SU55969A1 - The method of obtaining vat dyes - Google Patents
The method of obtaining vat dyesInfo
- Publication number
- SU55969A1 SU55969A1 SU16369A SU16369A SU55969A1 SU 55969 A1 SU55969 A1 SU 55969A1 SU 16369 A SU16369 A SU 16369A SU 16369 A SU16369 A SU 16369A SU 55969 A1 SU55969 A1 SU 55969A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- naphthalene
- tetracarboxylic acid
- acid
- dye
- hours
- Prior art date
Links
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Изобретение относитс к области .получени кубовых красителей. Известно , что прИ нагревании в различных органических растворител х 1, 4, 5, 8-нафталин-тет1ракарбоновой кислоты с избытком о-диамина ароматического р да образуютс ее диарилдиимидазольные производные, которые обладают ценными крас щими свойствами и иснользуютс промышленностью в качестве прочных кубовых красителей.The invention relates to the field of the production of vat dyes. It is known that when heated in various organic solvents 1, 4, 5, 8-naphthalene-tetracarboxylic acid with an excess of aromatic o-diamine, its diaryl diimidazole derivatives are formed, which possess valuable dyeing properties and are used by industry as strong vat dyes.
Аналогичные диимидйзольные красители с неодинаковыми арильными остатками получаютс конденсацией аценафтен-5,6-дикарбоновой кислоть: или производных нафтиндандион-дикарбоновой кислоты с о-диаминами, с последующим окислением продуктов конденсации в нафтоилен-4,5арил-ими азол-1 ,8-ди-карбоновые кислоты и, наконец, с заключительным взаимодействием последних с другими о-диаминами.Similar diimidisole dyes with unequal aryl residues are obtained by condensing acenaphthene-5,6-dicarboxylic acid: or naphthinedandione-dicarboxylic acid derivatives with o-diamines, followed by oxidation of the condensation products to naphthoylene-4,5-aryl azole-1, 8-di carboxylic acids and, finally, with the final interaction of the latter with other o-diamines.
Известно также, что те же красители , с неодинаковыми арильными остатками, могут быть получены и из нафталин-тетракарбоновой кислоты последовательной конденсацией ее с .двум неодинаковыми о-диаминами.It is also known that the same dyes, with unequal aryl residues, can also be obtained from naphthalene-tetracarboxylic acid by successive condensation of it with two unequal o-diamines.
В этом случае примен ют динатриевую соль нафталин-тетракарбоновой кислоты и ведут реакцию в водном растворе до образовани нафтоиленарил-имидазол пери-дикарбоновой кислоты . Затем, после ее отделени от побочного продукта реакции (диамидо-диарилимид , нафталин-тетракарбоновой кислоты), конденсируют, как указано выше, с другой молекулой о-диамина в органических растворител х или в водной среде.In this case, the naphthalene-tetracarboxylic acid disodium salt is used and the reaction is carried out in an aqueous solution to form naphthoylenaryl-imidazole peridicarboxylic acid. Then, after it is separated from the reaction by-product (diamido-diarylimide, naphthalene-tetracarboxylic acid), it is condensed, as indicated above, with another o-diamine molecule in organic solvents or in an aqueous medium.
Пон тно, что, если вз ть в реакцию второй о-диамин, тождественный первому , то продуктами реакции окажутс диимидазольные производные (Нафт|алин1-тет1ракарбоновой кислоты.It will be understood that, if a second o-diamine identical to the first is taken into reaction, diimidazole derivatives will be the reaction products (Naft | alin-tetracarboxylic acid.
Таким образом, способ получени этих красителей может быть осуществлен в отсутствии органических рас1 ворителей путем двухступенчатой конденсации: 1) конденсацией о-диамина в водной среде с динатриевой солью 1, 4i, 5, 8-нафталин-тет{ акарбоновой кислоты в нафтоилен-4, 5-арил-имидазол1 ,8-дикарбоновую кислоту, с выделением последней из ее соли, и 2) конденсацией нафтоилен-арил-имидазолпери-дикарбоновой кислоты с тем жеThus, the method of obtaining these dyes can be carried out in the absence of organic solvents by two-step condensation: 1) by condensation of o-diamine in an aqueous medium with disodium salt 1, 4i, 5, 8-naphthalene-tetracarboxylic acid in naphthoylen-4, 5-aryl-imidazole 1, 8-dicarboxylic acid, with the release of the last of its salt, and 2) by condensation of naphthoylen-aryl-imidazole-pericarboxylic acid with the same
о-диамином в соответствующий нафтоилен-диарил-диимидазол .o-diamine to the corresponding naphthoylen-diaryl-diimidazole.
Установлено, что красители общей формулыIt is established that dyes of the general formula
/NГ / Р/ NГ / Р
нХ nh
можно получать в отсутствии органических растворителей в один прием с количественным выходом нагреваниемcan be obtained in the absence of organic solvents in one time with quantitative yield by heating
1мол 1, 4, 5, 8-нафталин-тетракарбоновой кислоты (или ее диангидрида) с1 mol 1, 4, 5, 8-naphthalene-tetracarboxylic acid (or its dianhydride) with
2мол ми о-диамина (или его солей) в водной среде при температуре выше 100°.2 mol of o-diamine (or its salts) in an aqueous medium at a temperature above 100 °.
Установлено также, что при замене 1, 4, 5,3-нафталин-тетракарбоновой кислоты 3, 4, 9, 10-перилентетракарбоновой кислотой образуютс соответствующие последней диарил-диимидазольные красители .It has also been established that when 1, 4, 5,3-naphthalene-tetracarboxylic acid is replaced by 3, 4, 9, 10-perylenetetracarboxylic acid, the corresponding diaryldiimidazole dyes are formed.
Пример 1. 304 вес. ч. Г, 4, 5, 8нафталин-тетракарбоновой кислоты или 268 вес.ч. диангидрида ее (1 моль) и 216 вес. ч. о-фенилен-диамина (2 мол ) нагревают в течение 5 часов до 140° в автоклаве с 2500 ч. воды. Образовавщийс краситель отфильтровывают и высушивают.Example 1. 304 weight. hours, 4, 5, 8 naphthalene-tetracarboxylic acid or 268 weight.h. its dianhydride (1 mol) and 216 wt. hours of o-phenylene diamine (2 mol) is heated for 5 hours to 140 ° in an autoclave with 2500 hours of water. The resulting dye is filtered and dried.
Выход 387 вес. ч. (94/о теоретического ). Краситель раствор етс в концентрированной серной кислоте с желто-красным цветом. Из коричневато-зеленого гидросульфитного куба окрашивает хлЬпок в ркий и прочный алый цвет. Краситель вл етс смесью двух изомеров и известными способами может быть разделен на оранжевый (идентичный с индантрен ркооранжевым ГР) и синевато-красный красители.Output 387 wt. h. (94 / o theoretical). The dye is dissolved in concentrated sulfuric acid with a yellow-red color. From the brownish-green hydrosulfite cube it paints the blac in a bright and strong scarlet color. The dye is a mixture of two isomers and can be divided into orange (identical to the indanthrene or orange-orange GH) and bluish-red dyes by known methods.
П р « м: е р 2. 304 вес. ч. 1,4, 5, 8-нафталин-тетракарбоновой кислоты, 205 вес. ч. 4-хлор-о-фенилендиамина и 2500 воды нагревают в автоклаве при 160-165° в течение 4 часов. Продукт конденсации отфильтровывают и сушат .P p "m: e p 2. 304 weight. hours 1,4, 5, 8-naphthalene-tetracarboxylic acid, 205 weight. including 4-chloro-o-phenylenediamine and 2500 water heated in an autoclave at 160-165 ° for 4 hours. The condensation product is filtered and dried.
Выход 446 вес. ч. красител (.) теоретического), окрашивающего из гидросульфитного куба в коричневокрасный цвет.Output 446 wt. including dye (.) theoretical), dyeing from hydrosulfite cube in brown-red color.
Пример 3. 268 вес. ч. диангидрида 1,4, 5, 8-нафталин тетракарбоновой кислоты, 304 вес. ч. 4-этокси-о-фенилендиамина (2 мол ) и 2500 ч. воды нагревают при 140-150° в течение 5 часов в автоклаве.Example 3. 268 wt. including dianhydride 1,4, 5, 8-naphthalene tetracarboxylic acid, 304 weight. including 4-ethoxy-o-phenylenediamine (2 mol) and 2500 parts of water are heated at 140-150 ° for 5 hours in an autoclave.
Получают с количественным выходом краситель, окрашивающий -хлопок в коричневой цвет.A dye is obtained with a quantitative yield, which dye the cotton brown.
Пример 4. При нагревании 1 мол нафталин-тетракарбоновой кислоты с 2 мол ми 1,2-нафт)илендиамина в автоклаве в водной среде до 160° образуетс с количественным выходом темно-фиолетовый порошок, раствор ющийс . в концентрированной серной кислоте с красно-фиолетовым цветом.Example 4. When 1 mole of naphthalene-tetracarboxylic acid with 2 moles of 1,2 naphthylenediamine is heated in an autoclave in an aqueous medium up to 160 °, dark violet powder dissolves in a quantitative yield. in concentrated sulfuric acid with a red-violet color.
Краситель окрашивает из гидросульфитного куба в коричневато-фиолетовый цвет.The dye dyes from hydrosulfite cube in brownish-purple color.
Пример 5. 268 вес. ч. диангидрида 1, 4, 5, 8-пафталин-тетракарбоновой кислоты , 290 вес. ч. уксусно-кислого-толуилендиамина и 2500 ч. воды нагревают в автоклаве до 150-160° в течение 5 часов. После отфильтровывани и сушки получают почти с количественным выходом красный порошок, растворимый в концентрированной серной кислоте с синевато-красным цветом и окрашивающий хлопок из гидросульфитного куба в коричневокрасный цвет.Example 5. 268 wt. including dianhydride 1, 4, 5, 8-paftalin-tetracarboxylic acid, 290 weight. including acetic acid-toluylenediamine and 2500 hours of water is heated in an autoclave to 150-160 ° for 5 hours. After filtering and drying, a red powder, soluble in concentrated sulfuric acid with a bluish-red color and dyeing cotton from a hydrosulfite cube in a brown-red color, is obtained with almost quantitative yield.
Пример 6. 520 вес. .4. ди-о-фенилендиамйновой соли 1, 4, 5, 8-нафталин-тетракарбоновой кислоты в 3000 ч. воды нагревают в автоклаве до 140° в течение 5 часов. Получают почти с количественным выходом краситель, идентичный с описанным в примере 1.Example 6. 520 wt. .four. di-o-phenylenediamine salt of 1, 4, 5, 8-naphthalene-tetracarboxylic acid in 3000 parts of water is heated in an autoclave to 140 ° for 5 hours. A dye identical to that described in Example 1 is obtained in almost quantitative yield.
Пример 7. 428 вес. ч. 3, 4, 8, 10перилен-тётракарбононой .кислотыExample 7. 428 wt. Part 3, 4, 8, 10-perylene-tetracarbonyl. Acids
(1 моль) или 392 вес. ч. диангидрида ее, 216 вес. ч. о-фенилендиамина и 3000ч. воды нагревают в автоклаве до 160- 165° в течение 8-10 часов. Продукт реакции - темносиние с зеленоватым блеском кристаллы отфильтровывают и высущивают.(1 mol) or 392 weight. including its dianhydride, 216 wt. including o-phenylenediamine and 3000h. Water is heated in an autoclave to 160-165 ° for 8-10 hours. The product of the reaction is dark blue with a greenish sheen. The crystals are filtered and dried.
Выход 540 вес. ч. красител (96/о теоретического), который раствор етс в концентрированной серной KHCviOTe сOutput 540 weight. dye dye (96 / o theoretical), which is dissolved in concentrated sulfuric KHCviOTe with
чистым синим цветом и из фиолетового гидросульфитного куба окрашивает хлопок в красновато-сииий цвет.pure blue and from a purple hydrosulfite cube colors cotton in a reddish blue color.
Пример 8. Примен в услови х примера 7 вместо о-фенилендиамина эквивалентное ему количество 4-хлоро-фенилендиамина , получают с почти количественным выходом сине-фиолетовый кубовый краситель.Example 8. Using the equivalent amount of 4-chlorophenylenediamine instead of o-phenylenediamine in the conditions of example 7, a blue-violet vat dye is obtained with an almost quantitative yield.
Предмет изобретени .The subject matter of the invention.
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU16369A SU55969A1 (en) | 1938-04-27 | 1938-04-27 | The method of obtaining vat dyes |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU16369A SU55969A1 (en) | 1938-04-27 | 1938-04-27 | The method of obtaining vat dyes |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU55969A1 true SU55969A1 (en) | 1938-11-30 |
Family
ID=48365066
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU16369A SU55969A1 (en) | 1938-04-27 | 1938-04-27 | The method of obtaining vat dyes |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU55969A1 (en) |
-
1938
- 1938-04-27 SU SU16369A patent/SU55969A1/en active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2175803A (en) | Vat dyestuffs of the anthraquinone series | |
SU55969A1 (en) | The method of obtaining vat dyes | |
US3201402A (en) | Monocyclic carbocyclic aromatic amine | |
US3829439A (en) | Process for preparing compounds of the benzothioxanthene series | |
US3959285A (en) | Imides of 1,1'-dinaphthyl-4,4',5,5',8,8'-hexacarboxylic acid | |
US3200122A (en) | Process for the preparation of 2:9-dimethyl-quinacridine-7:14-dione | |
US1984110A (en) | Manufacture of yellow mordant dyestuffs | |
US1924090A (en) | Mono-molecular condensation product of 1.4.5.8-naphthalene-tetra-carboxylic acid andalpha process of preparing it | |
US2835674A (en) | Process of preparing derivatives of 1.4.5.8-naphthalene-tetracarboxylic acid | |
US3960867A (en) | Method of producing perylenetetracarboxylic acid derivatives | |
US961048A (en) | Anthraquinone-di-acridones. | |
US1459536A (en) | Manufacture of vat coloring matters | |
US3920387A (en) | Dinaphthyl derivatives, method of producing same and application thereof | |
US2072238A (en) | Manufacture of naphthalene derivatives | |
SU62140A1 (en) | The method of obtaining vat dyes | |
US2115445A (en) | Production of compounds of the azabenzanthrone series | |
US1138670A (en) | Arylaminoanthraquinone dyestuffs and process of making same. | |
US1444277A (en) | Manufacture of dyestuffs | |
US856687A (en) | Tribromo derivatives of indigo and process of making same. | |
US1936944A (en) | Acid dyestuffs of the anthraquinone series and a process of preparing the same | |
US1086123A (en) | Anthracene dyes and process of making same. | |
US1765662A (en) | Derivatives of 1,4,5,8-naphthalene tetracarboxylic acid and process of preparing it | |
US1216134A (en) | Green vat dyes and process of making them. | |
US1058604A (en) | Anthracene compounds and process of making them. | |
SU59518A1 (en) | The method of obtaining vat dyes |