SU522205A1 - Method for producing aromatic polysulfonamides - Google Patents

Method for producing aromatic polysulfonamides

Info

Publication number
SU522205A1
SU522205A1 SU2014642A SU2014642A SU522205A1 SU 522205 A1 SU522205 A1 SU 522205A1 SU 2014642 A SU2014642 A SU 2014642A SU 2014642 A SU2014642 A SU 2014642A SU 522205 A1 SU522205 A1 SU 522205A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
polymer
water
tetrahydrofuran
mol
chloride
Prior art date
Application number
SU2014642A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Валентина Ивановна Логунова
Лев Борисович Соколов
Валентин Михайлович Савинов
Людмила Михайловна Веселова
Original Assignee
Предприятие П/Я Г-4059
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Предприятие П/Я Г-4059 filed Critical Предприятие П/Я Г-4059
Priority to SU2014642A priority Critical patent/SU522205A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU522205A1 publication Critical patent/SU522205A1/en

Links

Landscapes

  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)

Description

Полученные полимеры имеют высокую мо лекул рную массу, аморфны, раствор51ютс  в р де органических растворителей и в 96%ной серной кислоте, устойчивы к действию холодных концентрированных щелочей, перерабатываютс  в пластмассу, волокна и плен ки. Температура разм гчени  полимеров 20О-280 С {в зависимости от типа испопьзуемых диаминов и дисульфонилхлоридов). В случае проведени  синтеза полисульфонамидов при некотором (0,5-3 моль.%) избытке дисульфонилхлорида получаютс  полимеры , нерастворимые в органических растворител х , но способные перерабатыватьс  в пластмассу. Пример 1.К интенсивно перемешиваемому раствору 0,7435 г (0,00375 мол  4,4 -диаминодифенилметана и О,795 г (О,О075 мол ) карбоната натри , растворенных в 2 мл тетрагидрофурана и 15 мл воды, добавл ют 1,317 г (О,ОО375 мол ) 4,4-дифенилдисульфонилхлорида в 8 мл тетрагидрофурана. Образующийс  полимер выпадает в осадо в виде набухшей массы через 2-3 мин после добавлени  сульфонилхлорида. Полимер от фильтровывают, промывают гор чей водой до отсутстви  ионов с с и сушат при 100 в течение 5 час. Выход полимера составл ет-1ОО% . 11 1,3 ЦП/г, температура разм гчени  200 С. Полимер образует концентрированные (5-15%-ные) растворы в диметилацетамиде, диметилсульфохлориде, циклогексане с 6% воды, тетрагидрофуране с 10% воды, нерастворим в трифторуксусной кислоте, при комнатной температуре в 1О%ном водном и спиртовом растворе гидроокиси натри . При вьщержке полимера в 1О%-ном водном растворе гидроокиси кали  в течение мес ца при комнатной температуре молекул рна  масса (в зкость) полимера не измен етс . Из 1О%-ного раствора полимера в смеси тетрагвдрофурана с 10% воды были получены пленки со следующими свойствами: прочность на разрыв 230 кг/см, относительное удлинение при разрыве 1 %; 2-10 ом/см; tg-5 (V )PV () 10 гц)-2,8. -2,3-10 Образцы пластмассы, изготовленные методом пр мого прессовани  при удельном давлении прессовани  500 кг/см и температуре 260°С, имели следующие механические свойства: удельна  ударна  в зкость 8 кГсм/см , прочность при раст жении 430 кг/см .Влагопотлощение образцов пластмассы при кип чении в воде до насыщени  составл ет 5%. Примеры 2-4 получени  полисульфонидов по методике, указанной выше (см. таблицу).The polymers obtained have a high molecular weight, are amorphous, dissolved in a number of organic solvents and in 96% sulfuric acid, resistant to cold concentrated alkalis, and processed into plastic, fibers and films. The softening temperature of polymers 20О-280 С {depending on the type of used diamines and disulfonyl chlorides). In the case of carrying out the synthesis of polysulfonamides with a certain (0.5-3 mol%) excess of disulfonyl chloride, polymers are obtained which are insoluble in organic solvents but can be converted into plastic. Example 1. To a vigorously stirred solution of 0.7435 g (0.00375 mol of 4,4-diaminodiphenylmethane and O, 795 g (O, O075 mol) of sodium carbonate, dissolved in 2 ml of tetrahydrofuran and 15 ml of water, was added 1.317 g ( O, OO375 mol) 4,4-diphenyldisulfonyl chloride in 8 ml of tetrahydrofuran. The polymer formed precipitated as a swollen mass 2-3 min after the addition of sulfonyl chloride. The polymer was filtered, washed with hot water until there were no ions with and dried at 100 within 5 hours. The polymer yield is -1OO%. 11 1.3 Cp / g, softening temperature 200 C. Polymer Forms concentrated (5-15%) solutions in dimethylacetamide, dimethylsulfochloride, cyclohexane with 6% water, tetrahydrofuran with 10% water, insoluble in trifluoroacetic acid, at room temperature in a 1O% aqueous and alcoholic solution of sodium hydroxide. in a 1O% aqueous solution of potassium hydroxide for a month at room temperature, the molecular weight (viscosity) of the polymer does not change. Films with the following properties were obtained from a 1O% polymer solution in a mixture of tetragvdrofuran with 10% water: tensile strength 230 kg / cm, elongation at break 1%; 2-10 ohm / cm; tg-5 (V) PV () 10 Hz) -2.8. -2.3-10 Plastic samples made by direct pressing at a specific pressing pressure of 500 kg / cm and a temperature of 260 ° C had the following mechanical properties: specific impact viscosity 8 kg / cm, tensile strength 430 kg / cm The moisture absorption of plastic samples during boiling in water until saturation is 5%. Examples 2-4 of the preparation of polysulfonides according to the procedure indicated above (see table).

Claims (1)

Пример 5. Полимер получают по примеру 1, за исключением того, что раст- 60 ворители распредел ютс  следующим образом: 4,4 -диаминодифенилметан и карбонат натри  раствор ют в 2 мл тетрагидрофурана и 16,6 мл воды, 4,4 -дифенилдисульфонилхлорид раствор ют в 6,3 мл тетрагидрофурана . Образующийс  полимер выпадает в осадок в виде набухшей массы через 1 мин поспе добавлени  сульфонилхлорида. Перемешивание продолжают еще в течение 9 мин Выход полимера составл ет-г 00%,, 0,5 дл/ Пример 6. К интенсивно перемешиваемому раствору 0,7435 г (0,0075 мол ) 4,4 -диаминодифенилметана и О,795 г (0,0075 мол ) карбоната натри , растворенным в 4,5 мл тетрагидрофурана и 12,5м воды, добавл ют 1,33 г (0,00375 мол избыток 1%) 4,4 -дифенилдисульфонилхлори да в 8 мл тетрагидрофурана. Образующийс  полимер выпадает в осадок в виде набухшей массы через 3-4 мин после добавлени суль фонипхлорида. Перемешивание продолжают еще 7 мин и добавл ют 100 мл воды дл  полного Бысаждени  полимера из реакционной ср аы. Полимер обрабатывают по приме ру 1. Выход полимера составл ет 1ОО%. Полимер не растворим в диметилапетамиде, а также других органических растворител х и пригоден дл  переработки в пластмассу. Температура разм гчени  полимера 200 С. Образцы пластмассы имеют следующие механические свойства: удельна  ударна  в зкость 8 кг/см2 прочность при раст жении 300 кг/см2. Формула изобрете};-и  Способ получени  ароматических полисульфонамидов путем поликонденсации ароматических диаминов и ароматических дисульфонилхлоридов в присутствии акцептора хлористого водорода, отличающийс  тем, что, с целью получени  полимеров с высокой молекул рной массой и упрощени  технологии, поликонденсацию провод т в смеси воды с органическим растворителе,-, смешивающимс  с водой, при соотношении 1-2 в присутствии карбоната щелочного металла, с мол рной концентрацией в 2 раза больщей концентрации дисульфонилхлорида . Источники информации , прин тые во внимание при экспертизе: 1. Патент США N 3591559 кл. 26О49 , 1970 г. (прототип).Example 5. A polymer was prepared as described in Example 1, except that the solvents are distributed as follows: 4,4-diaminodiphenylmethane and sodium carbonate are dissolved in 2 ml of tetrahydrofuran and 16.6 ml of water, 4,4-diphenyl disulfonyl chloride solution are placed in 6.3 ml of tetrahydrofuran. The resulting polymer precipitates as a swollen mass after 1 min after the addition of sulfonyl chloride. Stirring is continued for a further 9 minutes. The polymer yield is-g 00%, 0.5 dl. Example 6. To a vigorously stirred solution of 0.7435 g (0.0075 mol), 4.4-diaminodiphenylmethane and O, 795 g ( 0.0075 mol of sodium carbonate, dissolved in 4.5 ml of tetrahydrofuran and 12.5 m of water, 1.33 g (0.00375 mol of excess 1%) of 4,4-diphenyl disulfonyl chloride in 8 ml of tetrahydrofuran are added. The resulting polymer precipitates as a swollen mass 3-4 minutes after the addition of sul fonipchloride. Stirring is continued for another 7 minutes and 100 ml of water is added to completely precipitate the polymer from the reaction medium. The polymer is treated as in Example 1. The polymer yield is 1OO%. The polymer is insoluble in dimethylaptamide, as well as other organic solvents, and is suitable for processing into plastic. The polymer softening temperature is 200 ° C. Plastics samples have the following mechanical properties: specific impact viscosity 8 kg / cm2 tensile strength 300 kg / cm2. The invention claims;} and a method for producing aromatic polysulfonamides by polycondensation of aromatic diamines and aromatic disulfonyl chlorides in the presence of a hydrogen chloride acceptor, characterized in that in order to obtain polymers with a high molecular weight and simplify the technology, the polycondensation is carried out in a mixture of water and an organic solvent , -, miscible with water, at a ratio of 1-2 in the presence of an alkali metal carbonate, with a molar concentration of 2 times the concentration of disulfonyl chloride. Sources of information taken into account in the examination: 1. US Patent N 3591559 Cl. 26O49, 1970 (prototype).
SU2014642A 1974-04-04 1974-04-04 Method for producing aromatic polysulfonamides SU522205A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU2014642A SU522205A1 (en) 1974-04-04 1974-04-04 Method for producing aromatic polysulfonamides

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU2014642A SU522205A1 (en) 1974-04-04 1974-04-04 Method for producing aromatic polysulfonamides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU522205A1 true SU522205A1 (en) 1976-07-25

Family

ID=20581523

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2014642A SU522205A1 (en) 1974-04-04 1974-04-04 Method for producing aromatic polysulfonamides

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU522205A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4369294A (en) Novel block copolymers including acrylonitrile sequences and glutarimide units and processes for preparing same
CN109485877B (en) High-temperature and low-temperature resistant high-toughness organic hydrogel and preparation method thereof
CN111763334B (en) Preparation of double-network conductive hydrogel and application of double-network conductive hydrogel in strain sensor
Preston et al. High-modulus wholly aromatic fibers. I. Wholly ordered polyamide-hydrazides and poly-1, 3, 4-oxadiazole—amides
CN107311898A (en) A kind of preparation method of optical resin multi-thioalcohol compound
CN114409813B (en) Green recyclable cellulose solvent, preparation method thereof and method for realizing cellulose regeneration
SU522205A1 (en) Method for producing aromatic polysulfonamides
KR860000420A (en) Method for producing polymeric hybrid fiber composed of wholly aromatic polyamide and aromatic-aliphatic ordered copolyamide
US3375233A (en) Novel highly polymerized polyamine sulfone and method for producing the same
JP2828699B2 (en) Polymer compound and optical molded product comprising the same
CN116589680A (en) Process for preparing aromatic polymers
CN114853952B (en) Super-stretching self-repairing nanocellulose gel and preparation method thereof
CN115612119A (en) Preparation method of cellulose regenerated material
CA1113110A (en) Process for the production of phosphazene polymers
US3637602A (en) Resins from phenylene bisacrylic acid
CN115386011A (en) Preparation method of cyanoethyl cellulose
CN100556933C (en) Contain 2, the PPTA and the manufacture method thereof of 4-two (4-aminophenyl)-2-1-ketone
CN114149586A (en) Chain-extended polysulfate and preparation method thereof
KR960011717B1 (en) Aniline derivatives substituted alkylsulfonate at nitrogen and preparation thereof
US3563950A (en) Linear polybenzoxazoles
Wang et al. The synthesis and characterization of polyethylene succinamide (polyamide 24)
JPS6021691B2 (en) Method for producing halogen-containing polycarbonate resin
CN110272545A (en) A kind of processing method shortening the polysulfones production cycle
SU927801A1 (en) Process for producing copolymers containing acrylamide and acrylonitrile links
GB1383129A (en) Fibre- and film-forming polymers