ОтшеплеЕгае ииэшего алканоила, в частности адетнла, сюуществ кп. обычным способом, например при обработке сильными основани ми, преимущественно при повышенной температуре в инертном растворителе . Эфирь,. и амиды обычным путем, например гигфолиэом, можно перевести в свободные кислоты, прнчем при гидролизе амидов можно использовать окислители, например азотистую кислоту. Из свободных кислот и эфиров можно известным способом получить амиды. Свободные кислоты легко перевод т в эфиры, иногда через промежуточную ста- ,дию образовани солей кислоты. Из свободных кислот можно обычным п тем получить соответствующие галоидаш ид риды, и ангидриды, которые легко превра. щают в эфиры и амиды. В целевые кислоты, эф1фы или aMHfibi, в которых Т - водород, через стадию об разовани оС -металлической соли можно ввести другой заместитель. Синтезируемые соли можно использоват как дл очистки получаемых соединений, так и в качестве промежуточных и целевы продуктов. Полученные смеси изомеров (рацематов известным способом, например путем хроматографии и/или фракционной кристаллиза ции, раздел ют на стереоизомеры (диасте- реоизомеры). Рацематы можно разделить на диастере изомеры, например, перекристаллизацией из оптически активного растворител или с помощью микроорганизмов. Из диастереоизомеров с помощьюС- или QU/ -оптически активных соединений вь дел ют оптические антиподы. Пример 1. К 17,2г диэтилового эфира оС -метил- ос - п-(1-цикпогеп тешш)-фенилЗ-малоновой кислоты в 200 этанола добавл ют 100 мл 2 н. едкого нат ра, выдерживают 14 час, удал ют большую часть этанола в вакууме, экстрагируют ос таток 100 мл эфира, при О С подкисл ют водную фазу концентрированной сол ной ки лотой, экстрагируют 20О мл хлористого метилена, органические фазы выпаривают, раствор ют остаток в 100 мл пиридина и кип т т с обратным холодильником до прекращени выделени двуокиси углерода. Пи ридин удал ют в вакууме, раствор ют остаток в 200 мл воды, подкисл ют кощентрированной сол ной кислотой, экстрагируют 2 X 200 мл хлористого метилена, промывают экстракты до нейтральной реак 53ИИ, сушат над сульфатом натри , выпари- вают в вакуугле, кристаллизуют остаток и.э смеси эфир - петропейный эф1ф и получакрг оС - п-(1-циклогептенил)-феш1л}-пропиоиовую кислоту, т. Ш1. 105-107 С. Дл получени натриевой соли, т.разл. 229-233-, раствор ют кислоту в рассч танном количестве этанопьного раствора едкого натра и выпаривают в вакууме. Пример 2. К раствору 15 г днэтилового афкра -оС (циклогексенил)фенил J - сС - метилмалоновой кислоты в 20О мл этанола прибавл ют 60 мл 4 н. едкого натра, нагревают 4 час на вод ной бане при 70°С, упаривают большую часть этанола в вакууме, прибавл ют к остатку 100 мл воды, подкисл ют раствор 5 н.сол ной кислотой и экстрагируют хлористйм метиленом. Экстракт сушат над сульфатом натри , фильтруют, выпаривают , нагревают остаток 1 час на масл ной бане при 170°С до прекращени выделени двуокиси углерода, охлаждают до комнатной температуры, перекристаллизовывают твердый остаток из смеси эфирпетролейный эфир и получают п-( 1- цшслогексенил)-фенилJ -пропирновую кислоту , бесцветные кристаллы, т.пл, 106 - . Натриевую соль, т. разл. 248-250 С, получают, как в примере 1. Пример 3. К раствору 20 г сС - п-( 1-циклогексенил)-фенил J -пропИ1 новой кислоты в 150 мл абсолютного метанола прибавл ют 8 мл концентрированной серной кислоты, кип т т 2 час с обратным холодильником, выпаривают в вакууме на ротационном испарителе, прибавл ют лед и воду, осторожно подщелачивают насыщенным раствором содь), экстрагируют иром, сушат экстракт над сульфатом натри , выпаривают в вакууме, перегон ют остаток в высоком вакууме и получают метиловый эфироС- п- (1-циклогексенил)-фе.нилJ - пропионовой кислоты, т.кип. 140 145°С/0,1 мм. П р и м е р 4. К раствору 4,7 г гидро- хлорида гидроксиламипа в 50 мл абсолютного метанола прибавл ют раствор 2,3 г натри в 50 мл абсолютного метанола, охлаждают до 0°С, фильтруют, добавл ют к фильтрату 8,13 г метилового эфира сС - п-( 1-циклогексенил)фенил J -пропионовой кислоты, выдерживают 16 час, выпа- ривают в вакууме, раствор ют остаток в 1000 мл воды, подкисл ют 2 н.сол ной кислотой, экстрагируют эфиром, сушат экстракт над сульфатом натри , вь паривают Ь вакууме, перекристаллпзовывают остаток из смеси эфир - петролейпый эфир и полу- &ют of - п-(1- 1Иклогексешш)-4еиил пропионгидроксамовуто кислоту, белые кристаллы , т.пл, 145-.146°С, П р н м е р 5. В охлаждаемую смесью ацетона и сухого льда трехгорлую колбу на 750 МП, снабженную мешалкой и холодильником с сухим льдом, конденсируют 200 м аммиака, осушенного в колонке, ааполнен ной едким кали, небольшими порци ми вво .д т 1,53 г натри , добавл ют 5ОО мг нн1трата железа ;Fe(NO)g , , наблк Паз в течение 15 мин изменение цвета i раствора от темио-синего до серо-бурого, ;прибавл ют по капл м раствор 14,64 г метилового эфира &. - п-( 1-оиклогексенил )-фенил J -пропионовой кислоты в 200м эфира и перемешивают ЗО мин. Затем прибавл ют по капл м раствор 8,52 г метил- йодица в 50 мл. эфира, выдеришвают 1,5 час, прибавл ют 3,5 г хлорида аммони , удал ют аммиак, раствор ют остаток в хло ристом метилене, промывают раствор водой , сушат над сульфатом натри , выпари вают в вакууме, перегон ют остаток в высоком вакууме и получают метиловый эфир at- п-(1-ииклогексенил)-фенил1- изомас;л ной кислоты, т.кип. 15О-155 С/О,О5 м П р и м е р 6. К раствору 11 г метилового эфира ОС - jTn-(l-циклoгeкceншI)- фeнил 1 -изомасл ной кислоты в 100 мл этанола прибавл ют 20 мл 10 н.едкого натра, нагревают 2 час до 60-7О С, выпаривают в вакууме, раствор ют остаток в .воде, промывают эфиром, подкисл ют раствор 2 н.сол ной кислотой, экстрагируют эфиром, промывают экстракты водой, сушат над сульфатом натри , выпаривают, перекристаллизовывают остаток из лигроина и получают об ( 1-циклогексенил)-фенил -изомасл ную кислоту, белые кристаллы, ,т, пл. 142-144°С. Пример 7. К раствору 21,2 г 1,2-0-изопропилиденглицериНа в солютного пиридина при 5°С и перемешивании прибавл ют до капл м раствор 40 г хпорангидрида оС - п-( 1.-циклогексенил)фенил J -пропионовой кислоты в 30 мл абсолютного бензола, выдерживают 16 час при комнатной температуре, выпаривают в вакууме на ротационном испарителе, при- бавл ют к остатку лед, экстрагируют эфиром , промывают экстракт мл 2 н. сол ной кислоты, мл воды и мл насыщенного раствора бикарбоната натри , сушат над сулъфатом натри , выпаривают вВакууме, перегон ют остаток в вы- соком вакууме и получают. 1,2-О-изопропи (лиден-3.- лицериповый эфир оС - п-( 1-циклогексенш1 )-фенил -пропионовой кислоты, масло, т. кип. 170-175С/о,О1 мм.. Дл получени хлорангидрида of (1 иклогексенил )-фенго1 2 -пропионовой кислоты в раствор 17 г сС - (п-(1ндиклогексенил )-фенилД -пропионовой кислоты в 100 мл абсолютного бензола добавл ют 8 мл тионилхлорида , нагревают 1 час при 80-90°С, выпаривают в вакууме, трижды раствор ют остаток в 5ОО мл абсолютного бензола и каждый раз выпаривают в вакууме. Примере. Раствор 28 г 1,2-0-изопропилиден-3-глицеринового эфира оС -Гп-( 1-аиклогексенил) -фенилП -пропионовой кислоты в 150О мл 6О%-ной уксусной кислоты нагревают 1 час до 6О С, вы ,таривают в вакууме на ротационном испарителе , прибавл ют лед, подщелачивают насыщенным раствором бикарбоната натри , экстрагиругот эфиром, промывают экстракт водой, высушивают над сульфатом натри , выпаривают в вакууме, перегон ют остаток в высоком вакууме и получают 1-глицериновый эфир оС - .п-(1-циклогексенил)-4е- нил -пропионовой кислоты,в зкое масло, т.кип. 150°С/О,04 мм, которое затвердевает при сто нии, т.пл. 50.-52 С. П р и м е р 9. К раствору 10 г метилового эфира оС ( l-циклoгeкceнил)-фeнил J -пропионовой кислоты в 50 мл мета- нола прибавл ют 20 мл гидразингидрата, выдерживают 16 час при комнатной температуре , выпаривают наполовину, охлаждают, отфильтровывьют кристаллы, перекристаллизовывают их из смеси хлористый метилен -петролейный эфир и получают гидра- Зидхх;- (1-циклогексенил)-фенил J -пропионовой кислоты, белые кристаллы, т. пл. 27-128°С. Пример Ю. В охлажденный до 10°С раствор 10 мл пиридина в 25 мл ;этанола добавл ют по капл м 7 г хлоран:гидрида сС - (1-циклoгeкceнил)-4 eнилJ пpoпиoнoвoй кислоты, выдерживают 3 час при комнатной температуре, раствор ют остаток в эфире, промывают водой , 2 н. сол ной кислотой, насышенным раствором бикарбоната натри и водой, сушат над сульфатом натри , выпаривают, перегон ют остаток в глубоком вакууме и получают этиловый эфироС- п-(1-циклогексенил)фенил J -пропионовой кислоты, бесцветное масло, т.кип. 130-140°С/0,1 мм. Пример 11. В раствор 7 г хлорангидрида сс - п-( 1-циклогексенил)-фенил J -пропионовой кислоты в 10О мл абсолютного бензола при ггеремеигивании и комнатной температуре впоа т аммилк до насышени , выпарнвакуг досуха, добарзлиют 100 мл воды, экстрагируют хлористым метиленом , выпаравают экстракт, перекри- сталлизовывают остаток из смеси этилацетат - петролейный эфир и получают амиа с - |п--(1-циклогексенил)-фенил - пропионовой кислоты, бесцветные кристаллы, т. Ш1. 155-157°С. Пример 12. В гор чий раствор 5О г оС 1-циклогексенил)-фенил пионовой кислоты в 1850 мл этанола добавл ют гор чий раствор 63,9 г цинхонидина в 1850 мл этанола, постепенно ох паждают в течение 16 час, отфильтровывают кристаллы и после повторной фракционной кристаллизации по обычной тре угольной схеме получают чистую цинхонидиновую соль правоврашаюшей кислоты, причем кахсдый раз дл перекристаллизации исполь зуют 4%-ный этанольный раствор, а маточный раствор, содержащий главным образом цинхонид шовую соль левовращакхцей кислоты, выпаривают до 2/3 своего объема и кристаллизуют. Средние фракции в каждом случае раздел ют путем растворени при нагревании и медленного охлаждени . Чистую цинхонидиновую соль правовращающей кислоты взмучивают в простом эфи ре, встр хивают с 2 н.сол ной кислотой до образовани прозрачной смеси, эфирный слой промывают водой, высушивают над сульфатом натри , выпаривают и получают (+) - оС - j п( 1-циклогексенил)-фенил пропионовую кислоту, т. пл. 101-102°С; оС +53° (с 1,этанол). Дл выделени правовращающей кислоты можно использовать {-)- сС -фенилэтилами Фракции, содержащие практически чисту ци1СХО1Шдиновую соль левовращающай кис лоты , взмучивают в простом эфире, встр хивают с 2 н.сол ной кислотой до образовани прозрачной смеси, промывают эфирны слой водой, высушивают над сульфатом натри , выпаривают, добавл ют к остатку гор чий этанол и рассчитанное количество ( + )- ос -фенилэтиламина, полученную соль подвергают фракционной кристаллизации и из чистых фракций выдел ют (-)- оС п (l-циклoгeкceнил)фeнилJ -пропионовую кислоту, т.пл. 101-102°С; сх: -53° При нагревании 1%-ного раствора антипода с 2 н.едким натром в течение 16 час до 10О С наблюдаетс частична рацемизаци , -24°. Пример 13. В теплый; раствор 3 i натриевой соли оС - f п-(1-циклoгeкceн ш)фeнил J-пропионовой кислоты в 5О мл этанола и 20 мл диметилформамида добавл ют 3 г р.-диэтиламиноэтилхлорида, выдержи- вают 3 час, выпаривают в вакууме, подщелачивают остаток аммиаком и экстрагируют эфиром. Экстракт раствор ют. в небольшом количестве этанола, добавл ют этанольный раствор сол ной кислоты и эфир и получают гидрохлорид Д -диэтиламиноэтилово- го эфира сС - jfn-( 1-сиклогексенил)-4енип пропионовой кислоты, бесцветные кристаллы, .т.пл. 132-134°С. Пример 14. В раствор 6 г -диметиламиноэтиламина в 40 мл толуола при перемешивании и комнатной температуре добавл ют по капл м раствор 6 г хлорангидрида ittT- (1-ч1Иклогексенил)-фенш1| -пропионовой кислоты в 10 мл толуола, , перемещивают 2 час, экстрагируют 2 н.сол ной кислотой, промывают экстракт этилацетатом , добавл ют 4 н, едкий натр до щелочной реакции, экстрагируют этилацетатом , промывают экстракт водой, сушат над сульфатом натри и выпаривают в вакууме. Остаток перекристаллизовывают из смеси хлористый метилен - петролейный эфир и получают амид.М -( P -димeтилaминoэтил)- с6 - п-( 1-циклогексенил)-фенил -пропионовой кислоты, бесцветные кристаллы, т.пл. 77-78 т. пл. гидрохлорида 123126°С . Пример 15. Смесь 14 г метиламина и 24, 4 г метилового эфирасс- п- (1-цшшогексенил)-фенш1 J - пропионовой кислоты в 100 мл абсолютного этанола нагревают ЗО час в автоклаве до 140 С, выпаривают в вакууме досуха, раствор ют остаток в 2ОО мл хлористого метилена и экстрагируют 100 мл 1 н, сол ной кислоты , Органическую фазу промывают до нейтральной реакции водой, сушат над сульфатом натри , выпаривают в вакууме и получают метиламид сС - ( 1-циклогексенил) -фенил J -пропионовой кислоты, слюдооб- т.пл. 118-120С (меразные пластинки, танол-вода). Пример 16. Аналогично примерам 1-15 получены: ос (4-Метил-1-циклогексенил)-фен1ш2 - пропибнова кислота, т. пл. 100-104°С. Натриева соль оС - Гп-(4--метокси-1-циклогексенил )-фенил -пропионовой кислоты. Смесь натриевых солей ( 2-метил-1-циклогексенил )-фенилJ -пропионовой кислоты и ОС- п-(6-метил-1-циклогексенил )-фенил -пропионовой кислоты n-(l-ииклогексенил)-фенилуксусг1а кис-лота , т.пл. 120-12100, и ее этиловый эфирOtchepleEegae ieshego alkanoyl, in particular addela, pp. in a conventional manner, for example, when treating with strong bases, preferably at elevated temperatures in an inert solvent. Ether ,. and amides in the usual way, for example, gigfolioe, can be converted to free acids, oxidants, for example nitrous acid, can be used in the hydrolysis of amides. Amides can be obtained from the free acids and esters in a known manner. Free acids are readily converted to esters, sometimes via an intermediate step, to form salts of the acid. Of the free acids, it is possible by ordinary means to obtain the corresponding halides and the anhydrides, which are easily converted. Pull into esters and amides. Another acid substituent can be introduced into the target acids, efflux or aMHfibi, in which T is hydrogen, through the formation of an oC -metallic salt. The synthesized salts can be used both for the purification of the compounds obtained, and as intermediate and target products. The resulting mixtures of isomers (racemates in a known manner, for example by chromatography and / or fractional crystallization, are separated into stereoisomers (diastereoisomers). Racemates can be separated into diastere isomers, for example, by recrystallization from an optically active solvent or using microorganisms. From diastereoisomers with optical antipodes are divided with a C or QU / optically active compound. Example 1. To 17.2 g of oC-methyl-os-p- (1-cyclohepane test) -phenyl 3-malonic acid diethyl ether in 200 ethanol is added 100 ml 2 n. about sodium, stand for 14 hours, remove most of the ethanol in vacuo, extract the residue with 100 ml of ether, acidify the aqueous phase with concentrated hydrochloric acid at 0 ° C, extract with 20O ml of methylene chloride, evaporate the organic phases, dissolve the residue in 100 ml of pyridine and boil under reflux until carbon dioxide evolution ceases. Pyridine is removed in vacuo, the residue is dissolved in 200 ml of water, acidified with hyglomerated hydrochloric acid, extracted with 2 X 200 ml of methylene chloride, the extracts are washed to neutral rea 53II, dried over sodium sulfate, evaporation vayut in vakuugle, the residue was crystallized i.e ether - petropeyny ef1f and poluchakrg oC - p- (1-cycloheptenyl) -fesh1l} -propioiovuyu acid, t GW1.. 105-107 C. For the preparation of the sodium salt, i.e. 229-233-, dissolve the acid in the calculated amount of the ethanopoly caustic soda solution and evaporate in vacuo. Example 2. To a solution of 15 g of dimethyl afkra-oC (cyclohexenyl) phenyl J-cC-methylmalonic acid in 20 O ml of ethanol was added 60 ml of 4N. caustic soda, heated for 4 hours in a water bath at 70 ° C, evaporated most of the ethanol in vacuo, added with 100 ml of water to the residue, acidified with a solution of 5N hydrochloric acid and extracted with methylene chloride. The extract is dried over sodium sulfate, filtered, evaporated, the residue is heated for 1 hour in an oil bath at 170 ° C until carbon dioxide evolution ceases, the mixture is cooled to room temperature, the solid residue is recrystallized from ether-petroleum ether to give p- (1-cslohexenyl) - PhenylJ-propyrtic acid, colorless crystals, mp, 106 -. Sodium salt, t. Dec. 248-250 ° C, prepared as in Example 1. Example 3. To a solution of 20 g of cC - p- (1-cyclohexenyl) -phenyl J-propyl1 acid in 150 ml of absolute methanol was added 8 ml of concentrated sulfuric acid, boiling 2 hours under reflux, evaporated in vacuum on a rotary evaporator, ice and water are added, carefully alkalized with a saturated solution of sod), extracted with ir, dried extract over sodium sulfate, evaporated in vacuum, the residue is distilled under high vacuum and methyl ester is obtained - p- (1-cyclohexenyl) -fe.lnJ - propionic acid, .kip. 140 145 ° C / 0.1 mm. PRI me R 4. To a solution of 4.7 g of hydroxylamine hydrochloride in 50 ml of absolute methanol was added a solution of 2.3 g of sodium in 50 ml of absolute methanol, cooled to 0 ° C, filtered, added to filtrate 8 , 13 g of cc-p- (1-cyclohexenyl) phenyl J-propionic acid methyl ester, incubated for 16 hours, evaporated in vacuo, dissolved in 1000 ml of water, acidified with 2N hydrochloric acid, extracted with ether, the extract is dried over sodium sulfate, evaporated in a vacuum, the residue is recrystallized from ether-petroleum ether and obtained from -n-1 (1-1) Hexeshe) -4Eiyl propionic hydroxamic acid, white crystals, mp, 145-.146 ° C, Example 5. In a three-neck flask cooled by a mixture of acetone and dry ice, equipped with a stirrer and a cooler with dry ice, 200 m of ammonia, dried in a column filled with caustic potash, are condensed in small portions d 1.53 g of sodium, 5OO mg nn1trata iron is added; Fe (NO) g, solution from temo-blue to gray-brown,; a solution of 14.64 g of methyl ether & are added dropwise. - p- (1-oiclohexenyl) -phenyl J-propionic acid in 200m ether and stirred for 30 min. Then a solution of 8.52 g of methyl iodine in 50 ml is added dropwise. ether, expelled for 1.5 hours, 3.5 g of ammonium chloride is added, ammonia is removed, the residue is dissolved in methylene chloride, the solution is washed with water, dried over sodium sulfate, evaporated in a vacuum, the residue is distilled under high vacuum and atp-1- (1-cyclohexenyl) -phenyl-1-isomas methyl ester; lnaya acid are obtained, b.p. 15 O-155 C / O, O5 m EXAMPLE 6. To a solution of 11 g of OC methyl ester - jTn- (l-cyclohexenes I) -phenyl 1-isobutyric acid in 100 ml of ethanol was added 20 ml of 10 n. sodium hydroxide solution, heated to 60-7 ° C for 2 hours, evaporated in vacuo, the residue is dissolved in water, washed with ether, acidified with 2N hydrochloric acid, extracted with ether, washed with water, dried over sodium sulfate, evaporated the residue is recrystallized from ligroin to obtain about (1-cyclohexenyl) -phenyl-isobutyric acid, white crystals, t, pl. 142-144 ° C. Example 7. To a solution of 21.2 g of 1,2-0-isopropylideneglycerideHa in salt pyridine at 5 ° C and stirring was added dropwise a solution of 40 g of oC hydrochloride - p- (1.-cyclohexenyl) phenyl J-propionic acid in 30 ml of absolute benzene, incubated for 16 hours at room temperature, evaporated in vacuo on a rotary evaporator, ice is added to the residue, extracted with ether, washed with extract ml of 2N. hydrochloric acid, ml of water and ml of saturated sodium bicarbonate solution, dried over sodium sulfate, evaporated in vacuum, the residue is distilled under high vacuum and prepared. 1,2-O-isopropy (liden-3. -C-lipidribate ester - p- (1-cyclohexene-1) -phenyl-propionic acid, oil, bales. 170-175 ° C, O1 mm. To obtain the acid chloride of (1 cyclohexenyl) -pheno-2-propionic acid in a solution of 17 g of cC - (p- (1-hexoghexenyl) -phenyl-D-propionic acid in 100 ml of absolute benzene is added 8 ml of thionyl chloride, heated for 1 hour at 80-90 ° C, evaporated in vacuum, dissolve the residue three times in 5OO ml of absolute benzene and each time it is evaporated in vacuo. Example: A solution of 28 g of 1,2-0-isopropylidene-3-glycerol ester of C -Hp- (1-aiclohexenyl) -phenylP - ropionic acid in 150O ml of 6O% acetic acid is heated for 1 hour to 6 ° C, you are thawed in a vacuum on a rotary evaporator, ice is added, basified with a saturated solution of sodium bicarbonate, extracted with ether and ether, washed with water, dried over sodium sulfate, evaporated under vacuum, the residue is distilled under high vacuum and 1 ° -glycerol ester of oC — p- (1-cyclohexenyl) -4enyl-propionic acid is obtained, a viscous oil, b.p. 150 ° С / О, 04 mm, which hardens on standing, so pl. 50.-52 C. Example 9. To a solution of 10 g of oC (l-cyclohexenyl) -phenyl J-propionic acid methyl ester in 50 ml of methanol, 20 ml of hydrazine hydrate are added and kept at room temperature for 16 hours. , evaporated by half, cooled, the crystals were filtered off, they were recrystallized from a mixture of methylene chloride-petroleum ether and hydrazidhx was obtained; - (1-cyclohexenyl) -phenyl J-propionic acid, white crystals, so pl. 27-128 ° C. Example Y. To a solution of 10 ml of pyridine in 25 ml cooled to 10 ° C, 7 g of chloroacid: cC - (1-cyclohexenyl) -4 elenyl – propanoic acid hydride is added dropwise to ethanol, kept at room temperature for 3 hours, dissolved the residue in ether, washed with water, 2 n. hydrochloric acid, saturated sodium bicarbonate solution and water, dried over sodium sulfate, evaporated, the residue is distilled under high vacuum to give ethyl esterC-p- (1-cyclohexenyl) phenyl J-propionic acid, colorless oil, b.p. 130-140 ° C / 0.1 mm. Example 11. To a solution of 7 g of cc-p- (1-cyclohexenyl) -phenyl J-propionic acid in 10 O ml of absolute benzene with heteromehvanyu and room temperature, add ammonium chloride to saturation, evaporate to dryness, add 100 ml of water, extract with methylene chloride , extract is evaporated, the residue is recrystallized from ethyl acetate-petroleum ether to give amine with - | n - (1-cyclohexenyl) -phenyl - propionic acid, colorless crystals, t. Sh1. 155-157 ° C. Example 12. A hot solution of 63.9 g of cinchonidine in 1850 ml of ethanol is added to a hot solution of OO g of 1-cyclohexenyl-phenyl-pionic acid in 1850 ml of ethanol, gradually cooled over 16 hours, the crystals are filtered out and after repeated fractional crystallization according to the usual tri-coal scheme gives the pure cinnonidine salt of the right-boiling acid, and each time 4% ethanol solution is used for recrystallization, and the mother liquor containing mainly cinchonic salt of left-handed acid and is evaporated to 2 / 3 of its volume and crystallize. The middle fractions in each case are separated by dissolving with heating and slowly cooling. The pure cinchonidine salt of the degrading acid is stirred up in ether, shaken with 2N hydrochloric acid until a clear mixture is formed, the ether layer is washed with water, dried over sodium sulfate, evaporated to give (+) - oC - jn (1-cyclohexenyl -phenyl propionic acid, so pl. 101-102 ° C; оС + 53 ° (с 1, ethanol). To isolate programing acid, you can use {-) - cC-phenylethyls. Fractions containing almost pure cy1CHO1.1 Spinic salt of levorotatory acids, stir in ether, shake with 2N hydrochloric acid until a clear mixture is formed, wash the ether layer with water, dry over sodium sulphate is evaporated, hot ethanol is added to the residue and the calculated amount of (+) - wasp-phenylethylamine, the salt obtained is subjected to fractional crystallization, and (-) - ° C p (1-cyclohexanyl) phenylJ-propionic acid is separated from the pure fractions lot, m.p. 101-102 ° C; CX: -53 ° When heating a 1% solution of an antipode with 2N sodium hydroxide for 16 hours to 10 ° C, partial racemization is observed, -24 °. Example 13. In the warm; a solution of 3 i sodium salt of oC - f p- (1-cyclohexene w) phenyl J-propionic acid in 5O ml of ethanol and 20 ml of dimethylformamide was added 3 g of p-diethylaminoethyl chloride, incubated for 3 hours, evaporated in vacuo, the residue was made alkaline ammonia and extracted with ether. The extract is dissolved. in a small amount of ethanol, an ethanolic solution of hydrochloric acid and ether are added, and the hydrochloride of c-c-jfn- (1-syclohexenyl) -4enip propionic acid hydrochloride is obtained, colorless crystals, mp. 132-134 ° C. Example 14. To a solution of 6 g of dimethylaminoethylamine in 40 ml of toluene, a solution of 6 g of ittT- (1-h1Hyclohexenyl) fenesh1 | -propionic acid in 10 ml of toluene, move for 2 hours, extracted with 2N hydrochloric acid, the extract is washed with ethyl acetate, 4N is added, caustic soda until basic, extracted with ethyl acetate, the extract is washed with water, dried over sodium sulfate and evaporated in vacuum. The residue is recrystallized from methylene chloride - petroleum ether to obtain amide.M - (P -dimethylaminoethyl) - c6 - p- (1-cyclohexenyl) -phenyl-propionic acid, colorless crystals, m.p. 77-78 t. Pl. hydrochloride 123126 ° C. Example 15. A mixture of 14 g of methylamine and 24, 4 g of methyl ester of p- (1-cshshohexenyl) -fensh1 J-propionic acid in 100 ml of absolute ethanol is heated in an autoclave to 140 ° C for 140 h, evaporated to dryness in vacuo, the residue is dissolved in 2OO ml of methylene chloride and extracted with 100 ml of 1N hydrochloric acid. The organic phase is washed to neutral with water, dried over sodium sulfate, evaporated in vacuo to give methacyl cC - (1-cyclohexenyl) -phenyl J-propionic acid, - m.p. 118-120С (perishable plates, thanol-water). Example 16. Analogously to Examples 1-15, the following were obtained: wasp (4-Methyl-1-cyclohexenyl) -phenyl-2-propybic acid, m.p. 100-104 ° C. The sodium salt of C - Gn- (4 - methoxy-1-cyclohexenyl) -phenyl-propionic acid. A mixture of sodium salts of (2-methyl-1-cyclohexenyl) -phenylJ-propionic acid and OC-p- (6-methyl-1-cyclohexenyl) -phenyl-propionic acid n- (l-icyclohexyl) -phenylacetic acid, t .pl. 120-12100, and its ethyl ether