SU548608A1 - Method for preparing substituted pyrroquinolines - Google Patents
Method for preparing substituted pyrroquinolinesInfo
- Publication number
- SU548608A1 SU548608A1 SU2157204A SU2157204A SU548608A1 SU 548608 A1 SU548608 A1 SU 548608A1 SU 2157204 A SU2157204 A SU 2157204A SU 2157204 A SU2157204 A SU 2157204A SU 548608 A1 SU548608 A1 SU 548608A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- singlet
- quinoline
- pyrroquinolines
- spectrum
- mmol
- Prior art date
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Пример 1. 2, 3, 6, 8 - Тетраметилпирро 2 ,3-5 -хинолин.Example 1. 2, 3, 6, 8 - Tetramethylpyrro 2, 3-5-quinoline.
Раствор ют 0,5 г (3,1 ммоль) 2,3-диметил-5аминоиндола в 4 г (40 ммоль) ацетилацетона. Реакционную смесь нагревают в течение 30 мин при температуре кипепи ацетилацетона . После того, как весь аминоиндол вступил в реакцию, избыток ацетилацетона отгоп ют под вакуумом. К твердому слегка желтого цвета остатку добавл ют 5 г полифосфорной кислоты и нагревают в течение 1 час при температуре 130-140°С. Охлажденную смесь разбавл ют водой п выливают в разбавленный водный раствор аммиака (щелочна среда). Выпавший желтого цвета осадок отфильтровывают промывают водой, сушат на воздухе. Выход 0,43 г (60%). Мелкие светло-желтые кристаллы (из водного спирта); т. пл. 262- .0.5 g (3.1 mmol) of 2,3-dimethyl-5-amino-indole is dissolved in 4 g (40 mmol) of acetylacetone. The reaction mixture is heated for 30 minutes at the boiling point of acetylacetone. After the entire aminoindole is reacted, an excess of acetylacetone is recovered under vacuum. To the slightly yellow solid, 5 g of polyphosphoric acid is added to the residue and heated for 1 hour at a temperature of 130-140 ° C. The cooled mixture is diluted with water and poured into a dilute aqueous solution of ammonia (alkaline medium). The precipitated yellow color is filtered off, washed with water, dried in air. Yield 0.43 g (60%). Small light yellow crystals (from aqueous alcohol); m.p. 262-.
Пайдено, %: С 80,35; Н 7,31; М 224 (массспектрометрпчески ).Paydeno,%: C, 80.35; H 7.31; M 224 (mass spectrometrically).
CisHieNa.CisHieNa.
Вычислено, %: С 80,35; Н 7,15; М 224.Calculated,%: C, 80.35; H 7.15; M 224.
Спектр ПМР (трифторуксусна кислота - ГМДС): 7,95 (спнглет, 4-Н), 7,81 (синглет, 7-Н), 7,30 (синглет, 9-Н), 2,74 (синглет, 6-СНз-8-СНз), 2,36 (синглет, 2-СНз), 2,19 (синглет, 3-СНз) м.д.PMR spectrum (trifluoroacetic acid - HMDS): 7.95 (spnglet, 4-H), 7.81 (singlet, 7-H), 7.30 (singlet, 9-H), 2.74 (singlet, 6- CH3-8-CH3), 2.36 (singlet, 2-CH3), 2.19 (singlet, 3-CH3) ppm.
УФ-спектр (в этаноле): Ямакс 225, 263, 340 нм (Igs 4,3, 4,61, 3,95).UV spectrum (in ethanol): Yamax 225, 263, 340 nm (Igs 4.3, 4.61, 3.95).
Пример 2. 3,5,7,8,9 - Пентаметилпирро (3,2-/) -хинолин.Example 2. 3,5,7,8,9 - Pentamethylpyrro (3,2- /) -quinoline.
Раствор ют 0,3 г (1,7 ммоль) 2,3,6-триметил-5-аминоиидола в 3 г (30 ммоль) ацетилацетона . Реакционную смесь нагревают в течение 2 час при температуре кипени ацетилацетона . 1збыток ацетилацетона отгоп ют под вакуумом. К твердому, слегка желтого цвета остатку добавл ют 4 мл трифторуксусной кислоты и кип т т с обратным холодильником в течение 6 час. Охлажденную смесь выливают в разбавленный водный раствор аммиака. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат на воздухе. Выход 0,3 г (68%). Пластинки белого цвета (из водного спирта); т. пл. 204°С.0.3 g (1.7 mmol) of 2,3,6-trimethyl-5-amino-idiol is dissolved in 3 g (30 mmol) of acetylacetone. The reaction mixture is heated for 2 hours at the boiling point of acetylacetone. 1 acetylacetone excess is removed under vacuum. To the solid, slightly yellow color, 4 ml of trifluoroacetic acid are added to the residue and heated under reflux for 6 hours. The cooled mixture is poured into a dilute aqueous ammonia solution. The precipitation is filtered off, washed with water, dried in air. Yield 0.3 g (68%). White plates (from aqueous alcohol); m.p. 204 ° C.
Пайдено, %: С 80,91; П 7,63; М 238 (массспектрометрически ).Paideno,%: C, 80.91; P 7.63; M 238 (mass spectrometrically).
Вычислёно, %: С 81,08; Н 7,56; М 238.Calculated,%: C 81.08; H 7.56; M 238.
Спектр ПМР (трифторуксусна кислота -ГМДС ): 8,05 (сипглет, 6-П), 7,75 (синглет, 2-П), 2,90 (синглет, 5-СПз-Ь7-СНз+8- СПз+9-СПз), 1,74 (синглет, 3-СПз) м.д.PMR spectrum (trifluoroacetic acid -HMDS): 8.05 (sipglet, 6-P), 7.75 (singlet, 2-P), 2.90 (singlet, 5-SPz-L7-CH3 + 8-SPz + 9 -SPz), 1.74 (singlet, 3-SPz) ppm
УФ-спектр (в этаноле): Ямакс 232, 275, 345 нм (Igs 4,54, 4,35, 3,93).UV spectrum (in ethanol): Yamax 232, 275, 345 nm (Igs 4.54, 4.35, 3.93).
Пример 3. 5,7,9 - Триметилпирро-(3,2-/)хинолин .Example 3. 5,7,9 - Trimethylpyrro - (3,2 - /) quinoline.
Аналогично предыдущему из 0,5 г (3,4 ммоль) 2-метил-5-аминои11дола получают 0,25 г (40%) 5,7,9 - Триметилпирро-(3,2-/)-хпнолина с т. ил. 282-283°С, мелкие кристаллы слегка желтого цвета (из спирта).Similarly to the previous one, from 0.5 g (3.4 mmol) of 2-methyl-5-amino-1-dol, 0.25 g (40%) of 5.7.9 - trimethylpyrro (3.2 - /) - chlorophyll with t. Il . 282-283 ° С, small crystals of slightly yellow color (from alcohol).
Пайдено, %: С 80,17; П 6,67; М 210 (масссиектрометрически ).Paydeno,%: C 80.17; P 6.67; M 210 (mass spectrometrically).
CbiHuNz.CbiHuNz.
Вычислено, %: С 80,00; Н 6,66; М 210.Calculated,%: C 80.00; H 6.66; M 210.
Сиектр ПМР (диметилсульфоксил-ацетон - ГМДС): 7,64 (дублет, 3-П, Лз,2 9 гц); 7,46 (дублет, 2-П; Л2з 9 гц), 7,11 (синглет, 6-П), 6,70 (синглет, 8-П) м.д.PMR spectrum (dimethylsulfoxyl-acetone - HMDS): 7.64 (doublet, 3-P, Lz, 2 9 Hz); 7.46 (doublet, 2-P; L2z 9 Hz), 7.11 (singlet, 6-P), 6.70 (singlet, 8-P) ppm
УФ-сиектр (в этаноле): Ямакс 223, 260, 335 нм (ige.4,49; 4,44; 3,98).UV spectrum (in ethanol): Yamax 223, 260, 335 nm (ige.4,49; 4,44; 3,98).
П р и М е р 4. 4, 6, 8, 9 - Тетра.метилиирро 3 ,2- - хинолин и 2,4,8,9 - тетраметилпирро 2 ,3-/ -хинолин.PRI and MER 4. 4., 6, 8, 9 - Tetra.metilirro 3, 2- - quinoline and 2,4,8,9 - tetramethylpyrro 2, 3- / -quinoline.
Аналогично предыдущему, из 0,73 г (4,2 м.моль) 2,3-диметил-6-аминоиндола получают 0,46 г (67%) смеси 4,6,8,9-тетраметилиирро - 3,2-g -хинолина и 2,4,8,9-тетраметилпирро- 2 ,3-/ -хинолина. Соотношение изомеров 4:1. Первое соединение отдел ют от второго перекристаллизацией из спирта. Желтые игольчатые кристаллы; т. пл. 252-253°С. Пайдено, %: С 80,34; П 6,79; М 224 (массспектрометрически ).Similarly to the previous, 0.46 g (67%) of a mixture of 4,6,8,9-tetramethylirro — 3,2-g is obtained from 0.73 g (4.2 mmole) of 2,3-dimethyl-6-aminoindole -quinoline and 2,4,8,9-tetramethylpyrro-2, 3- / -quinoline. The ratio of isomers 4: 1. The first compound is separated from the second by recrystallization from alcohol. Yellow needles; m.p. 252-253 ° C. Paydeno,%: C, 80.34; P 6.79; M 224 (mass spectrometrically).
CisnieNa.CisnieNa.
Вычислено, %: С. 80,35; П 7,15; М 224.Calculated,%: p. 80,35; P 7.15; M 224.
Спектр ПМР (диметилсульфоксид-ацетон - ГМДС): 7,85 (синглет, 2-П), 7,69 (синглет, 7-П), 6,90 (синглет, 5-П), 10,80 (сииглет, N-П) м.д.NMR (dimethyl sulphoxide-acetone-HMDS) spectrum: 7.85 (singlet, 2-P), 7.69 (singlet, 7-P), 6.90 (singlet, 5-P), 10.80 (siglet, N -P) ppm
УФ-спектр (в этаноле): Ямакс 228, 266, 340 нм (Ig64,46; 4,76; 3,82).UV spectrum (in ethanol): Yamax 228, 266, 340 nm (Ig64.46; 4.76; 3.82).
2,4,8,9-Тетраметилпирро- 2,3-/ -хинолин отдел ют от 4,6,8,9-тетраметилпирро- 3,2-§ -хинолина преиаративно на незакрепленном толстом слое окиси алюмини (II степень активности по Брокману); система бензол - этилацетат-метанол 9:5:1. Rf 0,31; т. пл. 219- 220°С.2,4,8,9-Tetramethylpyrro 2,3- / -quinoline is separated from 4,6,8,9-tetramethylpyrro-3,2-§ -quinoline prearatively on a loose thick layer of alumina (II degree of activity according to Brockman ); system benzene - ethyl acetate-methanol 9: 5: 1. Rf 0.31; m.p. 219-220 ° C.
Найдено, %: С 80,18; П 6,93; М 224 (массспектрометрически ).Found,%: C 80.18; P 6.93; M 224 (mass spectrometrically).
С15П,бН2.S15P, bN2.
Вычислено, %: С 80,35; П 7,15%;М 224. (дублет, 6-П, Л8гц), 7,46 (дублет, 7-П; J7.6--8 ГЦ).Calculated,%: C, 80.35; P 7.15%; M 224. (doublet, 6-P, L8HZ), 7.46 (doublet, 7-P; J7.6--8 HZ).
Спектр ПМР (диметилсульфоксид - ацетон , ГМДС): 7,67; 7,06 (синглет 3-П) м.д.PMR spectrum (dimethyl sulfoxide - acetone, HMDS): 7.67; 7.06 (singlet 3-P) ppm
УФ-спектр (в этаноле): Ямакс 226, 275, 330 нм (Igs 4,48, 4,70; 3,54).UV spectrum (in ethanol): Yamax 226, 275, 330 nm (Igs 4.48, 4.70; 3.54).
Пример 5. 6,8-Бифенил-2,3-диметилпирро 2 ,3-g -хпиолин. Смесь 0,5 г (3,1 ммоль) 2,3-диметил-5-аминоиндола и 0,9 г (40 ммоль) дибензоилметаиа нагрев ют в течение 2 час ири температуре 160-165°С. В охлажденную смесь добавл ют 5 мл концентрированной серной кислоты и нагревают в течение 1 час при температуре 80°С.Example 5. 6,8-Biphenyl-2,3-dimethylpyrro 2, 3-g-pyrioline. A mixture of 0.5 g (3.1 mmol) of 2,3-dimethyl-5-aminoindole and 0.9 g (40 mmol) of dibenzoylmethyl is heated for 2 hours and at a temperature of 160-165 ° C. To the cooled mixture is added 5 ml of concentrated sulfuric acid and heated for 1 hour at a temperature of 80 ° C.
Охлажденную смесь разбавл ют водой и выливают в разбавленный раствор водного аммиака . Выпавший желтого цвета осадок отфильтровывают , многократно промывают гор чей водой, сушат на воздухе. Выход 0,66 гThe cooled mixture is diluted with water and poured into a dilute solution of aqueous ammonia. The precipitated yellow color is filtered off, repeatedly washed with hot water, and air dried. Yield 0.66 g
(60%). АЛелкие светло-желтые кристаллы (из водного спирта); т. ил. 212-213°С.(60%). Al-light yellow crystals (from aqueous alcohol); T. Il. 212-213 ° C.
Пайдено, %: С 85,98; П 5,51; М 348 (массспектрометрпчески ). СгвПгоКЬ.Paydeno,%: C 85.98; P 5.51; M 348 (mass spectrometrically). CrPgKo.
Вычислено, %: С 86,00; П 5,76; М 348.Calculated,%: C 86.00; P 5.76; M 348.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU2157204A SU548608A1 (en) | 1975-07-16 | 1975-07-16 | Method for preparing substituted pyrroquinolines |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU2157204A SU548608A1 (en) | 1975-07-16 | 1975-07-16 | Method for preparing substituted pyrroquinolines |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU548608A1 true SU548608A1 (en) | 1977-02-28 |
Family
ID=20626919
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2157204A SU548608A1 (en) | 1975-07-16 | 1975-07-16 | Method for preparing substituted pyrroquinolines |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU548608A1 (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7026484B2 (en) * | 2001-02-23 | 2006-04-11 | Ligand Pharmaceuticals Incorporated | Tricyclic androgen receptor modulator compounds and methods |
US8193357B2 (en) | 2005-06-17 | 2012-06-05 | Ligand Pharmaceuticals Incorporated | Androgen receptor modulator compounds |
-
1975
- 1975-07-16 SU SU2157204A patent/SU548608A1/en active
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7026484B2 (en) * | 2001-02-23 | 2006-04-11 | Ligand Pharmaceuticals Incorporated | Tricyclic androgen receptor modulator compounds and methods |
US7727980B2 (en) | 2001-02-23 | 2010-06-01 | Ligand Pharmaceuticals Incorporated | Tricyclic androgen receptor modulator compounds and methods |
US8193357B2 (en) | 2005-06-17 | 2012-06-05 | Ligand Pharmaceuticals Incorporated | Androgen receptor modulator compounds |
US8580811B2 (en) | 2005-06-17 | 2013-11-12 | Ligand Pharmaceuticals Incorporated | Androgen receptor modulator methods |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Sharma et al. | Iminosulfuranes. XV. Dimethyl sulfoxide-trifluoroacetic anhydride. New and efficient reagent for the preparation of iminosulfuranes | |
SU629881A3 (en) | Method of obtaining thiazole (3,4-b) isoquinoline derivatives or their optical isomers or salts | |
CN106463272A (en) | Photosensitizer and photoelectric conversion element | |
SU548608A1 (en) | Method for preparing substituted pyrroquinolines | |
Méndez et al. | A concise Friedländer/Buchwald–Hartwig approach to the total synthesis of quindoline, a bioactive natural indoloquinoline alkaloid, and toward the unnatural 10-methylquindoline | |
ES2576477T3 (en) | Process for the preparation of substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives | |
SU718009A3 (en) | Method of producing 1-nitro-9-alkylaminoalkylaminoacridines or salts thereof | |
Saito et al. | Structures of norsecurinine and dihydronorsecurinine | |
SU659095A3 (en) | Method of obtaining dahunorubicin derivatives or salts thereof | |
US4950770A (en) | Psoralens aminomethylation | |
JP4733249B2 (en) | Racemization of R, S-dioxo-benzylpyrrolopiperidine | |
Snyder et al. | Polyphosphoric Acid as a Reagent in Organic Chemistry. IX. 1 Cyclization to Diaminoacridines2 | |
Manske | the Alkaloids of Fumaraceous Plants: Iii. a New Alkaloid, Bicuculline, and Its Constitution | |
KR102393639B1 (en) | Dimethylchalcone derivatives and preparation method thereof | |
US2866788A (en) | Preparation of indolo [2, 3-c] quinazo [3, 2-a] pyridine derivatives | |
Buck | 1, 2-Dihydropapaverine and modified syntheses of papaverine and papaveraldine (xanthaline) | |
Joshi et al. | Benzoquinone derivatives. Part I. Reactions of primary aliphatic amines with embelin (2, 5-dihydroxy-3-undecyl-1, 4-benzoquinone) and di-o-methylembelin | |
Fujiwara et al. | Ellipticine analogs: Oxygen and sulfur isosteres | |
SU519414A1 (en) | The method of obtaining 6,8-di- / alkylamino / derivatives of 2-methylkeramidonin | |
SARGENT | THE SYNTHESIS OF 1-ETHYL-, 2-ETHYL-, 3-ETHYL-AND 4-ETHYL-ACRIDINE1 | |
US2077903A (en) | Process of preparing 3-amino-quinolines | |
Westley et al. | Nitration of antibiotic X-537A and facile conversion to 6-hydroxy-2, 7-dimethyl-5-nitroquinoline | |
Fukumi et al. | Synthesis of 7‐methoxy‐2‐methyl‐3, 5, 8‐isoquinolinetrione | |
SU1527865A1 (en) | Indolo(5,6,7-)isoquinqlines | |
Zakhs et al. | Peculiarities of the chemical properties of vicinally disubstituted veratrole and synthesis of 1-methyl-4, 5-dimethoxybenzimidazole derivatives |