SU574438A1 - П-метакрилилфенил- -нафтиламин в качестве стабилизатора карбоцепных каучуков - Google Patents

Description

Свойства резин на основе этиленпропиленового

Таблица 1 каучука

Показатели в оптимуме вулканизации 160°С в течение 40 мин

Прочность, КГС/СМ2

То же после старени  на воздухе, 160 в течение 5 суток

Относительное удлинение, %

То же после старени , суток

Из представленных данных видно, что при введении 2 частей соединени  обнови формулы А повышаетс  исходна  прочность вулканизата , значение которой сохран етс  в услови х длительного, воздушного старени  при 160°С. Это свидетельствует о высоких стабилизирующих качествах соединени  обгцей формулы А.

п-Метакрилилфенил-р-нафтиламин полимеризуетс  в процессе вулканизации, о чем свидетельствует расход двойных св зей, определенный методами ИК-сиектроскопии, причем глубина превраш,ени  в оптимуме вулканизации составл ет 91%Соединение формулы А оказалось эффективным не только с этиленпропиленовым, но и с другими карбоцепными каучуками. В табл. 2 представлены данные свойств резин на основе бутадиеннейтрального каучука СКН-40, содержаш,его в качестве стабилизатора л-метакрилил-р-нафтиламин или  -оксифенил-р-нафтиламин . Состав испытуемой смеси. Вес. ч.: каучук 100, тиурам 3, технический углерод 45, окись цинка 5,0, стэбилизатор 1,5. Старение резин проведено в среде нефти при 180°С.

л-Метакрилилфенил-р-нафтиламин получают известным способом, обычно используемым дл  получени  эфиров метакриловой кислоты, заключаюш,имс  в том, что л-оксифенил-р-нафтиламин подвергают взаимодействию с метакриловой кислотой в присутствии небольших количеств серной кислоты и ингибитора гидрохинона в среде органического растворител , например, толуола при нагревании.

Целевой продукт выдел ют известными

120 100

500 310

приемами. Выход 80%, счита  на п-оксифенил-р-нафтиламин .

.Пример. Смесь, состо ш,ую из 3 моль поксифенил-р-нафтиламина , 4,0 моль метакриловой кислоты, 28 г серной кислоты, 4 г

гидрохинона и 1000 мл толуола, нагревают в течение 12 час нри 115-120°С. По окончании реакции массу охлаждают до комнатной темнературы, нейтрализуют насынденным водным раствором хлористого натри , содержашим 5% углекислого натри  и окончательно промывают 6%-ным водным раствором хлористого натри  до нейтральной реакции . Толуол отгон ют в вакууме (остаточное давление 5-10 мм рт. ст.) при температуре

вод ной бани 60-70°С. Выход продукта 80% от теоретического, счита  на оксифенилр-нафтиламии .

Дл  сорбционной очистки (продукт дл  анализа) примен ют 10%-ный раствор соединени  в толуоле, который пропускают через колонку, наполненную активированной окисью алюмини , после чего растворитель З-дал ют.

Выход очищенного  родукта 55-60% от теоретического, т. пл. 121°С.

Найдено, %: С 79,5; Н 6,15; N 4,7; О 9,65

Вычислено, %: С 80; Н 5,65; N 4,6; О 9,75.

В ИК-спе,ктре идентифицированы следующие полосы поглощени , CM-I : 3370 (NH), 1605 (бензольные остатки), 1435-50 (метильна  группа), 960-70 (двойна  св зь), 1740-50 (эфирна  группа).

Claims (2)

1.Стабилизаторы, ускорители, агенты вулканизации , парообразователи за рубежом, Каталог. Тамбов, Изд. «Тамбовска  -правда, 1972, с. 275.

2.Справочник резинщика. Материалы розипового производства. .М, «Хими , 1971, с. 327.