SU525428A3 - Method for preparing indolquinolinone derivatives or their -oxides or their salts - Google Patents

Method for preparing indolquinolinone derivatives or their -oxides or their salts

Info

Publication number
SU525428A3
SU525428A3 SU1959333A SU1959333A SU525428A3 SU 525428 A3 SU525428 A3 SU 525428A3 SU 1959333 A SU1959333 A SU 1959333A SU 1959333 A SU1959333 A SU 1959333A SU 525428 A3 SU525428 A3 SU 525428A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
chloro
indolo
ethyl
fluorophenyl
square
Prior art date
Application number
SU1959333A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Иан Фрайер Родни (Сша)
Роберт Йе-Фонг Нинг (Кнр)
Хенрик Штернбах Лео (Сша)
Вальзер Армин (Швейцария)
Original Assignee
Ф.Гоффманн-Ля Рош И Ко Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Гоффманн-Ля Рош И Ко Аг (Фирма) filed Critical Ф.Гоффманн-Ля Рош И Ко Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU525428A3 publication Critical patent/SU525428A3/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/72—Hydrazones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description

Изобретение относитс  к способу получе- Ш1Я новых соединений производных индолхинолинона , которые обладают биологической активностью и могут найти применение в фарРч адевтической нромышпенности. Использование известной в органической „ХИМКИ реакции взаимодействи  натриевых про изводных амидов с арилгалогенидами позволило получить новые производные индолхино- линона общей формулы где R 2 И водород, низший алкил, низши алкенил или остаток структурной формулы или струетурной формулы , где А Ешразветвленна  низша  алкиленова  группа с 1-7 атомами С, котора  может быть замещена одной или несколькими алкильными группами, и Т - водород, низший алкил окси-низший алкил или галоген-низший алкил , или вместе с атомом азота-5- или 6-членна  гетероциклическа  группа с не более чем еще одним гетероатомом из группы серы, кислорода и азота; В - водород , низший алкил или низший алканоил, причем по меньшей мере один из заместителей РЗ- остаток структурных формул или -А-О-В, где затем R н 1 - водород , трифторметил, галоид, низший алкил, низший алкокси, амино, циан или нитро, а также их Н -окиси или их соли, обладающие высокой физиологической активностью. Согласно изобретению предложенный способ получени  производных индолхинолинона общей формулы 1,или их N -окисей, или их солей заключаетс  в том, что соединение общей формулы Y CONHRj 3 и Kt имеют вышеуказанные значени , Y - галоид; подвергают взаимодействию с сильным основанием, например гид- при нагревании, предпочтитепь ридом натри  температуре 100-200 С; в среде но при инертного растворител , например диметилформамида , с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или переведением его в N -окись или в соль извест ными приемами. К соединени м структурной формулы I относ тс : 5- ( 2-диметиламиноэтил) -7 Н-индоло ( 2,3-е ) -хинолин-6 (5Н)-.он; 5- (2-диэтиламиноэтил) -7 Н-ин доло (2,3-е )-хинолин-6 (5Н)-он; 2-хлор-5-(2-диметиламиноэтип)-7Н-индoлo (2,3-c)-xинoлин-6(5H)-oн; 2-хлор-5-(2-диэтиламиноэтил)-7Н-индоло (2,3-с)-хинолин-6 (5Н)-он; 5- (2-диметиламиноэтил)-2-метил-7 Н-индоло ( 2,3-с)-хинолин-6 (5Н)-он; 5-(2-диэтиламиноэтил)-2-метил-7Н-индоло (2,3-с)-хинолин-6 (5Н)-он; 11-хлор-5- (2-диметиламиноэтил)-7 Н-индоло ( 2,3-с)-хинолин-б(5Н)-он; 7-( 2-диэтиламиноэтил)-7 Н-индоло ( 2,3-е )-хинолин-6 (5Н)-он; 5,7-бис- (2-диэтиламиноэтил)-индоло ( 2,3-е ) -хинолин-6 (5Н)-он; 10-хлор-5-(2-оксиэтил)-7Н-индоло(2,3-с)-хинолин-6 (5Н)-он; 7- ( 2-диметиламиноэтил)-7 Н-ин доло ( 2,3-е )-хинолин-6 (5Н)-он; 2-хлор-5,7-бис- (2-диэтиламиноэтил)-7 Н-ин доло ( 2,3-е )-хинолин-6 ( 5 Н )-oн-дигидpo.xлoрид-полутидрат; 10-бром-2-хлор-5- ( 2-диэтиламиноэтил) -7 Н -индоло ( 2,3-с )-хинолин-6 ( 5 Н )-он-гидробро- 10-хлор-5-( 2-диметиламиноэтил)-7 Н-индоло ( 2,3-с)-хинолин-б(5Н)-он; 5-(2-диметиламиноэтил)-10-метокси-7Н-ин доло(2,3-с)-хинолин-6 (бН)-он; 10-хлор-5-(2-метиламиноэтил)-7Н-индоло- (2,3-е)-хинолин-6 ( 5 Н)-он; 5-(2-аминоэтил)-10и.хло1.7Н-индоло(2,3-с) -хинолин-б(5Н)-он; 10-хлор -5- (2-морфолиноэтил)-7Н-индоло - ( 2,3-с -хинолин-6 (бН)-он; 10-хлор-5- ( 3-димети ламинопропил) -7 Н-индоло (2,3-с)-хинолин-б(5Н)-он; 5-( 3-аминопропил )-10-хлор-7 Н-индоло (2,3-с )-хинош1н-6 (5Н)-он; 10-хлор-5-(3-морфолинопропил)-7Н-индоло - (2,3-е )-хинолин-6 (5Н)-он; 5- (2-диметиламиноэтил ) -10-этил-7 Н-инд оло (2,3-с)-хинолин-6 (5Н)-он; 5-(2-диметиламиноэтил)-10-ч})тор-7 Н-индоло (2,3-с)-хинолин-6 (5Н)-он; 5- (2-диметиламиноэтил) -10-ннтро-7 Н-индоло (2,3-с )-хинолин-6 (5Н)-он; 8-хлор-5-(2-диметиламиноэтил)-7Н-индол (2,3-с)-хинолин-6(5Н)-он; 10-бром-2-хлор-7-( 2-диэтиламиноэтил)-7Н-инд оло( 2,3-е)-хинолин-6 (5Н)-он; 7-(2 - диэтиламиноэтил) -5-метил-7Н-индоло- (2,3-с)-хинолин-6 (5Н)-он. Соединени  структурной формулы I можно выдел ть обычным способом, например, кристаллизацией, сублимацией или т. п. Соединени  структурной формулы I можно путем окислени  переводить в соответствующие U; - N -окиси, например с помощью м-хлорнадбензойной кислоты. Соединени  структурной формулы I, содержащие основную аминовую боковую цепь, образуют органические и неорганические сопи с кислотами, например гидрогалогениды, как гидрохлориды, бромиды, йодиды, соли с другими минеральньшш JwcnoratvOi, например сульфаты, нитраты, фосфаты и т. п., алкил- и арилсупьфонаты, как этансупьфонат, топуоп сульфонат, бензолсульфонат и т. п., сопи с другими органическими кислотами, например ацетаты, тартраты, мапеаты, цитраты , бензоаты, сапицилаты, аскорбаты и т. п. Пример 1. Получение 10 хлор-5- ( 2-диметиламиноэтил)-7 Н-индоло (2,3-е )-хинолин-6 (5Н)она. 15 г гидрида натри  (50%-ной взвеси в минеральном масле) промывают гексаном и по порци м добавл ют в раствор 36 г 5-хлорN -( 2-диметиламиноэтил )-3-( 2-4|Торфе НИЛ )- -индол-2-карбоксиамида в 400мл диметил- формамида. По окончании добавлени  смесь нагревают до температуры дефлегмации и Юмин размешивают в атмосфере азота. Затем охлажденный раствор выливают в 2 л льда/ воды. Осадок собирают, промывают водой и перекристаллизовывают из кип щего диметил- формамида, получа  29,6 г 10-хло{.5-(2 . -ДИметиламиноэтил)-7Н-индоло(2 3-с)-хинолин-б (5Н)-она, т. пл. 295-298°С. Примененный выще 5-хлор-Ы-(2-диметиламиноэтил )-3-(2-фторфенил)-индол 2-карбс ксамид получают таким образом. б а) получение этип-.(2-фторфенип -индоло 2-карбоксилата. Раствор 60 г гидроокиси натри  в 125м воды добавл ют в раствор 119 г этил-2-аце тип-3-(2«ц|)торфенил)-пропионата в 5ОО мл этанола, охлажденного до -20 С. Выдержива  температуру при -5 С, с размешиванием добавл ют раствор диазониевой соли, полученной из 64 г Т1-хлоранилина, 200 мл концентрированной .хлористоводородной кислоты , 300 мл воды и 35 г нитрита натри . По окончании добавлени  смесь еще 1 час размешивают без нагревани . Образовавшеес  т желое красное масло экстрагируют бензолом . Экстракты высушивают безводным сульфатом натри  и упаривают. Образовавшеес  красное масло раствор ют в 1 л этанола содержашего 7,5% хлористого водорода. После нагревани  с обратным холодильником в течение 16 час реакционную смесь разба&. л ют500 мл воды и охлаждают льдом. Выпавшие кристаллы собирают, промывают водой и перекристаллизовывают из этанола. Получают 84 г этил-5-хлор-3-(2-фторфенил)-индол-2 карбоксилата т.пл. 189-191 С. Аналитически чистую пробу перекристаллизовывают из хлористого метилена/этанола; она имеет т. пл. 191-193°С; б) получение 5-хлор-З- 2-4)торфенил) -индол-2-карбдновой кислоты. г этил-5-хлор-3-(2-фторфенил -и йол-2-карбоксилата, 12,3 г едкого натра 30О мл этанола и ЗО мл воды 1 час нагревают с обратным .холодильником. Выпавшие по подкислении разбавленной хлористоводород ной кислотой кристаллы собирают, промывают ВОДОЙ и высушивают. Получают 27 г 5-хлор-3- (2-фторфенил)-индол-2-карбоновой кислоты т. пл. 245-248 С. Пробу перекристаллизовывают из этанола/воды; т. пл. 157159 °Cf в) получение 5-хлор-Н-(2-диметиламиноэтил )-3- ( 2-4)ТОрфенил)-индо;ъ-2- карб оксамида . Омесь 29 г 5-хлор-3-(2-4 торфенил)-ин- дoJ -2-кapбoнoвoй кислоты и 250 мл хлористого тионила 2 час нагревают с обратным холодильником . Хлористый тионил упаривают под пониженным давлением и затем удал ют азеотропной перегонкой бензолом. Остаток кип т т в хлористом метилене. Нерастворимые вещества отфильтровывают, фильтрат добавл ют в размешиваемый раствор 5О мл (2- -диметиламино)этиламина в 200мл хлористого метилена. Затем 10 мин размешивают и промывают 10%-ным раствором бикарбо- ната натри  и водой, высушивают сульфатом натри  и упаривают. Образовавшиес  кристаллы взвешивают в простом эфире и собирают , получа  25 г 5- ХЛОр-М-(2-диметил5 28 6 а1уШноэтил)-3-(2-фторфенил}-индол-2-карбоксамида , т. пл. 229-.231°С. Анапитически чистую пробу перекристаллизовывают из бензола/этанола; т. пл. 234-236 С. Тот же самый .хинолун получают аналогичным образом, исход  из 3-(2-бром-, 2-хлор- или 2-йодфенил)-5-хлор- М-(2-диметиламиноэтил )-индол-2-карбоксамида. Пример 2. Аналогичным примеру образом можно получать следующие соединени : 5- (2-диметиламиноэтил)-. Н-индоло ( 2 3-с) -хинолин-б (5Н)-он, т. пл. 261-263°С; 7-(2-диэтиламиноэтил)-5-метил-7Н-индоло (2,3-с)-хинолин-6(5Н)-он, т. пл. 102-104°С; 5-( 2-.диэтиламиноэтил -7 Н-индоло (2,3-е J-хинолин-6 (5Н}-он, т,ил. 235-238 С; 2-хлор-5-(2-диметиламиноэтил)-7Н-индоло (2,3-с)-хинолин-б(5Н).-он, т. пл. 277-279°С; 2--хлор-5-(2-диэтиламиноэтил)-7 Н-индоло - (2,3-с)-хинолин-б(5Н)он,т. пл. 281-283°С; 5- ( 2-диметиламиноэтил) -2-мети. Н-индоло 2,3-с)-хинолин-6( 5Н)-он; т. пл. 277279°С; 5- (2-диэтиламиноэтил)-2-метил-7Н-индоло (2,3-с)-хинолин-6 (5Н)-он, т. пл. 281-284°С; Ц-хлор-б-( 2-димети ла м1-1ноэти л ) -7 Н-индоло (2,3-с)-хинолин-б(5Н)-он, т. пл. 276277 С; 2-метил-5-(2-диметиламиноэтил)-7 Н-ИНД оло (2.3-с)-хинолин-.б(5Н)-он, т. пл. 237240 С; 7- (2-.диэтиламиноэти л ) -7 Н-индоло ( 2.3-е )- ,хинодин-б(5Н)-он, т. пл. 237-240°С; 5,7-бис-(2-диэтиламиноэтил)-индоло(2,2-с)-хинолин-б (5Н)-он-дигидрохлорид, т. пл. о OQQ Г о; 7-(2-диэтиламиноэтил)-11-фтор-2-нитро-7Н-индоло (2,3-с)-хинопин-6(5Н)-он; 5,7-бис-{,2-диэтиламиноэтил -11-фтор-2-нитро-7 Н-индоло ( 2,3-е )-хинолин-6 ( 5 Н ) -он-дигидрохлорид; 10-бром-2-хлор-7-(2-диэтиламиноэтил)-7 Н- индоло(2,3..:)-хинолин-6 (5Н J-OH; 10-6poiv -2-хлор-5,7-биc-(2-диэтилaминoэтил )-7Н-индоло(2,3-с)-хинолин-б(5Н)-он-дигидрохлорид; 7-(,2-диметиламиноэтил)-7Н-индоло(2,3-с)- -эошолин-б(5Н)-он, т. пл. 259-26О С; 2-ошо1 -5,7-бис-(2-диэтиламиноэтил)-7Н-индоло (2,3-с)-хинолин-б(5Н)-он-д:щ идрохлорид-гемигидрат , т. пл. 261-264 С; 10-бром-2-хлор-5- (2- диэтиламиноэтил) -7 Н-индол о( 2,3-е) -хинолин-6 (5Н) -он-гидроброМид , т.пл. 304-ЗО6°С (разложение); 10-хлор-7 (2-диметиламиноэтил )-5-эти л-7 Н- ин доло ( 2,3-е )-хино лин-6 (5 Н )-он: 10-хло1.5- ( 2-диметиламиноэтил)-7-этил-7 Н-индоло (2,3-е)-хинолин-6(5Н)-он, т.пл. 142143 С; 7-аллил-10-.(2-диметиламиноэтил 7Н-индоло (2,3-с)-хинолин-6(5Н)-он, т.пл. 143-145 С; 10-гХЛОр-5-( 2 диметиламиноэтил)-7-метокси мети л-7 Н-ин доло ( 2,3-е) -хинолин-б ( 5 Н) он, т. пл. 127-129°С; 7-(2-амнноэтил)-10-хлор-5 тил-7 Н-.индоло ( 2,)-хинолин-б(5Н)-он, т.пл. 166-169°С 10-хлор-.7-(2-диметиламиноэтил)-7Н-индоло ( 2,3-с)хинолин-6(5Н)-он, т.пл. 280-286°С. Пример 3, Получение 10-хлор-5- -(2-диметиламиноэтил)-7-метил-7Н-индoлo- -( 2,3.ч:).-хинолин-6( 5Н)-она. Смесь из 37,4 г 5-хлор-(|-.2-диметиламиноэтил )-3-(2-фторфенил)-1-метилиндол-2-карбоксамида ,7,5 г гидрида натри  (509 па  суспензи  в минеральном масле) и 200 мп диметипформамида нагревают в течение 10 мин с обратным .холодильником. Продукт осаждают прибавлением воды, собирают, промывают водой и раствор ют в метиленхлори- де. Раствор сушат сульфатом натри  и выпаривают . После кристаллизации остатка из бензола/гексана получают 31,7 г продукта с точкой плавлени  150-152 С. Примененный выше 5-хлор-N-(2-диме- тиламиноэтил)-3-(2Ц)торфенил)-1-метилиндол-2 карбоксамид можно получать следук щим образом: а)получение этил-5-xлoI -3-(2-фтopфeнилj .-l-мeтилиндoл-2-кapбoкcилaтa. 15 г калий-трет. бутоксида прибавл ют к раствору 32 г этил-5-хлор-3-(2-фторфе- 1-шл)-индол-2-карбоксилата (полученного по примеру 1а) в 200 мл диметилформамида. После перемешивани  в течение 5 мин прибавл ют 12,5 мл диметилсульфата и перемешивание продолжают в течение 30 мин. Смесь разбавл ют льдом/водой и выпавшее твердое вешество собирают, промывают водой и перекристаллизовывают из этанола. Получают 24 г этил-5-хлор-3-(2-фторфенил)-1- -метилиндол-2-карбоксилата с точкой плавле ни  78-81 С; б)получение 5-хлор-Ы -(2-диметиламиноэ- тил) -Э- ( 2-фторфенил)-1- метилин дол-2-карбоксамида . Смесь из 30,3 г 5-хлор-3-(2-фторфенил)-1-метипиндол-2-карбоновой кислоты (т. пл. 232-234 с), которую можно пол чать гидролизом соответствующего этилового эфира. 1ОО мл метиленхлорида и 25 мл тионнлхлорида нагревают в течение 6 час с обратным холодильником. После выпаривани  раствор ют остаток в метиленхлориде и его прибавл ют к раствору 20 мл 2-диметиламиноэтиламина в 1ОО мл метиленхлорида. Прибавл : ЮТ ПОТОМ 1ОО мл i07o-fioro водного раствора карбоната натри , и двухфазную систему перемешивают в течение 30 мин при комнатной температуре. Органический слой выдеп ют , сушат и выпаривают. Кристаллизацией остатка из эфира (метиленхлорида) гексана получают 29 г продукта с точкой плавлени  95-100 С. Пробу перекристаллизовывают из эфира/гексана дл  анализа 100-101 С. Пример 4. Получение 1О-хло1 -5- (2-оксиэтил)-7Н-индоло(2,3-с)-хинолин-6 (5Н)-она. Смесь 6,65 г 5-xлop-3-(2-ч|зтopфeнил) (2-оксиэтил)-ивдол-2-карбоксам11да, 2,9 г идрида натри  (507о-ной взвеси в мине, ральном масле) и 100 мл диметилформами- да 12 мин нагревают с обратным холодильником в атмосфере азота. Вьшавший вследствие доба&лени  воды продукт собирают, промывают водой , высушивают, получа  ЗД г вещества с т. пл. 314-319 С. Аналитически чистую пробу перекристаллизовывают из диметилформамида/эфира; т. пл. 318-320 С. Примененный5-хлор-3-(2-фторфенил)- N (2-оксиэтил)-индоло-2-карбоксамид получают таким образом. Смесь 20 г метил-5--хлор-3-(2 тopфeнил )-индoл-2-кapбoкcилaтa(т.пл.l7S-180°C) получаемого аналогично способу получени  соответствуюшего этилового сложного эфира согласно примеру 1 а), и 100 мл этанол амина 10 мин нагревают с обратным холодильником . Затем реакционную смесь распределг уут между водой и простым эфиром. Осадок собирают и перекристаллизовывают из бензола , получа  13,6 г вешестза т. пл. 179- 181 С. Дл  анализа из хлористого метилена перекристаллизовывают пробу, т. пл. 181- 183°С. Пример 5. Получение 5-(2-диметил-аминоэтил ) -10-метокси-7 Н-индоло (2,3-е )-хинолин-6 (. 5Н)-она. Аналогично примеру 1 взаимодействием 7,1 г N -(2-диметиламиноэтил)-3-(2- фторфенил)-5-метоксиинд ол-2-карбоксами1да с 3 г взвеси гидрида натри  в 70 мл диметилформамида получают 5,5 г 5-(2-диметиламиноэтил ) -10-мeтoкcи-7H-и;ндo- лo(2,3-c)-xинoлин-6(5H)-oнa т.пл. 2852870С . Примененный N - (2-димeтилaминoэтил)-3-{2-фторфенил )-5-метоксииндол-2-карксамид можно получить следующим образом: а) получение этил-3-(2-фторфенил)-5-метоксииндол-2-карбоксилата . Взаимодействием диазониавой соли, получаемой из 24,6 г ti -анизидина, с натриевой солью 47,6 г этил-2-ацетил-3-(2-фторфенил )-прош1оната(описанного в примере 1 а) получают требуемый гидразон в виде красного масла. Его перевод т в индол путем нагрева с обратным холодильником в течение 4 час в 240 мл этанола, содержащего 7,5% хлористого водорода. Кристаллизующийс  при добавлении 2ОО мл воды продукт собиракхг, промывают водой и перекристаллизовывают из этанола, получа  26,5 г этнл-3-.(2-фторфенил)-5-метоксииндол-2-карбоксилата , т. пл, 138-142 С. Ана литически чистую пробу получают перекрис таллизацией из хлористого метилена-гексана т. пл. 142-144°С; б) получение 3-(2-фтopфeнил)-5-мeтoкcи-индoл-2-кapбoнoвoй кислоты. Омыление 15,6 г этил-3-(2-фторфенил)-5-метоксииндол-2-карбоксилата с помощью 6,2 г едкого натра в 150мл этанола и 15мл воды провод т аналогично примеру 1 б, получа  13,5 г 3-.(2-фторфенил)-5-метоксииндол-2-карбоновой кислоты, т. пл. по перекристаллизации из простого эфира 206-2О8 Cj в получение N -(2-димeтилaминoэтил)nЗ- ( 2-фторфенил)-5--метоксииндол-2 карбокс а МИДа. Аналогично примеру 1 в 14j3 г 3-(2-ч{)тор фенил)-5-.метоксииндол-.2-карбоновой кислоты подвергают взаимодействию с 7 и мл хлористого тионила, а затем с 25 мл 2-диметилам ноэтиламина в 100 мл хлористого метилена получа  11 г М-(2-диметиламиноэтил)-3- (2-фторфенил)-5-метоксииндол-2-карбоксиамида , т.пл. по перекристаллизации  з этано ла 184-186°С. Пример 6. Получение 1О-хлор-5- (2.метиламиноэтил)-7 Н-индоло (2,3-е )-xинoлин-6 (. 5 Н)-она. 9,12 г гидрида натри  (50%-ной взвеси в ушнеральном масле) добавл ют к 21,8 г 5-хлор-3-(2 фторфенил)- N -(2-метиламиноэтил )-индол 2-карбоксамида, растворенного в 26О мл сухого диглима и 150 мл диметил сульфоксида. Смесь медленно нагревают в ат мосфере азота до температуры дефлегмации с размещиванием в течение 10 мин. По охлаждении разбавл ют водой, осадок собирают, промывают водой и метанолом и перекристал лизовывают из хлористого метилена/метанол получа  14,9 г 10-xлop-5-(2-мeтилaминoэтил )-7 Н -индо ло 2.3-е ;-кинолин-6 ( 5 Н) -она, т. пл. 263-265 С. Дл  анализа из той же смеси растворителей перекристаллизовывают пробу, т. пл. 264-266 С. Примененный 5-хлор-3-(2-фторфенил)-М- (2-метиламиноэтип)-индол-2-карбоксамид поггучают таким образом. Смесь 10 г этил-5-хлор-3-(2.-фторфенил)-индол-2-карбоксиапата , получаемого аналогично примеру 1а, и 15 мл 2-метиламиноэтила 18 час нагревают с обратным холо- дильником. Избыточные реактивы упаривают остаток кристаллизуют из этанола/воды, получа  10,4 г продукта, т, пл. 158-163 С. По перекристаллизации из этанола/воды полулучают 6,5 г 5-xлop-3-(2-фтopфeнил)-N- (2-метиламиноэтил)-индол-2-карбаксамида, т. пл. 173-177 С. Аналитически чистую пробу перекристаллизовывают еще раз, т. пл. 178-180°С. Пример 7. Получение 5-(2-аминоэтил )-10-хлор-7Н-индоло(2,3-с) -хинолин-б (5Н)-она. 9,12 г гидрида натри  ( взвеси в минеральном масле) промывают гексаном и добавл ют в раствор 21 г N -(2-аминоэтил/1-5-X (2-фгорфенил ) -ин до л-2 -ка1 боксамида в 10О мл диглима и 100 мл диметилсульфоксида . Реакционную смесь 10 мин нагревают, размещива , в атмосфере азота до температуры дефлегмации (160 С). По охла сдении добавл ют воду, выпавщие кристаллы собирают. Их промывают водой и метанолом и перекристаллизовывают из хлористого метилена/метанола, получа  13,7 г 5-(2-аминоэтил)-10-хлор-7Н-индоло(2,3-с)-хинолин-6 (5Н)-она, т.пл. 262-265°С. Примененный N -{2-ак0{но)-5-хлор-3-(2-фторфенил )-индол-2-карбэксамид получают следующим образом. 10 г этил-5-хлор-3-(2-фторфенил)-индог. 2-карбоксилата и 50 мл этилендиамина нагревают 16 час с обратным холодильником, реакционную смесь концентрируют досуха, остаток кристаллизуют из .хлороформа/гексана. Получаюкг 9 г Н - (2-аминоэтил)-5-:Хлор-3- - (2 фторфенил)-индол-2-карбоксамида с т.пл 210-213 С, Дл  анализа из метанола/воды перекристаллизовывают пробу; т. пл. 214- 216°С. Пример 8. Получение 1О-хлор-5- - (2-морфолин оэтил) -7Н-ИНДОЛ о (2,3-с)-хинолина-6 (5Н)-она. 4,1 г гидрида натри  (50%-ной смеси с минеральным маслом) промывают гексаном и добавл ют в раствор 11,5 г 5-хлор-З- (2-фторфенил)- N -(2-морфолиноэтил)-индол-2-карбоксамида в 200 мл диметилформамида . Смесь 10 мин нагревают, размещива , в атмосфере азота с обратным холодильником. По добавлении воды и охлаждении собирают осадок, промыва  его водой, метанолом и эфиром. По перекристаллизации из кип щего диметилформамида по.т1учают 8,9 г 1О-xлop- -5-( 2-морфолиноэтил)-7 Н-индоло (2,3-с)-хинолин-6 (5Н)-она с т. пл. 334-336 С, Примененный 5-хлор-3-( 2-фторфеннл) - N- (2-морфолиноэтил ) -индол-2-карбоксамид получают таким образом: Смесь 3,17 г этил-5-хло1 -3-(2-фторфе- нил)-индол-2-карбоксилата и 1О мл N -(2- -аминоэтил)морфопина размешивают 4 час при нагревании с обратным хологи лькиком. По разбавлении водой экстрагируют из .хлористого метилена; экстракты высушивают н упаривают, остаток кристаллизуют из простого эфира. Получают 2,7г5 хлор- -3- (2-фторфенил) N (2 морфолиноэтнл) -индол-2-карбоксамида с т, пл, 193-197 С. Аналитически чистую пробу перекристаллизоэтилена/метанопа; хлористого вывают 2ОО-202°С. т. пл. ер 9. Получение 10-.хлор-5 Прим (3- диметиламинопропил)-7Н индоло( 2,3-о) -хинолин 6 (5Н) она. Аналогично примеру 8 взаимодействием 17,7 г 5 Хлор-(3- иметиламинопропил)-3- (2-фторфен л)-и ндол-2-карбоксамида с 6,8г взвеси гидрида натри  в 250 мл диметилформамида по перекристаллизации из к п -щего диметилформамида получают 13,5 г 10-xлop-5-(3-димeтилaминoпpoпил)-7H-иидoлt )(2,3-c)xинoJшн 6( 5Н)-она, т.пл. 286 288°С. Примененный 5-хлор- М-(3 диметиламино пропил)-.3-.)торфенил)™индол 2 карбокса МИД получают следующим образом. Смесь 15 г этил-5-хлор 3 -12 фторфенил)-индол-2 к .арбоксилата и 75 мл З-диметклами нопропиламина 16 час размешивают с обратным холодильником. Избыточный амин упари вают, остаток кристаллизуют из хлористого метилена/гексана. Получают 16,4 г 5 ;хло1э. - N (3-диметиламинопропи-л)-3. ()торфенил индол 2 карбоксамида, т. пл. С„ Дл  анализа из хлористого метилена/гексака перекристаллизовывают пробу, т. п . 155- 157°С . Пример 10. Получение 5«-(3- -амино пропил)-10-хлор--7 Н-индоло { 2,3-с) «хинолин.-- 6(5Н}.она. 5,5 г взвеси гидрида натри  добавл ют в раствор 13,2 г N -(3-аминопропил)« 5«хлор- 3-(2 ч|лорфенил).индол.2 карбокса1 411да в 75 мл диметилсульфоксида и 175 мл дигли ма. Смесв 10 мин нагревают, размешива , в атмосфере азота с обратным холодильником. Продукт осаждают добавлением воли, собира ют и перекристаллизовывают из этанола/воды получа  3,7 г 5-(3-аминопроп.ил}™10-,хлор -7Н-индоло(2,)хинолин-6(5Н)™она, т.пл. 264-267 °с. Примененный N - (3-аминопропил} 5-хлор -3-.( 2- торфенил)-индол-2 карбоксамид мож но получать следующим образом. 15 г этил-5-хлор-3-.(2м|)торфенил-индоп -2-карбоксилата нагревают с обратным холо дильником 2 час в 50 мл 1,3-диаминопропа на. Реакционную смесь разбавл ют водой и экстрагируют хлористым метиленом. Экстракты высушивают и упаривают. По перекристаллизации остатка из хлористого метклена/ гексана получают 13,2 г -( 3-аминопропил)-jj -.5-хлор-3( 2-фторфенил)-индол-2-карбоксамида ,т,пл. 172-175°С. Дл  анализа изтой же смеси растворителей перекристаллизовы- вают пробу, т. пл. 173-175 С. Пример. Получение О-хлор-5 (3-морфолинопропил)-7 Н.индоло( 3,2-с)-хи- нолин-6 (5Н)она. Смесь 5,3 г 5 - хлор-3-(2-4Торфенил)- . N -(3-морфолинопропил}-индол-2-.карбоксамида , 5,2 г взвеси гидрида натри  и 200 мл диметилформамида 10 мин размешивают в атмосфере азота, нагрева  с обратным холодильником . По разбавлении водой и перекристаллизации осадка из диметилформамида 10,8 г 10™хлор-5-(3-морфолинопропил )-7Н-.индоло (2,)-.хинодшн-6 (5Н)-. -она, т. пл. С. Дл  анализа из тетрахг дрсфурана перекристаллизовывают пробу , т. пл, 268-270 С. Примененный 5- хлор™3(2«4)торфенил).М - (3™мо1эфолинопропил} индол-2 Карбоксамид получают следующим образом. Смесь 15 г этил-5-xлop- 3«-(2 фтopфeш лj индoл 2« .кapбoкcилaтa и 25 мл М-(3-аминопропилу-морфолина 4 час нагревают с обрат ным .холодильником. По разбавлении, водой продукт экстрагируют .хлористым метиленом, экстракты высушивают и упаривают. При кристаллизации остатка из прсютого эфира получают 15,3 г 5-хлор.3-(2«фторфенил} . М „.,( 3-морфо.1гинопрошта)-индол 2-карбоксамида , т, пл. 112. 15 С. Пример 12. Получение 5-(2-аиме- тиламкноэтил) „I0 этил-7П-индоло(2,3-с)-хиноЛИН 6 (5 Н)-она. Взаимодействием 13,2 г N -(2-димети1ь. ам1 ноэтнл/ 5 этил-3 (2-фторфенил)-индол. 2-.карбокса у1ида с 5.4 г взвеси гидрида нарри  в 200 мл .димет лфорк(амнда аналогично примеру 1 получают 10.1 г 5-(2-диметиламиноэтил J-10-этил-7 Н-индоло { 2,3-е ) хинолин .б{5Н).-она, т. пл. 266-268°С по перекристаллизации из хлористого метилена/ этанола. Примененный выше N - (2-диметиламино- этил)-5 этил-3- (2- орфенил )-индол-2-карбоксамид получают таким способом. а) получение этил-5-етил-3-(2-фтopфeнEл) индoл-2- .карбоксилата. Раствор диазон евой соли, полученный из 24,2 г п втиланилина в 80 мл концентрированной хлористоводородной кислоты, и 13,8 г нитрита натри  в 120 мл воды, добавл ют при - 10°С в смесь 47,6 г этил-2-ацетил-З- ( 2-фторфенил )-пропионата, 200 мл этанола, 75 мл воды и 38 г гид- роокиси натри , полученной при -2 Of-10 С После добавлени  охлаждение прекращают, а смесь 1 час размешивают при комнатной температуре, затем экстрагируют бензолом, бензольные экстракты высушивают и упаривают , В остаток добавл ют 400 мл этанола , содержащего 7% хлористоводородной кислоты . Раствор размешивают и 16 час выдерживают с обратным холодильником. Продукт кристаллизуетс  при добавлении воды из охладившейс  реакционной смеси. Его собирают , промывают водой и этанолом, получа  29,3 г этил-5-этил-3-(2-фторфенил)-индол-2-карбоксилата , т. пл. 140-143 С. Перекристаллизацией из .хлористого метилена/этанола получак т чистый материал, т. пл 147-149 С б) получение N -(2-диметиламиноэтил)-5 -этил-3- (2-фторфен л)-индол-2-карбоксамида . Смесь 15 г этил-5-этил-3-(2-фторфенил)-индол-З-карбоксилата и 50 мл 2-диметиламиноэтиламина 4 дн  нагревают с обратным холодильником. Реакционную смесь разбавл л ют водой и экстрагируют .хлористым метиленом . Экстракты высушивают и упаривают. Кристаллизацией из этанола/воды получают 13,2 г N -(2-.диметиламиноэтил}-5-этил-3 -(2-фторфенил)-индол-2-карбоксамида, т.пл. 1.59-161°С. Дл  анализа из этанола/воды перекристаллизовывают пробу, т.пл. 159162°С . Пример 13. Получение 5-(,2-димe- тилaминoэтил )-10-фтор-7 Н-ин доло (2,3-е )-хинолин б(5Н)-она. 18,3 г N-(2-димeтилaминoэтил)-5-фтop -.3-(2«-фторфенил)индол-2-карбоксамида и 7,7 г взвеси гидрида натри  подвергают вз имодействию в 2ОО мл диметилформамида. По перекристаллизации продукта реакции из хлористого метилена/метанола получают 16,5 г 5-(2-.димeтилaминoэтил-10-фтop-7H - индoлo(2.3-с)-хинолин-6(5Н)-она, т. пл. 285-288 С. Примененный выше N -(2-диметиламино этил)-5-фтор-3-(2-фторфенил)-индол-2-кар боксамид получают таким образом: а) получение этил-5-фтор-3-(2-фторфени -индол-2-карбоксилата. Раствор диазониевой соли, полученный из 23,3 т п -фторанилина, 85 мл концентрированной хлористоводородной кислоты, 14, нитрата натри  и 125 мл воды, подвергают взаимодействию со смесью 5 О г этил-2-ацетил-3- (2-фторфенил)-пропионата, 200 мл этанола, 40,5 г гидроокиси натри  и ЮОм  воды. Сырой гидразон нагревают с 500 мл 1,5-н. этанольного растворш .хлористоводоро ной кислоты с обратным холодильником в течение 1 час. Продукт кристаллизуют добавлением воды, собирают и промывают этанолом и гексаном. Получают 42 г этил-5-фтор-3- (2.)торфенил}-индол-2-карбоксила- та, т. пл. 145-147 С. Дл  анализа из .хлористого метилена/этанола кристаллизуют пробу, т. пл. 145-147°С. б) получение N -(2-диметиламиноэтил)-5-фтор-3- (2.ц|)торфенил)-индо; -2-карбоксамида . Смесь 20 г этил-5-фтор-3-(2 торфенил)-индол-2-карбоксилата и 100 мл 2-диметиламиноэтиламина 16 час нагревают с обратным холодильником. Избыточный реактив упаривают под пониженным давлением, остаток кристаллизуют из хлористого метилена/этанола , получа  18,3 г N -(2-диметиламиноэтил )-5-фтор-3- (2-4)торфенил)-индол-2-карбоксамида , т. пл, 217-220 С. Пример 14. Получение 5-( 2-диметиламиноэтил )-10-нитро-7Н-индоло( 2,3-е)-хинолин-6 ( 5Н) .-она. Взаимодействием 1 г N - (2-диметилами- ноэтил)-3-(2-фторфенил )-5-нитро-индол-2-. -карбоксамида с 0,4 г взвеси гидроокиси натри  в 20 мл диглима и 10 мл диметил- сульфоксида получают 0,7 г 5-(2-диметиламиноэтил )- О-нитро-7 Н-индоло (2 3-c)-xинoлин-6 (5H)-oнa, т. пл. 316-320 С. Его перекристаллизовывают из диметилформамида , т. пл. 32О-323°С. Примененный выше N -(2-диметиламиноэтил )-3-(2-4)торфенил)-нитроиндол-2-карбоксамид получают следующим способом, а) получение этил-З-С2-фторфенилJ-2-оксопропионат- а -нитрофенилгидразона. Раствор 29 г нитрита натри  в 250 мл воды медленно добавл ют во взвесь 58 г нитроанилина в 170 мл концентрированной хлористоводородной кислоты при - .Смесь размешивают до полного растворени  при -10°С -г О С. Этот раствор диазониевой соли добавл ют в смесь 100 г этил-2-ацетил-3- (2-фторфенил)-пропионата, 400 мл этанола , 81 г гидроокиси натри  и 5ОО мл воды (-10°С). По добавлении раствора диазониевой соли реакционную смесь 1 час размешивадот при комнатной температуре. Затем ее экстрагируют 500 мл бензола. Продукт частично кристаллизуетс  из бензолового раствора,его собирают. Получают 15,6 г этил-3-(2-фторфенил )-2-оксопропионат-Т1-нитрофенилгидразона , т. пл. 147-149 С. Перекристаллизацией этого материала из этанола получают чистый этил-3-( 2-фторфенил )-2-оксо-пропионат--тг-нитрофенилгидразон (анти-СООС Нд) в виде темно-желтых кристаллов, т. пл. 152 -155°С.This invention relates to a process for the production of new compounds of indolquinolinone derivatives, which have biological activity and can be used in pharmaceutical aeration.  The use of the reaction of the interaction of sodium derivatives of amides with aryl halides, which is well-known in organic chemistry, made it possible to obtain new derivatives of indolhinolynone of the general formula where -7 C atoms, which may be substituted by one or more alkyl groups, and T is hydrogen, lower alkyl, hydroxy-lower alkyl or halogen-lower alkyl, or together with the nitrogen atom, 5 or 6 member g a heterocyclic group with no more than one more heteroatom from the group of sulfur, oxygen and nitrogen; B is hydrogen, lower alkyl or lower alkanoyl, and at least one of the RZ substituents is a residue of structural formulas or -A-O-B, where then R n 1 is hydrogen, trifluoromethyl, halo, lower alkyl, lower alkoxy, amino, cyan or nitro, as well as their N-oxides or their salts, which have high physiological activity.  According to the invention, the proposed method for the preparation of indolquinolinone derivatives of general formula 1, or their N-oxides, or their salts is that the compound of general formula Y CONHRj 3 and Kt have the above values, Y is halo; subjected to interaction with a strong base, for example hydro- when heated, preferably with a pH of 100-200 C; in an environment with an inert solvent, for example dimethylformamide, followed by isolation of the target product in a free form or by transferring it to N-oxide or to a salt using known techniques.  Compounds of structural formula I include: 5- (2-dimethylaminoethyl) -7H-indolo (2,3-e) -quinoline-6 (5H) -. he; 5- (2-diethylaminoethyl) -7 H-in dolo (2,3-e) -quinolin-6 (5H) -one; 2-chloro-5- (2-dimethylaminoethip) -7H-indolo (2,3-c) -quinolin-6 (5H) -one; 2-chloro-5- (2-diethylaminoethyl) -7H-indolo (2,3-c) -quinolin-6 (5H) -one; 5- (2-dimethylaminoethyl) -2-methyl-7H-indolo (2,3-c) -quinolin-6 (5H) -one; 5- (2-diethylaminoethyl) -2-methyl-7H-indolo (2,3-c) -quinolin-6 (5H) -one; 11-chloro-5- (2-dimethylaminoethyl) -7H-indolo (2,3-c) -quinoline-b (5H) -one; 7- (2-diethylaminoethyl) -7H-indolo (2,3-e) -quinolin-6 (5H) -one; 5,7-bis- (2-diethylaminoethyl) -indolo (2,3-e) -quinolin-6 (5H) -one; 10-chloro-5- (2-hydroxyethyl) -7H-indolo (2,3-c) -quinolin-6 (5H) -one; 7- (2-dimethylaminoethyl) -7 H-in dolo (2,3-e) -quinolin-6 (5H) -one; 2-chloro-5,7-bis- (2-diethylaminoethyl) -7 H-in dolo (2,3-e) -quinolin-6 (5 H) -on-dihydro. chloride half; 10-bromo-2-chloro-5- (2-diethylaminoethyl) -7H-indindo (2,3-c) -quinolin-6 (5H) -one-hydrobrobro 10-chloro-5- (2-dimethylaminoethyl ) -7 H-indolo (2,3-c) -quinolin-b (5H) -one; 5- (2-dimethylaminoethyl) -10-methoxy-7H-in dolo (2,3-c) -quinolin-6 (bH) -one; 10-chloro-5- (2-methylaminoethyl) -7H-indolo- (2,3-e) -quinolin-6 (5H) -one; 5- (2-aminoethyl) -10i. chlo1. 7H-indolo (2,3-c) -quinolin-b (5H) -one; 10-chloro-5- (2-morpholinoethyl) -7H-indolo - (2,3-c-quinolin-6 (bN) -one; 10-chloro-5- (3-dimethyl laminopropyl) -7 H-indole ( 2,3-c) -quinolin-b (5H) -one; 5- (3-aminopropyl) -10-chloro-7H-indolo (2,3-c) -hynosh1n-6 (5H) -one; 10 -chloro-5- (3-morpholinopropyl) -7H-indolo - (2,3-e) -quinolin-6 (5H) -one; 5- (2-dimethylaminoethyl) -10-ethyl-7H-indolo ( 2,3-c) -quinolin-6 (5H) -one; 5- (2-dimethylaminoethyl) -10-h}) tor-7 H-indolo (2,3-c) -quinolin-6 (5H) - he; 5- (2-dimethylaminoethyl) -10-nntro-7H-indolo (2,3-c) -quinolin-6 (5H) -one; 8-chloro-5- (2-dimethylaminoethyl) -7H-indole (2,3-c) -quinolin-6 (5H) -one; 10-bromo-2-chloro-7- (2-diethylaminoethyl) -7H-indolo (2,3-e) -quinolin-6 (5H) -one; 7- (2-diethylaminoethyl) -5-methyl-7H-indolo- (2,3-c) -quinolin-6 (5H) -one.  The compounds of structural formula I can be isolated in a conventional manner, for example, by crystallization, sublimation or the like.  P.  The compounds of structural formula I can be converted by oxidation into the corresponding U; - N-oxide, for example using m-chloroperbenzoic acid.  Compounds of structural formula I containing a basic amine side chain form organic and inorganic compounds with acids, for example hydrohalides, such as hydrochlorides, bromides, iodides, salts with other minerals JwcnoratvOi, for example sulfates, nitrates, phosphates and the like.  P. , alkyl- and aryl-suptonates, such as ethane-suphonate, topo-sulphonate, benzenesulphonate, etc.  P. , sopi with other organic acids, such as acetates, tartrates, maepaty, citrates, benzoates, sapitsilaty, ascorbates, etc.  P.  Example 1  Preparation of 10 chloro-5- (2-dimethylaminoethyl) -7 H-indolo (2,3-e) -quinolin-6 (5H) on.  15 g of sodium hydride (50% suspension in mineral oil) are washed with hexane and, in portions, 36 g of 5-chlorine N - (2-dimethylaminoethyl) -3- (2-4 | Turf NIL) - -indole- 2-carboxyamide in 400 ml of dimethylformamide.  After the addition is complete, the mixture is heated to reflux and Jumin is stirred under a nitrogen atmosphere.  Then the cooled solution is poured into 2 liters of ice / water.  The precipitate is collected, washed with water and recrystallized from boiling dimethylformamide to give 29.6 g of 10-chlo {. 5- (2.  -Dimethylaminoethyl) -7H-indolo (2 3-c) -quinoline-b (5H) -one, t.  square  295-298 ° C.  Applied above 5-chloro-y- (2-dimethylaminoethyl) -3- (2-fluorophenyl) -indole, 2-carbs xamide is prepared in this way.  b a) obtaining etip-. (2-fluorophenip-indolo 2-carboxylate.  A solution of 60 g of sodium hydroxide in 125 m of water is added to a solution of 119 g of ethyl 2-ace type-3- (2 c) trophenyl) propionate in 5OO ml of ethanol, cooled to -20 ° C.  Keeping the temperature at -5 ° C, a solution of the diazonium salt obtained from 64 g of T1-chloroaniline, 200 ml of concentrated solution was added with stirring. hydrochloric acid, 300 ml of water and 35 g of sodium nitrite.  After the addition is complete, the mixture is stirred for an additional 1 hour without heating.  The resulting yellow solid oil is extracted with benzene.  The extracts are dried with anhydrous sodium sulfate and evaporated.  The resulting red oil is dissolved in 1 liter of ethanol containing 7.5% hydrogen chloride.  After heating under reflux for 16 hours, the reaction mixture was broken down &  500 ml of water and cooled with ice.  The precipitated crystals are collected, washed with water and recrystallized from ethanol.  84 g of ethyl 5-chloro-3- (2-fluorophenyl) -indole-2 carboxylate are obtained. square  189-191 c.  Analytically pure sample is recrystallized from methylene chloride / ethanol; she has t.  square  191-193 ° C; b) obtaining 5-chloro-3- 2-4) torphenyl) -indole-2-carbdonic acid.    g ethyl-5-chloro-3- (2-fluorophenyl-yol-2-carboxylate, 12.3 g of caustic soda 30O ml of ethanol and 30 ml of water are heated under reflux for 1 hour. a fridge.  The crystals precipitated upon acidification with dilute hydrochloric acid are collected, washed with WATER and dried.  Obtain 27 g of 5-chloro-3- (2-fluorophenyl) -indole-2-carboxylic acid t.  square  245-248 C.  The sample is recrystallized from ethanol / water; t.  square  157159 ° Cf c) preparation of 5-chloro-N- (2-dimethylaminoethyl) -3- (2-4) Torephenyl) -indo; y-2-carb oxamide.  A mixture of 29 g of 5-chloro-3- (2-4 torphenyl) -indoJ-2-carboxylic acid and 250 ml of thionyl chloride is heated under reflux for 2 hours.  Thionyl chloride was evaporated under reduced pressure and then removed by azeotropic distillation with benzene.  The residue is boiled in methylene chloride.  The insoluble materials are filtered off, the filtrate is added to a stirred solution of 5 O ml (2-dimethylamino) ethylamine in 200 ml of methylene chloride.  Then, for 10 minutes, stir and wash with 10% sodium bicarbonate solution and water, dry with sodium sulfate and evaporate.  The crystals formed are weighed out in ether and collected to give 25 g of 5-CHLOR-M- (2-dimethyl5 28 6 a1Ushnoethyl) -3- (2-fluorophenyl} -indole-2-carboxamide, t.  square  229-. 231 ° C.  The anapically pure sample is recrystallized from benzene / ethanol; t.  square  234-236 S.  The same . Quinolone is obtained in a similar way, starting from 3- (2-bromo-, 2-chloro- or 2-iodophenyl) -5-chloro-M- (2-dimethylaminoethyl) -indole-2-carboxamide.  Example 2  In a similar manner, the following compounds can be prepared: 5- (2-dimethylaminoethyl) -.  H-indolo (2 3-с) -quinolin-b (5H) -one, t.  square  261-263 ° C; 7- (2-diethylaminoethyl) -5-methyl-7H-indolo (2,3-c) -quinolin-6 (5H) -one, t.  square  102-104 ° C; 5- (2-. diethylaminoethyl-7H-indolo (2,3-e J-quinolin-6 (5H} -one, t, il.  235-238 ° C; 2-chloro-5- (2-dimethylaminoethyl) -7H-indolo (2,3-c) -quinoline-b (5H). - he, t.  square  277-279 ° C; 2 - chloro-5- (2-diethylaminoethyl) -7 N-indolo - (2,3-c) -quinolin-b (5H) it, t.  square  281-283 ° C; 5- (2-dimethylaminoethyl) -2-methi.  H-indolo 2,3-c) -quinolin-6 (5H) -one; t.  square  277279 ° C; 5- (2-diethylaminoethyl) -2-methyl-7H-indolo (2,3-c) -quinolin-6 (5H) -one, t.  square  281-284 ° C; C-chloro-b- (2-dimethyla m1-1oethi L) -7H-indolo (2,3-c) -quinolin-b (5H) -one, t.  square  276277 C; 2-methyl-5- (2-dimethylaminoethyl) -7H-IND olo (2. 3-c) quinoline-. b (5H) -one, t.  square  237240 C; 7- (2-. diethylaminoethyl l) -7 H-indolo (2. 3rd) -, quinodin-b (5H) -one, t.  square  237-240 ° C; 5,7-bis- (2-diethylaminoethyl) -indolo (2,2-c) -quinoline-b (5H) -on-dihydrochloride, t.  square  o OQQ o; 7- (2-diethylaminoethyl) -11-fluoro-2-nitro-7H-indolo (2,3-c) -finopin-6 (5H) -one; 5,7-bis - {, 2-diethylaminoethyl-11-fluoro-2-nitro-7 H-indolo (2,3-e) -quinoline-6 (5 H) -one-dihydrochloride; 10-bromo-2-chloro-7- (2-diethylaminoethyl) -7 H-indolo (2,3. . :) - quinolin-6 (5H J-OH; 10-6poiv -2-chloro-5,7-bis- (2-diethylaminoethyl) -7H-indolo (2,3-с) -quinoline-b (5H) - he-dihydrochloride; 7 - (, 2-dimethylaminoethyl) -7H-indolo (2,3-c) - -eosholin-b (5H) -one, t.  square  259-26O С; 2-osho1 -5,7-bis- (2-diethylaminoethyl) -7H-indolo (2,3-c) -quinoline-b (5H) -one-d: ydrohydrochloride hemihydrate, t.  square  261-264 ° C; 10-bromo-2-chloro-5- (2-diethylaminoethyl) -7H-indole o (2,3-e) -quinoline-6 (5H) -one-hydrobromide, t. square  304-ZO6 ° C (decomposition); 10-chloro-7 (2-dimethylaminoethyl) -5-these l-7H- in dolo (2,3-e) quino-lin-6 (5H) -one: 10-chloro. 5- (2-dimethylaminoethyl) -7-ethyl-7H-indolo (2,3-e) -quinolin-6 (5H) -one, t. square  142143 C; 7-allyl-10-. (2-dimethylaminoethyl 7H-indolo (2,3-c) -quinolin-6 (5H) -one, t. square  143-145 ° C; 10-gHLOR-5- (2 dimethylaminoethyl) -7-methoxy methi-7-NH-in dolo (2,3-e) -quinoline-b (5H) one, t.  square  127-129 ° C; 7- (2-amnnoethyl) -10-chloro-5 Tyl-7H-. indolo (2,) - quinoline-b (5H) -one, t. square  166-169 ° C. 10-chloro-. 7- (2-dimethylaminoethyl) -7H-indolo (2,3-c) quinoline-6 (5H) -one, t. square  280-286 ° C.  Example 3 Preparation of 10-chloro-5- (2-dimethylaminoethyl) -7-methyl-7H-indolo- (2.3. h :). -quinolin-6 (5H) -one.  A mixture of 37.4 g of 5-chloro- (| -. 2-dimethylaminoethyl) -3- (2-fluorophenyl) -1-methylindole-2-carboxamide, 7.5 g of sodium hydride (509 pa suspension in mineral oil) and 200 mp of dimethylformamide are heated for 10 minutes to reverse. a fridge.  The product is precipitated by adding water, collected, washed with water and dissolved in methylene chloride.  The solution is dried with sodium sulfate and evaporated.  After crystallization of the residue from benzene / hexane, 31.7 g of product with a melting point of 150-152 ° C are obtained.  The above 5-chloro-N- (2-dimethylaminoethyl) -3- (2C) torphenyl) -1-methylindole-2 carboxamide can be obtained in the following way: a) preparation of ethyl 5-chloro-3- (2- fotfenilj. -l-methylindol-2-carboxylate.  15 g potassium tert.  butoxide was added to a solution of 32 g of ethyl 5-chloro-3- (2-fluorof-1-shl) -indole-2-carboxylate (prepared according to example 1a) in 200 ml of dimethylformamide.  After stirring for 5 minutes, 12.5 ml of dimethyl sulfate was added and stirring continued for 30 minutes.  The mixture is diluted with ice / water and the precipitated solid is collected, washed with water and recrystallized from ethanol.  24 g of ethyl 5-chloro-3- (2-fluorophenyl) -1- methylindole-2-carboxylate are obtained with a melting point of 78-81 ° C; b) preparation of 5-chloro-Y - (2-dimethylaminoethyl) -E- (2-fluorophenyl) -1-methyline-dol-2-carboxamide.  A mixture of 30.3 g of 5-chloro-3- (2-fluorophenyl) -1-metipindol-2-carboxylic acid (t.  square  232-234 c), which can be prepared by hydrolysis of the corresponding ethyl ether.  1OO ml of methylene chloride and 25 ml of thionyl chloride are heated for 6 hours under reflux.  After evaporation, the residue is dissolved in methylene chloride and added to a solution of 20 ml of 2-dimethylaminoethylamine in 1OO ml of methylene chloride.  Addition: YUT COT 1OO ml i07o-fioro of an aqueous solution of sodium carbonate, and the two-phase system is stirred for 30 minutes at room temperature.  The organic layer was decanted, dried and evaporated.  By crystallizing the residue from ether (methylene chloride) hexane, 29 g of product with a melting point of 95-100 ° C. are obtained.  The sample is recrystallized from ether / hexane for analysis 100-101 C.  Example 4  Preparation of 1O-chloro-5- (2-hydroxyethyl) -7H-indolo (2,3-c) -quinolin-6 (5H) -one.  A mixture of 6.65 g of 5-chlorop-3- (2-h | trifenil) (2-hydroxyethyl) -ivdol-2-carboxam 11 da, 2.9 g of sodium idride (507 oh suspension in a mine, oral oil) and 100 ml dimethylformamide was heated under reflux for 12 minutes under a nitrogen atmosphere.  The product that was added due to the addition of water is collected, washed with water, and dried to obtain 3 g of substance with m.  square  314-319 S.  An analytically pure sample is recrystallized from dimethylformamide / ether; t.  square  318-320 S.  Applied 5-chloro-3- (2-fluorophenyl) -N (2-hydroxyethyl) -indolo-2-carboxamide is obtained in this way.  A mixture of 20 g of methyl 5 - chloro-3- (2 trophenyl) -indole-2-carboxylate (t. square The l7S-180 ° C) obtained in the same manner as the method of obtaining the corresponding ethyl ester according to Example 1 a), and 100 ml of ethanol amine are heated under reflux for 10 minutes.  Then the reaction mixture is distributed between water and ether.  The precipitate is collected and recrystallized from benzene to obtain 13.6 g of veshtha t.  square  179-181 C.  A sample is recrystallized from methylene chloride for analysis, t.  square  181-183 ° C.  Example 5  Preparation of 5- (2-dimethyl-aminoethyl) -10-methoxy-7 H-indolo (2,3-e) -quinolin-6 (.  5H) -one.  Analogously to Example 1, reacting 7.1 g of N- (2-dimethylaminoethyl) -3- (2-fluorophenyl) -5-methoxyind-2-carboxamide with 3 g of sodium hydride slurry in 70 ml of dimethylformamide to give 5.5 g of 5- ( 2-dimethylaminoethyl) -10-methoxy-7H-i; ndo-lo (2,3-c) -quinolin-6 (5H) -ono t. square  2852870С.  The applied N - (2-dimethylaminoethyl) -3- {2-fluorophenyl) -5-methoxyindole-2-carxamide can be obtained as follows: a) Preparation of ethyl 3- (2-fluorophenyl) -5-methoxyindole-2-carboxylate.  The interaction of the diazonium salt obtained from 24.6 g of ti-anisidine with the sodium salt of 47.6 g of ethyl 2-acetyl-3- (2-fluorophenyl) -product (described in example 1a) gives the desired hydrazone as a red oil .  It was converted to indole by heating under reflux for 4 hours to 240 ml of ethanol containing 7.5% hydrogen chloride.  The product collected during the addition of 2OO ml of water was collected by collection, washed with water and recrystallized from ethanol to give 26.5 g of ethnl-3-. (2-fluorophenyl) -5-methoxyindole-2-carboxylate, m.  pl, 138-142 C.  An analytically pure sample is obtained by recrystallization from methylene chloride-hexane t.  square  142-144 ° C; b) obtaining 3- (2-fluorophenyl) -5-methoxy-indol-2-carboxylic acid.  Saponification of 15.6 g of ethyl-3- (2-fluorophenyl) -5-methoxyindole-2-carboxylate with 6.2 g of sodium hydroxide in 150 ml of ethanol and 15 ml of water is carried out analogously to example 1 b, giving 13.5 g of 3- . (2-fluorophenyl) -5-methoxyindole-2-carboxylic acid, m.  square  recrystallization from ether 206-2О8 Cj to obtain N - (2-dimethylaminoethyl) nЗ- (2-fluorophenyl) -5 - methoxyindole-2 carbox and MIDa.  Analogously to example 1 in 14j3 g 3- (2-h {) torus phenyl) -5-. methoxyindole-. 2-carboxylic acid is reacted with 7 and ml of thionyl chloride, and then with 25 ml of 2-dimethylamine noethylamine in 100 ml of methylene chloride to obtain 11 g of M- (2-dimethylaminoethyl) -3- (2-fluorophenyl) -5-methoxyindole- 2-carboxyamide, t. square  recrystallization from ethanol is 184-186 ° C.  Example 6  Preparation of 1O-chloro-5- (2. methylaminoethyl) -7 H-indolo (2,3-e) -quinolin-6 (.  5 N) -one.  9.12 g of sodium hydride (50% suspension in usneral oil) are added to 21.8 g of 5-chloro-3- (2 fluorophenyl) -N - (2-methylaminoethyl) -indole of 2-carboxamide dissolved in 26O ml of dry diglyme and 150 ml of dimethyl sulfoxide.  The mixture is slowly heated in a nitrogen atmosphere to a reflux temperature with placement for 10 minutes.  After cooling, it is diluted with water, the precipitate is collected, washed with water and methanol and recrystallized from methylene chloride / methanol to obtain 14.9 g of 10-hl-5- (2-methyl-aminoethyl) -7H-indo 2. 3rd; -kinolin-6 (5H) -one, t.  square  263-265 c.  A sample is recrystallized from the same solvent mixture, t.  square  264-266 S.  The 5-chloro-3- (2-fluorophenyl) -M- (2-methylaminoethip) -indole-2-carboxamide used is soaked up.  A mixture of 10 g of ethyl 5-chloro-3- (2. -Fluorophenyl) -indole-2-carboxyapate, obtained analogously to example 1a, and 15 ml of 2-methylaminoethyl are heated at reflux for 18 hours.  Excess reagents are evaporated. The residue is crystallized from ethanol / water, yielding 10.4 g of product, t, mp.  158-163 S.  By recrystallization from ethanol / water, 6.5 g of 5-chloro-3- (2-fluorophenyl) -N- (2-methylaminoethyl) -indole-2-carboxamide, t, are obtained.  square  173-177 C.  Analytically pure sample is recrystallized again, t.  square  178-180 ° C.  Example 7  Preparation of 5- (2-aminoethyl) -10-chloro-7H-indolo (2,3-c) -quinoline-b (5H) -one.  9.12 g of sodium hydride (suspension in mineral oil) is washed with hexane and 21 g of N - (2-aminoethyl / 1-5-X (2-phyfrynyl) -in) is added to the solution to l-2 -kA boxamide in 10 O ml diglyme and 100 ml of dimethyl sulfoxide.  The reaction mixture is heated for 10 minutes, placing, in a nitrogen atmosphere, to a reflux temperature (160 ° C).  Water was added at the cool point, and precipitated crystals were collected.  They are washed with water and methanol and recrystallized from methylene chloride / methanol to obtain 13.7 g of 5- (2-amino-ethyl) -10-chloro-7H-indolo (2,3-c) -quinoline-6 (5H) -one, t. square  262-265 ° C.  The applied N - {2-aq0 {but) -5-chloro-3- (2-fluorophenyl) -indole-2-carbexamide was prepared as follows.  10 g of ethyl 5-chloro-3- (2-fluorophenyl) -indog.  2-carboxylate and 50 ml of ethylenediamine are heated under reflux for 16 hours, the reaction mixture is concentrated to dryness, the residue is crystallized from. chloroform / hexane.  Poluchayukg 9 g of N - (2-aminoethyl) -5-: Chloro-3- - (2 fluorophenyl) -indole-2-carboxamide with t. PL 210-213 ° C; Sample is recrystallized from methanol / water for analysis; t.  square  214- 216 ° C.  Example 8  Preparation of 1O-chloro-5- (2-morpholine oethyl) -7H-INDOL o (2,3-c) -quinoline-6 (5H) -one.  4.1 g of sodium hydride (50% mixture with mineral oil) are washed with hexane and 11.5 g of 5-chloro-3- (2-fluorophenyl) -N- (2-morpholinoethyl) -indole-2 -carboxamide in 200 ml of dimethylformamide.  The mixture is heated for 10 minutes in a nitrogen atmosphere under reflux.  Upon addition of water and cooling, a precipitate is collected, washing it with water, methanol and ether.  By recrystallization from boiling dimethylformamide on. t1 = 8.9 g of 1O-chlorop-5- (2-morpholinoethyl) -7 H-indolo (2,3-c) quinolin-6 (5H) -one with m.  square  334-336 C. Applied 5-chloro-3- (2-fluorophenol) -N- (2-morpholinoethyl) -indole-2-carboxamide is obtained in the following way: A mixture of 3.17 g of ethyl-5-chloro-3- (2 -fluorophenyl) -indole-2-carboxylate and 10 ml of N- (2-α-amino-ethyl) morphopine are stirred for 4 hours while heating with reflux.  After dilution with water, it is extracted from. methylene chloride; the extracts are dried and evaporated, the residue is crystallized from ether.  2.7g5 chloro-3- (2-fluorophenyl) N (2 morpholinoethne) -indole-2-carboxamide is obtained with m, mp, 193-197 C.  Analytically pure recrystallized ethylene / methane assay; chloride release 2OO-202 ° C.  t.  square  ep 9.  Getting 10-. chloro-5 prim (3-dimethylaminopropyl) -7H indolo (2,3-o) -quinoline 6 (5H) it.  Analogously to Example 8 by the interaction of 17.7 g of 5 Chloro- (3- imethylaminopropyl) -3- (2-fluorophen l) -and ndol-2-carboxamide with 6.8 g of sodium hydride suspension in 250 ml of dimethylformamide by recrystallization from n-th dimethylformamide, 13.5 g of 10-chloro-5- (3-dimethylaminopropyl) -7H-idolt) (2,3-c) 17.6 (6H) -one were obtained, t. square  286 288 ° C.  Used 5-chloro-M- (3 dimethylamino-propyl) -. 3-. ) torphenyl) ™ indole 2 carbox MID is prepared as follows.  A mixture of 15 g of ethyl-5-chloro 3 -12 fluorophenyl) -indole-2 to. Arboxylate and 75 ml of 3-dimetclam of nopropylamine are stirred under reflux for 16 hours.  The excess amine is evaporated, the residue is crystallized from methylene chloride / hexane.  16.4 g of 5 are obtained; chlo1e.  - N (3-dimethylaminopropi-l) -3.  () torphenyl indol 2 carboxamide, t.  square   From the methylene chloride / hexak sample, the sample is recrystallized for analysis, t.  P .  155-157 ° C.  Example 10  Preparation of 5 "- (3-α-amino-propyl) -10-chloro-7 H-indolo (2,3-c)" quinoline. - 6 (5H}. she is.  5.5 g of sodium hydride slurry is added to a solution of 13.2 g of N - (3-aminopropyl) "5" chloro-3- (2 h | lorophenyl). indole 2 carboxes 1 411 d in 75 ml of dimethyl sulfoxide and 175 ml of diglyma.  The mixture is heated for 10 minutes, stirring, under a nitrogen atmosphere under reflux.  The product is precipitated by the addition of will, is collected and recrystallized from ethanol / water to obtain 3.7 g of 5- (3-aminoprop. yl} ™ 10-, chlorine -7H-indolo (2,) quinolin-6 (5H) ™ it, t. square  264-267 ° c.  The applied N - (3-aminopropyl} 5-chloro-3-. (2-torphenyl) -indole-2 carboxamide can be prepared as follows.  15 g ethyl 5-chloro-3-. (2m |) torphenyl-indop-2-carboxylate is heated with a reverse refrigerator for 2 hours in 50 ml of 1,3-diaminopropane.  The reaction mixture is diluted with water and extracted with methylene chloride.  The extracts are dried and evaporated.  By recrystallization of the residue from methylene / hexane chloride, 13.2 g of - (3-aminopropyl) -jj are obtained. 5-chloro-3 (2-fluorophenyl) -indole-2-carboxamide, t, pl.  172-175 ° C.  For analysis from the same solvent mixture, the sample is recrystallized, t.  square  173-175 C.  Example.  Getting O-chloro-5 (3-morpholinopropyl) -7 N. indolo (3,2-с) -hinolin-6 (5H) it.  A mixture of 5.3 g of 5 - chloro-3- (2-4Torpenyl) -.  N - (3-morpholinopropyl} -indole-2-. carboxamide, 5.2 g of sodium hydride slurry and 200 ml of dimethylformamide are stirred under nitrogen atmosphere for 10 minutes under reflux.  Upon dilution with water and recrystallization of the precipitate from dimethylformamide, 10.8 g of 10 ™ chloro-5- (3-morpholinopropyl) -7H-. indolo (2,) -. hinodshn-6 (5H) -.  - it, t.  square   WITH.  For the analysis, a sample is recrystallized from tetrahedra of drsfuran, t.  pl, 268-270 C.  The applied 5-chlorine ™ 3 (2 "4) torphenyl). M - (3 ™ mo1-effinopropyl} indole-2 carboxamide was prepared as follows.  A mixture of 15 g of ethyl 5-hlop-3 "- (2 phfesh lj indol 2". Carboxylate and 25 ml of M- (3-aminopropyl-morpholine is heated for 4 hours with reverse flow. a fridge.  After dilution, the product is extracted with water. methylene chloride, the extracts are dried and evaporated.  When the residue is crystallized from the fresh ether, 15.3 g of 5-chloro are obtained. 3- (2 "fluorophenyl}.  M „. , (3-morpho. 1pinoproshta) -indole of 2-carboxamide, t, pl.  112  15 C.  Example 12  Preparation of 5- (2-aimethylamine-ethyl) „I0 ethyl-7P-indolo (2,3-c) quinoLIN 6 (5H) -one.  The interaction of 13.2 g of N - (2-dimethyl).  am1 noethnl / 5 ethyl-3 (2-fluorophenyl) -indole.  2-. carbox y1ida c 5. 4 g suspension of hydride narri in 200 ml. dime Lork (amnda analogously to example 1, 10 is obtained. 1 g of 5- (2-dimethylaminoethyl J-10-ethyl-7 H-indolo {2,3-e) quinoline. b {5H). - it, t.  square  266-268 ° C by recrystallization from methylene chloride / ethanol.  The N - (2-dimethylamino-ethyl) -5 ethyl-3- (2-orphenyl) -indole-2-carboxamide used above is prepared in this way.  a) preparation of ethyl 5-ethyl-3- (2-fluorophenyl) indol-2-. carboxylate.  A solution of diazonium salt, obtained from 24.2 g of p-tylaniline in 80 ml of concentrated hydrochloric acid and 13.8 g of sodium nitrite in 120 ml of water, is added at -10 ° C to a mixture of 47.6 g of ethyl 2-acetyl -3- (2-fluorophenyl) propionate, 200 ml of ethanol, 75 ml of water and 38 g of sodium hydroxide, obtained at -2 Of-10 ° C. After the addition, the cooling is stopped, and the mixture is stirred for 1 hour at room temperature, then extracted benzene, benzene extracts are dried and evaporated. 400 ml of ethanol containing 7% hydrochloric acid is added to the residue.  The solution is stirred and kept under reflux for 16 hours.  The product crystallizes by adding water from the cooled reaction mixture.  It is collected, washed with water and ethanol to obtain 29.3 g of ethyl 5-ethyl-3- (2-fluorophenyl) indole-2-carboxylate, t.  square  140-143 C.  Recrystallization from. methylene chloride / ethanol to obtain pure material, t.  mp 147-149 C b) obtaining N - (2-dimethylaminoethyl) -5-ethyl-3- (2-fluorophene l) -indole-2-carboxamide.  A mixture of 15 g of ethyl 5-ethyl-3- (2-fluorophenyl) -indole-3-carboxylate and 50 ml of 2-dimethylaminoethylamine is heated for 4 days to reflux.  The reaction mixture is diluted with water and extracted. methylene chloride.  The extracts are dried and evaporated.  Crystallization from ethanol / water gives 13.2 g of N - (2-. dimethylaminoethyl} -5-ethyl-3 - (2-fluorophenyl) -indole-2-carboxamide, t. square  one. 59-161 ° C.  A sample is recrystallized from ethanol / water for analysis, t. square  159162 ° C.  Example 13  Preparation of 5 - (, 2-dimethylaminoethyl) -10-fluoro-7H-in dolo (2,3-e) -quinoline b (5H) -one.  18.3 g of N- (2-dimethylaminoethyl) -5-fluorop -. 3- (2 "-fluorophenyl) indole-2-carboxamide and 7.7 g of sodium hydride slurry are treated in 2OO ml of dimethylformamide.  By recrystallization of the reaction product from methylene chloride / methanol, 16.5 g of 5- (2-. dimethylaminoethyl-10-ftor-7H-indolo (2. 3-c) quinolin-6 (5H) -one, m.  square  285-288 C.  The N - (2-dimethylamino ethyl) -5-fluoro-3- (2-fluorophenyl) -indole-2-carboxamide used above is obtained in the following way: a) preparation of ethyl 5-fluoro-3- (2-fluorophenium -indole) -2-carboxylate.  A solution of the diazonium salt, obtained from 23.3 t of n-fluoroaniline, 85 ml of concentrated hydrochloric acid, 14, sodium nitrate and 125 ml of water, is reacted with a mixture of 5 O g ethyl 2-acetyl-3- (2-fluorophenyl) - propionate, 200 ml of ethanol, 40.5 g of sodium hydroxide and EOOM of water.  The crude hydrazone is heated with 500 ml of 1.5-n.  ethanol solution. hydrochloric acid under reflux for 1 hour.  The product is crystallized by the addition of water, collected and washed with ethanol and hexane.  42 g of ethyl 5-fluoro-3- (2. ) torphenyl} -indole-2-carboxylate, m.  square  145-147 C.  For analysis from. methylene chloride / ethanol crystallizes the sample, t.  square  145-147 ° C.  b) obtaining N - (2-dimethylaminoethyl) -5-fluoro-3- (2. q |) torfenil) -indo; -2-carboxamide.  A mixture of 20 g of ethyl 5-fluoro-3- (2 torphenyl) -indole-2-carboxylate and 100 ml of 2-dimethylaminoethylamine is heated for 16 hours under reflux.  Excess reagent is evaporated under reduced pressure, the residue is crystallized from methylene chloride / ethanol to obtain 18.3 g of N - (2-dimethylaminoethyl) -5-fluoro-3- (2-4) torphenyl) -indole-2-carboxamide, t.  pl, 217-220 C.  Example 14  Preparation of 5- (2-dimethylaminoethyl) -10-nitro-7H-indolo (2,3-e) -quinolin-6 (5H). -she is.  The interaction of 1 g of N- (2-dimethylaminoethyl) -3- (2-fluorophenyl) -5-nitro-indole-2-.  -carboxamide with 0.4 g of sodium hydroxide slurry in 20 ml of diglyme and 10 ml of dimethyl sulfoxide get 0.7 g of 5- (2-dimethylaminoethyl) -O-nitro-7H-indolo (2 3-c) -quinoline- 6 (5H) -one, t.  square  316-320 S.  It is recrystallized from dimethylformamide, t.  square  32 ° -323 ° C.  The above N- (2-dimethylaminoethyl) -3- (2-4) torphenyl) -nitroindole-2-carboxamide is prepared by the following method, a) preparation of ethyl-C-C2-fluorophenyl-2-oxopropionate-a-nitrophenyl hydrazone.  A solution of 29 g of sodium nitrite in 250 ml of water is slowly added to a suspension of 58 g of nitroaniline in 170 ml of concentrated hydrochloric acid at -. The mixture is stirred until complete dissolution at -10 ° C - O ° C.  This solution of the diazonium salt is added to a mixture of 100 g of ethyl 2-acetyl-3- (2-fluorophenyl) propionate, 400 ml of ethanol, 81 g of sodium hydroxide and 5OO ml of water (-10 ° C).  By adding a solution of diazonium salt, the reaction mixture is stirred for 1 hour at room temperature.  Then it is extracted with 500 ml of benzene.  The product partially crystallizes from the benzene solution and is collected.  15.6 g of ethyl-3- (2-fluorophenyl) -2-oxopropionate-T1-nitrophenylhydrazone, t, are obtained.  square  147-149 C.  By recrystallization of this material from ethanol, pure ethyl 3- (2-fluorophenyl) -2-oxo-propionate — tg-nitrophenylhydrazone (anti-COOC Nd) is obtained in the form of dark yellow crystals, t.  square  152 -155 ° C.

500 мл хлористого метилена добавл ют в фильтрат в цел х выдерживани  состо ни  растворенности. Раствор выс тцивают и упаривают , В остаток добавл ют 260 мл этано ла, содержащего 7% хлористого водорода, раствор нагревают до кипени . По добавле НИИ воды продукт при охлаждении выкрнсталлизовываетс , получают 52,4 г этил-3(2 -фтор4)енил)-2-оксопропионат-тг-нитрофенил- -гидразона (-COOC Нg) т, пл. 118121 С. Дл  анализа из этанола выкристал лизовывают пробу, т пл. 119-122 С,500 ml of methylene chloride is added to the filtrate in order to maintain the state of solubility. The solution is dried and evaporated. 260 ml of ethanol containing 7% hydrogen chloride is added to the residue, the solution is heated to boiling. Upon addition of a water research institute, the product is crystallized out during cooling and 52.4 g of ethyl-3 (2-fluoro4) enyl) -2-oxopropionate-tg-nitrophenyl-β-hydrazone (-COOC Hg) t, pl. 118121 C. A sample is crystallized from an ethanol, t pl. 119-122 С,

б) получение этил-3-.(2 фторфенил)-5 - нитроиндол 2-Карбоксилата.b) preparation of ethyl 3 -. (2 fluorophenyl) -5 - nitroindole of 2-carboxylate.

350 г полифосфорной кислоты, размешива , нагревают до 145 С. Затем по иорцн-  м в течение 15 мин добавл ют 80 г сме си этил--3 ()торфенил}--2..оксопропионат.-и-нитрофенил-гидразона (ант,и.-.ССЮС.лН;} и этил-3(2-фторфенил).2.оксопропионат п нитрофенил-гидразона (син-COOCpJi /. По добавлении смесь 20 ши нагревают до С, По охлаждении до 80 С добавл ют лед ную воду, выпавший материал отфильтровывают- . Его кип т т в хлористом метилене . По отделении нерастворимого материала фильтрат упаривают, остаток кристал лизуют из хлористого метилена/этанола. Получают 41.5 г (2 фторфенил)-5 -ни-« троиндол 2 карбоксилата, т, пл, 224-230 С Аналитически чистую пробу получают перево дом с помощью хлороформа на силикагеле и перекристаллизапд ей из изопропанола, т, пл. 232-235°С.While stirring, 350 g of polyphosphoric acid is heated to 145 C. Then 80 g of an ethyl - 3 () torphenyl} - 2..oxopropionate-and-nitrophenyl-hydrazone mixture (ant , and .-. SSUS. lH;} and ethyl-3 (2-fluorophenyl). 2. oxopropion of p-nitrophenyl-hydrazone (syn-COOCpJi /. After adding the mixture, 20 shi is heated to C, on cooling to 80 C add ice water, the precipitated material is filtered off. It is boiled in methylene chloride. In the separation of the insoluble material the filtrate is evaporated, the residue is crystallized from methylene chloride / ethanol to give 41.5 g (2 f Orfenov) -5 -ni- "troindol 2-carboxylate, t, mp, 224-230 C. The analytically pure sample is obtained PEREVI house using silica gel and chloroform perekristallizapd it from isopropanol, t, mp. 232-235 ° C.

в) получение К (2-диметиламиноэтил/- (2-фторфенипу -5 нитроиндол 2-карбокса- МИДа.c) preparation of K (2-dimethylaminoethyl / - (2-fluorophenip-5 nitroindole 2-carbox-MID).

Смесь 2О г этил.3-(2--фторфенил/-5 ьш- троиндол-2--карбокс лата и 50 мл тиламиноэтиламина 16 час нагревают с обратным холодильником. Реакционную смесь концентрируют досуха, остаток кристаллизуют из хлористого метилена/этанола, получа  17,3 г N --(2 ДЕметиламиноэтилу.3-(2-фто фенил)-5 нитроиндол 2 карбоксамида, т. пл.A mixture of 2O g of ethyl. 3- (2-fluorophenyl / -5--tro-indole-2-carboxate and 50 ml of thylamino-ethylamine is heated under reflux for 16 hours. The reaction mixture is concentrated to dryness, the residue is crystallized from methylene chloride / ethanol, to give 17 , 3 g N - (2 Demethylaminoethyl. 3- (2-fluorophenyl) -5 nitroindole 2 carboxamide, t. Pl.

203 205°С.203 205 ° C.

Пример 15, Получение 8 хлор-5- (2-.димет ламиноэткл)-.7 Н-.индоло«.( 2,3™с} хино ин 6 (5Н)она.Example 15, Preparation of 8 chloro-5- (2-dimelamino ethycle) - 7 H-indolo. (2,3 ™ c} quinoin 6 (5H) it.

11,3 г H(2-димeтIIлaмIfflOЭTKл) 3-.( 2-фтор|зенил).индол-2.карбоксамида подвер ;от взаимодействию с 4,5 г взвеси ги- дрида натри  в 200 мл диметилформамида. Полученный по разбавлении реакщюнной смеси водой продукт собирают и перекрйстал.лИ зовывают из хлюристого метилена/этанола, получа  9,5 г 8-хлор-5-{2- Диметиламкноэтил )-7Н-индоло(2,3-с)-хинолин-6(5Н)-она,11.3 g of H (2-dimethi-lamIfflOETPK) 3 -. (2-fluoro-zenyl) .indole-2-carboxamide is exposed to 4.5 g of sodium hydride suspension in 200 ml of dimethylformamide. The product obtained by diluting the reactive mixture with water is collected and cross-linked. LI call for methylene / ethanol to give 9.5 g of 8-chloro-5- {2-Dimethylamine-ethyl-7H-indolo (2,3-c) -quinoline-6 (5H) -one

т.пл. 219-2210С.m.p. 219-2210С.

Примененный выше 7-.хлор- N-.(2-диметилa шнoэтил )-.3.()тopфeнйл)-й:ндoл 2.кapбO КС амид можно получить таким образом.The 7-chloro-N-. (2-dimethyl-shnooethyl) -3. () Torfenyl) th: ndol 2.karbб К KS amide used above can be prepared in this way.

а)получйние этил-.7 хлор-.4-.(2 4|ТОрфенил -индол.2 карбоксилата.a) half ethyl-.7 chloro-.4 -. (2 4 | TOPphenylindole.2 carboxylate.

Диазониевую соль, полученную из 25,5 г хлорани ина, 80 мл концентрироватпюй хлористоводородной кислоты, 13,8 г нитрита натри  и 120 мл воды, подвергают взаимодействию с 47,6 г этил-2-ацетил-3-(2« фторфенил)-.пропионата, 200 мл этанола, 38,5 г гидроокиси натри  и 75 мл воды. Образовавшийс  сырой гидразон 16 час на« гревают с обратным холодильником в 500 мл 1,5-н. этанольного раствора хлористоводородной кислоты. Кристаллизаци  с помощью добавлени  воды дает 20,5 г этиЛ -7-хлор 3- (2«фторфенил)-индол 2.карбоксилата, т. пл. 130-.133°С.The diazonium salt, obtained from 25.5 g of chloroanine, 80 ml of concentrated hydrochloric acid, 13.8 g of sodium nitrite and 120 ml of water, is reacted with 47.6 g of ethyl 2-acetyl-3- (2 "fluorophenyl) - propionate, 200 ml of ethanol, 38.5 g of sodium hydroxide and 75 ml of water. The resulting crude hydrazone for 16 hours is heated under reflux in 500 ml of 1.5-n. ethanolic hydrochloric acid solution. Crystallization by addition of water gives 20.5 g of ethyl-7-chloro 3- (2 "fluorophenyl) -indole 2.carboxylate, m.p. 130 -133 ° C.

б)получение 7-хлор Ki -(2 дкметкламинээтил ).3-(2 фторфенил)-индол-2.карбоксамидаb) obtaining 7-chlorine Ki - (2 dkmetklamineethyl). 3- (2 fluorophenyl) -indole-2. carboxamide

15,5 г этил.7-хлор 3(2-фторфенил)-ин дол-2 карбоксилата и 75 мл 2«.диметилами. ноэтиламина 48 час нагревают с обратным холодильником. Реакционную смесь разбавл5г ют водой и экстрагируют хлористым метиленом , экстракты высушивают и упаривают. Кри стал;тазади  остатка из .хлористого метилена/ /циклогексана дает 11,3 г 7-хлс1р ff-(2-цИметиламиноэтил ) -3- (2-фторфенип) .инпол 2-. Карбоксаьлида, т. пл, 119-121 С. Аналитически чистую пробу перекристаллкзовывают из хлористого метилена/гекс ана, т. пл. 119122°С .15.5 g of ethyl. 7-chloro 3 (2-fluorophenyl) -in dol-2 carboxylate and 75 ml of 2 "dimethyl. Noethylamine 48 hours heated under reflux. The reaction mixture is diluted with water and extracted with methylene chloride, the extracts are dried and evaporated. Cree steel; tazadi residue from. Methylene chloride / / cyclohexane gives 11.3 g of 7-hlc1p ff- (2-cImethylaminoethyl) -3- (2-fluorophenip). Inpol 2-. Carboxallide, mp. 119-121 C. The analytically pure sample is recrystallized from methylene chloride / hexane, mp. 119122 ° C.

Пример 16. Полу1ение 1 О-хлор™ 5Example 16. Selection 1 O-chloro ™ 5

- (2™диметиламиноэтил)7 Н индоло (2, ) «.хинолин.б(5Н)-он W « N-оксида,- (2 ™ dimethylaminoethyl) 7 H indolo (2,) ".quinoline. (5H) -one W" N-oxide,

2 г 10 хлор™5(2 диметипаминоэтиа)2 g 10 chlorine ™ 5 (2 dimetipaminoethia)

-.индоло(2,)-х.инолин-.6 (5Н)-она взвещи™ вают в 1 л хлористого метилена к 70 мл этанола. Смесь нагревают до температ -ры дефлегма-ции, а по добавлении 1,15 г «лор перпензойной кислоты удал ют с паровой ба™ ни. После выдерживани  в течении 15 мин раствор фильтруют, фильтрат упаривают. Оотаток разрабатывают этанольной хлористоводородной 1ШСЛОТОЙ и 200 мл простого эиафа. После кип чени  на паровой бане в течение нескольких минут остаток собирают и промывают водой. Продукт распредел51ют между 5ОО мл хлористого метилена, содержащего 10% этанола, и водным раствором-.indolo (2) -h. inolin-.6 (5H) -one of the suspension ™ is rolled in 1 liter of methylene chloride to 70 ml of ethanol. The mixture is heated to reflux temperature, and upon addition of 1.15 g, the "lorperopic acid" is removed from the steam bath. After keeping for 15 minutes, the solution is filtered, the filtrate is evaporated. The residue is developed with ethanol hydrochloric 1SLOTOY and 200 ml of simple eiaf. After boiling on the steam bath for several minutes, the residue is collected and washed with water. The product is distributed between 5OO ml of methylene chloride containing 10% ethanol and an aqueous solution

карбоната натри . Органжческую фазу отдел  ют, высушиваю-т сульфатом натри  и упаривают . Кристаллический остаток взвещквак т в этилацетате к собирак-т, получа  1,5 Г бесцветных кристаллов. Дл  анализа пере кристаллизовывают из хлористого метилена (метанола) этилацетата, продукт имеет т. нл. 280-290°С (с разложением). Пример 17. Получение 10-хлор-5- (2-диметиламиноэтил)7-метил-7 Н-индоло- (2,3-с)-.хинолин-6(5Н)-он- аи-N-оксида, 2 г м- хлорпербензойной кислоты добавл  ют в раствор 3,5 г 10-хлор-5-(2-ди1у етил аминоэтил}-7-метил-7 Н-индоло (2,3-е ) -хинолин-б (5Н)-она в 100 мл хлористого метилена . По выдерживании при комнатной температуре в течение 1 час смесь разбавл ют 100 мл простого эфира. Твердые вещества собирают и взвешивают в 100 мл метанола. К теплой взвеси добавл ют 20 мл водного раствора карбоната натри  По частичном упаривании под пониженным давлением смесь разбавл тот водой, Кристалтшческий материал собирают и перекристаллизовывают из ацетона/метанола, получа  2,8 г прод-укта, т. пл. 220-222°С (с разложением ) . Пример 18. Получение 1О-хлор -5 - (2-диметиламиноэти л) -7 этил.7 Н-ин цо ло (2,)хинолин-б(5Н)-он- Ш N -оксида. 4,3 г хлорпербензойной кислоты доба л ют в раствор 7,4 г 10-.(2. а миноэти л ) -7-ЭТИ л-7 Н-индоло (2,3-е ) -хино ли -б(5Н)она Б 100 мл хлористого метилена После выдерживани  при комнатной температуре в течение 30 мин реакционную смесь распредел ют между хлористым метиленом, содержащим 10% этанола, и 10%-.ным водным раствором карбоната натри . Органическую фазу отделшот, промывают раствором карбоната натри  и водой, высушивают сульфатом натри  и упаривают. По кристаллизации остатка из этанола/этилацетата получа- ют 5,5 г продукта, т. пл. 202-204 С (с разложением). Дл  анализа из ацетона/метанола перекристаллизоБывают пробу. Пример 19. Получение 10-.хлор-5 (2-диметиламиноэтил) -7- (2-оксиэтил)-7 Н-индол (2,3-с)-хинолин-б(5Н)-она. 15 г 3-(2-фторфенил)-М {2-диметиламиноэтил )- -оксиэтилиндол-2-карбоксамида pac твор ют в 100 мл диметилформамида. После добавлени  6 г суспензии гидрида натри  (5О% минерального масла) смесь перемешивают и кип т т с обратным .холодильником в атмосфере азота в течение 15 мин. Полученный продукт осаждают добавлением лед ной воды. Осадки собирают и два раза перекристаллизовывают из метиленхлорида/этанола с получением 8,2 г 10-хлор-5-(2-диме ,tr - - .тиламиноэтил;-7- (2-оксиэт л)-7Н-индол(2,3 5 28 ) -хинолин-6(5Н)-она, т. пл. 201-293°С. Примененный при вышеуказанной реакции карбоксагчшд получают следующим образом. 25 г пентахлорида фосфора добавл ют к суспензии 29 г 5-хлор-3-(2-фторфенил)-иНдол-2-карбоновой кислоты в 500 мл метиленхлорида . После перемешивани  в течение 30 мин при комнатной температуре реакционную смесь промывают водой, высушивают сульфатом натри  и выпаривают. Затем к осадку добавл ют 50 мл 2-бром-этанола и нагревают смесь на паровой бане в течение 30 мин. Полученный продукт осаждают добавлением воды, собирают осадки и перекристаллизовывают из эфира/этанола с получением 24,5 г 2-бромзтил-5-хлор-3-(2--фторфеш1л )индоЛ.2-карбоксилата, т. пл. 154-155 С. 12,3 г трет,-б%токсида натри  добавл ют к раствору 39,6 г 2-бромэтил 5- хпор-3- (2 црторфенил)-индол 2 карбоксилата в 75 мл сухого диметилформамкда. После перемешивани  в течение 15 мин при комнатной температуре смесь разбазл 1-от лед ной водой. Выпавший продтат собирают к перекристал,щ13овывают из метипенхлорида/ /этанола с получением 14,2 г 8 хлор-10- (2-фто1хренил) -3,4 дигидро-1Н- (J. Д ) -оке азино (4,3--а) индол 1-онас т.пл. 166-169 С. Пробу дл  анализа перекристаллизовывакуг два раза из тех же растворителей, после чего она кмеет т. пл. 170-172 С. Смесь 14 г 8-хлор-10 -(2-фторфенил) ,4-диги дро-1 Н- (1,4 ) -оксазкио (4,3-а )-ин дол-1-она и 50 2 aKM9Ti-maN-i iHO3TH;ia млна перемешивают и кип т т с ооратным холодильником в течение 2О Miivi. Избыточный амин удал ют под уменьшенным давлением , по.луча  15 г 3-(2-фторфешш)-N- {2-диметиламиноэтил j -1 -оксиэтипиндол-2 -карбоксамида. Пример 20. Получение гидрохлорида 10-хлор-5-(2-димeтилa fflнoэтил)-7H-индол- (2,3-с )-хино ЛИН-6 (5 Н )-она. Суспензию 3 г 10-хлор-5-(2-диметилалжноэтил )-7Н-индол-(2,3-с)-хинолин-6 (5Н)- -она в 200 мл этанола нагревают до темпе- ратуры дефлегмащш. После прибавлени  3 мл конц. сол ной кислоты продолжают кип тить с обратным холодильником в течение одного часа. Образовавшиес  кристал.чы собирают, промывают этанолом и эфиром и высушивают с получением 3,1 г гидрохлорида с т. пл. 327-330°С. ула изобретени  1. Способ получени  производных индол- -rf. i..j( T. iAjrjLJl XI fc. хинолинона общей формулыsodium carbonate. The organic phase is separated, dried with sodium sulfate and evaporated. The crystalline residue is formed in ethyl acetate to collect, yielding 1.5 g of colorless crystals. For analysis, it is recrystallized from methylene chloride (methanol) ethyl acetate; the product has so far. Nl. 280-290 ° C (with decomposition). Example 17. Preparation of 10-chloro-5- (2-dimethylaminoethyl) 7-methyl-7H-indolo- (2,3-c) -. Quinoline-6 (5H) -one-ai-N-oxide, 2 g m-chloroperbenzoic acid is added to a solution of 3.5 g of 10-chloro-5- (2-di1-ethyl ethyl-ethyl} -7-methyl-7 H-indolo (2,3-e) -quinoline-b (5H) -one in 100 ml of methylene chloride. After keeping at room temperature for 1 hour, the mixture is diluted with 100 ml of ether. The solids are collected and weighed in 100 ml of methanol. 20 ml of an aqueous solution of sodium carbonate is added to the warm suspension. Partially evaporated under reduced pressure the mixture was diluted with water An experimental material is collected and recrystallized from acetone / methanol to give 2.8 g of product, mp 220-222 ° C. (with decomposition). Example 18. Preparation of 1 O-chloro-5 - (2-dimethylaminoethyl l) - 7 ethyl .7 N-inzo (2,) quinoline-b (5H) -one-III N-oxide. 4.3 g of chloroperbenzoic acid are added to a solution of 7.4 g. 10 -. (2. Minoethane l) -7-ETI l-7 H-indolo (2,3-e) -quino li-b (5H) it B 100 ml of methylene chloride. After keeping at room temperature for 30 minutes, the reaction mixture is partitioned between methylene chloride, containing 10% ethanol, and a 10% -. aqueous solution carbonate sodium. The organic phase is separated, washed with sodium carbonate solution and water, dried with sodium sulfate and evaporated. By crystallization of the residue from ethanol / ethyl acetate, 5.5 g of product are obtained, m.p. 202-204 C (with decomposition). A sample is recrystallized from acetone / methanol. Example 19. Obtaining 10-. Chloro-5 (2-dimethylaminoethyl) -7- (2-hydroxyethyl) -7 H-indole (2,3-c) -quinoline-b (5H) -one. 15 g of 3- (2-fluorophenyl) -M {2-dimethylaminoethyl) - -oxyethylindole-2-carboxamide pac is created in 100 ml of dimethylformamide. After adding 6 g of a suspension of sodium hydride (5% mineral oil), the mixture is stirred and refluxed under nitrogen for 15 minutes. The resulting product is precipitated by the addition of ice water. The precipitates are collected and recrystallized twice from methylene chloride / ethanol to obtain 8.2 g of 10-chloro-5- (2-dime, tr - -. Thylaminoethyl; -7- (2-hydroxyethyl l) -7H-indole (2,3 5 28) -quinolin-6 (5H) -one, mp 201-293 ° C. The carboxoxide used in the above reaction is prepared as follows: 25 g of phosphorus pentachloride are added to a suspension of 29 g of 5-chloro-3- (2 -fluorophenyl) -Ndol-2-carboxylic acid in 500 ml of methylene chloride. After stirring for 30 minutes at room temperature, the reaction mixture is washed with water, dried with sodium sulfate and evaporated. 50 ml of 2-bromo-ethanol is added and the mixture is heated on the steam bath for 30 minutes, the product obtained is precipitated by the addition of water, the precipitates are collected and recrystallized from ether / ethanol to give 24.5 g of 2-bromo-5-chloro-3- (2-fluorofesh1l) indol-2.2-carboxylate, mp 154-155 C. 12.3 g of tert, -b% of sodium toxid are added to a solution of 39.6 g of 2-bromo-ethyl 5-xpor-3- ( 2 rtorophenyl) -indole 2 carboxylate in 75 ml of dry dimethylformamide. After stirring for 15 minutes at room temperature, the mixture was mixed with 1-ice water. The precipitated product is collected to recrystallize, and from methiphenchloride / / ethanol, to obtain 14.2 g of 8 chloro-10- (2-fluoro-chlorine) -3.4 dihydro-1H- (J. D) -oxine azino (4,3-- a) indole 1-onas so pl. 166-169 C. The sample is recrystallized for analysis twice from the same solvents, after which it melts. Mp. 170-172 C. A mixture of 14 g of 8-chloro-10 - (2-fluorophenyl), 4-digi dro-1H- (1,4) -oxazkio (4,3-a) -in dol-1-one and 50 2 aKM9Ti-maN-i iHO3TH; ia mlna is stirred and boiled with an ooretny refrigerator for 2O Miivi. Excess amine is removed under reduced pressure, in an amount of 15 g of 3- (2-fluorofesh) -N- {2-dimethylaminoethyl j -1 -oxyethylpindol-2-carboxamide. Example 20. Obtaining the hydrochloride of 10-chloro-5- (2-dimethyl fflnoethyl) -7H-indole- (2,3-c) quino LIN-6 (5H) -one. A suspension of 3 g of 10-chloro-5- (2-dimethylalzhnoethyl) -7H-indole- (2,3-c) -quinolin-6 (5H) - -one in 200 ml of ethanol is heated to reflux temperature. After adding 3 ml of conc. hydrochloric acid is continued to reflux for one hour. The crystals formed are collected, washed with ethanol and ether, and dried to give 3.1 g of hydrochloride with a mp. 327-330 ° C. of the invention 1. Method for producing indole-rf derivatives. i..j (T. iAjrjLJl XI fc. quinolinone of the general formula

где I, и R ;г; водород, низший алкил, низшийwhere i, and r; g; hydrogen, lower alkyl, lower

2)у2) at

алкенил или остаток структурной формулыalkenyl or structural residue

/КзО/ KZO

-A-N-A-n

BeBe

или структурной формулы -А-СХ-В, где А - неразветБленна  низша  алкиленова  группа с 1-7 атомами С, котора  может быть заме-15 щена одной или несколькими алкильными группами , и П - водород, низший алкил или галоген-низший алкил, или вместе с атомом азота - 5- или 6-ч л энна  гетерощжлическа  группа с не более чем еще одним гете- 20 роатомом из группы серы, кислорода и азота, В - водород, низший алкил или низший алка- ноил, причем по меньшей мере один из заместителей R 2. и IJ; - остаток структурных формул Лс25 -A-Nor structural formula -A-CX-B, where A is a unbranched lower alkylene group with 1-7 C atoms, which can be replaced by one or more alkyl groups, and P is hydrogen, lower alkyl or halogen-lower alkyl, or, together with the nitrogen atom, a 5- or 6-h l enna heteroblastic group with no more than one more heteroatom from the sulfur, oxygen and nitrogen group, B — hydrogen, lower alkyl or lower alkanoyl, and at least one of the substituents R 2. and IJ; - residue of structural formulas Ls25 -A-N

ВбWB

525428525428

2020

или -А-О-В, где затем К и Кд - водород, трифторметил, галоид, низший алкил, низший алкокси, амино, циан или нитро, или их N-окисей , или их солей, отличаюшкйс   тем, что соединение общей формулыor -A-O-B, where then K and Cd are hydrogen, trifluoromethyl, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, amino, cyan or nitro, or their N-oxides, or their salts, characterized in that the compound of the general formula

где . имеют вышеприведенное значение, V - галоид, подвергают взаимодействию с сильным основанием, например гидридом натри , при нагревании в среде инертного растворител , например диметилформамида , с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или переведением его в И -окись или в соль извест ными приемами.where have the above value, V is a halogen, is subjected to interaction with a strong base, for example sodium hydride, when heated in an inert solvent, for example dimethylformamide, followed by isolation of the target product in free form or by transferring it to I -oxide or into salt by known methods.

2. Способ по п. 1, отличающийс   тем, что процесс осуществл ют при температуре 100-200 С,2. The method according to claim 1, characterized in that the process is carried out at a temperature of 100-200 C,

SU1959333A 1972-09-25 1973-09-24 Method for preparing indolquinolinone derivatives or their -oxides or their salts SU525428A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US29219372A 1972-09-25 1972-09-25

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU525428A3 true SU525428A3 (en) 1976-08-15

Family

ID=23123617

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1959333A SU525428A3 (en) 1972-09-25 1973-09-24 Method for preparing indolquinolinone derivatives or their -oxides or their salts

Country Status (17)

Country Link
JP (1) JPS4969698A (en)
AR (1) AR205437A1 (en)
AT (1) AT340425B (en)
BE (1) BE805199A (en)
CH (1) CH587274A5 (en)
DD (1) DD109388A5 (en)
DE (1) DE2348149A1 (en)
ES (1) ES419019A1 (en)
FR (1) FR2200004B1 (en)
GB (1) GB1400934A (en)
HU (1) HU168788B (en)
IE (1) IE38331B1 (en)
IL (1) IL43283A (en)
LU (1) LU68486A1 (en)
NL (1) NL7313186A (en)
SU (1) SU525428A3 (en)
ZA (1) ZA735679B (en)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004108671A1 (en) * 2003-06-06 2004-12-16 Suven Life Sciences Limited Substituted indoles with serotonin receptor affinity, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US20050089936A1 (en) * 2003-10-23 2005-04-28 Jianping Cai Combinatorial library of 3-aryl-1H-indole-2-carboxylic acid amides
ITMI20040874A1 (en) * 2004-04-30 2004-07-30 Ist Naz Stud Cura Dei Tumori INDOLIC AND AZAINDOLIC DERIVATIVES WITH ANTI-TUMORAL ACTION
FR2887881B1 (en) * 2005-07-01 2009-10-09 Pierre Fabre Medicament Sa PROTEIN INHIBITORS KINASES
CN101743224A (en) 2007-04-16 2010-06-16 雅培制药有限公司 7-substituted indole mcl-1 inhibitors
CN114605407B (en) * 2022-03-14 2024-06-04 澳门科技大学 Indoloquinolinone compound and synthetic method and application thereof

Also Published As

Publication number Publication date
FR2200004A1 (en) 1974-04-19
FR2200004B1 (en) 1976-07-02
NL7313186A (en) 1974-03-27
AU6062073A (en) 1975-03-27
IL43283A0 (en) 1975-08-31
ES419019A1 (en) 1976-06-16
IE38331L (en) 1974-03-25
BE805199A (en) 1974-03-25
DE2348149A1 (en) 1974-04-04
LU68486A1 (en) 1975-06-16
IE38331B1 (en) 1978-02-15
IL43283A (en) 1976-12-31
CH587274A5 (en) 1977-04-29
JPS4969698A (en) 1974-07-05
AT340425B (en) 1977-12-12
HU168788B (en) 1976-07-28
DD109388A5 (en) 1974-11-05
ZA735679B (en) 1974-07-31
AR205437A1 (en) 1976-05-07
ATA818873A (en) 1977-04-15
GB1400934A (en) 1975-07-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3917838A (en) Control of plant diseases employing certain pyrrols compounds
SU1277896A3 (en) Method of producing tetrahydroquinoline derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof
EP0208510B1 (en) 1-substituted oxindole-3-carboxamines as antiinflammatory and analgesic agents
US5536721A (en) Thieno[2,3-b-indole derivatives and their use for treating central nervous system diseases related to the metabotropic glutamate receptor system
US4731358A (en) β-carbolines and their use as tranquilizers
CZ260494A3 (en) Indole derivatives, process of their preparation, intermediates for their preparation and medicaments based thereon
NO177139B (en) Analogous Process for the Preparation of Therapeutically Active 3-Amidoindolyl Derivatives
EP0334491A1 (en) Thienopyridines, process and intermediates for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
EP0705832B1 (en) Serotonergic modulators
EP0529636B1 (en) Novel isatinoxime derivatives, their preparation and use
JP3014001B2 (en) Excitatory amino acid antagonist
SU525428A3 (en) Method for preparing indolquinolinone derivatives or their -oxides or their salts
US5563147A (en) Serotonerbic tetrahydropyridoindoles
PT90744B (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF BICYCLIC CARBOXAMIDES, THE PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND INTERMEDIATE PRODUCTS USED IN THEIR PREPARATION
Stadlbauers et al. Ring closure reactions of 3‐arylhydrazonoalkyl‐quinolin‐2‐ones to 1‐aryl‐pyrazolo [4, 3‐c] quinolin‐2‐ones
US5234942A (en) Heterocyclic amides and leucotriene antagonistic use thereof
JP2846042B2 (en) Method for producing indolecarboxylic acid derivative
SU730306A3 (en) Method of preparing derivatives of pyrazolo-/1,5-c/quinazoline or salts
Nagarathnam A facile synthesis of 3‐substituted indoles
US4390541A (en) Quinolone derivatives and their use in a method of controlling an immediate hypersensitivity disease
PL172860B1 (en) Novel derivatives of piperidine, method of obtaining sames, drug and pharmaceutical agent
US4261996A (en) Pyrazolo[5,1-b]quinazolin-9-(4H)-ones and anti-allergic pharmaceutical compositions containing them
SU1362402A3 (en) Method of obtaining derivatives of imidazole or their salts with acids
US3873543A (en) 3-Substituted-as-triazino(5,6-c) quinoline derivatives
SU648102A3 (en) Method of obtaining naphthyhyridine or derivatives or salts thereof