SU511008A3 - The method of obtaining 3- / dialkylaminoethyl / -4-alkyl7-carboethoxymethoxycoumarin - Google Patents
The method of obtaining 3- / dialkylaminoethyl / -4-alkyl7-carboethoxymethoxycoumarinInfo
- Publication number
- SU511008A3 SU511008A3 SU1809606A SU1809606A SU511008A3 SU 511008 A3 SU511008 A3 SU 511008A3 SU 1809606 A SU1809606 A SU 1809606A SU 1809606 A SU1809606 A SU 1809606A SU 511008 A3 SU511008 A3 SU 511008A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- weight
- formula
- parts
- zinc chloride
- methyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/06—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
- C07D311/08—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring
- C07D311/16—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring substituted in position 7
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
гидролизом тригалогенидов фосфора расчетным количеством воды. Образующийс 3- ( р-галогенэтил)-4-алкил-7-оксикума рин inhydrolysis of phosphorus trihalides with a calculated amount of water. The resulting 3- (p-haloethyl) -4-alkyl-7-oxycum rin in
CHiCH.XCHiCH.X
где Ti имеет указанные значени , а X означает атом хлора или брома, обрабатывают этиловым эфиром еС-галоген уксусной кислотыXCHjCpjC jHу , где X означает атом хлора или|брома, в аце- |g тоне в присутствии карбоната щелочного металла или катализатора (диметилформамид , вода, йодистый калий) при температуре кипени реакционной среды.where Ti has the indicated values, and X denotes a chlorine or bromine atom, is treated with ethyl ester-halogen of acetic acid XCHjCpjC jHy, where X denotes a chlorine or | bromine atom, in ace- | g tone in the presence of alkali metal carbonate or catalyst (dimethylformamide, water , potassium iodide) at the boiling point of the reaction medium.
Полученный таким образом 3-(р-га 20 логенэтил)-4-апкил-7-карбоэтоксиметоксикумаринIVThus obtained 3- (p-ha 20 logenethyl) -4-apkyl-7-carboethoxymethoxycoumarin IV
сн.сн.хsn.xn
CiHtOiCCHtOCiHtOiCCHtO
где К и Х имеют указакчые зна-чени , обрабатывают избытком диалкиламина IjRjNH, где R и Rj имеют указанные значени , в присутствии акцептора галогенводорода, после чего выдел ют целевой продукт. В качестве акцептора галогенводорода ис- пользуют пиридин или карбонат щелочного металла. Реакцию провод т при повышенной температуре, выдел целевой продукт в виде комплекса с хлористым цинком. Комплекс разлагают водным щелочным раствором, например ра- створом карбоната щелочного металла аммиака.where K and X are indicative, treated with an excess of dialkylamine IjRjNH, where R and Rj have the indicated values, in the presence of a hydrogen halide acceptor, after which the desired product is isolated. Pyridine or an alkali metal carbonate is used as an acceptor of a hydrogen halide. The reaction is carried out at elevated temperature, isolating the desired product as a complex with zinc chloride. The complex is decomposed with an aqueous alkaline solution, for example, ammonium alkali metal carbonate solution.
Пример 1, К9,5 вес.ч. красного фосфора и 182 вес.ч. уксусной кислоты прибавл ют 10,-4 вес.ч. воды, а затем в течение 1 ч при комнатной температуре и посто нном перемешивании 52,4 вес.ч. брома. Реакционную смесь перемешивают 0,5 ч, отфильтровывают избыток фосфора, к фильтрару прибавл ют 11 вес.ч. резорцина, охлаждают раствор до 10 С и добавл ют 10,9 вес.ч. «1 -ацетил- Тбутиролактона . Реакционную смесь 2 ч кип т т, охлаждают до комнатной температуры добавл ют при посто нном перемешивании 55 вес.ч, воды. Выкристаллизовываетс продукт, который отфильтровывйют и промывают водой до рН 7. Получают 22,6 вес.ч. 3-(|у-бромэтил)-4-мвтнл-7 гйдроксикумарИна, т.пл. 177-180 С (96% от теоретического).Example 1, K9,5 weight.h. red phosphorus and 182 weight.h. acetic acid added 10, -4 weight.h. water, and then for 1 h at room temperature and constant stirring 52.4 weight.h. bromine. The reaction mixture is stirred for 0.5 h, the excess phosphorus is filtered off, and 11 parts by weight are added to the filter. resorcinol, cool the solution to 10 ° C and add 10.9 parts by weight. “1-acetyl-Tbutirolactone. The reaction mixture is boiled for 2 hours, cooled to room temperature, 55 parts of water are added with constant stirring. The product crystallizes out and is filtered off and washed with water to pH 7. 22.6 parts by weight are obtained. 3- (| u-bromoethyl) -4-mwtll-7 hydroxycoumarin, m.p. 177-180 C (96% of theoretical).
22,6 вес.ч. 3-(р-бромэтил)-4-метил-7- окснкумарина раствор ют в 76 вес.ч. кип щего ацетона, солерлащего 0,5% воды, добавл ют 2 вес,ч. активированного угл и перемешивают при температуре кипени в течение22.6 parts by weight 3- (p-bromoethyl) -4-methyl-7-oxcoumarin is dissolved in 76 parts by weight. boiling acetone, salt of 0.5% water, add 2 weight, h. activated carbon and stirred at boiling point for
15мин. Гор чий раствор отфильтровывают от угл . Фильтрат нагревают до температуры кипейи , прибавл ют15 minutes. The hot solution is filtered from charcoal. The filtrate is heated to reflux temperature, add
23,7 вес.ч. безводного карбоната кали кип т т 10 мин, прибавл ют 0,03 вес.ч. йодистого кали и 14,4 вес.ч. этилового эфира с, -хл руксусной кислотьа., 23.7 parts by weight anhydrous potassium carbonate was boiled for 10 minutes; 0.03 pbw added. potassium iodide and 14.4 weight.h. ethyl ester with, - chloroacetic acid.,
10 Реакционную .смесь выдерживают при температуре киПенй 10 мин, охлаждают до комнатной температуры и осаждают продукт водой. Осадок отфильтровывают; и промывают водой до рН 7. Получают 28,7 вес.ч. 3-( р - брома тил)-4-метил-7-карбоэтоксикумарина , т.пл. 118-120С ( 98% от теоретического).10 The reaction mixture is maintained at a CyPeny temperature of 10 minutes, cooled to room temperature, and the product is precipitated with water. The precipitate is filtered off; and washed with water to pH 7. 28.7 parts by weight are obtained. 3- (p - bromine, thyl) -4-methyl-7-carboethoxycoumarin, so pl. 118-120С (98% of the theoretical).
28,7 вес.ч. 3-( р-бромэтил)-4-метил-7-Kap6o3TOKCHMeT6kcT KyMapHHa в 100 вес.ч. ; бензола прибавл ют к 13 вес.ч. безводного карбоната кали И 10 вес.ч. диэтиламина, выдерживают в течение 5ч, при температуре кипени , охлаждают, промывают дважды 25 мл воды. Бензольный слой испар ю досуха в вакууме. Остаток раствор ю в .4i этилового спирта и добавл ют в раствор 15,2 вес.ч. безводного хлористого цинка в 117 вес.ч. этанола. Осаждают камплексное соединение хлористого цинка с З-диэтиламиноэтил )-4-метил-7-карбоэтоксиметоксикумарином , которое после охлаждени ; реакционной смеси до отфильтровывают .28.7 parts by weight 3- (p-bromoethyl) -4-methyl-7-Kap6o3TOKCHMeT6kcT KyMapHHa per 100 weight.h. ; benzene is added to 13 parts by weight. anhydrous potassium carbonate AND 10 weight.h. diethylamine, incubated for 5 hours, at boiling point, cooled, washed twice with 25 ml of water. The benzene layer is evaporated to dryness in a vacuum. The residue is dissolved in ethyl alcohol .4i and 15.2 parts by weight is added to the solution. anhydrous zinc chloride in 117 weight.h. ethanol. A camplex compound of zinc chloride with 3-diethylaminoethyl) -4-methyl-7-carboethoxymethoxycoumarin is precipitated, which after cooling; the reaction mixture is filtered off.
Комплексное соединение разлагают водным раствором карбоната кали в присутствии 100 вес.ч. бензола. Бензольный слой, содержащий 3-( р -диэтиламиноэтил )-4-метил-7-карбоэтоксиметоксикумарин , испар ют досуха. Остаток раствор ют в этилацетате и раствор насыщают хлористым водородом. Осаждаетс 25,5 вес.ч. хлористоводородный соли 3-(i-диэтилaминoэтил)-4мeтил-7-кapбoэтoкcимeтoкcикyмapинa , т.пл. 161-1б2°С.The complex compound is decomposed with an aqueous solution of potassium carbonate in the presence of 100 parts by weight benzene. The benzene layer containing 3- (p-diethylaminoethyl) -4-methyl-7-carboethoxymethoxycoumarin is evaporated to dryness. The residue is dissolved in ethyl acetate and the solution is saturated with hydrogen chloride. Precipitated 25.5 parts by weight. hydrochloride salt of 3- (i-diethylaminoethyl) -4 methyl-7-carboxethoxymetoxymympine, m.p. 161-1b2 ° C.
При м е р 2. 22,6 вес.ч. 3-(f -бромэтил )-4-метил-7-гидрокеикумарина , полученного по примеру 1, раствор ют в 80 вес.ч. гор чего ацетона, прибавл ют 24 вес.ч. безводного карбоната кали i перемешивают при температуре кипени 10 мин. Далее прибавл ют 0,5 вес.ч. димётилформамида.иExample 2. 22.6 wt.h. The 3- (f-bromoethyl) -4-methyl-7-hydroceicumarin prepared in Example 1 is dissolved in 80 parts by weight. 24 parts by weight of hot acetone are added. anhydrous potassium carbonate i is stirred at boiling point for 10 minutes. Next, add 0.5 weight.h. dimethylformamide.and
16вес.ч. этилового эфира «(.-бромуксусной кислоты и перемешивают при температуре . :К|1пе ни в течение 1 ч. Получают 3-( | -бромэтил-7-Карбоэтоксикумарин; к которому прибавл ют Ювес.ч лиэтиламина в 100 вес.ч. толуола с16webs. ethyl ester "(. -bromoacetic acid and stirred at a temperature.: K | 1pe nor for 1 h. Get 3- (| -bromoethyl-7-Carboethoxycoumarin; to which Yuves.h Liethylamine in 100 parts by weight of toluene with
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL14953171A PL74614B1 (en) | 1971-07-19 | 1971-07-19 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU511008A3 true SU511008A3 (en) | 1976-04-15 |
Family
ID=19955081
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1809606A SU511008A3 (en) | 1971-07-19 | 1972-07-12 | The method of obtaining 3- / dialkylaminoethyl / -4-alkyl7-carboethoxymethoxycoumarin |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS4875577A (en) |
DE (1) | DE2235428B2 (en) |
ES (1) | ES405171A1 (en) |
GB (1) | GB1362337A (en) |
PL (1) | PL74614B1 (en) |
SU (1) | SU511008A3 (en) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1088554B (en) * | 1977-11-17 | 1985-06-10 | F I D I A Spa | SELLECTIVE PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF DERIVATIVES OF 7-INDROSSI CUMARINA |
-
1971
- 1971-07-19 PL PL14953171A patent/PL74614B1/xx unknown
-
1972
- 1972-07-03 GB GB3101972A patent/GB1362337A/en not_active Expired
- 1972-07-12 SU SU1809606A patent/SU511008A3/en active
- 1972-07-12 ES ES405171A patent/ES405171A1/en not_active Expired
- 1972-07-18 JP JP7195472A patent/JPS4875577A/ja active Pending
- 1972-07-19 DE DE19722235428 patent/DE2235428B2/en not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES405171A1 (en) | 1975-07-01 |
DE2235428A1 (en) | 1973-02-15 |
GB1362337A (en) | 1974-08-07 |
PL74614B1 (en) | 1974-12-31 |
JPS4875577A (en) | 1973-10-11 |
DE2235428B2 (en) | 1974-01-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU727142A3 (en) | Method of preparing substituted 1-sulfonidebenzimidazoles | |
US2734904A (en) | Xcxnhxc-nh | |
US4267326A (en) | Uracil derivatives | |
SU837321A3 (en) | Method of preparing prostaglandine derivatives | |
SU481155A3 (en) | Production method - (furyl-methyl) morphinans | |
SU546280A3 (en) | The method of obtaining 2- (3-) 4-diphenylmethyl-1-piperazinyl (-propyl) -triazolo (1,5-) pyridine or its dihydrochloride | |
SU511008A3 (en) | The method of obtaining 3- / dialkylaminoethyl / -4-alkyl7-carboethoxymethoxycoumarin | |
SU554815A3 (en) | The method of obtaining derivatives of simmtriazolo- (4,3-a) -quinoline or their salts | |
SU577986A3 (en) | Method of preparing phthalazone derivatives or salts thereof | |
US2772280A (en) | Synthesis of 4-amino-3-isoxazolidone and its derivatives | |
US4751293A (en) | Process for preparation of N6 -substituted 3',5'-cyclic adenosine monophosphate and salt thereof | |
CA1082695A (en) | Process for preparing adenosine-5'-carboxamides | |
US3813415A (en) | Process for the preparation of 3-(beta dialkylamino-ethyl)-4-alkyl-7-carboethoxymethoxycoumarins | |
SU730303A3 (en) | Method of preparing thiazolidine carboxylic acids or their acid-additive salts | |
JPS5829793B2 (en) | Process for producing 7-alkoxycarbonyl-8-methylindolizino[1,2-b]quinolin-9(11H)-one | |
SU426366A3 (en) | METHOD OF OBTAINING DERIVATIVES 1-ARYL-2,3,4,5 TETRAGYDRO-1 H-1,5-BENZODIAZEPIN-2-IT | |
US2827466A (en) | Bis-quaternary ammonium salts of amsonic acid | |
US3277096A (en) | Process for the preparation of aminohalogeno isoquinolines | |
US2492373A (en) | Imidazolone preparation | |
US2770653A (en) | Diaralkylalkylenediamine preparation | |
US2489233A (en) | Imidazolido-tetrahydrofurans | |
US3347864A (en) | Production of aminoquinolines | |
SU1490121A1 (en) | Method of producing 5-hydroxy-5-methyl-4-oxo-3-arylpyrilidino /1,2-b/ pyrazols | |
US3282919A (en) | Process for preparing orotidine | |
SU446970A1 (en) | Method of producing phosphoric ester amides |