German Patent No. J.923063, cl. 12 r. 2,.

SU762328357A 1975-03-05 1976-03-03 Method of preparing 2-pirrolidone or its alkyl-substitution derivatives SU585809A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL7502574A NL184953C (en) 1975-03-05 1975-03-05 PROCESS FOR THE PREPARATION OF A 2-PYRROLIDINONE, WHETHER OR NOT SUBSTITUTED.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU585809A3 true SU585809A3 (en) 1977-12-25

Family

ID=19823302

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762328357A SU585809A3 (en) 1975-03-05 1976-03-03 Method of preparing 2-pirrolidone or its alkyl-substitution derivatives

Country Status (8)

Country Link
JP (1) JPS6056707B2 (en)
BE (1) BE839091A (en)
DE (1) DE2609209C2 (en)
FR (1) FR2303003A1 (en)
GB (1) GB1494454A (en)
IT (1) IT1057926B (en)
NL (1) NL184953C (en)
SU (1) SU585809A3 (en)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3966763A (en) * 1975-06-30 1976-06-29 Standard Oil Company Process for producing 2-pyrrolidone
NL7704179A (en) * 1977-04-18 1978-10-20 Stamicarbon PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-SUBSTITUTE 2-PYRROLIDONES.
US6680331B2 (en) 2001-07-16 2004-01-20 Board Of Regents, The University Of Texas System Lactam and thiolactam derivatives as anesthetic and conscious sedation agents
GB201709297D0 (en) * 2017-06-12 2017-07-26 Rheinisch-Westfälische Technische Hochschule (Rwth) Aachen Method for preparing methylprrolidones

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3095423A (en) * 1961-02-01 1963-06-25 Minnesota Mining & Mfg Synthesis of 2-pyrrolidinone
GB1226469A (en) * 1968-05-16 1971-03-31

Also Published As

Publication number Publication date
FR2303003A1 (en) 1976-10-01
NL184953C (en) 1989-12-18
DE2609209C2 (en) 1985-08-08
GB1494454A (en) 1977-12-07
IT1057926B (en) 1982-03-30
JPS6056707B2 (en) 1985-12-11
FR2303003B1 (en) 1980-04-18
DE2609209A1 (en) 1976-09-16
BE839091A (en) 1976-09-02
NL184953B (en) 1989-07-17
NL7502574A (en) 1976-09-07
JPS51110560A (en) 1976-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR910004542A (en) Method for producing cyclic amino acid and intermediates thereof
US5569760A (en) Process for preparing nevirapine
Nemia et al. Synthetic routes to 3-pyrrolidinol
US2784191A (en) Process for the production of lactams
SU585809A3 (en) Method of preparing 2-pirrolidone or its alkyl-substitution derivatives
SU1436868A3 (en) Method of producing tetronic acid
EP3543229A1 (en) Method for preparing optically pure (r)-4-n-propyl-dihydrofuran-2(3h)-one
US3644402A (en) Process for producing alpha-pyrrolidone
US4123438A (en) Process for preparing 2-pyrrolidones
Guarna et al. Stereoselective Meisenheimer rearrangement using BTAa's as chiral auxiliaries
US4152331A (en) Process for the preparation of n-substituted 2-pyrrolidones
Ackrell et al. Alkylation of. alpha.-formamido ketone enolate anions. A versatile synthesis of. alpha.-alkyl. alpha.-amino ketones
US4255584A (en) Method for preparing 5-cyano-4-methyl-oxazole
US2507473A (en) Coumaran derivatives and process for preparing same
Jagdmann Jr et al. A mild efficient procedure for the conversion of carboxylic acid esters to primary amides using formamide/methanolic sodium methoxide
Matsumoto et al. A stereoselective synthesis of threo-threonine reaction of isocyanoacetate with acetaldehyde
JPH09249644A (en) Production of cyclic n-vinylcarboxylic acid amide
EP0012983A1 (en) Diaminophenyl ureas, process for their preparation and their use in the preparation of aminobenzimidazolones-(2)
EP0275971A1 (en) Process and intermediates for quinolonecaboxylic acid
JP3907722B2 (en) Process for producing 2-hydroxypyridines and / or 2 (1H) -pyridones
SU942591A3 (en) Process for producing 2-pyrrolidone
US2689866A (en) Alpha-phenyl propyl allophanate and process of preparing same
US5061805A (en) Process for preparing 2-methyl-3,5-dialkylpyridines by dealkylation with sulfur
EP0598383B1 (en) Process for the preparation of 5,6-diacetoxyindole
HU196945B (en) Process for production of clean dialkyl-succinates