SU585150A1

SU585150A1 - Method of preparing alkyl-m-chlor-methylphenylketones

Info

Publication number: SU585150A1
Application number: SU762334434A
Authority: SU
Inventors: Ирина Борисовна Карманова; Юрий Борисович Волькенштейн; Леонид Исаакович Беленький
Original assignee: Институт Органический Химии Им. Н.Д.Зелинского Ан Ссср
Priority date: 1976-03-16
Filing date: 1976-03-16
Publication date: 1977-12-25

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛ-МЕТА-ХЛОРМЕТИЛФЕНИЛКЕТОНОВ(54) METHOD FOR PRODUCING ALKYL-META-CHLOROMETHYLPHENYLKETONES

Изобретение может быть использовано в качестве промежуточных продук тов при получении 1,3-дизамещенных бензола. Известен способ получени -хлор этилфенилкетона взаимодействием метилфенилкетона с параформальдегидом и хлористым водородом в лед ной уксусной кислоте в присутствии орто-фо форной кислоты при температуре 1Ь - Этот же продукт хдорметилировани боковой цепи получаетс при взаиМО-: действии метилфенилкетона с. параформ альдегидом и сол ной кислотой в интервале температур 85-100 С 2. Во всех вышеуказанных способах хлорметилирование направл етс в боковую цепь, а не в бензольное кольцо Известно, что предварительное пре вращение алкнлфенилкетонов в комплексы с хлорисаым алюминием позвол ет направить хлорметилирование в бензольное кольцо. Так например, известен способ получени метил-мета-:а1орметилфенилкетона путем взаимодействи метилфенилкетона с монохлорметиловым эфиром в присутствии избытка хлористого алю мини при температуре 65-70 С в течение 6 ч. Выход целевого продукта составл ет 39% З. Основными {едостатками этого способа вл ютс низкий выход продукта, необходимость предварительного синтеза хлорметилирующего агента. Известен также способ получени метил-мет а-хлорметилфенилк ет она путем взаимодействи метилфенилкетона с избытком хлористого алюмини в расгг ворителё; полученную реакционную смесь обрабатывают oC,oL -бис-хлорметиловым эфиром. -Выход метил-мета-хлорметилфенилкетона при этом составл ет 17% на вз тый метилфенилкетон 4. Недостатком данного способа вл етс низкий выход целевого продукта; а также необходимость предварительного синтеза хлорметилирующего агента. Цель изобретени состоит в разработке способа получени алкил-метахлорметилфенилкетонов , обеспечивающего повышение выхода целевого продукта и упрощение технологии процесса при одновременном сохранении его селективности . Это достигаетс тем, что полученную при взаимодействии алкилфенилкетонов с хлористым алюминием реакциThe invention can be used as intermediate products in the preparation of 1,3-disubstituted benzene. A known method for the preparation of α-chlorophenylketone by reacting methylphenylketone with paraformaldehyde and hydrogen chloride in glacial acetic acid in the presence of orthophoric acid at a temperature of 1b. The same side chain dimethylation product is produced by methylphenylketone c. paraforms with aldehyde and hydrochloric acid in the temperature range of 85-100 ° C. 2. In all the above methods, chloromethylation is directed to the side chain and not to the benzene ring. It is known that preliminary conversion of alkyl phenyl ketones into complexes with aluminum chlorine allows the chloromethylation to be directed to the benzene ring. . For example, there is a known method for producing methyl meth-: aluminum methyl phenyl ketone by reacting methyl phenyl ketone with monochloromethylether in the presence of an excess of aluminum chloride at a temperature of 65-70 ° C for 6 hours. The yield of the target product is 39% H. low product yield, the need for pre-synthesis of a chloromethylated agent. There is also known a method for producing methyl metha-chloromethylphenyl ether by reacting methylphenyl ketone with an excess of aluminum chloride in the solvent; the resulting reaction mixture is treated with oC, oL -bis-chloromethyl ether. The yield of methyl meth-chloromethylphenyl ketone is 17% for the methylphenyl ketone 4 taken. The disadvantage of this method is the low yield of the desired product; as well as the need for preliminary synthesis of a chloromethylating agent. The purpose of the invention is to develop a method for producing alkyl methachloromethyl phenyl ketones, which provides an increase in the yield of the target product and simplifies the process technology while maintaining its selectivity. This is achieved by the fact that the reaction obtained by the reaction of alkylphenyl ketones with aluminum chloride