Claims (2)
жирными, ароматическими или жирноароматическими aMHjBia по схеме: где К, I , R и R имею-т вышеуказанны 1начеыи , Огроение всех синтеаироваг-шых соедине .И.Й подтверждено с применением физико-хн упмеских методов исследовани (ЦМР-, HK Ф спектроскопи ).. Предлагаемый метод основан ка исполь:оБа1жи досгупнопэ сырь (,6.-.ркхлоргш дадазик, малоновый эфир, пергзичные жир15ЫО . ароматические нлк жирноаро.4в.гичесжие амн ы ) 3 ххтужествл етс в две стадии и обаске-эд-э:- вает возможность nofiyiiSHHS гюойзэодеых -Ш1рроло(2,) пиридазина в е ; ьших коди аства ,х, П р и мер 1 3. ФвllШf 2..pбэтoк.cи-J-XJIOpnHppOnO ( 2, ) ГШ|.И/-43ЗКН, В колбе на 50О мл скгбженной меикигэй , капельной ворош.ой и возд апным холо- альЕнком с июржа.ньдиеБОй грубкой измель ают в 5 О мл безводного ксинола 3 г ме™ 1;аллическс о натри к постепенно нри не™ прерыв ;ом еремекшваник при6.-вохднл 2О мл )Малов:oiiij.ro эф1«ш перемешивают мин при се /;ле эатуро 6О™7О С до гюшюго исчез иовенаи металлического наарк после чегчз добаа-;Ш5сгг 9 г 3,,4а6- Трихлорпирйдазина Раажиг-ю нгую массу ерегдашнвгают 30 мин при комнатной т-емиерйауре и остаБд ют щ. ночь. Затем vif.-K перемешзвакй. добав-жиот 50 i-./ifi Еодь; к эж;;трагй:ру.10:; бензолом, Бе гольныт раствор суЕиат сульфатом магнн и уаарквают в какууме К оснлтху предсоав юш ;му собой З-хлор.-4-дк1-:арбэ хчзксиме тил-б-хлоркирижлзин. 1хрибевл 15СУг 12О мл Зензолдзного ксилоаа и Л. г- анклигш, к& шт т 6О мин. Гор чий раствор быстро фильтровыеагот н охпд.:-адают5 вьщавнше крио таллы сгс мльтровыкаоТг получают 2.1 г ; 1-фанЕЛ 2 -оксй--3-кар6этс ь;си-.. орпирр{ ; л-о()-пиридазинл, Ксилол ynapKBasoT в вакууме,, полученное вещесгво перетирают со спир1хэмз получа1сгг дополнительно 1,85 г ; вещества„ Обгдий выход, счита на 3,4,6 -трихлорш-шидазиКр 26,5%.. Вещество не j)a™ створимо в эфире красталлизуетс из слир та и бензола, лохо растворимо в воде,, т. лл. 185-6° (бзл). Найдено5% С 56,895 Н 3.85| Sl3,iO; CL 11,55 С Вьгч 0слено ,%: С 56,69; Н 3,78; 1313,23; Ct 11,18. Пример 2, 1-Бензил--2-окс1 -3-карбатокси-З-хлорпйрроло- (2,3-е) пиридаВ колбу на 1ОО мл с обратным холодильником и хпоркальциевой трубкой загружают, приготовленный по описанному в примере 1 мето,цу раствор 1,2 г 3-хлор-4-дикарбэток- симетил 6-хлорпиридазина в 4О мп безво ного ксилола, до&вл ют 0,42 г бензиламина , КИПЯТЯТ 30 мин. Гор чий раствор бысх ро фйльтру1от, охлаждают и вьшавшие кристаллы отфильтровывают, получают О,4 г 1- бензил 2-окси 3-карюэтокси-«5- Хлорпирроло (293-с) rojpsEi i3HHa. Ксилол упаривакуг в вакууме, полученное вещество в 10 мл э4щра нанос т на гсолонку с окисью алюмини (1-600 мм, Cil - 20 Глм), намытую эфиром, э юируют эфиром. Получают дополнительно О,3 Г вещества Общий выход 54,5%, т.лл, 151-2 (бзл). Найдено,%: С 58,ОО; Н 4,35;Н 12,57 С11О,72„ с.,. Вычислено : С 57,92; Н 4, 12.67 CiiO,71. Пример 3, 1-Бутил-2-окси-З Карбатокса-б- .хлор ирроло (2,3-с )-пиридаВ колбу на 1ОО мл с обратным холодильником н хлоркальциевой трубкой загрзокают приготовленный по описанному в примере 1 методу раствор, 1,2 г 3-хлор-4-дикарбэ- т-окс : ети.1-6 хлорпиридазина в 4О мл безодного ксилола, добавл ют 0,31 г бутила- мина,, КИПЯТЯТ ЗО мин, гор чий раствор быстро фи,пьтруют н упаривают в вакууме. Полученные 1Д г вещества в 20 мл эфира нанос т на колошсу с окисью алюмини (1- 6ОО мм, sL - 20 мм), Щ1мытую э4иром. Элюируют эфиром, Получакуг 0,7 г (56,5%) 1 бутил 2 окси-3-карбэтокси-5-хлорпирроло (2„3-с) пирйдазина, т.пл. 98°. На|1деноД: С 52,22; Н 5,36; Л14,О1; Ct 11,86. , О.С. Вычислено,%; С 52,44; Н 5,38; N14,12; 0111,93. 5 Формула изобретени 1, Производные пирроло{2,3-с) пиридазина общей формулы: , 6 s,4s Г 1-г 1 где;- R - водород, низший алкил, аралкил. 5203 10 4 .„. R- вода)род или галоген; R - окси; R карбалкокснгруппа , fatty, aromatic, or fatty-aromatic aMHjBia according to the scheme: where K, I, R, and R have the abovementioned 1, the appearance of all synthesized compounds .I.I. confirmed using physical and physical methods of investigation (CMR, HK F spectroscopy) .. The proposed method is based on the use of: Dosgupnopé raw material (, 6 .-. Pkhlorgsh dadazik, malonic ester, percic fatty 15YO. Aromatic nlc aromatic) and 3 xhtuzhestvl in two stages and ed-e: - The possibility of nofiyiiSHHS of the Gyuozoi-deodene-Sh1rrolo (2,) pyridazine in e; Our codes, measures, and measures 1 3. ФвllШf 2..rbetok.ci-J-XJIOpnHppOnO (2,) GSH | .and / -43ЗКН, In a 50O ml flask of scrubbed meikigey, drop vorosh. with an almond holocaust from august. coarsely ground into 5 o ml of anhydrous xynol 3 g of me ™ 1; allicx about sodium to gradually not interrupted; ohm Jeremekshvanik at 6.6-ohh2nl 2O ml) mix min at se /; le eaturo 6O ™ 7O C until Gyugyugo disappeared iovenes and metallic naarq after chegchz dobaa; u night. Then vif.-K shuffle. add-jiot 50 i-./ifi Eod; to ezh ;; tragedy: ru.10 :; benzene, a benzoic solution of sueate sulphate of magnet and carbonate in a cacum C osnlthu predisoav yush; m is itself 3-chloro-4-dk1-: arbe hcssimetyl-b-chloroquirinol. 1hribvol 15Sug 12O ml of zenzoldznogo xyloa and L. r-ankligsh, k & pcs t 6O min. A hot solution is quickly filtered; it comes: - Addition 5 The cryo galli sgl mltrovyoTg get 2.1 g; 1-FANEL 2-Oxy - 3-car6 ets; sy- .. Orpirr {; L-o () - pyridazinyl, Xylol ynapKBasoT in vacuum, the resulting substance is rubbed from an alcohol; an additional 1.85 g is obtained; substances Obgdia yield, counting on 3,4,6-trichlorsh-shi-dasiCr 26.5% .. The substance is not j) a ™ grows on the air from crystalline and benzene, supersoluble in water, t. ll. 185-6 ° (bzl). Found 5% С 56.895 Н 3.85 | Sl3, iO; CL 11.55 With Vychch 0sleno,%: C 56,69; H 3.78; 1313.23; Ct 11.18. Example 2, 1-Benzyl-2-ox-1 -3-carbatoxy-3-chlorpyrrolo-(2,3-e) pyrid A flask of 1OO ml with reflux condenser and a propalcium tube was charged as described in Example 1 of the method, this solution 1.2 g of 3-chloro-4-dicarbethoxymethyl 6-chloropyridazine in 4 O mp of unheated xylene, and amp is 0.42 g of benzylamine, KNOWL 30 minutes. The hot solution is quick-filtered, cooled and the crystals that are filtered out are obtained, O, 4 g of 1-benzyl 2-hydroxy 3-caroethoxy- 5-Chlorpyrrolo (293-c) rojpsEi i3HHa. Xylene was evaporated in vacuo, the resulting substance in 10 ml e4 of the base was applied to an alumina oxide gel (1-600 mm, Cil - 20 Glm), washed with ether, emitted with ether. An additional, OG, substance is obtained. The overall yield is 54.5%, so that is 151-2 (bzl). Found,%: C 58, OO; H 4.35; H 12.57 S11O, 72 "s.,. Calculated: C 57.92; H 4, 12.67 CiiO, 71. Example 3, 1-Butyl-2-hydroxy-3 Carbatox-b-. Chloro-irrolo (2,3-c) -pyrid A 1OO ml flask with a reflux condenser and a calcium chloride tube was charged with the solution prepared in Example 1, solution 1, 2 g of 3-chloro-4-dicarbete-ox: eth. 1-6 chloropyridazine in 4 O ml of anhydrous xylene, 0.31 g of butylamine, is added, KIPNYAT ZO min, the hot solution is rapidly fi, ptiruut n is evaporated in a vacuum. The obtained 1 D g of the substance in 20 ml of ether is applied on a collar with alumina (1-6 mm, sL - 20 mm), washed with e4ir. Elute with ether, Polutakug 0.7 g (56.5%) of 1 butyl 2 hydroxy-3-carbethoxy-5-chloropyrrolo (2 “3-c) pyridazine, mp. 98 °. On | 1D: C 52.22; H 5.36; L14, O1; Ct 11.86. , O.S. Calculated,%; C 52.44; H 5.38; N14.12; 0111.93. 5 Claim 1, Pyrrolo {2,3-c) pyridazine derivatives of the general formula:, 6 s, 4s Г 1-г 1 where; - R is hydrogen, lower alkyl, aralkyl. 5203 10 4. „. R is water) genus or halogen; R is hydroxy; R carbalkox group,
2. Способ получени соединений по п. 1, отличающийс тем, что 3,4,6-трихлорпиридазин подвергают взаимодейст натриймалоновым эфиром, образующийгс 3-хлор-4-дикарбалкоксиметнл-6-хлорпиридазин подвергают взаимодействию с амином при нагревании, например, при темпераггуре 80-140°С в среде непол рного растворител .2. A method of producing compounds according to claim 1, characterized in that 3,4,6-trichloropyridazine is reacted with sodium malonic ester, which forms 3-chloro-4-dicarbalkoxymethyl-6-chloropyridazine is reacted with an amine when heated, for example, at a temperature of 80 -140 ° C in a non-polar solvent.