SU530647A3 - The method of obtaining 3-dialkoxyphosphonomethyl-1-glycidylhydanthion - Google Patents

The method of obtaining 3-dialkoxyphosphonomethyl-1-glycidylhydanthion

Info

Publication number
SU530647A3
SU530647A3 SU1902762A SU1902762A SU530647A3 SU 530647 A3 SU530647 A3 SU 530647A3 SU 1902762 A SU1902762 A SU 1902762A SU 1902762 A SU1902762 A SU 1902762A SU 530647 A3 SU530647 A3 SU 530647A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
mol
mixture
distillation
drop
viscous
Prior art date
Application number
SU1902762A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Поррет Даниел (Швейцария)
Хабермейер Юрген (Фрг)
Штоккингер Фридрих (Австрия)
Original Assignee
Циба-Гейги Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Циба-Гейги Аг (Фирма) filed Critical Циба-Гейги Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU530647A3 publication Critical patent/SU530647A3/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6503—Five-membered rings
    • C07F9/6506—Five-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3
    • C07F9/65068—Five-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3 condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6503—Five-membered rings
    • C07F9/6506—Five-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6558—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system
    • C07F9/65586—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system at least one of the hetero rings does not contain nitrogen as ring hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/14—Polycondensates modified by chemical after-treatment
    • C08G59/1433—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds
    • C08G59/1438—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds containing oxygen
    • C08G59/145—Compounds containing one epoxy group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
    • C08K5/5317—Phosphonic compounds, e.g. R—P(:O)(OR')2
    • C08K5/5333—Esters of phosphonic acids
    • C08K5/5373—Esters of phosphonic acids containing heterocyclic rings not representing cyclic esters of phosphonic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)

Description

11рисадок, имеющих большое npaKTifiecKoesHdчение .11springs having a large npaKTifiecKoesHd.

Согласно насто щему изобретению способ т олучени  3-диалкоксифосфонометил-1-гли1ДИ7 дилгидантионов общей формулы UAccording to the present invention, the method for producing 3-dialkoxyphosphonomethyl-1-gly1D7 dilhydanions of the general formula U

О R,0 x-O-ZxO R, 0 x-O-Zx

P-LllrN N-CH,-CH-eH,X п о9 г он P-LllrN N-CH, -CH-eH, X p o9 g it

II

онhe

аключаетс  во взаимодействии соответствую, щего З-галоген-2-оксипропильного производного уреида с отшепл юшим галогенводр|род средством. В качестве отщепл ющего .. галогенводород средства обычно используют водный раствор едкого натра. Можно примен ть также безводную гидроокись натри  н ругие сильнооС1 овные реагенты, например гидроокись кали , бари , кальци , карбонат натри  или кали .It is connected with the interaction of the corresponding 3-halogen-2-hydroxypropyl derivative of ureid with an unstable halogen-water agent. An aqueous solution of caustic soda is usually used as a splitting off. Anhydrous sodium hydroxide can also be used with other high strength oxygen reactants such as potassium hydroxide, barium, calcium, sodium or potassium carbonate.

Исходные .соединени  можно получать взаимодействием соответствующих 3-диалкоксифосфонометилгидантионов с эпигалогенгидрином в присутствии в качестве катализатора тетраметиламмонийгалогенида и ввоить в основную реакцию без выделени  в чистом виде.The starting compounds can be obtained by reacting the corresponding 3-dialkoxyphosphonomethylhydanthions with epihalohydrin in the presence of tetramethylammonium halide as a catalyst and introducing it into the main reaction without isolation in pure form.

Целевые соединени  представл ют собой Кристаллические или жидкие вещества, кото- )8 рые в чистом состо нии прозрачны и бесцветны . Очистку можно производить перекристаллизацией или вакуумной перегонкой, I Новые вещества можно использовать в качестве огнестойких и невоспламен ющих- .& с  добавок к обычным эпоксидным смолам; в больщинстве случаев они имеют низкую в зкость, в результате чего одновременно оказывают определенное действие и как реакционноспособные разбавители,46The target compounds are Crystalline or liquid substances that are clear and colorless when pure. Purification can be carried out by recrystallization or vacuum distillation. I New substances can be used as fire-resistant and non-flammable-. &Amp; with additives to conventional epoxy resins; in most cases, they have a low viscosity, as a result of which they simultaneously have a certain effect as reactive diluents, 46

Пример 1. Получение 3-(ди-метоксифосфонометил )-1-глицидил-5,5-диметилгидантиона .Example 1. Preparation of 3- (di-methoxyphosphonomethyl) -1-glycidyl-5,5-dimethylhydanthion.

Смесь из 10О г диметилового эфира {5,5-диметилгидантионил-3 )-метанфосфоновой кислоты (0,4 моль), 555 г эпихлоргидрина (6,0 моль ) и 0,5 г тетраметиламмонийхлорида в течение 1 час перемещивают при 118 С A mixture of 10O g of dimethyl ester {5,5-dimethylhydanthionyl-3) -methanephosphonic acid (0.4 mol), 555 g of epichlorohydrin (6.0 mol) and 0.5 g of tetramethylammonium chloride are transferred at 118 C for 1 hour

Смесь охлаждают до 6О С; при сильном пе-алThe mixture is cooled to 6 ° C; with a strong pe-al

ремешивании в вакууме, получаемом с помо-, шью водоструйн го насоса, в течение 3 час 25 alн по капл м добавл ют 35,2 г 50%ного водного раствора едкого натра (0,44 моль); причем наход щуюс  в реакционной смеси BO-Wstirring in a vacuum obtained with the aid of a water-jet pump, 35.2 g of a 50% aqueous solution of caustic soda (0.44 mol) are added dropwise over 3 hours to 25 aln; and in the reaction mixture BO-W

ду )1опрерывно удал ют азеотропной циркул ционной перегх)нкой. Затем продолжают переrx-iitKy ещ в течение 4G мин до окончани  реакции , затем смесь охлаждают до 2О С, отфм .1ьт1ювывают выпавшую поваренную соль . ЦЦdo) Continuously remove the azeotropic circulation superfluous foil. Then the perx-iitKy is continued for 4G minutes until the end of the reaction, then the mixture is cooled to 2 ° C, turning off the salt that has precipitated out. CC

и экстрагируют эпихлоргидриновый раствор путем встр хивани  с 100 мл водного 1ОО% ного раствора N d И д РО ц. После отделени  водной фазы, органическую фазу еще два раза экстрагируют встр хиванием с 5О мл воды (каждый раз) и отдел ют водную фазу, Эпихлоргидриновый раствор конденсируют при 80 С в вакууме водоструйного насоса. Затем продукт сущат при 8О С и 10 --торп до посто нства веса.and extracting the epichlorohydrin solution by shaking with 100 ml of an aqueous 1OO% solution of N d AND d PO c. After separating the aqueous phase, the organic phase is extracted twice more by shaking with 5 O ml of water (each time) and the aqueous phase is separated, the Epichlorohydrin solution is condensed at 80 ° C in a water jet vacuum. Then the product is present at 8 ° С and 10 - sec to constant weight.

Получают 95 г (77,6%) желтой, прозрачной , в зкой смолы, содержание эпоксид-( ных групп которой соответствует 3,04эпок сидным эквивалентам на кг (92,9%), Сырф продукт содержит 0,55 % С1 и 10,15% Р95 g (77.6%) of a yellow, transparent, viscous resin, the content of epoxy groups (of which corresponds to 3.04 epok per equivalent per kg (92.9%)) is obtained. The product contains 0.55% C1 and 10, 15% P

Целевое вещество можно очищать перекристаллизацией и.з толуола. Получают бес-цветные кристаллы с т.пл. ,5°С и содержанием эпоксидных групп 3,21 эпоксидных эквивалентов на кг {98,2%),The target substance can be purified by recrystallization from toluene. Get colorless crystals with so pl. , 5 ° C and the content of epoxy groups 3.21 epoxy equivalents per kg {98.2%),

Найдено, %: С 42;7; Н 6,2; N9,3; Р 1О,55.Found,%: C 42; 7; H 6.2; N9.3; P 1O, 55.

Вычислено, %: С 43,14; Н 6,25; N 9,15 Р 10,11.Calculated,%: C 43.14; H 6.25; N 9.15 P 10.11.

Пример 2, Получение 3-{диэтоксигExample 2, Preparation of 3- {diethoxy

фосфонометил)-1-глицидил-5,5--диметилги- дантиона.phosphonomethyl) -1-glycidyl-5,5 - dimethylgidantione.

139 г диэтилового эфира (5,5-диметили гидантионил-З )-метанфосфоновой кислоты -(0,5 моль), 694 г эпихлоргидрина (7,5 мол И 0,5 тетраметиламмоний хлорида в течение 1 час перемешивают при 118-119 С. Затем смесь охлаждают до 60 С и при сильном перемешивании в вакууме, получаемом с помощью водоструйного насоса, в течение 2 час 55 мин по капл м добавл ют 44 г 5О%-но1Х водного раствора едкого натра. Наход щую-. с  в смеси воду аналогично примеру 1 удал ют азеотропной перегонкой. ПерерабатьшаIOT согласно примеру 1 и получают 162,4 г желтой, в зкой смолы (97,2%) с содержанием эпоксидных групп 2,99 эпоксидных эквивалентов на кг (1ОО%) и в зкостью 1150с пауз (при 25 С),.139 g of diethyl ether (5,5-dimethylhydanthion-3) -methanephosphonic acid - (0.5 mol), 694 g of epichlorohydrin (7.5 mol and 0.5 tetramethylammonium chloride for 1 hour, stirred at 118-119 C. The mixture is then cooled to 60 ° C and with vigorous stirring in a vacuum obtained using a water-jet pump, 44 g of a 5O% -1X aqueous sodium hydroxide solution is added dropwise over 2 hours 55 minutes. The water in the mixture is the same. Example 1 is removed by azeotropic distillation. Recycling the IOT according to Example 1 yields 162.4 g of a yellow, viscous resin (97.2%) with a content of poxide groups 2.99 epoxy equivalents per kg (1OO%) and viscosity 1150s pauses (at 25 C) ,.

Сырой продукт очищают перегонкой при175° и О,3 торр.The crude product is purified by distillation at 175 ° and O, 3 torr.

Найдено, %; С 46,93; Н 6,92; N 8,68; .Found,%; C 46.93; H 6.92; N 8.68; .

Вычислено, %: С 46,71; Н 6,93; 8,38; Р 9,27, Calculated,%: C 46.71; H 6.93; 8.38; R 9.27,

Пример 3. Получение 3-(диэтокси-г фосфонометил)-3-глицид ил-5,5-пентаметиленгидантиона .Example 3. Obtaining 3- (diethoxy-g phosphonomethyl) -3-glycide yl-5,5-pentamethylene hydanthion.

Claims (2)

Смесь из 63,6 г диэтилового эфира (5,5-пентаметиленгидантионил-3 )-метанфосфоноОой кислоты (0,2 моль), 277,5 г эпихлоргидрина (3,0 моль) и 0,3 г тетраметилам-, монийхлорида в течение 2 час 25 мин пере.г ещивают при 118-12О С. Затем смесь ох лаждают до tsu и и при сильном пере }ешива ии в течение 3 час по капл м добаап к т 7,6 г 5О%-ного водного раствора едкого атра (0,22 моль), отдел   воду при помощи; азеотропной циркул ционной перегонки. Перерабатывают согласно примеру 1 и полу1чают 7О,5 г прозрачной, коричневой, в зкой ;смопы с содержанием 2,97 эпоксидных эк-i 1;вивалентов на кг (111,3% от теории). Прог |дукт очищают перегонкой в трубке с шаро- |.вым расширением при 15О-16О С/ 0,4 тор Найдено, %: С 51,О7; Н 7,4О; М7,49; Р 8,05. Вычислено, %: С 51,53; Н 7.27; N7,48 Р 8,27. Пример 4. Получение 3-(ди- У :-бутоксцфосфонометил )-1-глицидил-5,5-диметилгидантиона . 66,9 г ди- Н -бутилового эфира (5.5 Xт j- , -диметилгидантионил-3)метанфосфоновойкислоты (0,2 моль), 277,5 г эпихлоргиарина (3,О моль) и 0,2 г тетраметиламмонийхлори да в течение 1 час перемешива.от при 114 .118 С. Затем смесь охлаждают до 60 С и .добавл ют 17,6 г водного 50%-ного раствора едкого натра (0.22 моль), перемешива , и отдел   воду согласно описанному в примере 1 способу в течение 2 час 55 мин.Затем перерабатывают аналогич.но примеру 1 Получают 67,6 г желтой, в зкой смолы .(86,6%) с содержанием эпокслдных групп 2,47 эпоксидных эквивалентов на кг (96,5% и в зкостью 930 с пуаз (при 25°С). Перегонкой в трубке с шаровым расширением при 135 С и 0,О7 торр получают в зкий, бесцветный дистилл т. . Найдено, %: С 51,71; Н 8,О2; Ы7,15; Р 8,05. Вычислено, Я.з. и 8,00; N 7,1.8, P 7,93. Формула изобретени  1. Cnocd6- получени  3-диалкокс№)осфоноЧ1етил-1-глицидилг щантионов общей формулы рХЪ-ЛЧ/ ч F-CHg-NN-CH2CH-CH2 где 2. -метиленова  группа, котора  , может быть замещена алкильными группами с 1-6 атомами углерода или циклоалкиленоВа  группа; п D .1 алкильные группы, отличающийс  тем, что соот Ветс вующие З-галоген-2-оксипропильное .производное уреида общей формулы . О x-J-Zls -CH2- J N-СНх-СН-СНгХ в КгО ЬSIон где R, и R имеют выщеуказанные значени ; X - галоген, подвергают взаимодействию с отщепл ю |щим галогенводород средством. A mixture of 63.6 g of diethyl ether (5,5-pentamethylene hydanthion-3) -methanephosphonic acid (0.2 mol), 277.5 g of epichlorohydrin (3.0 mol) and 0.3 g of tetramethyl-monium chloride for 2 An hour of 25 minutes per second is heated at 118-12 ° C. Then the mixture is cooled to tsu and, with a strong rehash, for 3 hours, drop by drop to a drop of 7.6 g of a 5O% aqueous solution of caustic atra ( 0,22 mol), the division of water with; azeotropic circulation distillation. Processed according to Example 1 and obtained are 7 O, 5 g clear, brown, viscous, tampers containing 2.97 epoxy EC-1, vivalents per kg (111.3% of theory). The prog product is cleaned by distillation in a tube with a spherical expansion at 15 ° –16 ° C / 0.4 torr. Found: C 51, O7; H 7.4 O; M7.49; R 8.05. Calculated,%: C 51.53; H 7.27; N7.48 P 8.27. Example 4. Obtaining 3- (di-: -butoxcephosphonomethyl) -1-glycidyl-5,5-dimethylhydanthion. 66.9 g of di-N-butyl ether (5.5 Xt j-, -dimethylhydanthionyl-3) methanephosphonic acid (0.2 mol), 277.5 g of epichlorogiarin (3, O mol) and 0.2 g of tetramethylammonium chloride for 1 stirring from 114 .118 ° C. The mixture is then cooled to 60 ° C and 17.6 g of an aqueous 50% sodium hydroxide solution (0.22 mol) are added, stirring, and the water is separated according to the procedure described in Example 1 for 2 hours 55 minutes. Then the same is processed. Example 1 67.6 g of a yellow, viscous resin are obtained (86.6%) with a content of epoxy groups of 2.47 epoxy equivalents per kg (96.5% and viscosity 930 s). poo (at 25 ° C.) Distillation in a tube with spherical expansion at 135 ° C and 0, O7 torr yields a viscous, colorless distillate. Found: C 51.71; H 8; O2; L7.15; P 8.05. Calculated, Rn and 8.00; N 7.1.8, P 7.93. F-CHg-NN-CH2CH-CH2 where 2. is a methylene group which may be substituted with alkyl groups with 1-6 carbon atoms or a cycloalkyleno group; D D. 1 alkyl groups, characterized in that their corresponding 3-halogen-2-hydroxypropyl derivative of the ureid of the general formula. About x-J-Zls -CH2-J N-CHx-CH-CHgX in CrH0 BSI where R, and R have the above values; X - halogen, is subjected to interaction with the splitting off of hydrogen halide agent. 2. Способ по п. 1, отличаюшийс   тем, что в качестве отщепл ющего rslлогенводород средства используют водный раствор е.цкого натра.2. The method according to claim 1, characterized in that an aqueous solution of sodium hydroxide is used as a splitting rsl hydrogen sulfide agent.
SU1902762A 1972-04-04 1973-04-04 The method of obtaining 3-dialkoxyphosphonomethyl-1-glycidylhydanthion SU530647A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH489472 1972-04-04

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU530647A3 true SU530647A3 (en) 1976-09-30

Family

ID=4284375

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1902762A SU530647A3 (en) 1972-04-04 1973-04-04 The method of obtaining 3-dialkoxyphosphonomethyl-1-glycidylhydanthion

Country Status (13)

Country Link
JP (1) JPS4913170A (en)
AU (1) AU5347373A (en)
BE (1) BE797689A (en)
BR (1) BR7302308D0 (en)
DD (1) DD106342A5 (en)
DE (1) DE2316383A1 (en)
ES (1) ES413277A1 (en)
FR (1) FR2179035A1 (en)
GB (1) GB1424402A (en)
IT (1) IT981865B (en)
NL (1) NL7304480A (en)
SU (1) SU530647A3 (en)
ZA (1) ZA732270B (en)

Also Published As

Publication number Publication date
GB1424402A (en) 1976-02-11
DD106342A5 (en) 1974-06-12
ES413277A1 (en) 1976-07-01
BR7302308D0 (en) 1974-08-29
FR2179035A1 (en) 1973-11-16
BE797689A (en) 1973-10-03
DE2316383A1 (en) 1973-10-18
JPS4913170A (en) 1974-02-05
IT981865B (en) 1974-10-10
AU5347373A (en) 1974-09-19
ZA732270B (en) 1974-01-30
NL7304480A (en) 1973-10-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1282820A3 (en) Method of producing n-phosphonomethylglycine
HU202220B (en) Process for producing 2,2-difluoro-4-amino-1,3-benzodioxole
SU530647A3 (en) The method of obtaining 3-dialkoxyphosphonomethyl-1-glycidylhydanthion
US3105854A (en) Meta-substituted phenoxyethylamines
KR100822533B1 (en) Process for the production of racemic thioctic acid
EP0094588B1 (en) Process for preparing polyglycidyl compounds
US5149841A (en) N,n,n',n'-tetraclycidyl-4,4'-diaminodiphenylmethanes
US4022803A (en) Process for preparing isocitric acid, alloisocitric acid and lactones thereof
EP0944589A1 (en) Process for the production of sulphonamides
RU2149874C1 (en) Method of preparing dimethylaminoborane
JP4833419B2 (en) Production of cyclic acids
JPS6312048B2 (en)
US2853497A (en) 6, 8-bis (hydrocarbon substituted mercapto) 5-hydroxycaprylic acids and delta-lactones thereof
EP0242001B1 (en) Process for the manufacture of n-(sulfonylmethyl) formamides and sulfonylmethylisocyanides
SU472498A3 (en) The method of obtaining 9- (3-amino-1-propenyl) -9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene
SU464592A1 (en) Method for preparing phosphorylated carbamic acid esters
SU1454250A3 (en) Method of producing ephedrine salts with analogs of 7-oxo-pgj sub two
SU502877A1 (en) The method of obtaining-methacrylate or dimethacrylate
US3644487A (en) Sulfur ylid production
CA1097653A (en) Process for the preparation of clavulanic acid esters
SU980616A3 (en) Process for producing derivatives of phenyl ethers
SU385450A1 (en)
SU519433A1 (en) Method for preparing bromine-containing epoxy resins
SU676167A3 (en) Method of obtaining derivatives of thiophosphoric acid
SU1318587A1 (en) Method for producing n,nъ-disubstituted 1,8-deminonaphthalenes