SU547451A1 - The method of obtaining-phenyl-or-benzylaminomethylphosphonic acids - Google Patents
The method of obtaining-phenyl-or-benzylaminomethylphosphonic acidsInfo
- Publication number
- SU547451A1 SU547451A1 SU2159979A SU2159979A SU547451A1 SU 547451 A1 SU547451 A1 SU 547451A1 SU 2159979 A SU2159979 A SU 2159979A SU 2159979 A SU2159979 A SU 2159979A SU 547451 A1 SU547451 A1 SU 547451A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- acids
- obtaining
- phenyl
- benzylaminomethylphosphonic
- Prior art date
Links
Description
1one
Изобретение относитс к химии фосфорорганических соединений с С-Р-св зью. Предлагаетс способ получени N -фенилили N -бенаиламинометилфосфоновых кислот , которые могут найти применение в ка- -lecTBe комплексонов, инсектицидов или мономеров в синтезе фосфорсодержащих поли .меров.This invention relates to the chemistry of organophosphorus compounds with a C-P bond. A method is proposed for preparing N-phenylyl-N-benayl aminomethylphosphonic acids, which can be used in ca-lecTBe complexones, insecticides, or monomers in the synthesis of phosphorus-containing polymers.
Известен способ получени N -алкиламинометилфосфоновых кислот взаимодействием о(-амино-с -галоидметана с триалкилфосфи-тами при нагревании до 40-ISO-C.A known method for producing N -alkylaminomethylphosphonic acids by reacting o (α-amino-c-halomethane with trialkylphosphites when heated to 40-ISO-C.
Наиболее близким к предлагаемому способу по технической сущности и достигаемому результату вл етс способ получени аминометилфосфоновых кислот, в том числе и N -фенил- или N -бензилами нометилфосфоновых кислот, взаимодействием хлорметипфосфоновой кислоты с аминами в водноще- лочной среде при нагревании до ISO-C.The closest to the proposed method to the technical essence and the achieved result is the method of obtaining aminomethyl phosphonic acids, including N-phenyl or N-benzylaminomethyl phosphonic acids, by the interaction of chlorometyphosphonic acid with amines in an aqueous alkaline medium when heated to ISO-C.
Однако хлорметилфосфонова кислота труднодоступна, ее получают взаимодействи .ем треххлористого фосфора и параформа при нагревании до 220ОС под давлением, дл выделени образующегос с выходом 60% However, chloromethylphosphonic acid is not readily available, it is obtained by reacting it with phosphorus trichloride and paraform when heated to 220 ° C under pressure to release the resulting 60% yield.
хлорангидрида хлорметилфосфоновой кислоты об зательна вакуумна перегонка, после чего гидролизом его можно перевести в хлорметилфосфоновую кислоту.chloromethylphosphonic acid chloride is a necessary vacuum distillation, after which it can be converted to chloromethylphosphonic acid by hydrolysis.
Целью изобретени вл етс упрощение процесса получени N -замещенных -аминометилфосфоновых кислот.The aim of the invention is to simplify the process of obtaining N -substituted -aminomethyl phosphonic acids.
Предлагаемый способ получени N -фенил- или N -бензиламинометилфосфоновых кислот заключаетс в том, что анилин или бензиламин подвергают взаимодействию с оксиметилфосфоновой кислотой или ее дегидратированной формой при 180-22О°С.The proposed method for the preparation of N-phenyl or N-benzylaminomethylphosphonic acids is that aniline or benzylamine is reacted with hydroxymethylphosphonic acid or its dehydrated form at 180-22 ° C.
Способ прост, дл осуществлени его используют доступные исходные реагенты. Оксиметилфосфонова кислота образуетс практически с количественным выходом при кип чении т реххлористого фосфора и параформа в органическом растворителе с последующей обработкой реакционной смеси водой . Дегидратированную форму оксиметилфосфоновой кислоты получают при нагревании оксиметилфосфоновой кислоты до темпе ратуры 180-200°С в вакууме 10-15 мм рт.ст. Использование дегидратированной форThe method is simple; available starting materials are used to carry it out. Hydroxyphosphonic acid is formed with practically quantitative yield at the boil, phosphorus chloride and paraform in an organic solvent, followed by treatment of the reaction mixture with water. The dehydrated form of hydroxymethylphosphonic acid is obtained by heating hydroxymethylphosphonic acid to a temperature of 180–200 ° C in a vacuum of 10–15 mm Hg. Use of dehydrated odds
:мы позвоп ет ускорить процесс получений целевых соединений.: we allow us to speed up the process of obtaining target compounds.
Пример 1. 5,0 г анилиновой соли оксиметилфосфоновой кислоты и 22,7 г анилина нагревают 20 час при 210-220°Q После охлаждени кристаллическую массу обрабатывают раствором щелочи, анилин эк-т трагируют бензолом, к водно-щепочно1у1у раствору добавл ют концентрированную со л ную кислоту до рН 4, охлаждают, осадок отфильтровывают и перекристаллизовы вают из воды. Получают 2,0 г (44%) фе-, ни ламинометилфосфоновой кислоты, т.пл. 222-223°С (по литературным данным T.nji. 221°СК Эквивалент титровани : найдено , 192,,7, вычислено 187f 93,5, Ана-4 логичный результат получают, использу 2,7 г оксиметилфосфоновой кислоты и 2 5,0 анилина.Example 1. 5.0 g of aniline salt of hydroxymethylphosphonic acid and 22.7 g of aniline are heated at 210-220 ° C for 20 hours. After cooling, the crystalline mass is treated with an alkali solution, aniline is extracted with benzene, and concentrated with water is added. The pH of the acid is adjusted to pH 4, cooled, the precipitate is filtered off and recrystallized from water. Obtain 2.0 g (44%) of fe- or laminomethylphosphonic acid, m.p. 222-223 ° C (according to literature data T.nji. 221 ° SC Equivalent titration: found, 192,, 7, calculated 187f 93.5, Ana-4; a logical result is obtained using 2.7 g of hydroxymethylphosphonic acid and 2 5, 0 aniline.
Пример 2. Оксимбтилфосфоновую . кислоту нагревают 4 час при 200-220°С. в атмосфере азота в слабом вакууме (5О 6О мм рт.ст.) до прекращени отделени воды . 4,0 г полученной дегидратированной оксиметилфосфоновой кислоты и 16,0 г аннлина нагревают 9 час при 180°С. После переработки, описашюй в примере 1, 1выде ют 3,1 г (40%) фениламинометилфосфоновой кислоты, т.пл. 222-224°С.Example 2. Oximbylphosphonic. acid is heated for 4 hours at 200-220 ° C. under a nitrogen atmosphere in a weak vacuum (5 ° 6 ° mm Hg) until the separation of water stops. 4.0 g of the obtained dehydrated hydroxymethylphosphonic acid and 16.0 g of Annlin are heated for 9 hours at 180 ° C. After processing, described in Example 1, 1, 3.1 g (40%) of phenylaminomethylphosphonic acid are isolated, mp. 222-224 ° C.
Пример 3. 7,6 г дегидратирован- ной оксиметилфосфрновой кислоты и 38,0 i бензилами на нагрев йют в атмосфере азота 9 чао при 180°С. После переработки, опи-iсанной в примере 1, получают 13,3 г(90$) бензиламинометилфосфоновой кислоты в виде моногидрата, т.пл. 274-276°С. Эквиваглент титровани : найдено 217, вычислено 219.Example 3. 7.6 g of dehydrated hydroxymethylphosphonic acid and 38.0 i benzyls are heated for 9 hours under nitrogen at 180 ° С. After processing, as described in Example 1, 13.3 g ($ 90) of benzylaminomethylphosphonic acid are obtained in the form of a monohydrate, m.p. 274-276 ° C. Equivalent titration: found 217, calculated 219.
Найдено, %: С 43,53-43,38/Н 6,44} 6,2бГ N ,4О;Р 14,01; 14,90.Found,%: C 43.53-43.38 / H 6.44} 6.2 bH N, 4O; P 14.01; 14.90.
CgH,CgH,
Вычислено,%: С 43,80; Н 6,4O;iN6,40j Р 14,20.Calculated,%: C 43.80; H 6.4 O; iN6.40 j P 14.20.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU2159979A SU547451A1 (en) | 1975-07-24 | 1975-07-24 | The method of obtaining-phenyl-or-benzylaminomethylphosphonic acids |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU2159979A SU547451A1 (en) | 1975-07-24 | 1975-07-24 | The method of obtaining-phenyl-or-benzylaminomethylphosphonic acids |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU547451A1 true SU547451A1 (en) | 1977-02-25 |
Family
ID=20627823
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU2159979A SU547451A1 (en) | 1975-07-24 | 1975-07-24 | The method of obtaining-phenyl-or-benzylaminomethylphosphonic acids |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU547451A1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1063182C (en) * | 1995-07-21 | 2001-03-14 | 阿迪尔公司 | New aminophenylphosphonic acid compounds, process for preparing them and pharmaceutical compositions containing them |
| US7750180B2 (en) | 2003-08-22 | 2010-07-06 | Monsanto Technology Llc | Process for the preparation of N-phosphonomethylglycine and derivatives thereof |
-
1975
- 1975-07-24 SU SU2159979A patent/SU547451A1/en active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1063182C (en) * | 1995-07-21 | 2001-03-14 | 阿迪尔公司 | New aminophenylphosphonic acid compounds, process for preparing them and pharmaceutical compositions containing them |
| US7750180B2 (en) | 2003-08-22 | 2010-07-06 | Monsanto Technology Llc | Process for the preparation of N-phosphonomethylglycine and derivatives thereof |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4705651A (en) | Process for the preparation of diphosphonic acids | |
| FI93219C (en) | Process for the preparation of 4-amino-1-hydroxybutylidene-1,1-bisphosphonic acid or its salts | |
| US3468935A (en) | Preparation of organophosphonic acids | |
| US3833690A (en) | Ethane diphosphonic acid esters | |
| SU622410A3 (en) | Method of producing carbonyl-substituted iminomethyl phosphates | |
| US3959361A (en) | Process of producing amino methylene phosphonic acids | |
| KR100688287B1 (en) | Process for producing 4-amino-1-hydroxybutylidene-1,1-bisphosphonic acid and its trihydrated monosodium salt | |
| US3816517A (en) | Process of producing amino methylene phosphonic acids | |
| SU547451A1 (en) | The method of obtaining-phenyl-or-benzylaminomethylphosphonic acids | |
| EP0494844B1 (en) | Process for the preparation of diphosphonic acids and salts thereof | |
| US3838124A (en) | Derivatives of isocyanuric acid and processes for preparing the same | |
| CA1113475A (en) | Process for producing carboxy-alkane-aminoalkane diphosphonic acids and carboxy-alkane-aminoaryl- alkane diphosphonic acids | |
| US4529559A (en) | Process for making derivatives of vinylphosphonic acid or vinylpyrophosphonic acid | |
| US3222378A (en) | Phthalimidomethyl phosphorus compounds | |
| US4830788A (en) | Process for preparation of substituted-aminomethylphosphonic acids | |
| US4988489A (en) | Recovery of phosphorus values from waste phosphoric acid liquors | |
| US20040236144A1 (en) | Method for producing $g(a)-aminophosphonic acids | |
| SU687079A1 (en) | Method of obtaining alkylphosphonic acids | |
| US4173578A (en) | Production of alkenyl phosphinic acids | |
| US3504018A (en) | Process for preparing phosphonic acids | |
| SU407912A1 (en) | Method of producing monoethers of l'-oxyamides of phosphoric acids | |
| US4129588A (en) | Selective manufacture of anhydrous modifications of methyl phosphonic acid and use thereof in making pure methyl phosphonic acid and salts thereof | |
| GB1561878A (en) | Preparation of n,n-diphosphonic acid | |
| SU486022A1 (en) | The method of obtaining choline esters of phosphorous acid | |
| SU425917A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DIETHYLENE IMID DERIVATIVES OF 3-ARYLBUTYL-Phosphonic Acids |