SU577997A3 - Method of preparing pantolactone optical antipodes - Google Patents
Method of preparing pantolactone optical antipodesInfo
- Publication number
- SU577997A3 SU577997A3 SU7402031936A SU2031936A SU577997A3 SU 577997 A3 SU577997 A3 SU 577997A3 SU 7402031936 A SU7402031936 A SU 7402031936A SU 2031936 A SU2031936 A SU 2031936A SU 577997 A3 SU577997 A3 SU 577997A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- piti
- pantolactone
- pantoate
- preparing
- optical antipodes
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/32—Oxygen atoms
- C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/01—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing hydroxy or O-metal groups
- C07C59/10—Polyhydroxy carboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Description
или карбонат аити , выдеп емый L-пангоат пити подвергают рацемизации в поп рном раствори тепе при 12О-18ОС в присутствии основных катапнааторов.or tahiti carbonate, a molten L-pangoate piti is subjected to racemization in a poprotic solution at 12 ° -18 ° C in the presence of basic catapnaators.
Г едпочгитепьно использовать в качестве основных солей пити карбонат пити , а в Качестве основныхкатапизаторов аифатические амины ипи гидроокиси, ипи Jiap6oHaTU щелочных метаппов.As the main salts, piti carbonate piti, and as basic catapizators, aiphatic amines or hydroxides, or Jiap6oHaTU alkaline metaps, are used as the main salts.
Использование 1),1г-пантоата пити дп Usage 1), 1g-pantoat piti dp
расщеппени на оптические антиподы позвол ет сократить врем образовани сопи до 1,5 час, увеличить оптическую чистоту целевого- продукта до 87-98%, осуществить рацемизацию -С - пантоата пити в течение 4 час. Кроме того, можно использовать сырой пантопактон при достижении-одновременно хорошей чистоты при попучении 1)| «пантоата пити по высокотемпературному коэффициенту растворимости и термостабильности .splitting into optical antipodes allows one to shorten the formation of the coli to 1.5 hours, to increase the optical purity of the target product to 87-98%, to racemize the-C-pantoate piti within 4 hours. In addition, it is possible to use raw pantopakton when good purity is achieved at the same time as 1) | “Pantoate Piti on the high-temperature coefficient of solubility and thermal stability.
Получаема в виде побочного продукта нежелательна оптически активна форма {, Цпантоата пити раствор етс в поп рном растворителе, преимущественно в низшем спирте, или суспендируетс в данном; случае в присутствии основных кагапизаторов , например апифатических аминов, гидроокисей щелочных метаппов ипи. карбонатов щелочных металлов, при повышенных температурах , преимущественно при 12О-18ОТ рацемизуетс BDjIrnaHToaT пити .Obtained as a by-product, an undesirable optically active form {, Pant zantoate is dissolved in a vapor solvent, preferably in a lower alcohol, or suspended in this one; the case in the presence of basic kagapizator, for example, apifatic amines, hydroxides of alkaline metaps ipi. alkali metal carbonates, at elevated temperatures, mostly at 12O-18OT, BDjIrnaHToaT piti is racemized.
Этот продукт без переработки можно оп ть использовать дп расщеппени .This product without processing can be used again dp splitting.
Пантоат лити , получаемыми путем; кристаплиаадии на пол рных растворитеПей в виде рацематной смеси, можн; также расщепл ть на оптические изомеры обычными эпекгро- статическими методами разделени .Lithium pantoate, obtained by; cristaplaadium on polar solvents; as a racemic mixture, you can; also cleaved into optical isomers by conventional, ultra-macrostatic separation methods.
Пример 1.В сосуде с мешапкой и обратным холодипьником в течение 1,5 ч кип т т 1,ОО кг1),Ь-пантопактона, 1,5 п воды и 0,3 кг карбоната пити . По окончании образовани GOjгор чую реакционную смесь фильтруют, при этом регенерируют 0,025 к карбоната пити . Из фильтрата поспе охлаждени при перемешивании получают 0,700 к 11,и-пантоата лити с 1 моль кристаппизационной воды (53,0% от теоретического), т. пл. 107-1 . Упариванием маточного раствора получают еще использованного 3),1-пантолактона в видеД1-пантоата пити .Example 1. In a vessel with a skewer and reverse cholipnik for 1.5 hours, 1, OO kg1), L-pantopactone, 1.5 pp of water and 0.3 kg of carbonate are boiled. After the formation of the GOj is completed, the hot reaction mixture is filtered, and 0.025 K of carbonate is recovered. From the filtrate, after cooling with stirring, 0.77 to 11 is obtained, and lithium-pantoate with 1 mol of cristappization water (53.0% of the theoretical), m.p. 107-1. By evaporation of the mother liquor, 3), 1-pantolactone is obtained as D1-panthoate piti.
Пример 2. При перемешивании иExample 2. When mixing and
кипении в течение 2,5 час провод т реакцию 1,О кгВ,1-пактопактона, 2,5О п метанола и 0,34 кг моногидрата гидроокиси пити . После этого, пропуска двуокись углерода,устанавливают рН 7, и гор чим After boiling for 2.5 hours, 1, O kgV, 1-lactopactone, 2.5O p of methanol and 0.34 kg of piti hydroxide monohydrate are reacted. After that, skip carbon dioxide, set the pH to 7, and hot
отфильтровывают образовавшийс карбонат лити .the lithium carbonate formed is filtered off.
Из финьтрата поспе охлаждени выдеп ют 620 гТ},Ь-иантоата пити (5.2% от теоретического ), т. пп. 18О-182 С.620 gT}, b-iantoate of piti (5.2% of the theoretical), etc. 18О-182 С.
После упаривани маточного раствора получают еще 43% от использованного D,li пантолактона в виде моногидрата В, Ьпантоата пити , т. пп. 1О7-НО °С.After evaporation of the mother liquor, an additional 43% of the used D, li pantolactone is obtained in the form of monohydrate B, b panthoate peti, etc. 1O7-BUT ° C.
П р и м е р 3. 334 гВ Ь-пантоата капьци 102 г оксалата пити и 6ОО г воды нагревают при перемешивании в течение 4 час с обратным хоподипьником до кипени . Смесь фкпьтруют гор чей и отфильтрованный ркса- лат кальци промывают трижды 70 мл гор чей воды. Фильтрат и промывные воды упаривают в вакуумном испарителе до объема 4ОО МП. Выдеп ют 254 г1,Ьпантоата лити (74% от теоретического), т. пп. 1О7-НО СEXAMPLE 3: 334 gB of b-panthoate drip 102 g of oxalate piti and 6OO g of water are heated with stirring for 4 hours with reverse hodipnic until boiling. The mixture was filtered hot and the calcium calcium alkalate was washed three times with 70 ml of hot water. The filtrate and the washings are evaporated in a vacuum evaporator to a volume of 4OO MP. 254 g1, lpanthoate lithium (74% of the theoretical), etc. are exhausted. 1O7-BUT
Из маточного раствора упариванием попу- чают еще 20% от испопьзованногоВД-пантопатона в видеВ,1-пантоата пити .From the mother liquor, another 20% of the used VD-pantopatone as V, 1-pantoate of piti is evaporated.
П р и м 8 р 4. 431 гМ-пантоата бари , 128 г моногидрйата супьфата пити и iOOO мл воды кип т т при перемешивании в течение 6 час с обратным хоподипьником. Образовавшийс сульфат бари отфильтровывают гор чим и трижды промывают с ВО мп гор чей воды. Фильтрат и промывные воды дважды упаривают в вакуумномиспарителе.Example 8: 4. 431 gM-pantoate bari, 128 g of suphateted piti monohydryate and iOOO ml of water are boiled with stirring for 6 hours with reverse chopipnic. The barium sulphate formed is filtered off hot and washed three times with a VO of hot water. The filtrate and washings are evaporated twice in a vacuum evaporator.
Всего получают 320 г моногидрата Б,Ь- пантоата пити (93% от теоретического), т. пп, 107-11О °СJust get 320 g of monohydrate B, L-pantoate Piti (93% of theoretical), t. PP, 107-11O ° C
Пример 5. 50 г рацемического пантоата пити и 1О гТ)-пантоата пити раствор ют в НО мп метанола, нагрева до 60 С, после чего раствор затравливают 0,1 гЪ антоата лити . После 60 час перемешивани - и последующего 3- часового спокойного отстаивани с помощью фипьтрации выдел ют и сушат выпавшие кристаллы, причем получают 19 г Б-панто та. лити с оптической чистотой (.,ч: 10(,0, вода).Example 5. 50 g of racemic panthoate piti and 1O gt) piti panthoate are dissolved in HO of methanol, heating to 60 ° C, after which the solution is seeded with 0.1 g lbit antoate. After 60 hours of stirring - and the subsequent 3 hours of gentle settling, the precipitated crystals are isolated by means of filtration and dried, and 19 g of B-pantot are obtained. lithium with optical purity (., h: 10 (, 0, water).
Примере. 1ОО г рацемического пантоата пити и В г1|-пантоата лити раствор ют в 1,1 л этанола, нагрева до 62 С. Затем в раствор помещают затравочные кристаллы L-пантоата лити , при перемешивании охпаждают до 2 С и оставл ют сто ть на 3 дн при этой температуре. Выпавшие кристаппы отфильтровывают, промывают 10 мп этанопа и 5 мп ацетона и сушат. Попучают 1 7 г L - пантоата лити с оптической чистотой 87%, 9,(,О, вода).Example 1OO g of racemic pantoate piti and B g1-lithium panthoate are dissolved in 1.1 l of ethanol, heated to 62 C. Then, seed crystals of L-pantoate lithium are placed in the solution, cooled down to 2 C with stirring days at this temperature. Kristappa precipitates are filtered, washed with 10 ml of ethanop and 5 ml of acetone and dried. 1 7 g of L - lithium pantoate with an optical purity of 87%, 9, (, O, water) will be released.
Пример 7. 895 г D L пантоата лити раствор ют в 1ВОО мп меганопа при перемеигивании и нагревании до 65 ° С. Далее этот насыщенный раствор затравливают криргапламн (до 1 г) чистых D ()- )-пант лExample 7. 895 g of D L pantoate lithium are dissolved in a 1BOO mp meganop by stirring and heating to 65 ° C. Next, this saturated solution is seeded with a crygaplam (up to 1 g) of pure D () -) pant
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD171272A DD109380A1 (en) | 1973-06-04 | 1973-06-04 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU577997A3 true SU577997A3 (en) | 1977-10-25 |
Family
ID=5491480
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU7402031936A SU577997A3 (en) | 1973-06-04 | 1974-06-03 | Method of preparing pantolactone optical antipodes |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5512433B2 (en) |
AR (1) | AR201439A1 (en) |
AT (1) | AT339511B (en) |
BE (1) | BE828391Q (en) |
CH (2) | CH603613A5 (en) |
CS (1) | CS179302B1 (en) |
DD (1) | DD109380A1 (en) |
DE (1) | DE2350610C3 (en) |
FR (1) | FR2231638B1 (en) |
GB (1) | GB1395458A (en) |
IE (1) | IE38777B1 (en) |
IS (1) | IS949B6 (en) |
IT (1) | IT1035078B (en) |
NL (1) | NL7407401A (en) |
RO (2) | RO69917A (en) |
SE (1) | SE417511B (en) |
SU (1) | SU577997A3 (en) |
YU (1) | YU36945B (en) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2401898A1 (en) * | 1977-09-05 | 1979-03-30 | Aec Chim Organ Biolog | NEW SALT OF PATOIC ACID |
CN112047906A (en) * | 2019-06-07 | 2020-12-08 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | Racemization method of pantoyl lactone |
CN111499602B (en) * | 2020-05-14 | 2022-06-07 | 安徽泰格生物科技有限公司 | Method for extracting D-pantolactone from DL-pantolactone split liquid by calcium salt method |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5021448B1 (en) * | 1966-05-10 | 1975-07-23 | ||
FR1522111A (en) * | 1966-05-10 | 1968-04-19 | Fuji Chemical Ind | Process for resolving racemic ammonium pantoate |
-
1973
- 1973-06-04 DD DD171272A patent/DD109380A1/xx unknown
- 1973-10-09 DE DE2350610A patent/DE2350610C3/en not_active Expired
- 1973-10-29 GB GB5016973A patent/GB1395458A/en not_active Expired
-
1974
- 1974-01-14 JP JP745374A patent/JPS5512433B2/ja not_active Expired
- 1974-01-22 IE IE126/74A patent/IE38777B1/en unknown
- 1974-05-17 IT IT51089/74A patent/IT1035078B/en active
- 1974-05-24 AR AR253919A patent/AR201439A1/en active
- 1974-05-27 AT AT435974A patent/AT339511B/en not_active IP Right Cessation
- 1974-05-31 SE SE7407275A patent/SE417511B/en unknown
- 1974-05-31 NL NL7407401A patent/NL7407401A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-05-31 CS CS7400003903A patent/CS179302B1/en unknown
- 1974-05-31 IS IS2215A patent/IS949B6/en unknown
- 1974-05-31 FR FR7419015A patent/FR2231638B1/fr not_active Expired
- 1974-06-03 RO RO7487342A patent/RO69917A/en unknown
- 1974-06-03 SU SU7402031936A patent/SU577997A3/en active
- 1974-06-03 RO RO7400079036A patent/RO63651A/en unknown
- 1974-06-03 YU YU1528/74A patent/YU36945B/en unknown
- 1974-06-04 CH CH1318077A patent/CH603613A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-06-04 CH CH758674A patent/CH602691A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1975
- 1975-04-25 BE BE155773A patent/BE828391Q/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL7407401A (en) | 1974-12-06 |
DE2350610C3 (en) | 1976-01-02 |
CH602691A5 (en) | 1978-07-31 |
YU152874A (en) | 1982-06-18 |
YU36945B (en) | 1984-08-31 |
DE2350610A1 (en) | 1974-12-19 |
IE38777B1 (en) | 1978-05-24 |
DE2350610B2 (en) | 1975-05-22 |
IS949B6 (en) | 1976-10-04 |
IT1035078B (en) | 1979-10-20 |
ATA435974A (en) | 1977-02-15 |
GB1395458A (en) | 1975-05-29 |
RO63651A (en) | 1978-09-15 |
BE828391Q (en) | 1975-08-18 |
CH603613A5 (en) | 1978-08-31 |
FR2231638B1 (en) | 1976-06-25 |
AR201439A1 (en) | 1975-03-14 |
CS179302B1 (en) | 1977-10-31 |
FR2231638A1 (en) | 1974-12-27 |
IS2215A7 (en) | 1974-12-05 |
SE7407275L (en) | 1974-12-05 |
SE417511B (en) | 1981-03-23 |
RO69917A (en) | 1981-06-21 |
AT339511B (en) | 1977-10-25 |
IE38777L (en) | 1974-12-04 |
JPS5512433B2 (en) | 1980-04-02 |
DD109380A1 (en) | 1974-11-05 |
AU6942374A (en) | 1975-11-27 |
JPS5052052A (en) | 1975-05-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU577997A3 (en) | Method of preparing pantolactone optical antipodes | |
SU466658A3 (en) | Production method - (furylmethyl) -morphinans | |
US2620354A (en) | Production of guanidino fatty acids | |
SU634669A3 (en) | Method of obtaining 3-amino-1,2,4-oxadiazoles | |
NO134153B (en) | ||
SU495827A3 (en) | Method for optical resolution of racemic lysine sulfonate | |
SU612626A3 (en) | Method of obtaining 3-(3,5-dichlorphenyl)-hydantoin | |
JPS63145256A (en) | Production of optically active homophenylalanine and intermediate therefor | |
SU517260A3 (en) | The method of obtaining the aspartic acid cyclic carbonate erythromycin a | |
SU555849A3 (en) | Method for preparing 3,5-disubstituted 4-hydroxybenzonitrile derivatives | |
SU1030360A1 (en) | Process for isolating pipecolinic acid from bottoms of lysine production | |
SU438617A1 (en) | The method of obtaining dekvanadata sodium | |
SU369793A1 (en) | ||
US5591889A (en) | Method for the synthesis of trisodium phosphonoformate hexahydrate | |
US4111987A (en) | Lithium pantoate and optically active isomers thereof and process of making the same | |
SU408946A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 5- (N-NITOPHENYL) -FURP.P-2 CARBONIC ACID | |
SU740747A1 (en) | Method of preparing aroylpyrotartaric acids | |
SU1502465A1 (en) | Method of producing crystal strontium diborate | |
US3207782A (en) | Process for crystallization of alkali metal glutamates | |
SU539879A1 (en) | The method of purification of sulfadimezina | |
US3320281A (en) | Method of preparing 3-indolylacetic acid | |
SU418036A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING DERIVATIVES OF 8H-PYRIMIDO- [5.4- &] [1,4] -OXAZINON-7 | |
SU810673A1 (en) | Method of preparing optically active isomers of n-acetyl-alpha-aminobenzylacetic acid ammonium salt | |
SU1735269A1 (en) | Method for producing lead acetate | |
SU369116A1 (en) | METHOD OF OBTAINING SPIRO-R-DIKETOLAKTONOV OF INDANDIONAL SERIES |