SU579283A1 - Method of preparing high-molecular anhydrides - Google Patents

Method of preparing high-molecular anhydrides

Info

Publication number
SU579283A1
SU579283A1 SU7502105033A SU2105033A SU579283A1 SU 579283 A1 SU579283 A1 SU 579283A1 SU 7502105033 A SU7502105033 A SU 7502105033A SU 2105033 A SU2105033 A SU 2105033A SU 579283 A1 SU579283 A1 SU 579283A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
reaction
anhydrides
molecular weight
high molecular
maleic anhydride
Prior art date
Application number
SU7502105033A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Николай Васильевич Носенко
Алла Григорьевна Ястребова
Original Assignee
Электрогорский Филиал Всесоюзного Научно-Исследовательского Институт По Переботке Нефти
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Электрогорский Филиал Всесоюзного Научно-Исследовательского Институт По Переботке Нефти filed Critical Электрогорский Филиал Всесоюзного Научно-Исследовательского Институт По Переботке Нефти
Priority to SU7502105033A priority Critical patent/SU579283A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU579283A1 publication Critical patent/SU579283A1/en

Links

Description

1one

Изобретение касаетс  получени  высокомопекул рньрс ангидридов, примен емых в качестве эластомеров, ингибиторов или как исходное сырье дл  производства многофункциональных беззольных присадок к смазочным маслам и топливам, оно может быть использовано в нефтехимической промышленности.The invention relates to the production of high-molecular anoxide anhydrides used as elastomers, inhibitors or as a raw material for the production of multifunctional ashless additives to lubricating oils and fuels, it can be used in the petrochemical industry.

Известны способы получени  высокомолекул рных ангидридов попиконденсацией попиопефинов , содержащих в цепи непредельные св зи, с ангидридами непредельных кислотMethods are known for the preparation of high molecular weight anhydrides by the polycondensation of popiopefins containing unsaturated bonds in a chain with unsaturated anhydrides.

Наиболее близким к описываемому изобретению по технической сущности  вл етс  способ получени  высокомолекул рных ангидРИДОВ L3J, заключающийс  в поликонденсации низкомолекул рных полиолефинов с концевым винипьными группами с малеиновым ангидридом в массе при 14О-230°С в присутствии перёкисных инициаторов, например ди-трет-бутилперекиси или перекиси бензоила. Недостаток этого способа заключаетс  в том, что перекись имеет небольшой период полураспада при высоких температурах и вследствие этого ее необходимо непрерывно вводить в реакцию, или проводить реакцию при относительно невысоких температурах, но длительное врем . Например, при попиконденсации полибутена-1 (молекул рный всгс 86О) с малеиновым ангидридом в присутствии перекиси бензоила при 23О°С продолжительность процесса 24 ч, а при 140°С в присутствии ди-третЕ бутилперекиси - 5 ч, но выхо целевого продукта 16,4%.The closest to the described invention to the technical essence is the method of producing high molecular weight L3J anhydrides, consisting in the polycondensation of low molecular weight polyolefins with terminal vinypane groups with maleic anhydride in the mass at 14 ° -230 ° C in the presence of peroxide initiators, for example d-4, in the presence of trans-initiators, e.g. benzoyl peroxide. The disadvantage of this method is that peroxide has a short half-life at high temperatures and as a result, it must be continuously introduced into the reaction, or the reaction should be carried out at relatively low temperatures, but for a long time. For example, when polybutene-1 is polycondensed (molecular vsgs 86O) with maleic anhydride in the presence of benzoyl peroxide at 23 ° C, the process lasts 24 hours, and at 140 ° C in the presence of di-third butyl peroxide, 5 hours, but the output of the desired product 16, four%.

Кроме того, перекиси - взрывоопасные соединени , их использование сопр жено с трудност ми, а также с необходимостью проводить реакцию в атмосфере азота.In addition, peroxides are explosive compounds, their use is fraught with difficulties, as well as the need to carry out the reaction in a nitrogen atmosphere.

Цель изобретени  - разработка способа получени  высокомолекул рных ангидридов при относительно невысокой температуре и небольшой продолжительности реакции без использовани  взрывоопасных перекисей. Эта цель достигаетс  применением в качестве инициатора реакции кислорода и проведением процесса при барботировании через реакционную массу кислородсодержащего газа.The purpose of the invention is to develop a method for producing high molecular weight anhydrides at a relatively low temperature and short reaction time without using explosive peroxides. This goal is achieved by using oxygen as an initiator of the reaction and carrying out the process while bubbling oxygen-containing gas through the reaction mass.

Claims (2)

Реакцию конденсации полиолефинов с малеиновым ангидридом провод т в жидкой фазе при 140-23О°С и при мол рном соотношении реагентов от 1:2 до 2:1 в прасутствии кислорода воздуха, которий лронускают через реакционную смесь со скорослъю ЗО60 л/час. Число рмьше1ш  получе шых высо комолекуп рных модифицированных анги.йридоБ составл ет 40-77 мг К ОН/г при 1 родсш жительности реакции 5-6 ч, С наибольшим числом омылени  образуютс  ангидриды в случае проведени  реакции при 170-180°С. При осуществлении реакции конденсации полиолефинов с малеиновым ангидридом по предлагаемому способу не образуетс  твердых продуктов уплотнени , в то врем  как в атмосфере азота при 23О-ЗОО°С получают до 3% твердых темно-коричневых смол, образующих прочную пленку на поверхности реактора , трудно удал емую из реактора органически ли растворител ми, В качестве исходных полиолефинов были вз ты, например, полибу1 ны, полученные ка тионной полимеризацией газов крекинга н-парафинов с мол. масс. 8ОО-2ООО и низкомолекул рный полиэтилен с мол. масс. 1ООО15ОО . В результате реакции получают высокомо лекул рные ангидриды, содержащие не вступившие в реакцию полиолефины. Содержание ангидридов и реакционной смеси (в процен тах ) определ ют адсорбционным хроматографическим способом на силикагеле, обработан ном КОН. В продуктах реакции определ ют кислотное число омы ленн , молекул рную мас су. Кислотное число характеризует наличие в модифицированных высокомолекул рных ангидридах свободных карбоксильных групп, оп редел емых пр мым титрованием гидроокисью кали . Число омылени  характеризует в основном содержание ангидридных групп. В ПК спектрах модифицированных высоксмолекул рнь1х ангидридов имеютс  полосы поглощени  19ОО - 17ОО см , которые подтверждают наличие в структуре высокомолекул рных ангидридов ангидридных групп -сн-с а также кислотных групп -СООН. Структуру высокомолекул рных апгидридов можно представить в виде общей формул К-СН--СН2 где - полибутен, полиэтилен, содержащий -СООН группы. Содержание высокомолекул рных ангидридов при проведении реакции в присутствии кислорода с.сх;гавн е г 54-68%, в то врем  как в гоке азота - 29,5% при продолжигеп ности .реакции 5-6 час. ill ip и м е р 1. В четырехгорлый реакТО;Р емкостью ЗОО мл, снабженный турбинной мешалкой, обратным холодильником, термометром , устройством дл  ввода и вывода воздуха, помещают 5О г полибутена {мол. масс. 860), 8,5 г малеинового ангидрида (мол рное соотношение реагентов 1:1,5) и интенсивно перемешивают при 18О С, пропуска  в реакционный объем в течение 6 ч высушенный и очищенный воздух со скоростью 45 л/ч. По окончании реакции полученную смесь фильтруют в гор чем виде, отгон ют не вступивший в реакцию малеиновый ангидрид при давдешш и температуре 1О5 С, вакуумируют при 10-25 торр при этой же температуре дл  окончательного удалени  следов малеинового ангидрида. В остатке получают 48,5 г (83% на загрузку компонентов) высокомолекул рного модифицированного ангидрида в виде жидкости коричне вого цвета с мол. масс. 97О. Содержание высокомолекул рных ангидридов 68,5%, число омылени  57,6 мг КОН/г, кислотное число 27,2 мг КОН/г. Пример 2. В реактор помещают 5О г низкомолекул рного полиэтилена (мол. масс, 150О), 4,9 г малеинового ангидрида (мол рное соотношение реагентов 1:1,5) и перемешивают при 18О°С, пропуска  высущенный и очищенный воздух со скоростью 5О л/ч в течение 5 ч. Реакционную смесь обрабатывают, как в примере 1. Получают 49,9 г (91% на загрузку компонентов ) твердого темно-коричневого высокомолерул рного модифицированного ангидрида с мол. масс. 11ОО и температурой плавлени  1ОО°С. Содержание высокомолекул рных ангидридов 54,5%, число омылени  42,9 мг КОН/г, кислотное число 16,0 мг КОН/г. Формула изобретени  Способ получени  высокомолекул рных ангидридов поликонденсацией низкомолекул рнь1х полиолефинов с концевыми винвльными группами с малеиновым ангидридом в массе при 140-230 0 в присутствии радикальных инициаторов, отличающийс  тем, что, с целью упрощени  технологии процесса, в качестве инициатора примен ют кислород, и процесс провод т при барботирова1ши через реакционную массу кислородсодержащего газа. .1 рм-иин. ПР.ШТВ. « ГеГсш7Гз331.7в. к„. 252-56. опубпик. 1968. The condensation reaction of polyolefins with maleic anhydride is carried out in the liquid phase at 140–23 ° C and at a molar ratio of reactants from 1: 2 to 2: 1 in the absence of oxygen, which is charged through the reaction mixture at a rate of 3060 L / h. The number of 1% of the resulting high modulus modified Angiridobiums is 40-77 mg K OH / g at 1 reaction rate of 5-6 hours. Anhydrides are formed with the highest saponification rate when the reaction is performed at 170-180 ° C. When carrying out the condensation reaction of polyolefins with maleic anhydride according to the proposed method, solid compaction products are not formed, while up to 3% of solid dark brown resins, forming a strong film on the surface of the reactor, difficult to remove, are obtained in a nitrogen atmosphere at 23O-ZOO. organically solvents from the reactor; As the initial polyolefins, for example, polybunes obtained by the cationic polymerization of n-paraffin cracking gases with mol. masses 8OO-2OOO and low molecular weight polyethylene with mol. masses 1OOO15OO. The reaction produces high molecular anhydrides containing unreacted polyolefins. The content of anhydrides and the reaction mixture (in percent) is determined by adsorption chromatography on silica gel treated with KOH. The reaction products determine the acid number of ohms Lenn, molecular weight. Acid number characterizes the presence in modified high molecular anhydrides of free carboxyl groups, determined by direct titration with potassium hydroxide. The saponification number characterizes mainly the content of anhydride groups. In the PC spectra of modified high molecular weight pn1 anhydrides, there are absorption bands of 19OO ± 17OO cm, which confirm the presence in the structure of high-molecular anhydrides of anhydride -cn-c and acidic -COOH groups. The structure of high molecular weight aphydrides can be represented as general formulas K-CH - CH2 where - polybutene, polyethylene containing —COOH groups. The content of high molecular anhydrides when carrying out the reaction in the presence of oxygen with C.ccc; shit is 54-68%, while in nitrogen nitrogen it is 29.5% with a reaction time of 5-6 hours. ill ip and measure 1. In a four-necked reaction; a capacity of 30 ml, equipped with a turbine agitator, a reflux condenser, a thermometer, a device for inlet and outlet of air, is placed 5O g of polybutene {mol. masses 860), 8.5 g of maleic anhydride (molar ratio of reagents 1: 1.5) and vigorously stirred at 18 ° C, dried and purified air was passed into the reaction volume for 6 hours at a rate of 45 l / h. Upon completion of the reaction, the resulting mixture is filtered in a hot form, unreacted maleic anhydride is distilled off at low temperatures and a temperature of 10 5 C, evacuated at 10-25 Torr at the same temperature to finally remove traces of maleic anhydride. The residue yields 48.5 g (83% for the loading of the components) of the high molecular weight modified anhydride in the form of a brown liquid with a mol. masses 97O. The high molecular weight anhydrides content was 68.5%, the saponification number was 57.6 mg KOH / g, the acid number was 27.2 mg KOH / g. Example 2. A 5O g of low molecular weight polyethylene (mol. Mass, 150O), 4.9 g of maleic anhydride (molar ratio of reactants 1: 1.5) are placed in a reactor and stirred at 18O ° C, passing dried and purified air at a rate of 5O l / h for 5 hours. The reaction mixture is worked up as in Example 1. 49.9 g (91% for components loading) of a solid dark brown high molecular weight modified anhydride are obtained with a mol. masses 11OO and melting point 1OO ° C. The content of high-molecular anhydrides is 54.5%, the saponification number is 42.9 mg KOH / g, the acid number is 16.0 mg KOH / g. The method of obtaining high molecular anhydrides by polycondensation of low molecular weight polyolefins with terminal vinlevnymi groups with maleic anhydride in the mass at 140-230 0 in the presence of radical initiators, characterized in that, in order to simplify the process technology, oxygen is used as the initiator, and is carried out with bubbling through an oxygen-containing gas to the reaction mass. .1 rm-yin. PR.ShTV. “GeGSSH7Gz331.7v. to". 252-56. pubic 1968. 2. Пате, США № 351178О. к„.252-32.7. °2. Pat, USA No. 351178О. to „.252-32.7. °
SU7502105033A 1975-02-04 1975-02-04 Method of preparing high-molecular anhydrides SU579283A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU7502105033A SU579283A1 (en) 1975-02-04 1975-02-04 Method of preparing high-molecular anhydrides

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU7502105033A SU579283A1 (en) 1975-02-04 1975-02-04 Method of preparing high-molecular anhydrides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU579283A1 true SU579283A1 (en) 1977-11-05

Family

ID=20610065

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU7502105033A SU579283A1 (en) 1975-02-04 1975-02-04 Method of preparing high-molecular anhydrides

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU579283A1 (en)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5071919A (en) * 1990-05-17 1991-12-10 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Substituted acylating agents and their production
US5137978A (en) * 1990-05-17 1992-08-11 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Substituted acylating agents and their production
US5137980A (en) * 1990-05-17 1992-08-11 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Ashless dispersants formed from substituted acylating agents and their production and use
US5241003A (en) * 1990-05-17 1993-08-31 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Ashless dispersants formed from substituted acylating agents and their production and use
RU2684412C1 (en) * 2017-11-02 2019-04-09 Публичное акционерное общество "Нефтяная компания "Роснефть" (ПАО "НК "Роснефть") Depressor-dispersant additive for diesel fuel, method of its obtaining and method of obtaining depressant and dispersant components of depressor-dispersant additive

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5071919A (en) * 1990-05-17 1991-12-10 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Substituted acylating agents and their production
US5137978A (en) * 1990-05-17 1992-08-11 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Substituted acylating agents and their production
US5137980A (en) * 1990-05-17 1992-08-11 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Ashless dispersants formed from substituted acylating agents and their production and use
US5241003A (en) * 1990-05-17 1993-08-31 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Ashless dispersants formed from substituted acylating agents and their production and use
RU2684412C1 (en) * 2017-11-02 2019-04-09 Публичное акционерное общество "Нефтяная компания "Роснефть" (ПАО "НК "Роснефть") Depressor-dispersant additive for diesel fuel, method of its obtaining and method of obtaining depressant and dispersant components of depressor-dispersant additive

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2275224C (en) Process for making a polyalkenyl derivative of an unsaturated acidic reagent
JPH07501833A (en) Thermal two-step production method of alkenyl succinic anhydride
US5086115A (en) Process for production of oxidized polyisobutenes, their use in the production of additives and use of the additives
Allaoua et al. (Co) Polymerization of vinyl levulinate by cobalt-mediated radical polymerization and functionalization by ketoxime click chemistry
KR860009045A (en) Method for preparing methacrylimide-containing polymer
SU579283A1 (en) Method of preparing high-molecular anhydrides
EP0082601A1 (en) Production of polyalkenyl succinic anhydrides
Akeb et al. Polymerization of β-pinene by using natural montmorillonite clay as a green catalyst
Diakoumakos et al. Polyimides derived from diels‐alder polymerization of furfuryl‐substituted maleamic acids or from the reaction of bismaleamic with bisfurfurylpyromellitamic acids
US3520852A (en) Process of preparing polyimides of styrene-maleic anhydride polymers
Kuznetsov et al. Synthesis of branched polyimides based on 9, 9-bis (4-aminophenyl) fluorene and an oligomeric trianhydride, a 1, 3, 5-triaminotoluene derivative
Gnecco et al. Chlorination of low-molecular-weight Euphorbia lactiflua natural rubber
US5446106A (en) Copolymers of vinyl dioxolanes and imidized derivatives of maleic anhydride
US4325876A (en) Process for the manufacture of an alkenylsuccinic anhydride
Wang et al. Preparation and Characterization of rosin-based polymeric monomer
Kuramoto et al. Copolymerization of furan with maleic anhydride initiated by thioglycolic acid
JP2004502841A (en) Continuous solvent-free method for producing terpolymer composed of maleic anhydride, alkyl vinyl ether having 1 to 4 carbon atoms and isobutylene
US5338813A (en) Copolymers of vinyl dioxolanes and maleimides
SU556152A1 (en) Linear vinyl acetate copolymer for the production of self-meting bonding materials
SU670578A1 (en) Method of producing piperidine oligomers
Shiota et al. Ionic graft copolymerization. IV. Polymerization of β‐propiolactone by acetic acid, p‐toluenesulfonic acid, and their sodium salts
Bounor-Legare et al. Thermal reaction of N-(4′-benzyl) phenyl-1, 2, 3, 6-tetrahydrophthalimide: a model for the behaviour of tetrahydrophthalimide end-capped oligomers
RU2034863C1 (en) Polyimidoamidines as thermostable press-material with increased compression strength
R&M SYNTHESIS OF POLYISOBUTENYL SUCCINIC ANHYDRIDES. PRODUCT DISTRIBUTION AND PROPOSED REACTION MECHANISM.
SU952860A1 (en) Process for producing copolymers of styrene with maleic anhydride