SU571185A3 - Method of separating d-isomer of 2-(6-metoxy-2-naphthyl) propoinic acid and its mixture with i-isomers - Google Patents

Method of separating d-isomer of 2-(6-metoxy-2-naphthyl) propoinic acid and its mixture with i-isomers

Info

Publication number
SU571185A3
SU571185A3 SU7301905966A SU1905966A SU571185A3 SU 571185 A3 SU571185 A3 SU 571185A3 SU 7301905966 A SU7301905966 A SU 7301905966A SU 1905966 A SU1905966 A SU 1905966A SU 571185 A3 SU571185 A3 SU 571185A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
mixture
isomer
naphthyl
methoxy
propionic acid
Prior art date
Application number
SU7301905966A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Гангра Паскуалле
Original Assignee
Синтекс Корпорейшн (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Синтекс Корпорейшн (Фирма) filed Critical Синтекс Корпорейшн (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU571185A3 publication Critical patent/SU571185A3/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/42—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C59/52—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups a hydroxy or O-metal group being bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B57/00—Separation of optically-active compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ВЫДЕЛЕНИЯ d-ИЗОМЕРА 2- (6-МЕТОКСИ- 2-НАФТИЛ) ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ ИЗ ЕГО СМЕСИ С Е-ИЗОМЕРОМ(54) METHOD FOR ISOLATING d-ISOMER 2- (6-METHOXY-2-NAFTHYL) PROPIONIC ACID FROM ITS MIXTURE WITH E-ISOMER

В качестве инертного органического растворител  используют любой органический растворитель, в котором соль цинкгуанвдина и |-изомера 2 - (6 -метокси - 2 - дафТил) - пропионовой кислоты хорошо расгвор ютс . Примерами таких растворителей  вл ютс : ацетон, ацетилацетон, адипонитрил, бензонитрил, бензиловый спирт, бензилмеркаптаи, бутиловый спирт, каприловый спирт, диацетоновый спирт, моио- и ди(низший) алкил, эфиры зтиленгликол  и дизтиленгликоль, зтанол, метанол, н-пропанол , мзо-пропанол,этиленгликоль, 1,2-пропиленгликоль , 1,3-пропиленглшсоль, 2-этилгексанол,диметилсульфоксид , сульфо ы, диметилформамид, N-метилпирролидинон, формамид, фурфуриловый спирт, глицерин, изоамиловый спирт, изоамилсульфид , изобутилмеркаптан, дибутокситетразтиленгликоль , пиридин, триметиленгликоль, диоксан, диметилацетамид и т.д. Преимущественно используют пол рные , но не кислотные или сильно основные растворители.As an inert organic solvent, any organic solvent is used in which the salt of zincguan dine and the α-isomer of the 2- (6-methoxy-2-naphthyl) -propionic acid works well. Examples of such solvents are: acetone, acetylacetone, adiponitrile, benzonitrile, benzyl alcohol, benzylmercaptae, butyl alcohol, caprylic alcohol, diacetone alcohol, myo- and di (lower) alkyl, zethylene glycol ethers and distillyene glycol, zethanol, methanol, a la, yan, alkyl, aryl, and a (lower) alkyl; Mso-propanol, ethylene glycol, 2-ethyl hexane, dimethyl sulfoxide, sulfo, dimethylformamide, N-methyl pyrrolidinone, formamide, furfuryl alcohol eh, pyridine, trimethylene glycol, dioxane, dimethylacetamide, etc. Polar, but not acidic or strongly basic solvents are preferably used.

Таким образом, разделение путем кристаллизации достигаетс  при.смешении d- и С-изомеров 2 (6 - метокси - 2 - нафтил) пропионовых кислот, инертного органического растворител , преимущественно метанола, в котором соль цинкгуашщина и 1-изомера 2 - (6 - метокси - 2 - нафтил) пропионовой кислоты более растворима, чем соль цинкгуающина и d-изомера 2 - (6 - метокси - 2 -нафтил ) - пропионовой кислоты, и неорганического основани , имеющего основность рКд больше 8; преимущественно гидроокиси кали , при этом растворимость в инертном органическом: растворителе солей d- и t-изомеров 2- (6 - метокси- 2 - нафтил)- пропионовой кислоты и названного неорганического основани  больше, чем растворимость солей цинкгуанидина и d- и t-изомеров 2 - (6 - метокси - нафтил) - пропионовой кислоты. В этом случае образуетс  суспензи , главным образом, соли цинкгуанидина и d-изомера 2 - (6 - метокси - 2 Нафтил ) - пропионовой кислоты в почти насьпценном растворе других компонентов. .Пэлее смесь охлаждают и кристаллизованные соли отдел ют. Продолжительное охлаждение влечет дальнейшую кристаллизацию растворенных солей. Желательно при охлаждении вводить в раствор дл  зародышеобразовани  небольшое количество соли цинкгуанидина и d-изомера 2 - (6 - метокси - 2 -нафтил ) - пропионовой кислоты, поскольку это обеспечивает хорошее разделение и высокий выход соли d-изомера.Thus, separation by crystallization is achieved by mixing the d- and C-isomers of 2 (6-methoxy-2-naphthyl) propionic acids, an inert organic solvent, mainly methanol, in which the salt is zinc-free and 1-isomer 2- (6-methoxy) - 2-naphthyl) propionic acid is more soluble than the salt of zinc-binding and d-isomer of 2- (6-methoxy-2-naphthyl) propionic acid, and an inorganic base having a basicity of pKd greater than 8; predominantly potassium hydroxide, while the solubility in the inert organic solvent of the salts of the d- and t-isomers of 2- (6-methoxy-2-naphthyl) -propionic acid and of the above-mentioned inorganic base is greater than the solubility of the salts of zinc guanidine and the d and t-isomers 2 - (6 - methoxy - naphthyl) - propionic acid. In this case, a suspension is formed, mainly the salts of zincguanidine and the d-isomer of 2 - (6 - methoxy - 2 Naphthyl) - propionic acid in an almost effective solution of other components. The mixture is cooled and the crystallized salts are separated. Prolonged cooling leads to further crystallization of the dissolved salts. It is desirable to introduce a small amount of zincguanidine salt and d-isomer of 2- (6-methoxy-2-naphthyl) -propionic acid into the solution for nucleation during cooling, since this ensures good separation and high yield of the d-isomer salt.

Наапьна  и конечна  температуры растворител  подбираютс , главным образом, исход  из практических соображешш, пока повышение температуры не повлечет существенного разложени  других компонентов. Например, смесь может иметь начальную температуру от 50 до 100° С и может быть охлаждена до конечной температуры, ниже начальной , т.е. менее 40° С, преимущественно до 35° С. Разница температур существенна дл -обеспечени  высокого выхода кристаллического продукта.At the nap and at the final temperature, the solvents are chosen mainly on the basis of practical considerations, until an increase in temperature entails a significant decomposition of the other components. For example, the mixture may have an initial temperature of from 50 to 100 ° C and may be cooled to a final temperature below the initial temperature, i.e. less than 40 ° C, preferably up to 35 ° C. The temperature difference is essential for providing a high yield of crystalline product.

Кристаллизующа с  смесь поддерживаетс  при Ьолее низких температурах до тех пор, пока кристаллизаци  не закончитс  (обычно более 15 мин и предпочтительно около 0,5 ч). Кристаллы отдел ютс The crystallization mixture is maintained at lower temperatures until crystallization is complete (usually more than 15 minutes and preferably about 0.5 hours). The crystals are separated.

от смеси, например, фильтрованием.from the mixture, for example, by filtration.

Качество разделени  (процентное содержание d-изомера в целевом продукте) можно повысить путем перекристаллизации полученных кристаллических продуктов из тех же растворителей; что иThe quality of separation (the percentage of d-isomer in the target product) can be improved by recrystallization of the resulting crystalline products from the same solvents; what and

первоначальна  кристаллизаци , или из других растворителей; процесс перекристаллизации проводитс  обычно указанным способом.initial crystallisation, or from other solvents; The recrystallization process is usually carried out in this way.

Соединенные матричные растворы с каждой стадии кристаллизации могут быть вновь использованы . В зависимости от требуемой степени чистоты продукта можно провести процесс перекристаллизации один или несколько раз.The combined matrix solutions from each crystallization stage can be reused. Depending on the desired degree of purity of the product, it is possible to carry out the process of recrystallization one or several times.

Образовавша с  соль обрабатьтаетс  любой органической или минеральной кислотой, не разруциющей продукта, с образованием 2 - (6 - метокси-2 - нафтил) - пропионовой кислоты, обогащенной d-изомером.The salt formed is treated with any organic or mineral acid that does not degrade the product to form 2 - (6 - methoxy-2 - naphthyl) - propionic acid enriched in the d-isomer.

Обработка цинкгуанидиновой соли может быть осуществлена также с помощью сильного основани , например гидроокиси кали , или любого сильного основани , имеющего число рК больше 10, с последующим подкислением, например, сол ной кислотой , в результате чего образуетс  d-изомер 2- (6-метокси - 2 - нафтил) - пропионовой кислоты. При проведении такой обработки, например, вThe treatment of the zinc guanidine salt can also be carried out using a strong base, for example potassium hydroxide, or any strong base having a pK number greater than 10, followed by acidification with, for example, hydrochloric acid, resulting in the formation of the d- isomer 2- (6-methoxy - 2 - naphthyl) - propionic acid. When carrying out such processing, for example, in

смеси .вода - метанол в соотнощении 3:1 при комнатной температуре продукт Легко отфильтровьшаетс .water mixtures - methanol in a ratio of 3: 1 at room temperature; the product is easily filtered.

Предлагаемый способ, предусматривающий использование i преимущественно гидроокиси кали , позвол ет существенно увеличить концентрацию dи Ё-изомеров 2 - (6 - метокси - 2 - нафтил) пропионовой кислоты, загружаемой в реакционную емкость, что позвол ет использовать большее количестно сырь  в расчете на реакциошшш аппарат с ределенного размера, что в свою очередь означает снижение себестоимости получаемого продукта. Кроме того, при использовании кали  требуетс  только одна шламова  смесь d- и t-изомеров 2 - (6- метокси - 2 - на тил) - пропионовой кислоты в метаноле дл  получени  соли цинкгуанидана, имеющей удовлетворительное значение величины угла штического вращени  (свободна  кислота), т.е солева  смесь достаточно обогащена солью цинкгуанидина и d-изомера 2 - (6 - метокси - 2 нафтил ) - пропионовой кислоты; требуетс  проведение только одной дополнительной перекристаллизации из метанола, чтобы получить фпзвычайно чистую соль, имеющую угол оптическою врагцени The proposed method, which involves using predominantly potassium hydroxide, makes it possible to significantly increase the concentration of d and E-isomers of 2- (6-methoxy-2-naphthyl) propionic acid loaded into the reaction tank, which allows using more raw materials per machine. from a certain size, which in turn means reducing the cost of the resulting product. In addition, when potassium is used, only one slurry mixture of d- and t-isomers of 2- (6-methoxy-2-per tyl) -propionic acid in methanol is required to obtain a salt of zinc guanidane, which has a satisfactory value of the angle of static rotation (free acid) , that is, the salt mixture is sufficiently enriched in the salt of zincguanidine and the d-isomer of 2 - (6 - methoxy - 2 naphthyl) - propionic acid; only one additional recrystallization from methanol is required to obtain a purely pure salt having an optical enemy angle

около 66° (свободна  кислота).about 66 ° (free acid).

Claims (8)

Пример. Готов т смесь добанлением в колбу емкостью 1 л 70 г (0,305 г моль смеси d, t -изомеров 2 - (б - метокси - 2 - иафтил) пропионовой кислоты, 44 г (0,150 г.-моль) цинкгуанидина , 8,67 г (0,155 г-моль) ги..чси каЛИЯ и 220 мл метанола. Все ингредиенты перемешивают и смесь нагревают с обратным холодильником в течение 4 ч. Затем смесь постепенно (в течение 5 ч) охлаждают до 25° С и поддерживают при этой температуре следующие 12 ч. Образовавшуюс  суспензию затем отфильтровывают, со и промьтают 100 мл метанола и высушивают при 50-55° С. Выход соли цинкгуа шдлна и d - изомера 2 - (6 -метокси - 2 - нафтил) - пропионовой кислоты составл ет 90%. а.р 57-58° (свободна  кислота).; Пример2. 65г цинкгуанидиновой соли d-изомера 2 - (6 метокси 2 - нафтил) пропионовой кислоты ( 58,8°) свободна  кислота) смешивают с 195 мл метанола, смесь перемешивают и нагревают с обратным холодильником в течение 4 ч. Раствор охлаждают до 25° С в течение 5 ч и фильтруют. Фильтрат промывают 30 мл метанола, нагретого до температуры 25° С, и высушивают при 45-50° С. Выход цинкгуанидиновой соли d-изомера 2- (6 -метокси - 2 - нафтил) - пропионовой кислоты составл ет 95,2%. а 66,1 (свободна  кислота). ПримерЗ. 61,8г цинкгуанидиновой соли, полученной по примеру 2, смешивают с 450 мл этилацетата и 300 мл разбавленной сол ной кислоты (соотношение воды и НСВ5:1). Затем отфильтровывают слой этиладетата и этилацетат замен ют изопропанолом путем введени  все возрастающего количества изопропанола во врем  перегонки. Продукт смешивают с водой, охлаждают до 20°С, фильтруют и остаток промывают водой. При этом образуетс  d-изомер 2 - (6 - метокси -2- нафтил) - пропионовой кислоты. W-n - 66,1°. При мер 4. В реактор соответствующего размера, содержащий пздроокись кали  (61,8кг), растворенную в метаноле (1557л), помещают смесь d- и 1-изомеров-2 - (6 - метокси - 2 - нафтил)-пропионовой кислоты (500 кг) при посто нном перемешивании. Добавл ют цинкгуанидин (315 кг) и смесь нагревают с обратным холодильником приблизительно в течение 4 ч. После охлаждеии со скоростью 8° С/час до 25-30° С и вызревании в течение 5 ч смесь фильтруют и отфильтрованный осадок промьтают метанолом (1418л). Влажный отфильтровашшш осадок помещают в метанол (1444л) во второй реактор соответствующих размеров и нагревают с обратным холодильником в течение 4 ч. После охлаждени  со скоростью 8° С/час до 25-30° С смесь фильтруют и остаток (d-цинкгуанидинова  соль) промывают метанолом (450л). Выход цинкгуанидиновой соли d-изомера 2 - (6 -метокси - 2 - нафтил) - пропионовой кислоты (d-цинкгуанидинова  соль) составл ет 86-92%. ПримерЗ. В реактор соответствующего размера, содержащий гидроокись кали  (54 кг), растворенную в метаноле (730 л), загружают влажный остаток с1-иинкгуа11иднновой соли (455кг), полученной по пр псру -. После перемешивани  в гечелие 20 мин при 20-25° С в атмосфере азота, добавл ют воду (2080 л), и перемешивание продолжают следующие 2 ч. Вьшавший в осадок цинкгуашздин отфильтровывают и промывают водой. Соединенные филбтрат и промьтна  вода экстрагируют хлороформом (3x416rt). Затем водный спой подкисл ют сол ной кислотой (125 кг) в воде (794 л) и нагревают до С дл  удалени  хлороформа . Смесь охлаждают до 25° С, она вызревает в течение 1 ч, после чего d-изомер 2 - ( - метокси - 2 нафтил ) - пропионовой кислоты отфильтровывают и промьшают водой. П р и м е р 6. Ацетон (2000 л), влажный остаток d- изомера 2 - (6 - метокси , - 2 - тфтил) пропионовой кислоты по примеру 4 и активированный уголь (например, Dargo ) помещают вреактор соответствующих размеров и смесь перемешивают , в течение 5 мин. Смесь отфильтровывают , а фильтрат промьшают ацетоном. Соединенные вместе отфильтрованный раствор и промывные воды перегон ют под вакуумом до объема 1000 л и охлаждают до 25-30° С. Ввод т воду (3000 л), и смесь вызревает в течение 30 мин при 5-0° С. Вьшавший в.осадок d-изомер 2 - (6 - метокси - 2 нафтил ) - пропионовой кислоты отфильтровывают, промывают водой и высзтпивают при 45-50° С. Выход d-изомера 2 - (6 - метокси - 2 - нафтил) - пропионовой кислоты составл ет 34-38%. Формула изобретени  1.Способ вьщелени  d-изомера 2 - (б - метокси- 2 - нафтил) - пропионовой кислоты из его смеси с Е-изомером путем образовани  солей с Ш1нкгуанидином и их кристаллизацией из инертного органического растворител , отличающийс  тем, что, с целью упрощени  процесса, кристаллизацию ведут в присутствии неорганического основани  с с последующим выделением целевого продукта известными приемами.Example. Prepare the mixture by adding to a 1 l flask with 70 g (0.305 g mol of a mixture of d, t -isomers 2 - (b - methoxy - 2 - ifaptil) propionic acid, 44 g (0.150 g) mol of zincguanidine, 8.67 g (0.155 gmol) ga .. qalium and 220 ml of methanol. All the ingredients are mixed and the mixture is heated under reflux for 4 hours. Then the mixture is gradually (within 5 hours) cooled to 25 ° C and maintained at this temperature the following 12 hours. The resulting suspension is then filtered, co and washed with 100 ml of methanol and dried at 50-55 ° C. The yield of zinc salt and d - isomer 2 - (6-methox - 2 - naphthyl) propionic acid is 90%. Ар 57-58 ° (free acid); about 2.65 g of zinc guanidine salt of d-isomer 2 - (6 methoxy 2 - naphthyl) propionic acid (58.8 ° ) free acid) is mixed with 195 ml of methanol, the mixture is stirred and heated under reflux for 4 hours. The solution is cooled to 25 ° C for 5 hours and filtered. The filtrate is washed with 30 ml of methanol, heated to a temperature of 25 ° C, and dried at 45-50 ° C. The yield of zinc-guanidine salt of d-isomer of 2- (6-methoxy-2-naphthyl) -propionic acid is 95.2%. and 66.1 (free acid). Example 61.8 g of zinc guanidine salt obtained in Example 2 is mixed with 450 ml of ethyl acetate and 300 ml of dilute hydrochloric acid (the ratio of water and HCB5: 1). The ethyl acetate layer is then filtered off and ethyl acetate is replaced with isopropanol by introducing an increasing amount of isopropanol during the distillation. The product is mixed with water, cooled to 20 ° C, filtered and the residue is washed with water. This forms the d-isomer of 2- (6-methoxy -2-naphthyl) propionic acid. Wn - 66.1 °. Example 4. A mixture of d- and 1-isomers-2 - (6-methoxy-2-naphthyl) -propionic acid (500) is placed in a reactor of the appropriate size, containing psihydroxide (61.8 kg) dissolved in methanol (1557l). kg) with constant mixing. Zincguanidine (315 kg) is added and the mixture is heated under reflux for approximately 4 hours. After cooling at a rate of 8 ° C / hour to 25-30 ° C and aging for 5 hours, the mixture is filtered and the filter cake is washed with methanol (1418l) . The wet cake was placed in methanol (1444 l) in a second reactor of appropriate size and heated under reflux for 4 hours. After cooling at 8 ° C / hour to 25-30 ° C, the mixture was filtered and the residue (d-zincguanidine salt) was washed methanol (450l). The yield of d-isomer 2- (6-methoxy-2-naphthyl) propionic acid d-isomer (d-zincguanidine salt) is 86-92%. Example In a reactor of the appropriate size, containing potassium hydroxide (54 kg), dissolved in methanol (730 l), the wet residue is charged with a c-yngguate of one salt (455 kg), obtained by pr. After stirring in hechelium for 20 minutes at 20-25 ° C in a nitrogen atmosphere, water (2080 L) is added, and stirring is continued for the next 2 hours. The cinnamon and precipitate are filtered and washed with water. The combined filtrates and industrial water are extracted with chloroform (3x416rt). The aqueous solution is then acidified with hydrochloric acid (125 kg) in water (794 L) and heated to C to remove chloroform. The mixture is cooled to 25 ° C, it matures for 1 h, after which the d-isomer 2 - (- methoxy - 2 naphthyl) - propionic acid is filtered off and washed with water. EXAMPLE 6 Acetone (2000 L), a wet residue of the d-isomer 2 - (6-methoxy, -2-tfthyl) propionic acid in Example 4 and activated carbon (for example, Dargo) are placed in a reactor of the appropriate size and mixture mix for 5 minutes. The mixture is filtered, and the filtrate is rinsed with acetone. The filtered solution and the washings combined together are distilled under vacuum to a volume of 1000 liters and cooled to 25-30 ° C. Water is introduced (3000 liters) and the mixture matures for 30 minutes at 5-0 ° C. The d-isomer of 2 - (6 - methoxy - 2 naphthyl) - propionic acid is filtered off, washed with water, and vyststvayut at 45-50 ° C. The output of the d-isomer 2 - (6 - methoxy - 2 - naphthyl) - propionic acid is 34 -38%. Claim 1. The method for separating the d-isomer 2 - (b - methoxy-2 - naphthyl) - propionic acid from its mixture with the E-isomer by forming salts with B1-n-guanidine and crystallizing them from an inert organic solvent, characterized in that simplification of the process, crystallization is carried out in the presence of an inorganic base, followed by isolation of the target product by known techniques. 2.Способ по п. I,отличающийс  тем, что в качестве неорганического основани  используют гидроокись кали .2. A method according to claim 1, characterized in that potassium hydroxide is used as the inorganic base. 3.Способ по п. 1,отличающийс  тем, что в качестве органического растворител  используют метанол.3. A method according to claim 1, characterized in that methanol is used as an organic solvent. 4.Способ по п. 1,отличающийс  тем, что процесс ведут при мол рном соотношении цинкгуанидина и неорганического основани , равном 2:3-3:2.4. A method according to claim 1, characterized in that the process is carried out at a molar ratio of zinc guanidine and inorganic base equal to 2: 3-3: 2. 5.Способ по п. 1, о т л и ч а ю щ и и с   тем, что вьщеление целевого продукта ведут обработкой соли, цшжгуанидина органической или неорганической кислотой.5. The method according to claim 1, which is based on the fact that the allocation of the target product is carried out by the treatment of salt, cshgguanidine with an organic or inorganic acid. 6.Способ по п. 5, о т л и ч а ю щ и и с   тем, что в качестве неор1аш{ческой кислоты используют сол ную кислоту.6. The method according to claim 5, of which is used so that hydrochloric acid is used as nonorotic acid. 7.Способ по пп. 1-4, о т л и ч а ю щ и и с   тем, что выделение целевого пр(Х; ..та ведут обработкой 7 87. Method according to paragraphs. 1-4, that is, with the fact that the selection of the target pr (X; .. they are processed 7 8 соли цннкгуанидика сильным основанием при ком-9. Способ по п. 7, отличающийс  тем, чтоtsnkguanidika salts strong base at com-9. A method according to claim 7, characterized in that натной температуре в смеси вода метанол, вз тыхподкисление осуществл ют с помощью сол нойsaturation in a mixture of water and methanol, the acidification is carried out using a hydrochloric в соотношении 3:1, с последующим подкисла киемкислоты.in the ratio of 3: 1, followed by acidification of the acid. полученного продукта.Приоритет по признакам:received product. Priority on the grounds of: 8. Способ поп. 7,oтличaюa ийc  тем, чтопо пп. 1-6.8. The way pop. 7, differing from the fact that 1-6. в качестве сильного основани  используют пвдро-11.04.73.pvdro-11.04.73 is used as a strong base. окись кали .по пп. 7-9.potassium oxide .in PP. 7-9. 57И85 57I85 521.04.72.521.04.72.
SU7301905966A 1972-04-21 1973-04-20 Method of separating d-isomer of 2-(6-metoxy-2-naphthyl) propoinic acid and its mixture with i-isomers SU571185A3 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US24646172A 1972-04-21 1972-04-21
US35019373A 1973-04-11 1973-04-11

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU571185A3 true SU571185A3 (en) 1977-08-30

Family

ID=26937998

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU7301905966A SU571185A3 (en) 1972-04-21 1973-04-20 Method of separating d-isomer of 2-(6-metoxy-2-naphthyl) propoinic acid and its mixture with i-isomers

Country Status (19)

Country Link
AR (1) AR200998A1 (en)
AT (1) AT325031B (en)
CA (1) CA995676A (en)
CH (1) CH574884A5 (en)
CS (1) CS161980B2 (en)
DE (1) DE2319245C3 (en)
DK (1) DK139715B (en)
ES (1) ES413924A2 (en)
FI (1) FI57927C (en)
GB (1) GB1422015A (en)
HU (1) HU166932B (en)
IE (1) IE37553B1 (en)
IL (1) IL42078A (en)
IN (1) IN138786B (en)
IT (1) IT1044244B (en)
NL (1) NL164549C (en)
SE (1) SE406083B (en)
SU (1) SU571185A3 (en)
YU (1) YU36678B (en)

Also Published As

Publication number Publication date
YU36678B (en) 1984-08-31
SE406083B (en) 1979-01-22
ES413924A2 (en) 1976-11-16
NL164549C (en) 1981-01-15
IN138786B (en) 1976-03-27
IE37553B1 (en) 1977-08-17
GB1422015A (en) 1976-01-21
DK139715C (en) 1979-09-17
CA995676A (en) 1976-08-24
DK139715B (en) 1979-04-02
DE2319245B2 (en) 1978-04-06
DE2319245C3 (en) 1978-12-07
IL42078A (en) 1976-08-31
HU166932B (en) 1975-06-28
NL164549B (en) 1980-08-15
IE37553L (en) 1973-10-21
YU105873A (en) 1982-06-18
CH574884A5 (en) 1976-04-30
AT325031B (en) 1975-09-25
NL7305486A (en) 1973-10-23
FI57927B (en) 1980-07-31
IT1044244B (en) 1980-03-20
FI57927C (en) 1980-11-10
AR200998A1 (en) 1975-02-06
DE2319245A1 (en) 1973-10-25
CS161980B2 (en) 1975-06-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4966982A (en) Process for the production of lactide
US5936104A (en) Process for producing 1,2-epoxy-3-amino-4-phenylbutane derivatives
US3988365A (en) Resolution of 2-(6-methoxy-2-napthyl)propionic acid
US4284797A (en) Process for separating mixtures of 3- and 4-nitrophthalic acid
JPH08506332A (en) Process for producing tetrazole-5-carboxylic acid derivative
SU571185A3 (en) Method of separating d-isomer of 2-(6-metoxy-2-naphthyl) propoinic acid and its mixture with i-isomers
KR910009350B1 (en) Process for the preparation of n-formylaspartic anhydride
EP0155779B1 (en) A method for the optical purification of an optically active 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid amide
JPS6034954B2 (en) Method for producing 3,4-methylenedioxymandelic acid
US4189591A (en) Method of preparing 4-methyl-5-hydroxymethyl-imidazole
JP4104166B2 (en) Method for producing a crystalline salt of amoxicillin
US5859296A (en) Process for isolating hydroxypivalic acid from aqueous solution
US5304677A (en) Method for producing 2,6-dihydroxybenzoic acid
EP0272062B1 (en) Preparation process of alpha-l-phenyl-alanine methyl ester having low hygroscopicity
US6316657B1 (en) Process for purification or recovery of sweetener
US2780655A (en) Recovery of pentaerythritol by formalin extraction
JPH0782209A (en) Production of sodium acetate trihydrate improved in quality
EP0105664B1 (en) Process for the preparation of 3-carboxy-1-methylpyrrol-2-acetic-acid and alkali metal salts thereof
EP0985658B1 (en) Process for producing l-valine benzyl ester p-toluenesulfonate
JP3264533B2 (en) Method for producing benzophenone derivative
JPH093015A (en) Production of gamma-type glycine
JPH0948789A (en) Purification of o,s-dimethyl-n-acetylphosphoramidothioate
US4837362A (en) Preparation of pure hydroxylammonium salts of fatty acids of 1 to 4 carbon atoms
JPH09255644A (en) Production of adipic acid dihydrazide
US2942024A (en) Resolution of lysine