SU54285A1

SU54285A1 - Method for preparing naphthyl-hydrazine-sulfonic acids

Info

Publication number: SU54285A1
Authority: SU
Inventors: С.В. Богданов; И.М. Даева-Степаненко; М.Я. Иллюкевич
Original assignee: С.В. Богданов; И.М. Даева-Степаненко; М.Я. Иллюкевич

Description

Нафтил-гидразин - сульфокислоты получаютс восстановлением соответствующих диазо-нафталин - сульфокислот . Наиболее часто рекомендуемым восстанавливающим агентом вл етс хлористое олово в сол нокислой среде.Naphthyl-hydrazine sulfonic acids are obtained by reducing the corresponding diazo-naphthalene sulfonic acids. The most commonly recommended reducing agent is tin chloride in a hydrochloric acid environment.

Этот способ часто дает хорошие результаты, но имеет существенный недостаток-дороговизну примен емого восстанавливающего агента.This method often gives good results, but has a significant drawback — the high cost of the reducing agent used.

Авторами насто щего изобретани найдено, что этот метод может быть значительно удешевлен при замене части хлористого олова металлическим цинком.The authors of the present invention have found that this method can be significantly cheaper by replacing part of the tin chloride with zinc metal.

В этих услови х достаточно примен ть 10-20% хлористого олова от количества необходимого стехиометрически дл полного восстановлеНИИ диазосоединени . Так, в случае получени 1 - гидразин - нафталин - 4 сульфокислоты , в присутствии 20% хлористого олова, выход ее достигает 81%, а в присутствии 10% хлористого олова- 76% от теоретически возможного; снижение количества хлэристого олова до 3% уже сильноUnder these conditions, it is sufficient to use 10–20% of tin chloride in the amount stoichiometrically necessary for the complete reduction of the diazo compound. So, in the case of obtaining 1 - hydrazine - naphthalene - 4 sulfonic acids, in the presence of 20% tin chloride, its yield reaches 81%, and in the presence of 10% tin chloride - 76% of the theoretically possible; reducing the amount of chlorine tin to 3% is already strong

уменьшает выход (до 42%). Восстановление диазо - нафталин -сульфокислот посредством цинка, в отсутствии хлористого олова, практически не приводит к образованию гидразинов .reduces yield (up to 42%). The reduction of diazo - naphthalene - sulfonic acids by means of zinc, in the absence of tin chloride, practically does not lead to the formation of hydrazines.

Нижеследующие примеры по сн ют предлагаемый метод.The following examples clarify the proposed method.

Пример 1. 1-гидразин-нафталин4-сульфокислота .Example 1. 1-hydrazine-naphthalene-4-sulfonic acid.

В суспенз диазосоединени , полученного обычным путем из 0,1 мол нафтионовой кислоты, в 100 мл воды и 100 мл сол ной кислоты 19° Вё, внос т раствор 6,0 г кристаллического хлористого олова в 5 мл сол ной кислоты. Затем при температуре 10° и размешивании в течение 6 часов вноситс 18,0 г цинковой пыли.In a slurry of diazo compound, prepared in the usual way from 0.1 mol of naphthionic acid, in 100 ml of water and 100 ml of hydrochloric acid 19 ° Be, add a solution of 6.0 g of crystalline tin chloride in 5 ml of hydrochloric acid. Then, at a temperature of 10 ° and stirring for 6 hours, 18.0 g of zinc dust is applied.

По окончании восстановлени смесь нейтрализуетс содой, нагреваетс и фильтруетс . Из фильтрата при охлаждении выдел етс натриева соль нафтил-гидразин-сульфокислоты . Выход 100%-го вещества (счита на свободную сульфокислоту) 18,5 г, т. е. 76% теоретически возможного количества.When the reduction is complete, the mixture is neutralized with soda, heated and filtered. Upon cooling, the naphthyl-hydrazine-sulfonic acid sodium salt is released from the filtrate. The yield of the 100% substance (counting on the free sulfonic acid) is 18.5 g, that is, 76% of the theoretically possible amount.

пример 2. 2-гидразин-8-нафтол6-сульфокислота .Example 2. 2-hydrazine-8-naphthol-6-sulfonic acid.

В раствор 30,8 г кристаллического хлористого олова в 300 мл 25%-й сол ной кислоты при температуре 0-5° вноситс паста диазосоединени , полученного из 71,7 г (0,3 мол ) 2-амино 8- нафтол- 6- сульфокислоты . После этого в смесь небольшими порци ми, при размешивании, прибавл етс 30-35 г цинковой пыли. Продолжительность реакции восстановлени составл ет 3 часа, 2;гидразин - 8 - нафтол - 6 - сульфокислота отфильтровываетс , раствор етс в соде и из профильтрованного раствора вновь осаждаетс сол ной кислотой. Выход-51 г.To a solution of 30.8 g of crystalline tin chloride in 300 ml of 25% hydrochloric acid at a temperature of 0-5 ° is added a diazo compound paste prepared from 71.7 g (0.3 mol) of 2-amino 8-naphthol- 6- sulfonic acids. Thereafter, 30-35 g of zinc dust is added to the mixture in small portions, while stirring. The duration of the reduction reaction is 3 hours, 2, the hydrazine - 8 - naphthol - 6 - sulfonic acid is filtered off, dissolved in soda and again precipitated from the filtered solution with hydrochloric acid. Output-51 g

Предмет изобретени .The subject matter of the invention.

Способ получени нафтил-гидразин-сульфокислот , путем восстановлени диазо - нафталин- сульфокислот цинковой пылью и сол ной кислотой , отличающийс тем, что реакцию провод т в присутствии хлористого олова, вз того в количестве 10-20% от теоретически необходимого дл восстановлени .A method of producing naphthyl-hydrazine-sulfonic acids, by reducing diazo-naphthalene-sulfonic acids with zinc dust and hydrochloric acid, characterized in that the reaction is carried out in the presence of tin chloride, taken in an amount of 10-20% of the theoretically necessary for reduction.